[go: up one dir, main page]

RU2010105241A - Альдимины и альдиминсодержащие композиции - Google Patents

Альдимины и альдиминсодержащие композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2010105241A
RU2010105241A RU2010105241/04A RU2010105241A RU2010105241A RU 2010105241 A RU2010105241 A RU 2010105241A RU 2010105241/04 A RU2010105241/04 A RU 2010105241/04A RU 2010105241 A RU2010105241 A RU 2010105241A RU 2010105241 A RU2010105241 A RU 2010105241A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
aldimine
necessary
Prior art date
Application number
RU2010105241/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2489421C2 (ru
Inventor
Урс БУРКХАРДТ (CH)
Урс БУРКХАРДТ
Original Assignee
Зика Текнолоджи Аг (Ch)
Зика Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зика Текнолоджи Аг (Ch), Зика Текнолоджи Аг filed Critical Зика Текнолоджи Аг (Ch)
Publication of RU2010105241A publication Critical patent/RU2010105241A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2489421C2 publication Critical patent/RU2489421C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3253—Polyamines being in latent form
    • C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/808—Monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

1. Альдимин формулы (I): ! !где А означает ! либо остаток амина после удаления n первичных алифатических аминогрупп и m НХ-групп, ! либо ! вместе с R7 означает (n+2)-валентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота; ! n означает 1 или 2, или 3, или 4, предпочтительно 1 или 2, и ! m означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4, ! при условии, что сумма (m+n) означает 2 или 3, или 4, или 5; ! R1 и R2! либо, ! независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами углерода, ! либо ! вместе означают двухвалентный углеводородный остаток с 4-12 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный карбоцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами углерода; ! R3 означает атом водорода или алкильную группу, или арилалкильную группу, или алкоксикарбонильную группу, в частности, с 1-12 атомами углерода; ! R4 и R5 ! либо, ! независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный алифатический, циклоалифатический или арилалифатический остаток с 1-20 атомами углерода, который не содержит гидроксильные группы и который, в случае необходимости, содержит гетероатомы в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота, ! либо ! вместе означают двухвалентный алифатический остаток с 3-20 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный гетероцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами в цикле, причем этот цикл не содержит гидроксильные группы и наряду с атомом кислорода, в случае необходимости, содержит другие гетероатомы в форм

Claims (34)

1. Альдимин формулы (I):
Figure 00000001
где А означает
либо остаток амина после удаления n первичных алифатических аминогрупп и m НХ-групп,
либо
вместе с R7 означает (n+2)-валентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
n означает 1 или 2, или 3, или 4, предпочтительно 1 или 2, и
m означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4,
при условии, что сумма (m+n) означает 2 или 3, или 4, или 5;
R1 и R2
либо,
независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами углерода,
либо
вместе означают двухвалентный углеводородный остаток с 4-12 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный карбоцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами углерода;
R3 означает атом водорода или алкильную группу, или арилалкильную группу, или алкоксикарбонильную группу, в частности, с 1-12 атомами углерода;
R4 и R5
либо,
независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный алифатический, циклоалифатический или арилалифатический остаток с 1-20 атомами углерода, который не содержит гидроксильные группы и который, в случае необходимости, содержит гетероатомы в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
вместе означают двухвалентный алифатический остаток с 3-20 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный гетероцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами в цикле, причем этот цикл не содержит гидроксильные группы и наряду с атомом кислорода, в случае необходимости, содержит другие гетероатомы в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
Х означает О или S, или N-R6, или N-R7,
где R6
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который содержит, в случае необходимости, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (II):
Figure 00000002
где р означает 0 или целое число от 1 до 10000 и
В означает (р+1)-валентный углеводородный остаток, который, в случае необходимости, содержит кислород простого эфира, третичный аминный азот, гидроксильные группы, вторичные аминогруппы или меркаптогруппы; и
R7 вместе с А означает (n+2)-валентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
2. Альдимин формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что m=1 или 2, или 3, или 4.
3. Альдимин формулы (I) по п.2, отличающийся тем, что он представляет собой альдимин формулы (Ia):
Figure 00000003
где А1 не содержит активный водород и не содержит первичные аминогруппы и
либо
означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
вместе с R9 означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
Х1 означает О или S, или N-R8, или N-R9,
где R8
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (IIa):
Figure 00000004
где В1 означает двухвалентный, в случае необходимости, содержащий кислород простого эфира или третичный аминный азот, углеводородный остаток с 2-12 атомами углерода; и
R9 вместе с А1 означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
4. Альдимин формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что m=0.
