RU2010145483A - Соединения, полученные из таурина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Соединения, полученные из таурина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010145483A RU2010145483A RU2010145483/04A RU2010145483A RU2010145483A RU 2010145483 A RU2010145483 A RU 2010145483A RU 2010145483/04 A RU2010145483/04 A RU 2010145483/04A RU 2010145483 A RU2010145483 A RU 2010145483A RU 2010145483 A RU2010145483 A RU 2010145483A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- amide
- ethanesulfonic acid
- acid
- acetyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 21
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 18
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 75
- -1 derivatives of aryl acetic acid Chemical compound 0.000 claims abstract 45
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 18
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 15
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract 12
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims abstract 7
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims abstract 3
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims abstract 3
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)acetic acid Chemical class C1=CC=C2NC(CC(=O)O)=CC2=C1 QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940111133 antiinflammatory and antirheumatic drug oxicams Drugs 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000003816 2-hydroxybenzoyl group Chemical group OC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 claims 5
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonimidic acid Chemical compound CCS(N)(=O)=O ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- GUHPRPJDBZHYCJ-UHFFFAOYSA-N tiaprofenic acid Chemical compound S1C(C(C(O)=O)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GUHPRPJDBZHYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GJGSWFPEBKNHNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoylamino]ethanesulfonic acid Chemical compound C1=C(C(C)C(=O)NCCS(O)(=O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 GJGSWFPEBKNHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JHOYCUPWJKMOAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butanoylamino]ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC(=O)C(CC)C1=CC=C(CC(C)C)C=C1 JHOYCUPWJKMOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JIEKMACRVQTPRC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-thiazolyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 JIEKMACRVQTPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LZAUUWTZEOYENR-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-6-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(I)=C1C=O LZAUUWTZEOYENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBOYQZDFEWOILV-UHFFFAOYSA-N 5h-chromene Chemical compound O1C=CC=C2CC=CC=C21 JBOYQZDFEWOILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OIRAEJWYWSAQNG-UHFFFAOYSA-N Clidanac Chemical compound ClC=1C=C2C(C(=O)O)CCC2=CC=1C1CCCCC1 OIRAEJWYWSAQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 claims 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 claims 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N Oraflex Chemical compound N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UULSXYSSHHRCQK-UHFFFAOYSA-N butibufen Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(CC(C)C)C=C1 UULSXYSSHHRCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- SJCRQMUYEQHNTC-UHFFFAOYSA-N clopirac Chemical compound CC1=CC(CC(O)=O)=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 SJCRQMUYEQHNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 claims 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 claims 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 claims 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 claims 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 claims 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 claims 2
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N indoprofen Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1 RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N oxaprozin Chemical compound O1C(CCC(=O)O)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 OFPXSFXSNFPTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- RLISWLLILOTWGG-UHFFFAOYSA-N salamidacetic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1OCC(O)=O RLISWLLILOTWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N tolmetin Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(CC(O)=O)N1C UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NNC1=CC=CC=C1 YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLKXDPUZXIRXEP-RQZCQDPDSA-N 2-[(3e)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetic acid Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(F)=CC=C2\C1=C\C1=CC=C(S(C)=O)C=C1 MLKXDPUZXIRXEP-RQZCQDPDSA-N 0.000 claims 1
- APBSKHYXXKHJFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CSC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 APBSKHYXXKHJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARPYQKTVRGFPIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanoic acid Chemical compound N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(F)C=C1 ARPYQKTVRGFPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCCXEQQIOJMHRV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,5-dihydrothiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C(=O)C1C=CCS1 BCCXEQQIOJMHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000260897 Acidota Species 0.000 claims 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGPWRWYMEYITCU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC1C1CCCCC1)CC(=O)O.[Cl] Chemical compound ClC=1C=C(C=CC1C1CCCCC1)CC(=O)O.[Cl] MGPWRWYMEYITCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBDNJUWAMKYJOX-UHFFFAOYSA-N Meclofenamic Acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1Cl SBDNJUWAMKYJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N Niflumic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVQZAMVBTVNYLA-UHFFFAOYSA-N Pranoprofen Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C3OC2=N1 TVQZAMVBTVNYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOIZHGCLUSQNLD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1h-indole Chemical class CC(O)=O.C1=CC=C2NC=CC2=C1 BOIZHGCLUSQNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- ARHWPKZXBHOEEE-UHFFFAOYSA-N alclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(OCC=C)C(Cl)=C1 ARHWPKZXBHOEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPHLBGOJWPEVME-UHFFFAOYSA-N alminoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=C(NCC(C)=C)C=C1 FPHLBGOJWPEVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYFMCKSPFYVMOU-UHFFFAOYSA-N bendazac Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC(=O)O)=NN1CC1=CC=CC=C1 BYFMCKSPFYVMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IJTPQQVCKPZIMV-UHFFFAOYSA-N bucloxic acid Chemical compound ClC1=CC(C(=O)CCC(=O)O)=CC=C1C1CCCCC1 IJTPQQVCKPZIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 1
- PUXBGTOOZJQSKH-UHFFFAOYSA-N carprofen Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C3=CC=C(C(C(O)=O)C)C=C3NC2=C1 PUXBGTOOZJQSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 claims 1
- NKPPORKKCMYYTO-DHZHZOJOSA-N cinmetacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 NKPPORKKCMYYTO-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- IDKAXRLETRCXKS-UHFFFAOYSA-N fenclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IDKAXRLETRCXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDJGLLICXDHJDY-UHFFFAOYSA-N fenoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RDJGLLICXDHJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- LZRDDINFIHUVCX-UHFFFAOYSA-N isofezolac Chemical compound OC(=O)CC1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 LZRDDINFIHUVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFGMXJOBTNZHEL-UHFFFAOYSA-N isoxepac Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC(CC(=O)O)=CC=C21 QFGMXJOBTNZHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVUQHFRQHBLHQD-UHFFFAOYSA-N lonazolac Chemical compound OC(=O)CC1=CN(C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 XVUQHFRQHBLHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJGQFYYLKNCIJD-UHFFFAOYSA-N miroprofen Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CN(C=CC=C2)C2=N1 OJGQFYYLKNCIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- PIDSZXPFGCURGN-UHFFFAOYSA-N pirprofen Chemical compound ClC1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1N1CC=CC1 PIDSZXPFGCURGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- MOODSJOROWROTO-UHFFFAOYSA-N salicylsulfuric acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OS(O)(=O)=O MOODSJOROWROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVYADZUPLLSGPU-UHFFFAOYSA-N salsalate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WVYADZUPLLSGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDKGKXOCJGEUJW-UHFFFAOYSA-N suprofen Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CS1 MDKGKXOCJGEUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONWXNHPOAGOMTG-UHFFFAOYSA-N suxibuzone Chemical compound O=C1C(CCCC)(COC(=O)CCC(O)=O)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 ONWXNHPOAGOMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N tolfenamic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N zomepirac Chemical compound C1=C(CC(O)=O)N(C)C(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 abstract 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
- A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
- C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
- C07D231/32—Oxygen atoms
- C07D231/36—Oxygen atoms with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, полученное из таурина, имеющее формулу (I): ! ! в которой R является выбранным из группы молекул с нестероидной противовоспалительной активностью. ! 2. Соединение по п.1, в котором молекула с противовоспалительной активностью выбрана из группы, включающей НПВП: салицилаты, пиразолоны и аналоги, производные индолуксусной кислоты, производные арилуксусной кислоты, производные арилпропионовой кислоты, оксикамы и фенаматы. ! 3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из: ! - 2-{2-[2,6-дихлорфениламино)фенил]ацетамид}этансульфоновой кислоты - Соединение 1 ! - 2-{[(2,6-дихлор-3-метилфенил)аминобензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 2 ! - 2-{[3-(трифторметил)фенил]амино}никотиноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 3 ! - 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 4 ! - 2-{[(2,4-дихлорфенокси)фенил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 5 ! - 2-{[(3-хлор-2-метилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 6 ! - 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 7 ! - 2-{[(1,2-дифенил-гидразино)карбонил]гексаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 8 ! - 4-{[(4-бутил-3,5-диоксо-1,2-дифенилпиразолидин-4-ил)метокси]-4-оксобутаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 9 ! - {[(1,3,4-трифенил-1H-пиразол-5-ил)ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 10 ! - {[[3-(4-хлорфенил)-1-фенил-1H-пиразол-4-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 11 ! - {[(1-бензил-1Н-индазол-3-ил)окси]ацетил]амид)этансульфоновой кислоты - Соединение 12 ! - {[[4-(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид} этансульфоновой кислоты - Соединение 13 ! - {[[2-(4-хлорфенил)-1,3-ти�
Claims (16)
2. Соединение по п.1, в котором молекула с противовоспалительной активностью выбрана из группы, включающей НПВП: салицилаты, пиразолоны и аналоги, производные индолуксусной кислоты, производные арилуксусной кислоты, производные арилпропионовой кислоты, оксикамы и фенаматы.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
- 2-{2-[2,6-дихлорфениламино)фенил]ацетамид}этансульфоновой кислоты - Соединение 1
- 2-{[(2,6-дихлор-3-метилфенил)аминобензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 2
