[go: up one dir, main page]

RU2010107599A - Ферментативный способ получения 17-моноэфиров кортексолона и/или их 9,11-дегидропроизводных - Google Patents

Ферментативный способ получения 17-моноэфиров кортексолона и/или их 9,11-дегидропроизводных Download PDF

Info

Publication number
RU2010107599A
RU2010107599A RU2010107599/10A RU2010107599A RU2010107599A RU 2010107599 A RU2010107599 A RU 2010107599A RU 2010107599/10 A RU2010107599/10 A RU 2010107599/10A RU 2010107599 A RU2010107599 A RU 2010107599A RU 2010107599 A RU2010107599 A RU 2010107599A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
amount
present
lipase
Prior art date
Application number
RU2010107599/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2482190C2 (ru
Inventor
Мауро АЯНИ (IT)
Мауро АЯНИ
Луиджи МОРО (IT)
Луиджи МОРО
Original Assignee
Космо Спа (It)
Космо Спа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40278805&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010107599(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Космо Спа (It), Космо Спа filed Critical Космо Спа (It)
Publication of RU2010107599A publication Critical patent/RU2010107599A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2482190C2 publication Critical patent/RU2482190C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/16—Masculine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/28—Antiandrogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/005—Degradation of the lateral chains at position 17

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений формулы (I) ! ! в которой R представляет линейную или разветвленную алифатическую или ароматическую цепь, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, отличающийся тем, что соединение формулы II ! ! в которой R имеет те же значения, которые указаны выше, вводят в реакцию с соединением формулы III ! R'OH, (III) !в которой R' представляет линейную алифатическую цепь, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, в присутствии липазы из Candida. ! 2. Способ по п.1, в котором R представляет С1-С4-алкил. ! 3. Способ по п.1, в котором R выбирают из СН3, СН3СН2, СН3(СН2)2 или СН3(СН2)3. ! 4. Способ по п.1, в котором R' представляет собой алифатическую цепь, содержащую 1-8 атомов углерода. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что его осуществляют в присутствии органического растворителя, предпочтительно апротонного. ! 6. Способ по п.5, в котором указанный растворитель выбирают из толуола, ацетонитрила, тетрагидрофурана, дихлорметана и/или хлороформа. ! 7. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II присутствует в количестве от примерно 0,01 до 0,15 моль/л. ! 8. Способ по п.7, в котором указанное соединение формулы II присутствует в количестве 0,025 моль/л. ! 9. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III выбирают из метанола, этанола, бутанола и/или октанола. ! 10. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III присутствует в количестве от примерно 0,5 до примерно 50 молей на моль исходного субстрата. ! 11. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III присутствует в количестве 5 молей на моль исходного субстрата. ! 12. Способ по п.1, в котором указанную липазу из Candida выбирают из CCL и CALB. ! 13. Способ по п.1, в котором указанная липаза из

Claims (27)