5. Альдимин формулы (I) по п.4, отличающийся тем, что он представляет собой альдимин формулы (Ib):
Figure 00000005
где t означает 2 или 3, предпочтительно 2;
А2 означает остаток полиамина с t первичными аминогруппами после удаления t первичных аминогрупп и не содержит активный водород.
6. Альдимин формулы (I) по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что R1 и R2, каждый, означают метил.
7. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что R3 означает водород.
8. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что R4 и R5
либо,
каждый, независимо друг от друга, означают этил, пропил, изопропил, бутил, 2-этилгексил, циклогексил или бензил,
либо
вместе при включении атома азота образуют цикл, в частности пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый или N-алкилпиперазиновый цикл, причем этот цикл, в случае необходимости, замещен.
9. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что А означает остаток амина, выбираемого из группы, состоящей из N-метил-1,2-этандиамина, N-этил-1,2-этандиамина, N-циклогексил-1,2-этандиамина, N-метил-1,3-пропандиамина, N-этил-1,3-пропандиамина, N-бутил-1,3-пропандиамина, N-циклогексил-1,3-пропандиамина, 4-аминометилпиперидина, 3-(4-аминобутил)пиперидина, DETA, DPTA, BHMT, жирных диаминов, таких как N-кокоалкил-1,3-пропандиамин, N-олеил-1,3-пропандиамин, N-сояалкил-1,3-пропандиамин и N-таллоалкил-1,3-пропандиамин, 5-амино-1-пентанола, 6-амино-1-гексанола, 4-(2-аминоэтил)-2-гидроксиэтилбензола, 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексанола, 2-(2-аминоэтокси)этанола, триэтиленгликоль-моноамина, 3-(2-гидроксиэтокси)пропиламина, 3-(2-(2-гидроксиэтокси)этокси)пропиламина и 3-(6-гидроксигексилокси)пропиламина.
10. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что А означает остаток амина, выбираемого из группы, состоящей из 1,6-гексаметилендиамина, 1,5-диамино-2-метилпентана (MPMD), 1,3-пентандиамина (DAMP), 1-амино-3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексана (= изофорондиамин или IPDA), 2,2,4- и 2,4,4-триметилгексаметилендиамина (TMD), 1,3-ксилилендиамина, 1,3-бис(аминометил)циклогексана, бис(4-аминоциклогексил)метана, бис(4-амино-3-метилциклогексил)метана, 3(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.02,6]декана, 1,2-, 1,3- и 1,4-диаминоциклогексана, 1,4-диамино-2,2,6-триметилциклогексана, 3,6-диоксаоктан-1,8-диамина, 4,7-диоксадекан-1,10-диамина, 4-аминометил-1,8-октандиамина и полиоксиалкиленполиаминов с двумя или тремя аминогруппами, а также смесей указанных аминов.
11. Альдимин формулы (IX):
Figure 00000006
получаемый из альдимина формулы (I) по одному из пп.1-10 путем протонирования или алкилирования,
где R10 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный остаток с 1-20 атомами углерода;
Х2 означает О или S, или N-R11, или N-R7; и
R11
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (IX'):
Figure 00000007
12. Способ получения альдимина формулы (I), описанного по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что альдегид ALD формулы (IV) подвергают взаимодействию с амином формулы (III) по реакции конденсации,
Figure 00000008
где Ха означает О или S, или N-R6a, или N-R7,
где R6a
либо
означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо
означает заместитель формулы (III'):
Figure 00000009
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что альдегид ALD формулы (IV) получают путем взаимодействия альдегида Y1 формулы (V), альдегида Y2 формулы (VI) и вторичного алифатического амина С формулы (VII) друг с другом при отщеплении воды.
Figure 00000010
14. Способ получения альдегида ALD формулы (IV) по п.13, отличающийся тем, что в качестве альдегида Y1 формулы (V) используют изобутиральдегид, в качестве альдегида Y2 формулы (VI) используют формальдегид и в качестве амина C формулы (VII) используют амин, выбираемый из группы, состоящей из диметиламина, диэтиламина, диизопропиламина, дибутиламина, диизобутиламина, N-метилциклогексиламина, N-метилбензиламина, N-изопропилбензиламина, N-трет-бутилбензиламина, дибензиламина, пирролидина, пиперидина, морфолина и 2,6-диметилморфолина.