- 2-{[3-(трифторметил)фенил]амино}никотиноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 3
- 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 4
- 2-{[(2,4-дихлорфенокси)фенил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 5
- 2-{[(3-хлор-2-метилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 6
- 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 7
- 2-{[(1,2-дифенил-гидразино)карбонил]гексаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 8
- 4-{[(4-бутил-3,5-диоксо-1,2-дифенилпиразолидин-4-ил)метокси]-4-оксобутаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 9
- {[(1,3,4-трифенил-1H-пиразол-5-ил)ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 10
- {[[3-(4-хлорфенил)-1-фенил-1H-пиразол-4-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 11
- {[(1-бензил-1Н-индазол-3-ил)окси]ацетил]амид)этансульфоновой кислоты - Соединение 12
- {[[4-(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид} этансульфоновой кислоты - Соединение 13
- {[[2-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-4-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 14
- 3-{[(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 15
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 16
- 2-{[амино-6-бензил-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин-3-карбоксилил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 17
- {[[2-(аминокарбонил)фенокси]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 18
- [(2,5-дигидроксибензоил)амид]этансульфоновой кислоты - Соединение 19
- {[2-(сульфоокси)бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 20
- 2-{[(2-гидроксибензоил)окси]бензоил}амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 21
- 2-{[(2-фенилэтил)амино]бензоил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 22
- {[(2-фенил-4,5-дигидро-3H-бензо[е]-1H-индол-2-(2-гидроксибензоил)амид]}этансульфоновой кислоты - Соединение 23
- [(2',4'-дифтор-4-гидрокси-1,1'-дифенил-3-карбоксилил)амид]этансульфоновой кислоты - Соединение 24
- {[[2-(аминокарбонил)фенокси]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 25
- 2-{[2-(4-изобутилфенил)бутаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 26
- [2-(4-изобутилфенил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 27
- {2-[4-(тиен-2-ил-карбонил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 28
- {2-(3-феноксифенил)пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 29
- [хлор(3-хлор-4-цикло-гексилфенил)ацетил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 30
- [4-(3-хлор-4-цикло-гексил фенил)-4-оксобутаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 31
- (6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоксил)амид этансульфоновой кислоты - Соединение 32
- 2-{4-[(2-метилпроп-2-енил)амино]фенил-пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 33
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 34
- (5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоксил)амид этансульфоновой кислоты - Соединение 35
- {2-[2-(4-фторфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 36
- {2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 37
- [2-(3-бензоилфенил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 38
- [2-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил фенил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 39
- {[1-метил-5-(4-метилбензол)-1H-пирол-2-ил]ацетил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 40
- {[5-(4-хлорбензоил)-1,4-диметил-1H-пирол-2-ил]ацетил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 41
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 42
- {2-[3-хлор-4-(2,5-дигидро-1H-пирол-1-ил)фенил]пропаноил)амид этансульфоновой кислоты - Соединение 43
- (5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоксил)амид этансульфоновой кислоты - Соединение 44
- [(11-оксо-6,11-дигидродибензо[b,е]оксепин-2-ил)ацетил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 45
- [2-(2-фтор-1,1'-дифенил-4-ил)пропаноил]амид этансульфоновой кислота - Соединение 46
- {[4-(аллилокси)-3-хлорфенил]ацетил}амид этансульфоновая кислоты - Соединение 47
- {2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 48
- {2-[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 49
- (6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоксил)амид этансульфоновой кислоты - Соединение 50
- {2-[4-(2,5-дигидротиен-2-ил-карбонил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновой кислоты - Соединение 51
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновой кислоты - Соединение 52
- {[[1-метил-5-(4-метилбензоил)-1H-пирол-2-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 53
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 54
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 55
- 2-{[(5H-хромен[2,3-b]пиридин-7-ил)пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 56
- 4-{[(1,1'-бифенил-4-ил)-4-оксобутаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 57
- [(1,1'-бифенил-4-ил ацетил)амид]этансульфоновой кислоты - Соединение 58
- 3-{[(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 59
- 2-{[[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 60
- 4-{[[(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 61
- 4-{[[(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 62
- 2-{[2-(6-метокси-2-нафтил)пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 63
- [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 64
- {[(5-метокси-2-метил-1-[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]-1H-индол-3-ил)ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 65
- {[(5-метокси-2-метил-1-[(2E)-3-фенилпроп-2-енол]-1H-индол-3-ил)ацетил]амид)этансульфоновой кислоты - Соединение 66
- {[(1,8-диэтил-1,3,4,9-тетрагидрофуран[3,4-b]индол-1-ил)ацетил]амид)этансульфоновой кислоты - Соединение 67
- {((1Е)-5-фтор-2-метил-1-[4-(метилсульфонил)бензилиден]-1H-инден-3-ил)ацетил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 68
- 2-{[(6-хлор-9H-карбазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновой кислоты - Соединение 69.
