RU2010151121A - Протонопроводящая мембрана и ее применение - Google Patents
Протонопроводящая мембрана и ее применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010151121A RU2010151121A RU2010151121/07A RU2010151121A RU2010151121A RU 2010151121 A RU2010151121 A RU 2010151121A RU 2010151121/07 A RU2010151121/07 A RU 2010151121/07A RU 2010151121 A RU2010151121 A RU 2010151121A RU 2010151121 A RU2010151121 A RU 2010151121A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mean
- group
- different
- formula
- same
- Prior art date
Links
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims abstract 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 claims abstract 14
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims abstract 14
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 oxonium cation Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 2
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1069—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes
- H01M8/1072—Polymeric electrolyte materials characterised by the manufacturing processes by chemical reactions, e.g. in situ polymerisation or in situ crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
- C08J5/2256—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions other than those involving carbon-to-carbon bonds, e.g. obtained by polycondensation
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0289—Means for holding the electrolyte
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1027—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having carbon, oxygen and other atoms, e.g. sulfonated polyethersulfones [S-PES]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/103—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having nitrogen, e.g. sulfonated polybenzimidazoles [S-PBI], polybenzimidazoles with phosphoric acid, sulfonated polyamides [S-PA] or sulfonated polyphosphazenes [S-PPh]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1041—Polymer electrolyte composites, mixtures or blends
- H01M8/1046—Mixtures of at least one polymer and at least one additive
- H01M8/1048—Ion-conducting additives, e.g. ion-conducting particles, heteropolyacids, metal phosphate or polybenzimidazole with phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/06—Polyhydrazides; Polytriazoles; Polyamino-triazoles; Polyoxadiazoles
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
- H01M2300/0045—Room temperature molten salts comprising at least one organic ion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
1. Протонопроводящая полимерная мембрана, содержащая по меньшей мере один полиазол, по меньшей мере одну ионную жидкость и по меньшей мере одно соединение формулы (Р1): ! , ! в которой RI соответственно независимо друг от друга означают остатки, содержащие атомы углерода, кислорода и/или водорода, а также при необходимости другие отличающиеся от указанных атомы, причем два остатка RI при необходимости могут быть соединены друг с другом. ! 2. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что полиазол содержит структурные единицы бензимидазола формул: !! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! , ! в которых ! Ar одинаковые или разные и означают четырехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar1 одинаковые или разные и означают двухвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar2 одинаковые или разные и означают двухвалентную или трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar3 одинаковые или разные и означают трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar4 одинаковые или разные и означают трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar5 одинаковые или разные и означают четырехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер, ! Ar6 одинаковые или разные и означают двухвален
Claims (19)
1. Протонопроводящая полимерная мембрана, содержащая по меньшей мере один полиазол, по меньшей мере одну ионную жидкость и по меньшей мере одно соединение формулы (Р1):
в которой RI соответственно независимо друг от друга означают остатки, содержащие атомы углерода, кислорода и/или водорода, а также при необходимости другие отличающиеся от указанных атомы, причем два остатка RI при необходимости могут быть соединены друг с другом.
2. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что полиазол содержит структурные единицы бензимидазола формул:
в которых
Ar одинаковые или разные и означают четырехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar1 одинаковые или разные и означают двухвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar2 одинаковые или разные и означают двухвалентную или трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar3 одинаковые или разные и означают трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar4 одинаковые или разные и означают трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar5 одинаковые или разные и означают четырехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar6 одинаковые или разные и означают двухвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar7 одинаковые или разные и означают двухвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar8 одинаковые или разные и означают трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar9 одинаковые или разные и означают двухвалентную, трехвалентную или четырехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar10 одинаковые или разные и означают двухвалентную или трехвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Ar11 одинаковые или разные и означают двухвалентную ароматическую или гетероароматическую группу, которая может состоять из одного или нескольких ядер,
Х одинаковые или разные и означают кислород, серу или аминогруппу, которая в качестве дополнительного заместителя содержит атом водорода, группу с 1-20 атомами углерода, предпочтительно разветвленную или неразветвленную алкильную или алкоксигруппу, или арильную группу,
R одинаковые или разные и означают водород, алкильную группу или ароматическую группу, и
N, m соответственно означает целое число, большее или равное 10, предпочтительно большее или равное 100,
или формулы:
в которой
R одинаковые или разные и означают алкильную группу или ароматическую группу, и
n означает целое число, большее или равное 10, предпочтительно большее или равное 100.
3. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что в качестве ионной жидкости она содержит:
(А) соли общей формулы (IL-I):
в которой n означает 1, 2, 3 или 4, [А]+ означает катион четвертичного аммония, катион оксония, катион сульфония или катион фосфония, и [Y]n- означает одновалентный, двухвалентный, трехвалентный или четырехвалентный анион,
(В) смешанные соли общих формул (IL-II):
и причем [A1]+, [A2]+, [A3]+ и [А4]+ независимо друг от друга такие, как указано в формуле (IL-I) для [A]+, a [Y]n- такие, как указано в формуле (IL-I), или
(С) смешанные соли общих формул (IL-III):
и причем [A1]+, [A2]+ и [А3]+ независимо друг от друга такие, как указано в формуле (IL-I) для [А]+, [Y]n- такие, как указано в формуле (IL-I), [M1]+, [М2]+ и [М3]+ означают одновалентные катионы металлов, [М4]2+ означает двухвалентный катион металла и [M5]3+ означает трехвалентный катион металла.
4. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что температура плавления ионной жидкости составляет менее 180°С.
5. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что ионная жидкость содержит по меньшей мере один катион, выбранный из группы, включающей NH4 +, NH3R+, NH2R3 +, NHR3 +, NR4 +, 1-этил-2,3-диметилимидазолий, Р(ОН)4 +, P(OR)4 + и PR4 +, причем R означает метил, этил, пропил или бутил.
6. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что ионная жидкость содержит по меньшей мере один анион, выбранный из группы, включающей F-, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, (CF3SO3)2N-, CF3CO2 -, анионы сульфатов, сульфитов или сульфонатов общих формул SO4 2-, HSO4 -, SO3 2-, HSO3 -, RaOSO3 -, RaSO3 -, анионы фосфатов общих формул PO4 3-, HPO4 2-, H2PO4 -, RaPO4 2-, анионы боратов формул ВО3 3-, НВО3 2-, Н2ВО3 -, анионы силикатов или эфиров кремниевой кислоты формул SIO4 4-, HSIO4 3-, H2SIO4 2-, H3SIO4 -, анионы имидов карбоновых кислот, бис(сульфонил)имидов или сульфонилимидов, а также их смеси.
7. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение формулы (Р2):
в которой RII соответственно независимо друг от друга означают группу с 1-20 атомами углерода или остаток формулы ORV в которой RV означает водород, группу с 1-20 атомами углерода или остаток формулы (Р3):
в которой
RIII соответственно независимо друг от друга означают группу с 1-20 атомами углерода или остаток ORVI,
RIV соответственно независимо друг от друга означают кислород или группу с 1-20 атомами углерода,
RVI соответственно независимо друг от друга означают водород или группу с 1-20 атомами углерода, и
q означает число, большее или равное 1.
8. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.7, отличающаяся тем, что она содержит фосфорную кислоту, по меньшей мере одну фосфоновую кислоту и/или полифосфорную кислоту.
9. Протонопроводящая полимерная мембрана по п.1, отличающаяся тем, что она содержит соответственно в пересчете на ее общую массу:
а. от 0,5 до 40,0 мас.% полиазола,
b. от 1,0 до 50,0 мас.% ионной жидкости и
с. от 10,0 до 98,5 мас.% соединения формулы (Р1).
10. Протонопроводящая полимерная мембрана по одному из пп.1-9, отличающаяся тем, что массовое отношение полиазола к ионной жидкости находится в интервале от 1:2 до 1:100.
11. Протонопроводящая полимерная мембрана по одному из пп.1-9, отличающаяся тем, что массовое отношение ионной жидкости к соединению формулы (Р1) находится в интервале от 1:1 до 1:20.
