[go: up one dir, main page]

RU2010143451A - Derivatives of (hetero) arylcyclohexane - Google Patents

Derivatives of (hetero) arylcyclohexane Download PDF

Info

Publication number
RU2010143451A
RU2010143451A RU2010143451/04A RU2010143451A RU2010143451A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A RU 2010143451/04 A RU2010143451/04 A RU 2010143451/04A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A RU 2010143451 A RU2010143451 A RU 2010143451A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
nhc
nhr
dimethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2010143451/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2502733C2 (en
Inventor
Заския ЦЕМОЛЬКА (DE)
Заския ЦЕМОЛЬКА
Штефан ШУНК (DE)
Штефан ШУНК
Берт НОЛЬТЕ (DE)
Берт Нольте
Клаус ЛИНЦ (DE)
Клаус ЛИНЦ
Вольфганг ШРЁДЕР (DE)
Вольфганг ШРЁДЕР
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Ханс ШИК (DE)
Ханс ШИК
Хаймут ЗОННЕНШАЙН (DE)
Хаймут ЗОННЕНШАЙН
Биргитта ХЕНКЕЛЬ (DE)
Биргитта ХЕНКЕЛЬ
Йожев БАЛИНТ (DE)
Йожев БАЛИНТ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2010143451A publication Critical patent/RU2010143451A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2502733C2 publication Critical patent/RU2502733C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12Antidiarrhoeals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32Alcohol-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36Opioid-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (1) ! ! где Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O; ! Q представляет собой -R0; ! R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил; ! R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR4CH2CH2- или -(СН2)3-6-; ! R3 представляет собой -R0; ! R4 представляет собой -Н, -R0 или -C(=O)R0; ! где "алифатический" соответственно представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алифатический углеводородный остаток; ! "циклоалифатический" соответственно представляет собой насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алициклический, моно- или полициклический углеводородный остаток; ! где по отношению к "алифатическому" и "циклоалифатическому", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH,  1. The compound of the general formula (1)! ! where Y1, Y1 ', Y2, Y2', Y3, Y3 ', Y4 and Y4', respectively, are independently selected from the group consisting of -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2 , -CHO, -R0, -C (= O) R0, -C (= O) H, -C (= O) -OH, -C (= O) OR0, -C (= O) NH2, -C (= O) NHR0, -C (= O) N (R0) 2, -OH, -OR0, -OC (= O) H, -OC (= O) R0, -OC (= O) OR0, -OC (= O) NHR0, -OC (= O) N (R0) 2, -SH, -SR0, -SO3H, -S (= O) 1-2-R0, -S (= O) 1-2NH2, - NH2, -NHR0, -N (R0) 2, -N + (R0) 3, -N + (R0) 2O-, -NHC (= O) R0, -NHC (= O) OR0, -NHC (= O) NH2 , -NHC (= O) NHR0 and -NHC (= O) N (R0) 2; or Y1 and Y1 ', or Y2 and Y2', or Y3 and Y3 ', or Y4 and Y4' together represent = O; ! Q is —R0; ! R0, respectively, independently represents -C1-8-aliphatic, -C3-12-cycloaliphatic, -aryl, -heteroaryl, -C1-8-aliphatic-C3-12-cycloaliphatic, -C1-8-aliphatic-aryl, -C1- 8-aliphatic-heteroaryl, -C3-8-cycloaliphatic-C1-8-aliphatic, -C3-8-cycloaliphatic-aryl or -C3-8-cycloaliphatic-heteroaryl; ! R1 and R2 are independently —H or —R0; or R1 and R2 together represent -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR4CH2CH2- or - (CH2) 3-6-; ! R3 is —R0; ! R4 is —H, —R0 or —C (═O) R0; ! where "aliphatic", respectively, is a branched or unbranched, saturated or mono - or polyunsaturated, unsubstituted or mono - or polysubstituted, aliphatic hydrocarbon residue; ! “cycloaliphatic”, respectively, is a saturated or mono- or polyunsaturated, unsubstituted or mono- or polysubstituted, alicyclic, mono- or polycyclic hydrocarbon residue; ! where, with respect to “aliphatic” and “cycloaliphatic”, “mono- or polysubstituted” means mono- or polysubstitution of one or more hydrogen atoms with substituents independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —I , -CN, -NO2, -CHO, = O, -R0, -C (= O) R0, -C (= O) H, -C (= O) OH,

