RU2010147002A - Каталитический синтез галогенированных углеводородов - Google Patents
Каталитический синтез галогенированных углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010147002A RU2010147002A RU2010147002/04A RU2010147002A RU2010147002A RU 2010147002 A RU2010147002 A RU 2010147002A RU 2010147002/04 A RU2010147002/04 A RU 2010147002/04A RU 2010147002 A RU2010147002 A RU 2010147002A RU 2010147002 A RU2010147002 A RU 2010147002A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- liquid phase
- specified
- phase method
- phosphate
- ccl
- Prior art date
Links
- 238000007036 catalytic synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 28
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 aryl phosphate Chemical compound 0.000 claims abstract 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DHTQKXHLXVUBCF-UHFFFAOYSA-N diethyl phenyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1 DHTQKXHLXVUBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims abstract 2
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Жидкофазный способ, включающий реакцию 1,1,1-трихлортрифторэтана с CH2=CXR в присутствии катализатора присоединения с получением смеси продуктов, содержащей соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR, где Х=Н, F, Cl или Br, и R=H или пергалогенированная алкильная группа, при условии, что Х и R оба не являются Н. ! 2. Жидкофазный способ по п.1, где указанный катализатор присоединения представляет собой медный катализатор, содержащий хлорид меди и подходящий восстановитель. ! 3. Жидкофазный способ по п.2, где указанный подходящий восстановитель выбирают из группы, содержащей гидразин и его производные, дитиониты, медь, марганец и железо. ! 4. Жидкофазный способ по п.2, где растворитель применяют вместе с указанным медным катализатором. ! 5. Жидкофазный способ по п.4, где указанный растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, пропионитрил, диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон. ! 6. Жидкофазный способ по п.2, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60°С до приблизительно 240°С. ! 7. Жидкофазный способ по п.1, где указанным катализатором присоединения является железный катализатор, содержащий железо и хлорид железа. ! 8. Жидкофазный способ по п.7, где указанный хлорид железа представляет собой FeCl3. ! 9. Жидкофазный способ по п.7, где сокатализатор применяют вместе с указанным железным катализатором, и где указанный сокатализатор представляет собой алкил или арилфосфат. ! 10. Жидкофазный способ по п.9, где указанный сокатализатор выбирают из группы, содержащей триэтилфосфат, трибутилфосфат, фенилдиэтилфосфат, диэтилфосфат, дибутилфосфат, фенилфосфат и бутилфосфат. ! 11. Жидкофазный способ по п.7, где
Claims (17)
1. Жидкофазный способ, включающий реакцию 1,1,1-трихлортрифторэтана с CH2=CXR в присутствии катализатора присоединения с получением смеси продуктов, содержащей соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR, где Х=Н, F, Cl или Br, и R=H или пергалогенированная алкильная группа, при условии, что Х и R оба не являются Н.
2. Жидкофазный способ по п.1, где указанный катализатор присоединения представляет собой медный катализатор, содержащий хлорид меди и подходящий восстановитель.
3. Жидкофазный способ по п.2, где указанный подходящий восстановитель выбирают из группы, содержащей гидразин и его производные, дитиониты, медь, марганец и железо.
4. Жидкофазный способ по п.2, где растворитель применяют вместе с указанным медным катализатором.
5. Жидкофазный способ по п.4, где указанный растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, пропионитрил, диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон.
6. Жидкофазный способ по п.2, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60°С до приблизительно 240°С.
7. Жидкофазный способ по п.1, где указанным катализатором присоединения является железный катализатор, содержащий железо и хлорид железа.
8. Жидкофазный способ по п.7, где указанный хлорид железа представляет собой FeCl3.
9. Жидкофазный способ по п.7, где сокатализатор применяют вместе с указанным железным катализатором, и где указанный сокатализатор представляет собой алкил или арилфосфат.
10. Жидкофазный способ по п.9, где указанный сокатализатор выбирают из группы, содержащей триэтилфосфат, трибутилфосфат, фенилдиэтилфосфат, диэтилфосфат, дибутилфосфат, фенилфосфат и бутилфосфат.