1. Способ получения соединений формулы (I)
Figure 00000001
в которой R представляет линейную или разветвленную алифатическую или ароматическую цепь, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, отличающийся тем, что соединение формулы II
Figure 00000002
в которой R имеет те же значения, которые указаны выше, вводят в реакцию с соединением формулы III
R'OH, (III)
в которой R' представляет линейную алифатическую цепь, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, в присутствии липазы из Candida.
2. Способ по п.1, в котором R представляет С1-С4-алкил.
3. Способ по п.1, в котором R выбирают из СН3, СН3СН2, СН3(СН2)2 или СН3(СН2)3.
4. Способ по п.1, в котором R' представляет собой алифатическую цепь, содержащую 1-8 атомов углерода.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что его осуществляют в присутствии органического растворителя, предпочтительно апротонного.
6. Способ по п.5, в котором указанный растворитель выбирают из толуола, ацетонитрила, тетрагидрофурана, дихлорметана и/или хлороформа.
7. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II присутствует в количестве от примерно 0,01 до 0,15 моль/л.
8. Способ по п.7, в котором указанное соединение формулы II присутствует в количестве 0,025 моль/л.
9. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III выбирают из метанола, этанола, бутанола и/или октанола.
10. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III присутствует в количестве от примерно 0,5 до примерно 50 молей на моль исходного субстрата.
11. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы III присутствует в количестве 5 молей на моль исходного субстрата.
12. Способ по п.1, в котором указанную липазу из Candida выбирают из CCL и CALB.
13. Способ по п.1, в котором указанная липаза из Candida присутствует в количестве от примерно 100 до 1000000 ед./ммоль.
14. Способ по п.13, в котором указанная липаза из Candida присутствует в количестве от примерно 1000 до 1000000 ед./ммоль в случае CCL и от примерно 100 до 100000 ед./ммоль в случае CALB.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает дополнительную стадию кристаллизации из органического растворителя.
16. Способ по п.15, в котором указанный растворитель для кристаллизации выбирают из диизопропилового эфира, трет-бутилметилового эфира, дихлорметана, гексана, ацетона, этанола, этилацетата, воды или их смеси.
17. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что температура реакции находится от 10 до 48°С, предпочтительно в интервале от 20 до 32°С.
18. Кристаллическая форма I кортексолон-17α-пропионата, характеризуемая ДРЛ, как представлено на фиг.1, и/или ДСК, как представлено на фиг.2, и/или ИК, как представлено на фиг.3.
19. Кристаллическая форма II кортексолон-17α-пропионата, характеризуемая ДРЛ, как представлено на фиг. 4, и/или ДСК, как представлено на фиг. 5, и/или ИК, как представлено на фиг. 6.
20. Кристаллическая форма II кортексолон-17α-пропионата, характеризуемая ДРЛ, как представлено на фиг. 7, 10 или 13, и/или ДСК, как представлено на фиг. 8, 11 или 14, и/или ИК, как представлено на фиг. 9, 12 или 15.
21. Кристаллическая сольватная форма IV кортексолон-17α-пропионата, характеризуемая ДРЛ, как представлено на фиг. 28, и/или ИК, как представлено на фиг. 29.
22. Кристаллическая форма I 9,11-дегидрокортексолон-17α-бутаноата, характеризуемая ДРЛ, как представлено на фиг. 16, 19, 22 или 25, и/или ДСК, как представлено на фиг. 17, 20, 23 или 26, и/или ИК, как представлено на фиг. 18, 21, 24 или 27.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одну из кристаллических форм по пп.18-22 в сочетании с по меньшей мере одним физиологически приемлемым наполнителем.
24. Фармацевтическая композиция по п.23 в твердой, полутвердой, пастообразной или жидкой форме.
25. Композиция по п.24 в форме таблетки, капсулы, порошка, гранулы, суспензии, эмульсии, раствора, крема, геля, мази, лосьона или пасты.
26. Кристаллическая форма по любому из пп.18-22, эффективная для лечения патологий, мочеполовой системы, эндокринной системы, кожи и/или придатков кожи.
27. Кристаллическая форма по п.26 для лечения акне, себорейного дерматита, андрогенетической алопеции, гирсутизма, доброкачественной гиперплазии простаты, форм рака простаты, мужской контрацепции, синдрома поликистоза яичника, синдрома преждевременной половой зрелости и регулирования агрессивного или аберрантного сексуального поведения.
RU2010107599/10A 2007-08-03 2008-07-24 КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ КОРТЕКСОЛОН-17α-ПРОПИОНАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ RU2482190C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2007A001616 2007-08-03
IT001616A ITMI20071616A1 (it) 2007-08-03 2007-08-03 Processo enzimatico per l'ottenimento di 17-alfa monoesteri del cortexolone e/o suoi 9,11-deidroderivati.
PCT/EP2008/059702 WO2009019138A2 (en) 2007-08-03 2008-07-24 Enzymatic process for obtaining 17 alpha-monoesters of cortexolone and/or its 9,11-dehydroderivatives

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012113839/10A Division RU2599452C2 (ru) 2007-08-03 2012-04-09 КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СОЛЬВАТНАЯ ФОРМА КОРТЕКСОЛОН-17альфа-ПРОПИОНАТА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЕ ОСНОВЕ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010107599A true RU2010107599A (ru) 2011-09-10
RU2482190C2 RU2482190C2 (ru) 2013-05-20

Family

ID=40278805

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010107599/10A RU2482190C2 (ru) 2007-08-03 2008-07-24 КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ КОРТЕКСОЛОН-17α-ПРОПИОНАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2012113839/10A RU2599452C2 (ru) 2007-08-03 2012-04-09 КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СОЛЬВАТНАЯ ФОРМА КОРТЕКСОЛОН-17альфа-ПРОПИОНАТА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЕ ОСНОВЕ

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012113839/10A RU2599452C2 (ru) 2007-08-03 2012-04-09 КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СОЛЬВАТНАЯ ФОРМА КОРТЕКСОЛОН-17альфа-ПРОПИОНАТА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЕ ОСНОВЕ