4. Соединение по п.3, выбранное из группы, состоящей из: 2-{[2-(4-изобутилфенил)бутаноил]амино)этансульфоновой кислоты; 2-{[2-(6-метокси-2-нафтил)пропаноил]амино}этансульфоновой кислоты и [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]ацетил]амино}этансульфоновой кислоты.
5. Способ получения соединения, полученного из таурина, по п.1, включающий реакцию таурина с соединением, выбранным из группы нестероидных противовоспалительных (НПВП) соединений, в присутствии соответствующего катализатора в соответствующей органической среде для получения указанного соединения, полученного из таурина.
6. Способ по п.5, представляющий собой процесс химической модификации.
7. Способ по п.5, при котором соединение НПВП выбрано из группы НПВП: салицилаты, пиразолоны и аналоги, производные индолуксусной кислоты, производные арилуксусной кислоты, производные арилпропионовой кислоты, оксакамы и фенаматы.
8. Способ по п.7, при котором соединения НПВП выбраны из группы, состоящей из следующих соединений:
2-[2-(2,6-дихлорфениламино)фенил]уксусная кислота, 2-[(2,6-дихлор-3-метилфенил)амино]бензойная кислота, 2-{[3-(трифторметил)фенил]амино}никотиновая кислота, 2-[(2,3-диметилфенил)амино]бензойная кислота, [2-(2,4-дихлорфенокси)фенил]уксусная кислота, 2-[(3-хлор-2-метилфенил)амино]бензойная кислота, 2-[(2,3-диметилфенил)амино]бензойная кислота, 2-[(1,2-дифенил-гидразин)карбонил]гексановая кислота, 4-[(4-бутил-3,5-диоксо-1,2-дифенилпиразолидин-4-ил)метокси]-4-оксобутановая кислота, (1,3,4-трифенил-1H-пиразол-5-ил)уксусная кислота, [3-(4-хлорфенил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил]уксусная кислота, [(1-бензил-1H-индазол-3-ил)окси]уксусная кислота, [4-(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]уксусная кислота, [2-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-4-ил]уксусная кислота, 3-(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропановая кислота, [1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]уксусная кислота, 2-амино-6-бензил-4,5,6,7-тетрагидротиен[2,3-с]пиридин-3-карбоновая кислота, 2-(2-гидроксибензоиловая)кислота, [2-(аминокарбонил)фенокси]уксусная кислота, 2,5-дигидроксибензойная кислота, 2-(ацетилокси)бензойная кислота, 2-(сульфоокси)бензойная кислота, 2-[(2-гидроксибензоил)окси]бензойная кислота, 2-[(2-фенилэтил)амино]бензойная кислота, 5-[(2-фенил-4,5-дигидро-3Н-бензо[е]-1H-индол-2-(2-гидроксибензойная кислота), 2',4'-дифтор-4-гидрокси-1,1'-дифенил-3-карбоновая кислота, [2-(аминокарбонил)фенокси]уксусная кислота, 2-(4-изобутилфенил)бутановая кислота, 2-(4-изобутилфенил)пропановая кислота, 2-[4-(тиен-2-ил-карбонил)фенил]пропановая кислота, 2-(3-феноксифенил)пропановая кислота, хлор(3-хлор-4-цикло-гексилфенил)уксусная кислота, 4-(3-хлор-4-цикло-гексил фенил)-4-оксобутановая кислота, 6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоновая кислота, 2-{4-[(2-метилпроп-2-енил)амино]фенил}пропановая кислота, 2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропановая кислота, 5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоновая кислота, 2-[2-(4-фторфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропановая кислота, 2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропановая кислота, 2-(3-бензоилфенил)пропановая кислота, 