Claims (10)

1. Соединение общей формулы (1)1. The compound of General formula (1)
Figure 00000001
Figure 00000001
где Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' соответственно независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)-OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; или Y1 и Y1', или Y2 и Y2', или Y3 и Y3', или Y4 и Y4' совместно представляют собой =O;where Y 1 , Y 1 ′, Y 2 , Y 2 ′, Y 3 , Y 3 ′, Y 4 and Y 4 ′, respectively, are independently selected from the group consisting of —H, —F, —Cl, —Br, -I, -CN, -NO 2 , -CHO, -R 0 , -C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) -OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C (= O) NHR 0 , -C (= O) N (R 0 ) 2 , -OH, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, -S (= O) 1-2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , -N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NHC (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 and -NHC ( = O) N (R 0 ) 2 ; or Y 1 and Y 1 ′, or Y 2 and Y 2 ′, or Y 3 and Y 3 ′, or Y 4 and Y 4 ′ together represent = O; Q представляет собой -R0;Q is —R 0 ; R0 соответственно независимо представляет собой -C1-8-алифатический, -С3-12-циклоалифатический, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифатический-С3-12-циклоалифатический, -C1-8-алифатический-арил, -C1-8-алифатический-гетероарил, -С3-8-циклоалифатический-С1-8-алифатический, -С3-8-циклоалифатический-арил или -С3-8-циклоалифатический-гетероарил;R 0, respectively, independently is —C 1-8 aliphatic, —C 3-12 cycloaliphatic, aryl, heteroaryl, —C 1-8 aliphatic — C 3-12 cycloaliphatic, —C 1-8 aliphatic -aryl, -C 1-8 -aliphatic-heteroaryl, -C 3-8 -cycloaliphatic-C 1-8 -aliphatic, -C 3-8 -cycloaliphatic-aryl or -C 3-8 -cycloaliphatic-heteroaryl; R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой -Н или -R0; или R1 и R2 вместе представляют собой -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR4CH2CH2- или -(СН2)3-6-;R 1 and R 2 independently of one another are —H or —R 0 ; or R 1 and R 2 together represent —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, —CH 2 CH 2 NR 4 CH 2 CH 2 - or - (CH 2 ) 3-6 -; R3 представляет собой -R0;R 3 represents —R 0 ; R4 представляет собой -Н, -R0 или -C(=O)R0;R 4 represents —H, —R 0 or —C (═O) R 0 ; где "алифатический" соответственно представляет собой разветвленный или неразветвленный, насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алифатический углеводородный остаток;where "aliphatic", respectively, is a branched or unbranched, saturated or mono - or polyunsaturated, unsubstituted or mono - or polysubstituted, aliphatic hydrocarbon residue; "циклоалифатический" соответственно представляет собой насыщенный или моно- или полиненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный, алициклический, моно- или полициклический углеводородный остаток;“cycloaliphatic”, respectively, is a saturated or mono- or polyunsaturated, unsubstituted or mono- or polysubstituted, alicyclic, mono- or polycyclic hydrocarbon residue; где по отношению к "алифатическому" и "циклоалифатическому", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, =O, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -ОН, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NHC(=O)NH2, -NHC(=O)-NHR0, -NH-C(=O)N(R0)2, -NHS(=O)1-2R0, -Si(R0)3, -PO(OR0)2;where, with respect to “aliphatic” and “cycloaliphatic,” “mono- or polysubstituted” means mono- or polysubstitution of one or more hydrogen atoms with substituents independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —I , -CN, -NO 2 , -CHO, = O, -R 0 , -C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C (= O) NHR 0 , -C (= O) N (R 0 ) 2 , -OH, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, -S (= O) 1-2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , -N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NHC (= O) NH 2 , -NHC (= O) -NHR 0 , -NH -C (= O) N (R 0 ) 2 , -NHS (= O) 1-2 R 0 , -Si (R 0 ) 3 , -PO (OR 0 ) 2 ; "(гетеро-)арил" представляет собой гетероарил или арил;"(hetero) aryl" is heteroaryl or aryl; "арил" соответственно независимо представляет собой карбоциклическую кольцевую систему по меньшей мере с одним ароматическим кольцом, но без гетероатомов в этом кольце, где при необходимости арильные остатки могут быть конденсированы с дополнительными насыщенными, (частично) ненасыщенными или ароматическими кольцевыми системами, и каждый арильный остаток может присутствовать в незамещенной или моно- или полизамещенной форме, где арильные заместители могут быть одинаковыми или разными и в любом желательном и возможном положении арила;“aryl”, respectively, independently is a carbocyclic ring system with at least one aromatic ring, but without heteroatoms in this ring, where, if necessary, aryl residues can be condensed with additional saturated, (partially) unsaturated or aromatic ring systems, and each aryl residue may be present in unsubstituted or mono- or polysubstituted form, where the aryl substituents may be the same or different and in any desired and possible position of the aryl ; "гетероарил" представляет собой 5-, 6- или 7- членный циклический ароматический остаток, который содержит 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, где гетероатомы, одинаковые или разные, представляют собой азот, кислород или серу, и гетероцикл может быть незамещенным или моно- или полизамещенным; где в случае замещения на гетероцикле заместители могут быть одинаковыми или разными и могут находиться в любом желательном и возможном положении гетероарила; и где гетероцикл также может быть частью би- или полициклической системы;“heteroaryl” is a 5-, 6- or 7-membered cyclic aromatic residue that contains 1, 2, 3, 4 or 5 heteroatoms, where the heteroatoms, identical or different, are nitrogen, oxygen or sulfur, and the heterocycle may be unsubstituted or mono- or polysubstituted; where in the case of substitution on the heterocycle, the substituents may be the same or different and may be in any desired and possible position of heteroaryl; and where the heterocycle may also be part of a bi- or polycyclic system; где по отношению к "арилу" и "гетероарилу", "моно- или полизамещенный" обозначает моно- или полизамещение одного или нескольких атомов водорода кольцевой системы заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, =O, -R0, -C(=O)R0, -С(=O)Н, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)-N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2, -Si(R0)3, -PO(OR0)2, -С1-8-алифатический-NHC(=O)R0, -C1-8-алифатический-NHC(=O)OR0, -С1-8-алифатический-NHC(=O)NHR0, -C1-8-алифатический-NHC(=O)N(R0)2 и -С1-8-алифатический-NHS(=O)1-2R0; где любые присутствующие кольцевые атомы N могут быть соответственно окислены;where in relation to "aryl" and "heteroaryl", "mono - or polysubstituted" means mono - or polysubstitution of one or more hydrogen atoms of the ring system with substituents selected from the group consisting of -F, -Cl, -Br, -I, - CN, —NO 2 , —CHO, = O, —R 0 , —C (= O) R 0 , —C (= O) H, —C (= O) OH, —C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C (= O) NHR 0 , -C (= O) -N (R 0 ) 2 , -OH, -O (CH 2 ) 1-2 O-, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) N (R 0 ) 2 , - SH, -SR 0 , -SO 3 H, -S (= O) 1-2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , -N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NH-C (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 , -NHC (= O) N (R 0 ) 2 , -Si (R 0 ) 3 , -PO (OR 0 ) 2 , -C 1-8 -aliphatic-NHC (= O) R 0 , -C 1-8 -aliphatic-NHC (= O) OR 0 , -C 1-8 -aliphatic-N HC (= O) NHR 0 , -C 1-8 -aliphatic-NHC (= O) N (R 0 ) 2 and -C 1-8- aliphatic-NHS (= O) 1-2 R 0 ; where any ring N atoms present can be suitably oxidized; в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей.in the form of a single stereoisomer or a mixture thereof, free compounds and / or their physiologically compatible salts.