Country Status (28)

Country Link
US (11) US8785427B2 (ru)
EP (5) EP2503005B1 (ru)
JP (3) JP5646992B2 (ru)
KR (1) KR101495192B1 (ru)
CN (3) CN101743316B (ru)
AR (3) AR072235A1 (ru)
AU (1) AU2008285784B2 (ru)
BR (1) BRPI0814163A2 (ru)
CA (3) CA2691445C (ru)
DK (4) DK2966175T3 (ru)
ES (4) ES2732326T3 (ru)
FI (1) FIC20250037I1 (ru)
FR (1) FR25C1053I1 (ru)
HR (4) HRP20140421T1 (ru)
HU (4) HUE026206T2 (ru)
IT (1) ITMI20071616A1 (ru)
LT (1) LT2966175T (ru)
MX (4) MX363238B (ru)
NO (1) NO2025055I1 (ru)
NZ (3) NZ615953A (ru)
PL (4) PL2173891T3 (ru)
PT (4) PT2966175T (ru)
RS (4) RS58950B1 (ru)
RU (2) RU2482190C2 (ru)
SI (4) SI2503004T1 (ru)
TR (1) TR201909129T4 (ru)
WO (1) WO2009019138A2 (ru)
ZA (2) ZA201000587B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20071616A1 (it) * 2007-08-03 2009-02-04 Cosmo Spa Processo enzimatico per l'ottenimento di 17-alfa monoesteri del cortexolone e/o suoi 9,11-deidroderivati.
ITMI20132157A1 (it) 2013-12-20 2015-06-21 Cosmo Dermatos Srl Cortexolone 17alfa-propionate for use in the treatment of skin wounds and/or atrophic skin disorders . cortexolone 17alfa-propionato per uso nel trattamento delle ferite della pelle e/o disordini atrofici della pelle.
EP3006453A1 (en) 2014-10-08 2016-04-13 Cosmo Technologies Ltd. 17alpha-monoesters and 17alpha,21-diesters of cortexolone for use in the treatment of tumors
EP3108879A1 (en) 2015-06-25 2016-12-28 Cassiopea S.p.A. High concentration formulation
CN112028956A (zh) * 2020-09-10 2020-12-04 那路新 合成21-羟基-17-(1-氧代丙氧基)孕甾-4-烯-3,20-二酮的方法
WO2022084752A1 (en) * 2020-10-19 2022-04-28 Industriale Chimica S.R.L. Process for the production of 21-(acetyloxy)-17-(propionyloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione
IT202100008429A1 (it) 2021-04-06 2022-10-06 Farmabios Spa Processo per la preparazione di cortexolone 17α-propionato e sua nuova forma cristallina idrata
CN114410727B (zh) * 2022-01-25 2023-09-19 山东诺明康药物研究院有限公司 一种克拉考特酮的制备方法
CN115073546A (zh) * 2022-06-01 2022-09-20 浙江神洲药业有限公司 一种新型雄激素受体抑制剂的制备方法
CN115466301A (zh) * 2022-08-29 2022-12-13 扬州奥锐特药业有限公司 一种甾体化合物，其晶型a及它们的制备方法和用途
IT202300001929A1 (it) 2023-02-07 2024-08-07 Farmabios Spa Cocristalli di cortexolone 17-propionato e metodi per la loro preparazione
TW202444338A (zh) 2023-04-07 2024-11-16 義大利商卡斯歐皮亞股份公司 克拉司酮與米諾地爾之組合療法
EP4529925A1 (en) 2023-09-26 2025-04-02 Cassiopea S.p.A. Cortexolone-17-alpha- propionate for treating acneiform eruptions
WO2025068281A1 (en) 2023-09-26 2025-04-03 Cassiopea S.P.A. CORTEXOLONE-17α-PROPIONATE FOR TREATING ACNEIFORM ERUPTIONS
WO2025094021A1 (en) * 2023-10-31 2025-05-08 Lupin Limited Stable topical cream formulation of clascoterone
WO2025125508A1 (en) 2023-12-14 2025-06-19 Cassiopea S.P.A. Cortexolone-17αlpha-propionate combinations for treating acne
WO2025149998A1 (en) 2024-01-11 2025-07-17 Glenmark Specialty S.A. Topical composition comprising clascoterone and latanoprost for alopecia
WO2025172818A1 (en) 2024-02-14 2025-08-21 Cassiopea S.P.A. Pyrilutamide combination therapy