12. Способ изготовления протонопроводящей полимерной мембраны по п.1, который включает следующие стадии:
A) смешивание одного или нескольких ароматических тетрааминовых соединений с одной или несколькими ароматическими карбоновыми кислотами, соответственно их сложными эфирами, которые содержат по меньшей мере две кислотные группы в расчете на мономерную карбоновую кислоту, или смешивание одной или нескольких ароматических и/или гетероароматических диаминокарбоновых кислот, осуществляемое по меньшей мере в одном соединении формулы (Р1) или по меньшей мере в одном соединении, при гидролизе которого образуется по меньшей мере одно соединение формулы (Р1), которое сопровождается образованием раствора и/или дисперсии,
B) нанесение слоя полученной на стадии А) смеси на подложку,
C) нагревание плоского элемента/слоя, который может быть получен на стадии В), в атмосфере инертного газа до 350°С, предпочтительно до 280°С, сопровождаемое образованием полиазола,
D) обработка сформированной на стадии С) мембраны с целью придания ей самонесущих свойств
причем ионную жидкость вводят в мембрану следующим образом:
(i) ее добавляют к раствору или дисперсии уже на стадии А), причем последующие стадии В), С) и D) осуществляют в присутствии ионной жидкости, или
(ii) ее вводят в сформированную мембрану позже.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что полученную на стадии А) смесь нагревают до 350°С, предпочтительно до 280°С, в связи с чем можно частично или полностью отказаться от нагревания на стадии С).
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что стадию А) осуществляют в полифосфорной кислоте.
15. Способ по одному из пп.12-14, отличающийся тем, что сначала формируют мембрану, затем полностью или частично вымывают из нее соединение формулы (Р1), после чего мембрану вновь пропитывают соединением формулы (Р1) и ионной жидкостью.
16. Способ по одному из пп.12-14, отличающийся тем, что
- на стадии А) используют по меньшей мере одно соединение, при гидролизе которого образуется по меньшей мере одно соединение формулы (Р1),
- сформированную на стадии С) мембрану подвергают обработке в присутствии влаги, выполняемой при такой температуре и в течение такого промежутка времени, которые достаточны для придания мембране самонесущих свойств, причем гидролиз осуществляют с использованием содержащего необходимую ионную жидкость состава.
17. Электрод с протонопроводящим полимерным покрытием, содержащим по меньшей мере один полиазол, по меньшей мере одну ионную жидкость и по меньшей мере одно соединение формулы (Р1).
18. Мембранно-электродное устройство, содержащее по меньшей мере один электрод и по меньшей мере одну полимерную мембрану по одному из пп.1-11.
19. Топливный элемент, содержащий по меньшей мере одно мембранно-электродное устройство по п.18.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08008975 | 2008-05-15 | ||
| EP08008975.8 | 2008-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010151121A true RU2010151121A (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=40943665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010151121/07A RU2010151121A (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-02 | Протонопроводящая мембрана и ее применение |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110065020A1 (ru) |
| EP (1) | EP2289122A1 (ru) |
| JP (1) | JP2011523496A (ru) |
| KR (1) | KR20110036878A (ru) |
| CN (1) | CN102047479A (ru) |
| BR (1) | BRPI0912651A2 (ru) |
| CA (1) | CA2723283A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010151121A (ru) |
| WO (1) | WO2009138172A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10361832A1 (de) * | 2003-12-30 | 2005-07-28 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Membran und deren Verwendung |
| DE10361932A1 (de) * | 2003-12-30 | 2005-07-28 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Membran und deren Verwendung |
| US8420732B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-04-16 | Pbi Performance Products, Inc. | Polybenzimidazole solution in an ionic liquid |