11. Жидкофазный способ по п.7, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60°С до приблизительно 240°С.
12. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CH2=CXR представляет собой CF3CH=СН2, а указанное соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR представляет собой CF3CCl2CH2CHClCF3.
13. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CH2=CXR представляет собой CF3CF2CH=Н2, а указанное соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR представляет собой CF3CCl2CH2CHClCF2CF3.
14. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CH2=CXR представляет собой CF3CF=СН2, а указанное соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR представляет собой CF3CCl2CH2CFClF2.
15. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CH2=CXR представляет собой ClCH=СН2, а указанное соединение присоединения CF3CCl2CH2CClXR представляет собой CF3CCl2CH2CHCl2.
16. Жидкофазный способ по п.1, дополнительно содержащий выделение указанного соединения присоединения CF3CCl2CH2CClXR из смеси продуктов.
17. Жидкофазный способ по п.16, где указанное соединение присоединения CF3CClCH2CClXR выделяют из смеси продуктов путем дистилляции.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010147002/04A RU2010147002A (ru) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | Каталитический синтез галогенированных углеводородов |
| PCT/US2011/059500 WO2012067865A1 (en) | 2010-11-17 | 2011-11-07 | Catalytical synthesis of hydrohalocarbons |
| US13/988,121 US9139498B2 (en) | 2010-11-17 | 2011-11-07 | Catalytical synthesis of hydrohalocarbons |
| CN201180054752.0A CN103209944B (zh) | 2010-11-17 | 2011-11-07 | 氢卤碳化合物的催化合成 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010147002/04A RU2010147002A (ru) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | Каталитический синтез галогенированных углеводородов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010147002A true RU2010147002A (ru) | 2012-05-27 |
Family
ID=45034176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010147002/04A RU2010147002A (ru) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | Каталитический синтез галогенированных углеводородов |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9139498B2 (ru) |
| CN (1) | CN103209944B (ru) |
| RU (1) | RU2010147002A (ru) |
| WO (1) | WO2012067865A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012067864A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes |
| WO2013062733A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106795071A (zh) * | 2014-08-12 | 2017-05-31 | 科慕埃弗西有限公司 | 用于制备支链氟烷基烯烃的方法 |
| CN104326862B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种2,4-二氯-1,1,1-三氟丁烷衍生物的制备方法 |
| CN104926594A (zh) * | 2015-05-04 | 2015-09-23 | 西安近代化学研究所 | 一种2,4-二氯-2-氟丁烷衍生物的制备方法 |
| CN104926593B (zh) * | 2015-05-04 | 2017-04-12 | 西安近代化学研究所 | 一种2,4‑二氯‑1,1,1,2‑四氟丁烷衍生物的制备方法 |
| CN105237332B (zh) * | 2015-11-11 | 2018-03-13 | 西安近代化学研究所 | 一种制备1,1,1,3,3‑五氯丙烷的方法 |
| JP6995108B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2022-02-21 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 |
| CN107759442A (zh) * | 2016-08-18 | 2018-03-06 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 一种中等链长全氟烷基碘调聚物的合成方法 |
| US11913227B2 (en) * | 2020-03-25 | 2024-02-27 | Charles H. Leahy | High R-value insulated building panel with integrated weather resistant barrier |
| CN111420672B (zh) * | 2020-05-11 | 2023-03-10 | 太原理工大学 | 一种加氢催化剂及其制备方法和在重油悬浮床加氢处理中的应用 |
| CN114349594B (zh) * | 2021-12-16 | 2024-02-20 | 西安近代化学研究所 | 一种制备多卤代烃的方法及反应器 |
| WO2025160054A2 (en) | 2024-01-22 | 2025-07-31 | The Chemours Company Fc, Llc | Synthesis of 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-decafluoro-3-hexene |
| WO2025160049A1 (en) * | 2024-01-22 | 2025-07-31 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions of and processes for 3,5,5-trichloro-1,1,1,2,2,6,6,6-octafluorohexane |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691065A (en) * | 1983-11-02 | 1987-09-01 | Occidental Chemical Corporation | Chlorotrifluoroethylene telomerization process |