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB791771A (en) 1954-07-29 1958-03-12 Merck & Co Inc Steroid compounds
US2985650A (en) 1958-05-28 1961-05-23 Syntex Sa 6alpha-ammonio-derivatives of 11-keto cortical hormones
DE1195748B (de) 1961-06-24 1965-07-01 Vismara Francesco Spa Verfahren zur Herstellung von 1'-substituierten 17alpha, 21-(1'-Alkoxy)-methylendioxysterioden
NL6605515A (ru) 1966-04-25 1967-10-26
NL6605514A (ru) * 1966-04-25 1967-10-26
US3780177A (en) 1967-06-16 1973-12-18 Warner Lambert Co 17-butyrate,21-ester derivatives of 6alpha,9alpha-difluoroprednisolone,compositions and use
US3733318A (en) 1972-03-23 1973-05-15 Syntex Corp 21-orthoesters of cortical steroids and methods of preparing same
JPS5910799B2 (ja) * 1975-07-15 1984-03-12 大正製薬株式会社 プレグナン系ステロイド １７−エステル類の製法
JPS6040439B2 (ja) 1978-03-29 1985-09-11 大正製薬株式会社 ヒドロコルチゾン誘導体
US4318853A (en) 1980-01-31 1982-03-09 The Upjohn Company 9β,11β-Epoxy-5β-corticoids
GB2109817B (en) 1981-11-18 1985-07-03 Ibm Electrodeposition of chromium
DE3243482A1 (de) 1982-11-22 1984-05-24 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Neue 6(alpha)-methylkortikoide, ihre herstellung und verwendung
DE3402330A1 (de) 1984-01-20 1985-07-25 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1(alpha),2(alpha)-methylen-6-methylen- und 6(alpha)-methyl-pregnene, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
US4920216A (en) 1987-05-28 1990-04-24 The Trustees Of Columbia In The City Of New York Selective chlorination of steroids and other substrates directed by covalently linked pyridine derivatives acting as templates
US5264428A (en) 1990-02-16 1993-11-23 Kanoldt Arzneimittel Gmbh Use of stigmasta-4-en-3-one in the treatment of androgen dependent diseases
JPH08135789A (ja) 1994-11-09 1996-05-31 Komatsu Ltd 車両の油圧式駆動装置の変速装置およびその変速制御方法
DE19653730C2 (de) * 1996-12-11 1999-06-24 Schering Ag Immobilisierte Proteine aus Rohextrakt und deren Verwendung zur Umsetzung von Estern
JP3992297B2 (ja) 1997-06-25 2007-10-17 帝人株式会社 ビタミンｄ３誘導体、およびそれを用いる炎症性呼吸器疾患治療剤
PL367091A1 (en) 2001-05-22 2005-02-21 Pfizer Products Inc. Crystal forms of azithromycin
ITMI20011762A1 (it) * 2001-08-10 2003-02-10 Cosmo Spa Esteri di 17alfa,21-diidrossipregnene, loro uso come agenti anti-androgenetici e procedimenti per la loro preparazione
WO2004060347A2 (en) 2002-09-03 2004-07-22 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical propylene glycol solvate compositions
AU2003221160A1 (en) 2002-03-27 2003-10-08 Shionogi And Co., Ltd. Decomposition inhibitor for extracellular matrix of cartilage
AU2003255355A1 (en) 2002-08-02 2004-02-25 Schering Aktiengesellschaft Progesterone receptor modulators having an increased antigonadotropic activity for use in female fertility testing and hormone replacement therapy
JP2006506445A (ja) 2002-08-28 2006-02-23 ホリス − イーデン ファーマスーティカルズ、 インコーポレイテッド 治療処置の方法
DE602004021238D1 (de) 2003-03-05 2009-07-09 Merck Frosst Company Stickstoffmonoxid freisetzende prodrugs von diaryl-2-(5h)-furanonen als inhibitoren von cyclooxygenase-2
US20050008704A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Ray Anup Kumar Pharmaceutical composition for solubility enhancement of hydrophobic drugs
JP2008189549A (ja) 2005-05-12 2008-08-21 Astellas Pharma Inc カルボン酸誘導体またはその塩
PE20070343A1 (es) * 2005-07-29 2007-05-12 Medivir Ab Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c
ITMI20051695A1 (it) * 2005-09-14 2007-03-15 Cosmo Spa Uso di 17a-esteri c3-c10 del 9,11-deidrocortexolone cme agenti anti-gonadotropinici
ITMI20071616A1 (it) * 2007-08-03 2009-02-04 Cosmo Spa Processo enzimatico per l'ottenimento di 17-alfa monoesteri del cortexolone e/o suoi 9,11-deidroderivati.
WO2012078649A1 (en) 2010-12-06 2012-06-14 Follica, Inc. Methods for treating baldness and promoting hair growth
ITMI20132157A1 (it) 2013-12-20 2015-06-21 Cosmo Dermatos Srl Cortexolone 17alfa-propionate for use in the treatment of skin wounds and/or atrophic skin disorders . cortexolone 17alfa-propionato per uso nel trattamento delle ferite della pelle e/o disordini atrofici della pelle.
EP3108879A1 (en) 2015-06-25 2016-12-28 Cassiopea S.p.A. High concentration formulation
JP2024106500A (ja) 2023-01-27 2024-08-08 理想科学工業株式会社 画像形成装置
JP2024161998A (ja) 2023-05-09 2024-11-21 トヨタ自動車株式会社 車載機