2. Соединение по п.1, которое имеет общую формулу (2)2. The compound according to claim 1, which has the General formula (2)
Figure 00000002
Figure 00000002
где W представляет собой -O-, -S-, -NR11-, -CR12=CR13-, -CR12=N- или -N=CR13-;where W is —O—, —S—, —NR 11 -, —CR 12 = CR 13 -, —CR 12 = N— or —N = CR 13 -; R5, R6, R6', R11, R12 и R13 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2; или R5 и R6, или R6 и R6', или R6' и R12 вместе образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно включает один или два кольцевых гетероатома, выбранных независимо друг от друга из N, S и О; и которое является незамещенным или моно- или полизамещенным заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CHO, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; более предпочтительно -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2.R 5 , R 6 , R 6 ', R 11 , R 12 and R 13, respectively, independently of one another, are —H, —F, —Cl, —Br, —I, —CN, —NO 2 , —CHO, -R 0 , -C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C ( = O) NHR 0 , -C (= O) N (R 0 ) 2 , -OH, -O (CH 2 ) 1-2 O-, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) -N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, - S (= O) 1-2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , - N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) -R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NH-C (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 , - NHC (= O) N (R 0 ) 2 ; or R 5 and R 6 , or R 6 and R 6 ', or R 6 ' and R 12 together form a 5- or 6-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic ring, which optionally includes one or two ring heteroatoms independently selected from each other from N, S and O; and which are unsubstituted or mono- or polysubstituted substituents independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —I, —CN, —NO 2 , —CHO, —R 0 , —C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C (= O) NHR 0 , -C (= O) N (R 0 ) 2 , -OH, -O (CH 2 ) 1-2 O-, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC ( = O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, -S (= O) 1-2 - R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , -N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NH-C (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 and -NHC (= O) N (R 0 ) 2 ; more preferably —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —CN, and —NO 2 .
3. Соединение по п.1, которое имеет общую формулу (3)3. The compound according to claim 1, which has the General formula (3)
Figure 00000003
Figure 00000003
где Х представляет собой -O-, -S-, -NR16-, -CR17=CR18-, -CR17=N- или -N=CR18-;where X is —O—, —S—, —NR 16 -, —CR 17 = CR 18 -, —CR 17 = N—, or —N = CR 18 -; R14, R15, R15', R16, R17 и R18 соответственно независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -С(=O)ОН, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0, -NHC(=O)N(R0)2; или R14 и R15, или R15 и R15', или R15' и R17 вместе образуют 5- или 6-членное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно включает один или два кольцевых гетероатома, выбранных независимо друг от друга из N, S и О; и которое является незамещенным или моно- или полизамещенным заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -СНО, -R0, -C(=O)R0, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)OR0, -C(=O)NH2, -C(=O)NHR0, -C(=O)-N(R0)2, -OH, -O(CH2)1-2O-, -OR0, -OC(=O)H, -OC(=O)R0, -OC(=O)OR0, -OC(=O)NHR0, -OC(=O)-N(R0)2, -SH, -SR0, -SO3H, -S(=O)1-2-R0, -S(=O)1-2NH2, -NH2, -NHR0, -N(R0)2, -N+(R0)3, -N+(R0)2O-, -NHC(=O)-R0, -NHC(=O)OR0, -NH-C(=O)NH2, -NHC(=O)NHR0 и -NHC(=O)N(R0)2; более предпочтительно -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2; иR 14 , R 15 , R 15 ′, R 16 , R 17 and R 18, respectively, independently of one another, are —H, —F, —Cl, —Br, —I, —CN, —NO 2 , —CHO, -R 0 , -C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C ( = O) NHR 0 , -C (= O) N (R 0 ) 2 , -OH, -O (CH 2 ) 1-2 O-, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) -N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, - S (= O) 