2-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил фенил)пропановая кислота, [1-метил-5-(4-метилбензоил)-1H-пирол-2-ил]уксусная кислота, [5-(4-хлорбензоил)-1,4-диметил-1H-пирол-2-ил]уксусная кислота, 2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропановая кислота, 2-[3-хлор-4-(2,5-дигидро-1H-пирол-1ил)фенил]пропановая кислота, 5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоновая кислота, (11-оксо-6,11-дигидродибензо[b,е]оксепин-2-ил)уксусная кислота, 2-(2-фтор-1,1'-дифенил-4-ил)пропановая кислота, [4-(аллилокси)-3-хлорфенил]уксусная кислота, 2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропановая кислота, 2-[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропановая кислота, 6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоновая кислота, 2-[4-(2,5-дигидротиен-2-ил-карбонил)фенил]пропановая кислота, 2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропановая кислота, [1-метил-5-(4-метилбензоил)-1H-пирол-2-ил]уксусная кислота, [1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]уксусная кислота, [1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]уксусная кислота, 2-(5H-хромено[2,3-b]пиридин-7-ил)пропановая кислота, 4-(1,1'-дифенил-4-ил)-4-оксобутановая кислота, 1,1'-дифенил-4-ил уксусная кислота, 3-(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропановая кислота, 2-[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропановая кислота, [4-(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]уксусная кислота, [4-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-5-ил]уксусная кислота, 2-(6-метокси-2-нафтил)пропановая кислота, [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]уксусная кислота, {5-метокси-2-метил-1-[(2e)-3-фенилпроп-2-еноил]-1H-индол-3-ил}уксусная кислота, ({[1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]ацетил}окси)уксусная кислота, (1,8-диэтил-1,3,4,9-тетрагидрофуран[3,4-b]индол-1-ил)уксусная кислота, {(1Е)-5-фтор-2-метил-1-[4-(метилсульфинил)бензилиден]-1H-инден-3-ил}уксусная кислота и 2-(6-хлор-9H-карбазол-2-ил)пропановая кислота.
9. Способ по п.8, при котором соединение НПВП выбрано из группы, состоящей из следующих соединений: 2-(4-изобутилфенил)бутановая кислота, 2-(6-метокси-2-нафтил)пропановая кислота и [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]уксусная кислота.
10. Способ по п.5, при котором катализатор выбран из группы, состоящей из диэтилцианофосфоната, 1-гидроксибензотриазола, карбодиимидов, триэтиамина, имидазола, пиразола, 1,2,4-триазола, 4-диметиламинопиридина, пиридина.
11. Способ по п.10, при котором катализатором является диэтилцианофосфонат.
12. Способ по п.5, при котором органической средой является органический растворитель, выбранный из группы, состоящей из ацетона, тетрагидрофурана и диметилформамида.
13. Способ по п.5, при котором его проводят при комнатной температуре и рН является высшим алкалином.
14. Фармацевтическая композиция, включающая:
(a) фармацевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения, полученного из таурина, по п.1;
(b) факультативно, фармацевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного активного компонента, пригодного для лечения заболевания, включающего воспалительное нарушение; и
(c) фармацевтически приемлемый носитель.