15. Содержащее альдиминогруппы соединение AV, получаемое путем взаимодействия, по меньшей мере, одного альдимина формулы (I) по одному из пп.1-10, с m=1, в частности, по меньшей мере, одного альдимина формулы (Ia) с, по меньшей мере, одним соединением D, содержащим, по меньшей мере, одну реакционноспособную группу, которая может вступать в реакции присоединения с группой НХ альдимина формулы (I).
16. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.15, отличающееся тем, что реакционноспособную группу соединения D выбирают из группы, состоящей из изоцианатных, изотиоцианатных, циклокарбонатных, эпоксидных, эписульфидных, азиридиновых, акриловых, метакриловых, 1-этинилкарбонильных, 1-пропинилкарбонильных, малеимидных, цитраконимидных, винильных, изопропенильных и аллильных групп.
17. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.15 или 16, отличающееся тем, что оно представляет собой содержащее альдиминогруппы соединение AV1 формулы (Х):
Figure 00000011
где u означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4, или 5,
v означает 1 или 2, или 3, или 4, или 5, или 6,
при условии, что сумма (u+v) составляет 2 или 3, или 4, или 5, или 6; и
Q означает остаток содержащего (u+v) изоцианатных групп полиизоцианата после удаления всех изоцианатных групп.
18. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.17, отличающееся тем, что содержащим (u+v) изоцианатных групп полиизоцианатом является содержащий изоцианатные группы полиуретановый полимер PUP, который получают путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом.
19. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.17, отличающееся тем, что содержащим (u+v) изоцианатных групп полиизоцианатом является полиизоцианат PI в форме мономерного диизоцианата или олигомера мономерного диизоцианата, или производного мономерного диизоцианата, в частности представляет собой олигомер или производное 1,6-гексаметилендиизоцианта (HDI), 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI), 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианата и любых смесей этих изомеров (TDI), а также 4,4'-, 2,4'- и 2,2'-дифенилметандиизоцианата и любых смесей этих изомеров (MDI).
20. Содержащее альдиминогруппы соединение AV, получаемое из содержащего альдиминогруппы соединения AV по одному из пп.15-19 путем протонирования или алкилирования.
21. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.20, отличающееся тем, что оно представляет собой содержащее альдиминогруппы соединение AV2 формулы (XII):
Figure 00000012
где u означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4, или 5,
v означает 1 или 2, или 3, или 4, или 5, или 6,
при условии, что сумма (u+v) составляет 2 или 3, или 4, или 5, или 6;
Q означает остаток содержащего (u+v) изоцианатных групп полиизоцианата после удаления всех изоцианатных групп;
А3 не содержит активный водород и не содержит первичные аминогруппы и
либо
означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
вместе с R12 означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота; и
Х3 означает О или S, или N-R11, или N-R12,
где R12 вместе с А3 означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
22. Отверждаемая композиция, содержащая, по меньшей мере, один альдимин по одному из пп.1-11 или содержащее альдиминогруппы соединение AV по одному из пп.15-21, а также, по меньшей мере, один полиизоцианат.
23. Отверждаемая композиция, содержащая, по меньшей мере, один альдимин по одному из пп.1-10 или содержащее альдиминогруппы соединение AV по одному из пп.15-19, а также, по меньшей мере, один полиизоцианат.
24. Отверждаемая композиция по п.23, отличающаяся тем, что представляет собой однокомпонентную влагоотверждающуюся композицию и что полиизоцианатом является содержащий алифатические изоцианатные группы полиизоцианат Р1.
25. Отверждаемая композиция по п.24, отличающаяся тем, что содержащим алифатические изоцианатные группы полиизоцианатом Р1 является содержащий алифатические изоцианатные группы полиуретановый полимер PUP1, получаемый путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом, в частности, одним мономерным, содержащим алифатические изоцианатные группы диизоцианатом.
26. Отверждаемая композиция по п.24, отличающаяся тем, что содержащим алифатические изоцианатные группы полиизоцианатом Р1 является полиизоцианат PI1 в форме мономерного алифатического диизоцианата или его олигомера, в частности, олигомера 1,6-гексаметилендиизоцианата (HDI) или 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI).
27. Отверждаемая композиция по п.23, отличающаяся тем, что она представляет собой двухкомпонентную композицию, состоящую из компонента K1 и компонента K2, и что полиизоцианатом является полиизоцианат Р2.