1-2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , - N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) -R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NH-C (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 , - NHC (= O) N (R 0 ) 2 ; or R 14 and R 15 , or R 15 and R 15 ', or R 15 ' and R 17 together form a 5- or 6-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic ring, which optionally includes one or two ring heteroatoms independently selected from each other from N, S and O; and which are unsubstituted or mono- or polysubstituted substituents independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —I, —CN, —NO 2 , —CHO, —R 0 , —C (= O) R 0 , -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) OR 0 , -C (= O) NH 2 , -C (= O) NHR 0 , -C (= O) -N (R 0 ) 2 , -OH, -O (CH 2 ) 1-2 O-, -OR 0 , -OC (= O) H, -OC (= O) R 0 , -OC (= O) OR 0 , -OC (= O) NHR 0 , -OC (= O) -N (R 0 ) 2 , -SH, -SR 0 , -SO 3 H, -S (= O) 1- 2 -R 0 , -S (= O) 1-2 NH 2 , -NH 2 , -NHR 0 , -N (R 0 ) 2 , -N + (R 0 ) 3 , -N + (R 0 ) 2 O - , -NHC (= O) -R 0 , -NHC (= O) OR 0 , -NH-C (= O) NH 2 , -NHC (= O) NHR 0 and -NHC (= O) N ( R 0 ) 2 ; more preferably —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —CN, and —NO 2 ; and n представляет собой 0, 1 или 2.n represents 0, 1 or 2.
4. Соединение по п.2 и 3, которое имеет общую формулу (4)4. The compound according to claim 2 and 3, which has the General formula (4)
Figure 00000004
Figure 00000004
5. Соединение по п.4, которое имеет общую формулу (4.8.1)5. The compound according to claim 4, which has the general formula (4.8.1)
Figure 00000005
Figure 00000005
6. Соединение по п.5, где6. The compound according to claim 5, where W представляет собой -О- или -NR11-;W represents —O— or —NR 11 -; Х представляет собой -O-, -NR16- или -CR17=CR18-;X represents —O—, —NR 16 - or —CR 17 = CR 18 -; n представляет собой 0 или 1;n represents 0 or 1; R1 представляет собой -СН3;R 1 represents —CH 3 ; R2 представляет собой -Н или -СН3; илиR 2 represents —H or —CH 3 ; or R1 и R2 вместе образуют кольцо и представляют собой -(СН2)3-4-;R 1 and R 2 together form a ring and are - (CH 2 ) 3-4 -; R3 представляет собой -C1-8-алифатический, -арил или гетероарил, где указанные радикалы являются незамещенными или моно- или полизамещенными заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -CN, -СН3, -С2Н5, -NH2, -NO2, -SH, -CF3, -ОН, -ОСН3, -ОС2Н5 и -N(CH3)2;R 3 represents —C 1-8 aliphatic, aryl or heteroaryl, wherein said radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted substituents independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —CN, —CH 3 , —C 2 H 5 , —NH 2 , —NO 2 , —SH, —CF 3 , —OH, —OCH 3 , —OC 2 H 5 and —N (CH 3 ) 2 ; R5 и R14 независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -C1-8-алифатический, -C1-8-алифатический-арил или -C1-8-алифатический-гетероарил;R 5 and R 14 independently of one another are —H, —F, —C 1-8 aliphatic, —C 1-8 aliphatic aryl or —C 1-8 aliphatic heteroaryl; R8 представляет собой -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN или -NO2;R 8 represents —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —CN, or —NO 2 ; R11 представляет собой -Н;R 11 represents —H; R14, R15 и R15' независимо друг от друга представляют собой -Н, -F, -Cl, -Br, -CN, -СН3, -С2Н5, -NH2, -NO2, -SH, -CF3, -ОН, -ОСН3, -ОС2Н5 или -N(CH3)2; или R15 и R15' вместе образуют шестичленное, насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое кольцо, которое возможно может включать один или два кольцевых гетероатома, которые независимо друг от друга выбирают из N, S и О; где это образованное кольцо может быть незамещенным или моно- или полизамещенным, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -CN и -NO2;R 14 , R 15 and R 15 'independently of one another are —H, —F, —Cl, —Br, —CN, —CH 3 , —C 2 H 5 , —NH 2 , —NO 2 , —SH , -CF 3 , -OH, -OCH 3 , -OC 2 H 5 or -N (CH 3 ) 2 ; or R 15 and R 15 'together form a six-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic ring, which may optionally include one or two ring heteroatoms, which are independently selected from N, S and O; where this formed ring may be unsubstituted or mono- or polysubstituted, where the substituents are independently selected from the group consisting of —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —CN, and —NO 2 ; R16 представляет собой -Н; иR 16 represents —H; and R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой -H или -F.R 17 and R 18 independently of one another are —H or —F. 7. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей7. The compound according to claim 1, selected from the group including - 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис(3-метил-5-(трифторметил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- 1-butyl-N, N-dimethyl-4,4-bis (3-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-indol-2-yl) cyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - 1-бутил-4,4-бис(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин;- 1-butyl-4,4-bis (5-fluoro-3-methyl-1H-indol-2-yl) -N, N-dimethylcyclohexanamine; - 1-бензил-N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- 1-benzyl-N, N-dimethyl-4,4-bis (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) cyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин;- N, N-dimethyl-4,4-bis (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) -1- (thiophen-2-yl) cyclohexanamine; - 2,2'-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексан-1,1-диил)бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол);- 2,2 '- (4-butyl-4- (pyrrolidin-1-yl) cyclohexan-1,1-diyl) bis (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indole); - N-метил-1-фенил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексанамин;- N-methyl-1-phenyl-4,4-bis (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) cyclohexanamine; - N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(тиофен-2-ил)циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenyl-4- (thiophen-2-yl) cyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(тиофен-2-ил)циклогексанамин;- N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenyl-4- (thiophen-2-yl) cyclohexanamine; - N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1,4-дифенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1,4-diphenylcyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - N,N-диметил-4,4-бис(3-метилбензофуран-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- N, N-dimethyl-4,4-bis (3-methylbenzofuran-2-yl) -1-phenylcyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - N,N-диметил-4,4-бис(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- N, N-dimethyl-4,4-bis (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-циклогексанамин; 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат;- 1-butyl-N, N-dimethyl-4,4-bis (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) cyclohexanamine; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate; - N,N,4-триметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин; и- N, N, 4-trimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexanamine; and - 4-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин;- 4-benzyl-N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexanamine; - диметил 2,2'-(2,2'-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))диацетат;- dimethyl 2,2 '- (2,2' - (4-butyl-4- (dimethylamino) cyclohexane-1,1-diyl) bis (1H-indole-3,2-diyl)) diacetate; - 2,2'-(2,2'-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))диэтанол;- 2.2 '- (2.2' - (4-butyl-4- (dimethylamino) cyclohexane-1,1-diyl) bis (1H-indole-3,2-diyl)) diethanol; - 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- 1-butyl-N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -4- (3- (2-pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2- il) cyclohexylamine; - 1-бутил-4,4-бис-(3-(2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;- 1-butyl-4,4-bis- (3- (2- (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) -N, N-dimethylcyclohexylamine; - 4-(4-метоксифенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;- 4- (4-methoxyphenyl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexylamine; - 1-бутил-N,N-диметил-4,4-бис-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- 