Also Published As

Publication number Publication date
JP6108944B2 (ja) 2017-04-05
CN103450304B (zh) 2016-05-25
MX363238B (es) 2019-03-15
US9433628B2 (en) 2016-09-06
US20220280531A1 (en) 2022-09-08
AU2008285784A1 (en) 2009-02-12
HRP20191143T1 (hr) 2019-09-20
US20160326210A1 (en) 2016-11-10
ZA201000587B (en) 2011-04-28
WO2009019138A3 (en) 2009-10-15
AR111202A2 (es) 2019-06-12
CN104861023B (zh) 2017-04-12
HUS2500052I1 (hu) 2025-12-28
MX2019003639A (es) 2019-06-17
US11938141B2 (en) 2024-03-26
DK2503004T3 (en) 2015-11-02
US20160324873A1 (en) 2016-11-10
PL2503004T3 (pl) 2016-05-31
KR101495192B1 (ko) 2015-02-25
US20160051566A1 (en) 2016-02-25
ZA201100133B (en) 2014-03-26
LT2966175T (lt) 2019-08-26
CN101743316B (zh) 2013-09-04
CN103450304A (zh) 2013-12-18
PT2173891E (pt) 2014-05-19
RU2012113839A (ru) 2013-10-20
SI2173891T1 (sl) 2014-06-30
ES2732326T3 (es) 2019-11-21
EP2173891A2 (en) 2010-04-14
CA2691445C (en) 2017-11-28
NZ599437A (en) 2013-11-29
RS58950B1 (sr) 2019-08-30
PL2966175T3 (pl) 2019-11-29
SI2503004T1 (sl) 2015-12-31
HUE026206T2 (hu) 2016-05-30
NO2025055I1 (no) 2025-12-10
US20110092472A1 (en) 2011-04-21
SI2966175T1 (sl) 2019-08-30
CA2691445A1 (en) 2009-02-12
EP2503005A2 (en) 2012-09-26
US10716796B2 (en) 2020-07-21
EP2966175A1 (en) 2016-01-13
US20140179654A1 (en) 2014-06-26
RS53310B (sr) 2014-10-31
ITMI20071616A1 (it) 2009-02-04
US20200155572A1 (en) 2020-05-21
CA2871025A1 (en) 2009-02-12
ES2462946T3 (es) 2014-05-26
SI2503005T1 (sl) 2015-12-31
WO2009019138A2 (en) 2009-02-12
DK2173891T3 (da) 2014-04-28
US20230104965A1 (en) 2023-04-06
AU2008285784B2 (en) 2014-06-26
DK2503005T3 (en) 2015-11-16
PT2503005E (pt) 2015-12-09
RS54354B1 (sr) 2016-04-28
EP3521298A1 (en) 2019-08-07
EP2503005A3 (en) 2012-10-03
PT2966175T (pt) 2019-06-27
US20190083511A1 (en) 2019-03-21
EP2966175B1 (en) 2019-05-08
ES2554934T3 (es) 2015-12-28
JP6174645B2 (ja) 2017-08-02
FR25C1053I1 (fr) 2026-01-16
FIC20250037I1 (fi) 2025-12-15
HRP20151298T1 (hr) 2016-01-01
MX2010001256A (es) 2010-05-17
US11207332B2 (en) 2021-12-28
AR111351A2 (es) 2019-07-03
CA2871039A1 (en) 2009-02-12
US10166245B2 (en) 2019-01-01
JP2013163683A (ja) 2013-08-22
PT2503004E (pt) 2015-12-09
HRP20151174T1 (hr) 2015-12-04
RS54361B1 (sr) 2016-04-28
US8785427B2 (en) 2014-07-22
HRP20140421T1 (hr) 2014-06-06
JP2010535173A (ja) 2010-11-18
DK2966175T3 (da) 2019-07-01
MX363701B (es) 2019-03-29
ES2551910T3 (es) 2015-11-24
US20260000681A1 (en) 2026-01-01
HUE026507T2 (hu) 2016-06-28
EP2503005B1 (en) 2015-09-02
EP2173891B1 (en) 2014-02-12
CN104861023A (zh) 2015-08-26
CN101743316A (zh) 2010-06-16
EP2503004B1 (en) 2015-09-02
JP5646992B2 (ja) 2014-12-24
US12337002B2 (en) 2025-06-24
AR072235A1 (es) 2010-08-18
TR201909129T4 (tr) 2019-07-22