15. Композиция по п.14, в которой, по меньшей мере, одно соединение, полученное из таурина, выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
- 2-{2-[2,6-дихлорфениламино)фенил]ацетамид}этансульфоновая кислота - Соединение 1
- 2-{[(2,6-дихлор-3-метилфенил)аминобензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 2
- 2-{[3-(трифторметил)фенил]амино}никотиноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 3
- 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 4
- 2-{[(2,4-дихлорфенокси)фенил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 5
- 2-{[(3-хлор-2-метилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 6
- 2-{[(2,3-диметилфенил)амино]бензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 7
- 2-{[(1,2-дифенил-гидразино)карбонил]гексаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 8
- 4-{[(4-бутил-3,5-диоксо-1,2-дифенилпиразолидин-4-ил)метокси]-4-оксобутаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 9
- {[(1,3,4-трифенил-1H-пиразол-5-ил)ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 10
- {[[3-(4-хлорфенил)-1-фенил-1H-пиразол-4-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 11
- {[(1-бензил-1H-индазол-3-ил)окси]ацетил]амид)этансульфоновая кислота - Соединение 12
- {[[4-(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 13
- {[[2-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-4-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 14
- 3-{[(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 15
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 16
- 2-{[амино-6-бензил-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин-3-карбоксилил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 17
- {[[2-(аминокарбонил)фенокси]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 18
- [(2,5-дигидроксибензоил)амид]этансульфоновая кислота - Соединение 19
- {[2-(сульфоокси)бензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 20
- 2-{[(2-гидроксибензоил)окси]бензоил}амид}этансульфоновая кислота Соединение 21
- 2-{[(2-фенилэтил)амино]бензоил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 22
- 5-{[(2-фенил-4,5-дигидро-3H-бензо[е]-1H-индол-2-(2-гидроксибензоил)амид]}этансульфоновая кислота - Соединение 23
- [(2',4'-дифтор-4-гидрокси-1,1'-дифенил-3-карбоксилил)амид]этансульфоновая кислота - Соединение 24
- {[[2-(аминокарбонил)фенокси]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 25
- 2-{[2-(4-изобутилфенил)бутаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 26
- [2-(4-изобутилфенил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 27
- {2-[4-(тиен-2-ил-карбонил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 28
- {2-(3-феноксифенил)пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 29
- [хлор(3-хлор-4-цикло-гексилфенил)ацетил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 30
- [4-(3-хлор-4-цикло-гексилфенил)-4-оксобутаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 31
- (6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоксил)амид этансульфоновая кислота - Соединение 32
- 2-{4-[(2-метилпроп-2-енил)амино]фенил-пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 33
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 34
- (5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоксил)амид этансульфоновая кислота - Соединение 35
- {2-[2-(4-фторфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 36
- {2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 37
- [2-(3-бензоилфенил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 38
- [2-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-2-илфенил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 39
- {[1-метил-5-(4-метилбензол)-1H-пирол-2-ил]ацетил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 40
- {[5-(4-хлорбензоил)-1,4-диметил-1H-пирол-2-ил]ацетил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 41
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 42
- {2-[3-хлор-4-(2,5-дигидро-1H-пирол-1-ил)фенил]пропаноил)амид этансульфоновая кислота - Соединение 43
- (5-бензоил-2,3-дигидро-1H-пиролизин-1-карбоксил)амид этансульфоновая кислота - Соединение 44
- [(11-оксо-6,11-дигидродибензо[b,е]оксепин-2-ил)ацетил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 45
- [2-(2-фтор-1,1'-дифенил-4-ил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 46
- {[4-(аллилокси)-3-хлорфенил]ацетил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 47
- {2-[2-(4-хлорфенил)-1,3-бензоксазол-5-ил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 48
- {2-[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 49
- (6-хлор-5-цикло-гексилиндан-1-карбоксил)амид этансульфоновая кислота - Соединение 50
- {2-[4-(2,5-дигидротиен-2-ил-карбонил)фенил]пропаноил}амид этансульфоновая кислота - Соединение 51
- [2-(5-бензоилтиен-2-ил)пропаноил]амид этансульфоновая кислота - Соединение 52
- {[[1-метил-5-(4-метилбензоил)-1H-пирол-2-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 53
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 54
- {[[1-(4-хлорфенил)-2,5-диметил-1H-пирол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 55
- 2-{[(5Н-хромен[2,3-6]пиридин-7-ил)пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 56
- 4-{[(1,1'-бифенил-4-ил)-4-оксобутаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 57
- [(1,1'-бифенил-4-илацетил)амид]этансульфоновая кислота - Соединение 58
- 3-{[(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 59
- 2-{[[4-(1-оксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)фенил]пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 60
- 4-{[[(4-хлорфенил)-2-фенил-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 61
- 4-{[[(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-5-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 62
- 2-{[2-(6-метокси-2-нафтил)пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 63
- [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил]ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 64
- {[(5-метокси-2-метил-1-[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]-1H-индол-3-ил)ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 65
- {[(5-метокси-2-метил-1-[(2Е)-3-фенилпроп-2-енол]-1Н-индол-3-ил)ацетил]амид)этансульфоновая кислота - Соединение 66
- {[(1,8-диэтил-1,3,4,9-тетрагидрофуран[3,4-b]индол-1-ил)ацетил]амид)этансульфоновая кислота - Соединение 67
- {((1Е)-5-фтор-2-метил-1-[4-(метилсульфонил)бензилиден]-1H-инден-3-ил)ацетил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 68
- 2-{[(6-хлор-9H-карбазол-2-ил)пропаноил]амид}этансульфоновая кислота - Соединение 69.