| BR9609924A (pt) * | 1995-08-01 | 1999-06-08 | Du Pont | Processo em fase líquida para produzir adutos de alcano halogenados processo para produção de um hidrofluoroalcano processo para produção de cf<3>ch<2>chf<2> composicão azeótropo compostos e processo para purificação de pelo menos um composto |
| US6187978B1 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
| US7102041B2 (en) * | 2004-12-08 | 2006-09-05 | Honeywell International Inc. | Continuous process for preparing halogenated compounds |
| EP1908744A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-04-09 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of Iron and a phosphite |
| US9738577B2 (en) * | 2006-10-11 | 2017-08-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
-
2010
- 2010-11-17 RU RU2010147002/04A patent/RU2010147002A/ru not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-11-07 US US13/988,121 patent/US9139498B2/en active Active
- 2011-11-07 WO PCT/US2011/059500 patent/WO2012067865A1/en not_active Ceased
- 2011-11-07 CN CN201180054752.0A patent/CN103209944B/zh active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012067864A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes |
| WO2013062733A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds |
| US9212109B2 (en) | 2011-10-24 | 2015-12-15 | The Chemours Company Fc, Llc | Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012067865A1 (en) | 2012-05-24 |
| CN103209944A (zh) | 2013-07-17 |
| CN103209944B (zh) | 2016-06-15 |
| US20140058141A1 (en) | 2014-02-27 |
| US9139498B2 (en) | 2015-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010147002A (ru) | Каталитический синтез галогенированных углеводородов | |
| Yu et al. | Pd/C-catalyzed direct formylation of aromatic iodides to aryl aldehydes using carbon dioxide as a C1 resource | |
| JP6278043B2 (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| Lin et al. | Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent | |
| Andrella et al. | A T-shaped Ni [κ 2-(CF 2) 4–] NHC complex: unusual C sp3–F and M–CF bond functionalization reactions | |
| JP2012504153A5 (ru) | ||
| Ye et al. | Cobalt-catalyzed benzylic C–H amination via dehydrogenative-coupling reaction | |
| CN104447599A (zh) | 一种四氮唑类杂环化合物及其制备方法 | |
| Khaksar et al. | Organocatalytic synthesis of amides from nitriles via the Ritter reaction | |
| RU2010147009A (ru) | Способ получения галогенированных углеводородов и выбранное соединение | |
| RU2010147008A (ru) | Способ получения галогенированных углеводородов и выбранные соединения | |
| JP6556570B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| RU2006139128A (ru) | Способ получения фторированных олефинов | |
| JP2019514982A (ja) | 芳香族フッ素化方法 | |
| Fazal et al. | Mixed-ligand complexes of copper (I) with diimines and phosphines: Effective catalysts for the coupling of phenylacetylene with halobenzene | |
| Nirmala et al. | Water-soluble superbulky (η 6-p-cymene) ruthenium (ii) amine: an active catalyst in the oxidative homocoupling of arylboronic acids and the hydration of organonitriles | |
| Korenaga et al. | Highly electron-poor Buchwald-type ligand: application for Pd-catalysed direct arylation of thiophene derivatives and theoretical consideration of the secondary Pd 0–arene interaction | |
| JP2022116175A (ja) | 含フッ素シラン化合物 | |
| KR101546143B1 (ko) | 티오노카르복시산의 아릴 에스테르의 제조 방법 | |
| Fan et al. | Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation | |
| Lumbierres et al. | Addition of perfluorooctyl iodide to alkenes. Catalysis by triphenylphosphane | |
| JPWO2016140317A1 (ja) | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 | |
| Malinakova | Palladium (IV) Complexes as intermediates in catalytic and stoichiometric cascade sequences providing complex carbocycles and heterocycles | |
| JP2017014156A (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| Yu et al. | Synthesis and application of novel ionic phosphine ligands with a cobaltocenium backbone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20131118 |