| US20130183603A1 (en) | 2012-01-17 | 2013-07-18 | Basf Se | Proton-conducting membrane, method for their production and their use in electrochemical cells |
| US9812725B2 (en) | 2012-01-17 | 2017-11-07 | Basf Se | Proton-conducting membrane and use thereof |
| WO2013108111A1 (en) * | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Basf Se | Proton-conducting membrane, method for their production and their use in electrochemical cells |
| KR101470926B1 (ko) * | 2013-09-11 | 2014-12-09 | 한국에너지기술연구원 | 고체산 프로톤 전도체, 그 제조방법, 및 그를 이용한 기체분리막 모듈, 암모니아 합성모듈 및 연료전지 |
| EP3097141B1 (en) * | 2014-01-21 | 2018-06-06 | Council of Scientific and Industrial Research | Blend membranes based on polybenzimidazole (pbi) and polymeric ionic liquids (pils) and a process for the preparation thereof |
| US9765196B2 (en) * | 2014-02-20 | 2017-09-19 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Inorganic ionomers made from minerals |
| DE102014009675A1 (de) * | 2014-06-30 | 2015-12-31 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Elektolytsystem für eine Brennstoffzelle |
| JP7350762B2 (ja) * | 2018-03-09 | 2023-09-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリベンザゾールポリマー（ｐ）の繊維、フィルムおよび成形体の製造方法 |
| CN112820919A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-05-18 | 坤艾新材料科技(上海)有限公司 | 纤维增强高温质子交换膜及其制备方法、电化学设备 |
| CN116284916B (zh) * | 2023-02-23 | 2025-05-09 | 中北大学 | 一种聚降冰片烯类阴离子交换膜及其制备方法 |
| CN119275349B (zh) * | 2024-11-07 | 2025-05-30 | 合肥国轩高科动力能源有限公司 | 一种耐高压电解液及锂离子电池 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3692569A (en) * | 1970-02-12 | 1972-09-19 | Du Pont | Surface-activated fluorocarbon objects |
| US4191618A (en) * | 1977-12-23 | 1980-03-04 | General Electric Company | Production of halogens in an electrolysis cell with catalytic electrodes bonded to an ion transporting membrane and an oxygen depolarized cathode |
| US4212714A (en) * | 1979-05-14 | 1980-07-15 | General Electric Company | Electrolysis of alkali metal halides in a three compartment cell with self-pressurized buffer compartment |
| US4333805A (en) * | 1980-05-02 | 1982-06-08 | General Electric Company | Halogen evolution with improved anode catalyst |
| US4453991A (en) * | 1981-05-01 | 1984-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making articles coated with a liquid composition of perfluorinated ion exchange resin |
| US5422411A (en) * | 1993-09-21 | 1995-06-06 | Ballard Power Systems Inc. | Trifluorostyrene and substituted trifluorostyrene copolymeric compositions and ion-exchange membranes formed therefrom |
| US6110616A (en) * | 1998-01-30 | 2000-08-29 | Dais-Analytic Corporation | Ion-conducting membrane for fuel cell |
| DE19959289A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Axiva Gmbh | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten aromatischen Polymeren und Verwendung der Verfahrensprodukte zur Herstellung von Membranen |
| DE10117686A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-24 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Membran und deren Verwendung |
| AR038161A1 (es) * | 2002-01-24 | 2004-12-29 | Basf Ag | Procedimiento para separar acidos de mezclas de reaccion quimicas con la ayuda de liquidos ionicos |
| DE10209774A1 (de) * | 2002-02-28 | 2004-07-29 | Universität Stuttgart - Institut für Chemische Verfahrenstechnik | Composites und Compositemembranen |
| DE10246459A1 (de) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Polymermembran umfassend Phosphonsäuregruppen enthaltende Polyazole und deren Anwendung in Brennstoffzellen |
| EP1826846A4 (en) * | 2004-11-10 | 2010-01-13 | Toyo Boseki | AROMATIC HYDROCARBON PROTONIC EXCHANGE MEMBRANE AND DIRECT METHANOL FUEL CELL USING SAID MEMBRANE |
| JP5176261B2 (ja) * | 2004-11-10 | 2013-04-03 | 東洋紡株式会社 | ダイレクトメタノール型燃料電池 |
| EP1760110B1 (en) * | 2005-09-03 | 2011-11-02 | Samsung SDI Co., Ltd. | Polybenzoxazine-based compound, electrolyte membrane including the same, and fuel cell employing the electrolyte membrane |