28. Отверждаемая композиция по п.27, отличающаяся тем, что полиизоцианатом Р2 является полиизоцианат PI2 в форме мономерного диизоцианата или олигомера мономерного диизоцианата, или производного мономерного диизоцианата, в частности, олигомера или производного 1,6-гексаметилендиизоцианта (HDI), 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI), 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианата и любых смесей этих изомеров (TDI), 4,4'-, 2,4'- и 2,2'-дифенилметандиизоцианата и любых смесей этих изомеров (MDI), предпочтительно, жидкая при комнатной температуре форма MDI или смесь из MDI и MDI-гомологов (полимерный MDI или PMDI).
29. Отверждаемая композиция по п.27, отличающаяся тем, что полиизоцианатом Р2 является полиуретановый полимер PUP, получаемый путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом, в частности, мономерным диизоцианатом.
30. Отвержденная композиция, получаемая путем реакции отверждаемой композиции по одному из пп.22-29 и воды, в частности, в форме влаги воздуха.
31. Применение альдимина по одному из пп.1-11 или содержащего альдиминогруппы соединения AV по одному из пп.15-21 в адгезивах, герметиках, заливочных массах, покрытиях, настилах для пола, лакокрасочных покрытиях, лаках, грунтовочных покрытиях или пеноматериалах.
32. Применение отверждаемой композиции по пп.22-29 в качестве однокомпонентного или двухкомпонентного адгезива, герметика, заливочной массы, покрытия, настила для пола, лакокрасочного покрытия, лака, грунтовочного покрытия или пеноматериала.
33. Изделие, получаемое при использовании применения по п.32.
34. Изделие по п.33, отличающееся тем, что изделие представляет собой конструкцию, в частности конструкцию надземного или подземного сооружения,
или промышленный продукт, или потребительский товар, в частности окно, бытовую машину,
или транспортное средство, в частности водное или наземное транспортное средство, предпочтительно автомобиль, автобус, грузовик или корабль,
или сборочную часть транспортного средства,
или изделие мебельной, текстильной или упаковочной промышленности.
RU2010105241/04A 2007-07-16 2008-07-16 Альдимины и альдиминсодержащие композиции RU2489421C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07112503A EP2017260A1 (de) 2007-07-16 2007-07-16 Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
EP07112503.3 2007-07-16
PCT/EP2008/059267 WO2009010522A1 (de) 2007-07-16 2008-07-16 Aldimine und aldimin enthaltende zusammensetzungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010105241A true RU2010105241A (ru) 2011-08-27
RU2489421C2 RU2489421C2 (ru) 2013-08-10

Family

ID=38835036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010105241/04A RU2489421C2 (ru) 2007-07-16 2008-07-16 Альдимины и альдиминсодержащие композиции

Country Status (8)

Country Link
US (2) US8252859B2 (ru)
EP (2) EP2017260A1 (ru)
JP (2) JP5563451B2 (ru)
CN (1) CN101687775B (ru)
BR (1) BRPI0814427B1 (ru)
ES (1) ES2744533T3 (ru)
RU (1) RU2489421C2 (ru)
WO (1) WO2009010522A1 (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2017260A1 (de) * 2007-07-16 2009-01-21 Sika Technology AG Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
EP2030967A1 (de) * 2007-08-31 2009-03-04 Sika Technology AG Hydroxylgruppen aufweisende Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
US20090068479A1 (en) * 2007-09-11 2009-03-12 Sika Technology Ag Moisture-reactive adhesive compositions with very low temperature dependency of the shear modulus
US8987375B2 (en) 2009-10-05 2015-03-24 Construction Research & Technology Gmbh Polyurethane formulation with high green strength and gunnability
EP2322571A1 (de) 2009-11-06 2011-05-18 Sika Technology AG Zweikomponentige Klebstoff- oder Dichtstoffzusammensetzung mit Beschleunigungskomponente
EP2330140A1 (de) 2009-12-02 2011-06-08 Sika Technology AG Aldimin - Reinigungszusammensetzung für reaktive Polyurethanzusammensetzungen
EP2465843A1 (de) * 2010-12-17 2012-06-20 Sika Technology AG Polyamine mit sekundären aliphatischen Aminogruppen