CA2871039C (en) 2017-11-28
US20250387412A1 (en) 2025-12-25
BRPI0814163A2 (pt) 2015-01-20
RU2599452C2 (ru) 2016-10-10
JP2016014045A (ja) 2016-01-28
KR20100044845A (ko) 2010-04-30
PL2503005T3 (pl) 2016-05-31
CA2871025C (en) 2016-05-24
PL2173891T3 (pl) 2014-07-31
RU2482190C2 (ru) 2013-05-20
US10159682B2 (en) 2018-12-25
NZ600767A (en) 2013-11-29
HUE044237T2 (hu) 2019-10-28
EP2503004A1 (en) 2012-09-26
NZ615953A (en) 2015-03-27
US9486458B2 (en) 2016-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010107599A (ru) Ферментативный способ получения 17-моноэфиров кортексолона и/или их 9,11-дегидропроизводных
JP2012527443A (ja) 新規ピリミジン誘導体と、癌とさらなる疾患の治療におけるそれらの使用
AU2016297821A1 (en) Methods for preparation of bile acids and derivatives thereof
EP4281435A1 (en) Method for the production of d-erythro-sphingosine and analogs thereof
FR2537974A1 (fr) Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
Shinu et al. An efficient green MCR protocol for the stereoselective synthesis of β-acetamido ketones catalyzed by Selectfluor™
Tan et al. An improved protocol on the synthesis of thiazolo [3, 2-a] pyrimidine using ultrasonic probe irradiation
EP3095782A1 (en) New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine
NO314757B1 (no) Fremgangsmåte for fremstilling av malonsyreestere
EP3148973A1 (fr) Nouveaux composes de type 5-acylsulfanyl-histidine en tant que precurseurs des 5-sulfanylhistidines correspondantes et de leurs disulfures
CN115557901A (zh) 一种嘧啶呋喃酮的高效生产方法
EP1218366B1 (fr) Procede de preparation d'inhibiteurs cox-2
CS217994B2 (en) Method of making the substituted triarylthiazole derivatives
CN116217553B (zh) 一种三嗪酮类化合物及其制备方法和应用
EP0279643A2 (en) Cyanoguanidine derivatives, the preparation thereof and their use for the synthesis of Cimetidine
CN104529823B (zh) 苯甲亚胺酸酯化合物的制备方法
JP2005255630A (ja) トランス−４−アミノ−１−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルの塩およびその製造方法
KR20130034638A (ko) 셀레노펜-접합 방향족 화합물, 및 이의 제조 방법
KR100487992B1 (ko) 2'-플루오로-5-메틸-β-엘-아라비노푸라노실유리딘의 황유도체
EP4696674A1 (en) Method for producing 3-hydroxybiphenyl compound and derivative thereof
CN105315226A (zh) 一种以羧酸为底物一锅法合成2,4-二取代噻唑的新方法
HK40068366A (en) Process for producing acyloxymethyl esters of (4s)-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carboxylic acid
Hwang et al. Synthesis of an Urea-substituted Selenoisobutyric Acid Isostere of the Peroxisome Proliferator-activated Receptor α Selective Agonist
Majumdar et al. An Efficient Route to Thieno [2, 3-d] pyrimidine Derivatives by Tandem [2, 3] and [3, 3] Sigmatropic Rearrangement (SUPPORTING DATA)
WO2002004410A1 (en) Process for producing sulfamate compound

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160606