16. Композиция по п.15, в которой по меньшей мере одно соединение, полученное из таурина, выбрано из группы, состоящей из следующих соединений: 2-{[2-(4-изобутилфенил)бутаноил]амино}этансульфоновая кислота; 2-{[2-(6-метокси-2-нафтил)пропаноил]амино}этансульфоновая кислота и [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1Н-индол-3-ил]ацетил]амино}этансульфоновая кислота.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BRPI0800951-1A BRPI0800951A2 (pt) | 2008-04-09 | 2008-04-09 | novos compostos derivados de taurina e seus usos, processo de sua preparação e composições farmacêuticas contendo os mesmos |
| BRPI0800951-1 | 2008-04-09 | ||
| PCT/BR2009/000097 WO2009124371A2 (en) | 2008-04-09 | 2009-04-09 | Novel compounds derived from taurine, process of their preparation and pharmaceutical compositions containing these |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010145483A true RU2010145483A (ru) | 2012-05-20 |
| RU2502729C2 RU2502729C2 (ru) | 2013-12-27 |
Family
ID=41162284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010145483/04A RU2502729C2 (ru) | 2008-04-09 | 2009-04-09 | Соединения, полученные из таурина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8569335B2 (ru) |
| EP (1) | EP2276729A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011516502A (ru) |
| KR (1) | KR20110010606A (ru) |
| CN (1) | CN102066316A (ru) |
| AU (1) | AU2009235968A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0800951A2 (ru) |
| CA (1) | CA2721044A1 (ru) |
| IL (1) | IL208580A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010011075A (ru) |
| RU (1) | RU2502729C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009124371A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011104307A2 (en) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Graffinity Pharmaceuticals Gmbh | Ligands for antibody purification by affinity chromatography |
| JP2015501802A (ja) * | 2011-11-17 | 2015-01-19 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ コロラド,ア ボディー コーポレイトTHE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO,a body corporate | 眼への薬物送達を向上させるための方法および組成物、ならびに徐放性送達製剤 |
| CN103172547B (zh) * | 2011-12-20 | 2016-10-12 | 天津市国际生物医药联合研究院 | 磺酰胺衍生物的制备及其应用 |
| US10329249B1 (en) | 2018-10-03 | 2019-06-25 | King Saud University | Sulindac derivatives |
| RU2771565C1 (ru) * | 2021-05-28 | 2022-05-05 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" | Новые соединения |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1126575B (it) * | 1979-12-07 | 1986-05-21 | Causyth Chim Farm | Composto ad attivita' antiinfiammatoria,analgesica e antipiretica,processo per la sua preparazione,e relative composizioni farmaceutiche |
| JPS63301868A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | N−(2−クロロイソニコチノイル)アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US5326907A (en) * | 1992-12-18 | 1994-07-05 | G. D. Searle & Co. | 2-aminoethanesulfonic acid derivatives of 3,5-disubstituted-4-hydroxyphenolic thioethers |
| IT1272149B (it) * | 1993-03-26 | 1997-06-11 | Zambon Spa | Composizione farmeceutiche ad attivita' analgesica |
| CN1098091A (zh) * | 1993-07-29 | 1995-02-01 | 广东医药学院 | 芳基烷酰氨基乙磺酸及其制备应用 |
| RU2059614C1 (ru) * | 1994-02-21 | 1996-05-10 | Акционерное общество "Курский комбинат лекарственных средств" | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты |
| JPH1059994A (ja) * | 1996-08-13 | 1998-03-03 | Mitsubishi Chem Corp | シアル酸誘導体の製造方法 |
| PE20061394A1 (es) * | 2005-03-15 | 2006-12-15 | Bristol Myers Squibb Co | Metabolitos de n-(2-cloro-6-metilfenil)-2-[[6-[4-(2-hidroxietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolcarboxamidas |
-
2008
- 2008-04-09 BR BRPI0800951-1A patent/BRPI0800951A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-04-09 WO PCT/BR2009/000097 patent/WO2009124371A2/en not_active Ceased