EP2468759A1 (de) * 2010-12-17 2012-06-27 Sika Technology AG Sekundäre Aminosilane
US9074040B2 (en) * 2010-12-20 2015-07-07 Mitsui Chemicals, Inc. Curable adhesive compositions
EP2468785A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-27 Sika Technology AG Hitzehärtende Dichtstoffzusammensetzungen mit schneller Hautbildung und guter Lagerstabilität
EP2468834A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-27 Sika Technology AG Hitzehärtende Dichtstoffzusammensetzungen mit schneller Hautbildung und hoher Zugfestigkeit
CA2873255A1 (en) * 2012-06-06 2013-12-12 W.R. Grace & Co.-Conn. Polyurethane-based waterproofing composition for the water-proofing of concrete structures
KR102285522B1 (ko) * 2013-01-22 2021-08-04 시카 테크놀러지 아게 지붕용의 트라이알디민을 포함하는 액체 도포 방수막
US10415250B2 (en) 2013-01-22 2019-09-17 Sika Technology Ag Liquid-applied waterproofing membrane comprising oxazolidine and aldimine
AU2014209986A1 (en) * 2013-01-22 2015-06-11 Sika Technology Ag Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a long-chain aldimine
JP6341935B2 (ja) * 2013-01-22 2018-06-13 シーカ・テクノロジー・アーゲー ２種の異なるアルジミンを含む屋根用液体塗布防水膜
JP2014227527A (ja) * 2013-05-24 2014-12-08 株式会社ダイフレックス アスファルトウレタン塗膜組成物
EP2894193B1 (de) 2014-01-13 2016-10-05 Sika Technology AG Hochgefüllte polyurethanzusammensetzung
CN106573232B (zh) * 2014-06-17 2020-10-16 萨索尔（美国）公司 催化剂组合物，其制备方法，和使用该催化剂将醇烷氧基化的方法
EP3294803B1 (de) 2015-05-11 2020-12-09 Sika Technology AG Guanidingruppen-haltiger katalysator
US10544235B2 (en) 2015-06-26 2020-01-28 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldimines and ketimines as initiators in hardener systems and corresponding resin compositions inter alia for fixing technology
DE102015118134A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldimine und Ketimine als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
MX2018000977A (es) * 2015-07-31 2018-06-07 Dow Global Technologies Llc Materiales terminados con aminobenzoato para adhesivos laminados.
DE102015118136A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldehyde und Ketone als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
JP6863988B2 (ja) 2015-12-21 2021-04-21 シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト 可塑剤の移行が少ないポリウレタン組成物
BR112018012257A2 (pt) 2015-12-21 2018-12-04 Sika Technology Ag polialdimina e composição de poliuretano curável
US10040894B2 (en) 2016-03-28 2018-08-07 International Business Machines Corporation Polymeric materials formed from polyhydroxyalkanoate materials
ES2932659T3 (es) 2016-07-26 2023-01-23 Ppg Ind Ohio Inc Composiciones curables multicapa que contienen productos de compuestos vinílicos 1,1-diactivados y procesos relacionados
JP7053599B2 (ja) * 2016-10-18 2022-04-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アルジミン含有ガラス接合プライマー
US10072120B2 (en) 2016-12-02 2018-09-11 International Business Machines Corporation Functionalized polyhydroxyalkanoate materials formed from an unsaturated polyhydroxyalkanoate material
DE102016124075A1 (de) * 2016-12-12 2018-06-14 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Hybridbindemittel sowie dessen Verwendung
US10081706B2 (en) 2017-01-03 2018-09-25 International Business Machines Corporation Side-chain-functionalized polyhydroxyalkanoate materials
CN106700011A (zh) * 2017-02-09 2017-05-24 东莞市亿明新材料有限公司 一种初期粘接力强的聚氨酯热熔胶的制备和使用方法
JP6837892B2 (ja) * 2017-03-30 2021-03-03 ベック株式会社 改質剤
CN107142068B (zh) * 2017-04-10 2021-02-26 广东普赛达密封粘胶有限公司 一种热固化单组分聚氨酯组合物及其制备方法
CN107043447B (zh) * 2017-04-19 2019-12-03 江苏湘园化工有限公司 一种非对称潜伏性聚氨酯固化剂及其制备方法
US11518736B2 (en) * 2017-06-19 2022-12-06 Sika Technology Ag Blocking agent for amines, latent hardeners and polyurethane compositions
CN109251292B (zh) * 2018-07-13 2021-05-18 重庆科顺新材料科技有限公司 聚氨酯潜固化剂及单组份聚氨酯防水涂料及制备方法
CN112533972B (zh) 2018-08-08 2023-05-23 Sika技术股份公司 具有低含量的单体二异氰酸酯的聚氨酯组合物
CN109942779B (zh) * 2019-04-02 2021-10-22 中建材中岩科技有限公司 高铁无砟轨道离缝修补浆液及其制备方法
MX2021012741A (es) 2019-04-18 2022-01-24 Dow Global Technologies Llc Composicion adhesiva.