| US7833643B2 (en) * | 2005-09-26 | 2010-11-16 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Neutral protic-salt electrolytes and protic-salt imbibed polymer membranes for high temperature fuel cell applications |
| US20070087248A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-19 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Proton conductive electrolyte membrane, method of preparing the same and fuel cell including the proton conductive electrolyte membrane |
| US7977392B2 (en) * | 2005-12-22 | 2011-07-12 | Daimler Ag | Water insoluble additive for improving conductivity of an ion exchange membrane |
| KR100745741B1 (ko) * | 2006-08-22 | 2007-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 막 전극 접합체 및 이를 채용한 연료전지 |
| JP5334382B2 (ja) * | 2006-10-27 | 2013-11-06 | 国立大学法人横浜国立大学 | 電気化学セル及びこれを用いた燃料電池 |
-
2009
- 2009-05-02 US US12/992,146 patent/US20110065020A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-02 CA CA2723283A patent/CA2723283A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-02 BR BRPI0912651A patent/BRPI0912651A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-05-02 KR KR1020107025658A patent/KR20110036878A/ko not_active Withdrawn
- 2009-05-02 RU RU2010151121/07A patent/RU2010151121A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-05-02 JP JP2011508813A patent/JP2011523496A/ja not_active Withdrawn
- 2009-05-02 CN CN2009801173700A patent/CN102047479A/zh active Pending
- 2009-05-02 EP EP09745506A patent/EP2289122A1/de not_active Withdrawn
- 2009-05-02 WO PCT/EP2009/003163 patent/WO2009138172A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20110036878A (ko) | 2011-04-12 |
| CA2723283A1 (en) | 2009-11-19 |
| WO2009138172A1 (de) | 2009-11-19 |
| BRPI0912651A2 (pt) | 2016-01-26 |
| CN102047479A (zh) | 2011-05-04 |
| EP2289122A1 (de) | 2011-03-02 |
| JP2011523496A (ja) | 2011-08-11 |
| US20110065020A1 (en) | 2011-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010151121A (ru) | Протонопроводящая мембрана и ее применение | |
| Gao et al. | Single-ion conducting polymer electrolytes as a key jigsaw piece for next-generation battery applications | |
| KR101650207B1 (ko) | 반응성 이온성 액체 | |
| Abbrent et al. | Recent progress in NMR spectroscopy of polymer electrolytes for lithium batteries | |
| JP6398720B2 (ja) | ポリエーテル共重合体、架橋性ポリエーテル共重合体組成物及び電解質 | |
| CN104231266B (zh) | 含受阻胺结构单组份大分子膨胀型阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| CN107652468B (zh) | 含dopo的咪唑磺酸盐离子液体阻燃剂、制法和应用 | |
| JP2020528200A (ja) | 変性トリアジン機能性化合物 | |
| Fan et al. | Application of solubility theory in bi-component hydrogels of melamine with di (2-ethylhexyl) phosphoric acid | |
| Sun et al. | Branched polybenzimidazole/polymeric ionic liquid cross-linked membranes with high proton conductivity and mechanical properties for HT-PEM applications | |
| CN110982081B (zh) | 一种膦酸化(聚烯烃-g-聚苯并咪唑)接枝共聚物及其制备方法与应用 | |
| JP2013060504A (ja) | イオン液体含有ゲル状組成物、ゲル状薄膜、及びその製造方法 | |
| CN104558046B (zh) | 一种基于六氯环三磷腈的超支化离子液体及其作为阻燃剂的应用 | |
| CN106916284B (zh) | 离子交换膜 | |
| Hu et al. | Hybrid ionogel electrolytes for advanced lithium secondary batteries: developments and challenges | |
| Wang et al. | Facile Assembly of C–N Bond-Containing Polymer Electrolytes Enabled by Lithium Salt-Catalyzed Aza-Michael Addition | |
| Wang et al. | Flexible transparent flame‐retardant membrane based on a novel UV‐curable phosphorus‐containing acrylate | |
| KR101458097B1 (ko) | 가교성 사다리형 폴리실세스퀴옥산을 이용한 유무기 하이브리드 겔 고분자 전해질의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 유무기 하이브리드 겔 고분자 전해질 | |
| CN111029632B (zh) | 一种膦酸化聚烯烃/苯并咪唑类聚合物复合质子交换膜及其制备方法与应用 | |
| EP3375797B1 (de) | Füllstoffpolymere, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| CN111574721B (zh) | 一种膦酸化聚烯烃接枝苯并咪唑类聚合物质子交换膜及其制备方法和应用 | |
| RU2010133987A (ru) | Водорастворимые системы на основе эпоксидных смол | |
| EP1979972A2 (de) | Phosphonsäurehaltiger elektrolyt | |
| KR20240121222A (ko) | 가교된 고체 전해질 | |
| Maeda et al. | Tertiary sulfonium/quaternary ammonium-containing silsesquioxane nanoparticles with lithium salts as potential hybrid electrolytes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120914 |