- 2009-04-09 EP EP09730213A patent/EP2276729A4/en not_active Withdrawn
- 2009-04-09 KR KR1020107025107A patent/KR20110010606A/ko not_active Ceased
- 2009-04-09 RU RU2010145483/04A patent/RU2502729C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-04-09 CN CN2009801189361A patent/CN102066316A/zh active Pending
- 2009-04-09 AU AU2009235968A patent/AU2009235968A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-09 JP JP2011503314A patent/JP2011516502A/ja active Pending
- 2009-04-09 MX MX2010011075A patent/MX2010011075A/es active IP Right Grant
- 2009-04-09 CA CA2721044A patent/CA2721044A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-09 US US12/937,188 patent/US8569335B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-10-07 IL IL208580A patent/IL208580A0/en unknown
-
2013
- 2013-09-24 US US14/035,690 patent/US20140057959A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20110010606A (ko) | 2011-02-01 |
| RU2502729C2 (ru) | 2013-12-27 |
| MX2010011075A (es) | 2011-04-07 |
| US8569335B2 (en) | 2013-10-29 |
| IL208580A0 (en) | 2010-12-30 |
| AU2009235968A1 (en) | 2009-10-15 |
| US20140057959A1 (en) | 2014-02-27 |
| CN102066316A (zh) | 2011-05-18 |
| EP2276729A2 (en) | 2011-01-26 |
| AU2009235968A8 (en) | 2010-11-25 |
| EP2276729A4 (en) | 2011-12-21 |
| JP2011516502A (ja) | 2011-05-26 |
| US20110118303A1 (en) | 2011-05-19 |
| WO2009124371A2 (en) | 2009-10-15 |
| CA2721044A1 (en) | 2009-10-15 |
| WO2009124371A9 (en) | 2010-12-02 |
| WO2009124371A3 (en) | 2010-02-18 |
| BRPI0800951A2 (pt) | 2012-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010145483A (ru) | Соединения, полученные из таурина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| AU2003271555B2 (en) | Use of IkappaB kinase inhibitors for the treatment of pain | |
| RU2311200C2 (ru) | Комбинация ингибитора циклооксигеназы-2 и ингибитора гистондезацетилазы | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| DK2474533T3 (en) | Preparation of 1- (substituted benzyl) -5-TRIFLUOROMETYL-2- (1H) pyridone compounds and their salts and their use | |
| JP2009501700A5 (ru) | ||
| ZA200203204B (en) | Substituted indoles for modulating NFKB activity. | |
| JP2009102423A5 (ru) | ||
| JP2005539054A5 (ru) | ||
| TW200539854A (en) | Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders | |
| JP2011516498A5 (ru) | ||
| RU2009131454A (ru) | Способы предупреждения или уменьшения числа обострений подагры с применением ингибиторов ксантиноксидоредуктазы и противовоспалительных средств | |
| KR101778095B1 (ko) | 단백질 키나아제 억제제로서의 인돌린-2-온 유도체 | |
| RU2009105491A (ru) | Сероводородные производные нестероидных противовоспалительных лекарственных средств | |
| HUP0001286A2 (hu) | Karbazol-ecetsavat tartalmazó, kutyák fájdalmának és gyulladásának kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmény | |
| US20090069358A1 (en) | Use of IKappaB-Kinase Inhibitors in Pain Therapy | |
| JP2016529235A5 (ru) | ||
| CA2617636A1 (en) | Use of histone deacetylase inhibitors for treating cardiac hypertrophy and heart failure | |
| JP2012517441A5 (ru) | ||
| EA018079B1 (ru) | Применение производных индола в качестве активаторов nurr-1 при лечении болезни паркинсона | |
| Blouin et al. | The discovery of 4-{1-[({2, 5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl) benzyl]-3-thienyl} carbonyl) amino] cyclopropyl} benzoic acid (MK-2894), a potent and selective prostaglandin E2 subtype 4 receptor antagonist | |
| RU2007111123A (ru) | Производные арилсульфонилстильбена для лечения бессоницы и связанных с ней расстройств | |
| HRP20180298T1 (hr) | Postupak dobivanja 3-supstituiranih estera (indol-1-il)octene kiseline | |
| JP2012505225A5 (ru) | ||
| RU2008126393A (ru) | Новые производные винилогенных кислот |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160410 |