CN114026142B (zh) 2019-08-15 2023-10-13 Sika技术股份公司 具有降低的表面粘性的可湿固化聚氨酯组合物
DE102021114890A1 (de) * 2020-07-02 2022-01-05 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Spezielle Imine und ihre Edukte, sowie Verwendung bei der Härtung von Reaktivharzen durch Polyaddition oder radikalische Polymerisation
CN114105812B (zh) * 2020-08-26 2024-07-05 中国石油化工股份有限公司 一种利用氯丙烯副产1,2-二氯丙烷合成n,n’-双水杨叉-1,2-丙二胺的方法
WO2022084253A1 (en) * 2020-10-19 2022-04-28 Sika Technology Ag High performance transparent polyurethane top coat
US20230323009A1 (en) * 2020-10-19 2023-10-12 Sika Technology Ag Moisture-curing polyurethane composition
EP4056607A1 (de) 2021-03-12 2022-09-14 Hilti Aktiengesellschaft Reaktivverdünnermischung für die chemische befestigung
EP4074745A1 (de) * 2021-04-16 2022-10-19 Sherwin-Williams Coatings Deutschland GmbH Korrosionsschutz-beschichtung auf polyurethan-basis
US20240209139A1 (en) 2021-06-23 2024-06-27 Sika Technology Ag Aldimine-urea oligomer
CN113736114A (zh) * 2021-06-23 2021-12-03 江苏怡丽科姆新材料股份有限公司 一种耐磨柔性扩散膜及其制备工艺
CN113549421B (zh) * 2021-07-13 2022-10-21 温州市大宝高分子材料有限公司 一种水性聚氨酯胶粘剂及其制备方法
CN113683776B (zh) * 2021-08-20 2022-05-24 华南理工大学 一种聚喹啉二酮类化合物及其制备方法与应用
EP4177235A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 HILTI Aktiengesellschaft Pulverisierte recyclingmaterialien als füllstoffe für mehrkomponenten-systeme zur chemischen befestigung
EP4177229A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 Hilti Aktiengesellschaft Ziegelmehl als füllstoff in mehrkomponenten-systemen für die chemische befestigung
CN114031739B (zh) * 2021-11-24 2023-03-28 杨骏 醛化合物发泡的环保聚氨酯泡沫塑料及其制造方法和应用
CN114605907B (zh) * 2022-01-27 2023-03-28 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 一种聚氨酯防水涂料
CN114605604B (zh) * 2022-01-27 2024-03-22 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 一种带有离子液体结构的固化剂及制备方法和应用
EP4257570A1 (de) 2022-04-06 2023-10-11 Hilti Aktiengesellschaft Verbindungen auf basis recyclierter verbindungen für mehrkomponenten-reaktivharzsysteme zur chemischen befestigung
EP4570772A1 (en) 2023-12-15 2025-06-18 Hilti Aktiengesellschaft Multi-component resin system suitable for chemical dowels having a high filling degree
EP4574791A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren in reaktivharz-zusammensetzungen sowie in daraus erhaltenen mehrkomponenten-reaktivharz-systemen
EP4574876A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Resin compositions comprising isocyanurates for improving pull out performance of chemical anchors
EP4574875A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft A process for producing a resin composition comprising isocyanurates for improving pull out performance of chemical anchors
EP4574850A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Mehrkomponenten-reaktivharz-systeme mit verbesserter feuerbeständigkeit auf der basis von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren und deren verwendung für eine chemische befestigung von verankerungsmitteln in bohrlöchern

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1824676A (en) 1928-06-25 1931-09-22 Mannich Charles Aldehyde base and process for the manufacture of same
US3849156A (en) 1969-01-31 1974-11-19 Union Carbide Corp Process for providing a backing on carpets
US3862879A (en) 1973-03-12 1975-01-28 Dow Chemical Co Articles coated with air frothed polyurethane foams
DE2546536A1 (de) 1975-10-17 1977-04-28 Bayer Ag Hochmolekulare polyamine und verfahren zu ihrer herstellung
DE3031248A1 (de) * 1980-08-19 1982-04-01 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von 3-dimethylamino-2,2-dimethylpropanal
CA1261538A (en) * 1984-07-19 1989-09-26 Ronald W. Novak Aldehyde or imine oxygen scavengers for vinyl polymerizations
DE3624924A1 (de) 1986-07-23 1988-01-28 Basf Ag Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung
NL9000370A (nl) 1990-02-16 1991-09-16 Stamicarbon Hydroxyglycidylester.
EP0442583A1 (en) 1990-02-16 1991-08-21 Dsm N.V. Powder coating based on a carboxyl-functional polyester and an epoxy-functional cross-linking agent
DE4212795A1 (de) 1992-04-16 1993-10-21 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE59910235D1 (de) * 1998-04-02 2004-09-23 Sika Schweiz Ag Zuerich Latente Aminogruppen und Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan-Prepolymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
EP1159325B1 (en) 1998-12-29 2003-04-09 Dow Global Technologies Inc. Polyurethane foams prepared from mechanically frothed polyurethane dispersions
EP1384709A1 (de) 2002-07-26 2004-01-28 Sika Technology AG Polyaldimine
EP1329469A1 (de) * 2002-01-18 2003-07-23 Sika Schweiz AG Polyurethanzusammensetzung
EP1470173B1 (de) * 2002-01-18 2017-03-01 Sika Technology AG Zweikomponentige polyurethanzusammensetzung mit hoher fr hfe stigkeit
EP1431325A1 (de) 2002-12-17 2004-06-23 Sika Technology AG Hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit verbesserter Tieftemperatur-Schlagzähigkeit
EP1498441A1 (de) 2003-07-16 2005-01-19 Sika Technology AG Hitzehärtende Zusammensetzungen mit Tieftemperatur-Schlagzähigkeitsmodifikatoren
US20050282989A1 (en) 2004-06-17 2005-12-22 Rosthauser James W TDI prepolymers with improved processing characteristics
DE102005042380A1 (de) 2005-09-06 2007-03-08 Nordson Corporation, Westlake Vorrichtung und Verfahren zum Erzeugen eines Schaummaterials
EP1772447A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-11 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung
KR20080071132A (ko) 2005-09-30 2008-08-01 시카 테크놀러지 아게 알디민 함유 화합물
EP1854817A1 (de) * 2006-05-09 2007-11-14 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit
EP2017260A1 (de) * 2007-07-16 2009-01-21 Sika Technology AG Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
EP2030967A1 (de) * 2007-08-31 2009-03-04 Sika Technology AG Hydroxylgruppen aufweisende Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
ATE523538T1 (de) * 2008-12-02 2011-09-15 Sika Technology Ag Aldimin und aldimin enthaltende zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
RU2489421C2 (ru) 2013-08-10
EP2017260A1 (de) 2009-01-21
EP2178828B1 (de) 2019-06-26
US20120220736A1 (en) 2012-08-30
ES2744533T3 (es) 2020-02-25
BRPI0814427B1 (pt) 2020-09-24
CN101687775A (zh) 2010-03-31
JP5563451B2 (ja) 2014-07-30
US8519038B2 (en) 2013-08-27
BRPI0814427A2 (pt) 2015-01-06
EP2178828A1 (de) 2010-04-28
US8252859B2 (en) 2012-08-28
WO2009010522A1 (de) 2009-01-22
JP2014221770A (ja) 2014-11-27
JP6141799B2 (ja) 2017-06-07
JP2010533677A (ja) 2010-10-28
CN101687775B (zh) 2015-05-06
US20100101455A1 (en) 2010-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010105241A (ru) Альдимины и альдиминсодержащие композиции
RU2010111891A (ru) Альдимины, имеющие гидроксигруппы, и композиции, содержащие альдимины
CN101646707B (zh) 具有包含活泼氢的反应性基团的醛亚胺
CN102224180B (zh) 含有羟基醛亚胺的聚氨酯组合物
US11214706B2 (en) Polyurethane composition with low plasticiser migration
US11161930B2 (en) Two component polyurethane composition
US20100273924A1 (en) Curable compositions having less volatilization
CN107428941B (zh) 含脒基的催化剂
US8157950B2 (en) Aldimine and composition containing aldimine
JP5650530B2 (ja) ヒドロキシル基を含有するアルデヒド
RU2487863C2 (ru) Альдегиды, содержащие гидроксильные группы