1-butyl-N, N-dimethyl-4,4-bis- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexylamine; - 2-(2-(2-(4-бутил-4-диметиламино-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион;- 2- (2- (2- (4-butyl-4-dimethylamino-1- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexyl) -1H-indol-3-yl) ethyl) isoindolin-1, 3-dione; - 2-[2-[2-[4-бутил-4-диметиламино-1-[3-[2-(1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ил)-этил]-1Н-индол-2-ил]-циклогексил]-1Н-индол-3-ил]-этил]-2Н-изоиндол-1,3-дион;- 2- [2- [2- [4-butyl-4-dimethylamino-1- [3- [2- (1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) ethyl] -1H-indol-2 -yl] -cyclohexyl] -1H-indol-3-yl] ethyl] -2H-isoindol-1,3-dione; - 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;- 4- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexylamine; - диметил 3,3'-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-2,3-диил)дипропанат;dimethyl 3.3 '- (2- (4-butyl-4- (dimethylamino) cyclohexane-1,1-diyl) bis (1H-indole-2,3-diyl) dipropanate; - 4-(3-(2-аминоэтил)-1Н-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- 4- (3- (2-aminoethyl) -1H-indol-2-yl) -1-butyl-N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexylamine; - 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-тиофен-2-илциклогексиламин;- 1- (3-fluorophenyl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -4-thiophen-2-ylcyclohexylamine; - 1-бутил-4,4-бис-(1,3-диметил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;- 1-butyl-4,4-bis- (1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl) -N, N-dimethylcyclohexylamine; - 1-бутил-4-(1,3-диметил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- 1-butyl-4- (1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexylamine; - 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-(тиофен-2-ил)циклогексиламин;- 1-benzyl-N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -4- (thiophen-2-yl) cyclohexylamine; - 4-(3-метоксифенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенилциклогексиламин;- 4- (3-methoxyphenyl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenylcyclohexylamine; - N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)циклопентан сульфонамид;- N- (2- (2- (4-butyl-4- (dimethylamino) -1- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexyl) -1H-indol-3-yl) ethyl) cyclopentane sulfonamide ; - 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-4-тиофен-2-илциклогексиламин;- 1- (3-fluorophenyl) -N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -4-thiophen-2-ylcyclohexylamine; - N,N-диметил-1-фенил-4,4-бис-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- N, N-dimethyl-1-phenyl-4,4-bis- (3- (2-pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) cyclohexylamine; - 1-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)-3-фенилмочевина;- 1- (2- (2- (4-butyl-4- (dimethylamino) -1- (3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexyl) -1H-indol-3-yl) ethyl) -3 Phenylurea; - 1,1'-(2,2'-(2,2'-(4-бутил-4(диметиламино)циклогексан-1,1-диил)бис(1Н-индол-3,2-диил))бис(этан-2,1-диил)бис(3-фенилмочевина);- 1,1 '- (2,2' - (2,2 '- (4-butyl-4 (dimethylamino) cyclohexane-1,1-diyl) bis (1H-indole-3,2-diyl)) bis ( ethane-2,1-diyl) bis (3-phenylurea); - 1-бутил-4,4-бис(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексиламин;- 1-butyl-4,4-bis (5-fluoro-3-methyl-1H-indol-2-yl) -N, N-dimethylcyclohexylamine; - 4-(3-(2-аминоэтил)-1Н-индол-2-ил)-1-бутил-4-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)-N,N-циклогексиламин;- 4- (3- (2-aminoethyl) -1H-indol-2-yl) -1-butyl-4- (5-fluoro-3-methyl-1H-indol-2-yl) -N, N-cyclohexylamine ; - (фенил-2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил карбамат;- (phenyl-2- (2- (4-butyl-4- (dimethylamino) -1- (5-fluoro-3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexyl) -1H-indol-3-yl) ethyl carbamate; - 1-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)-1-(5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)циклогексил)-1Н-индол-3-ил)этил)-3-фенилмочевина;- 1- (2- (2- (4-butyl-4- (dimethylamino) -1- (5-fluoro-3-methyl-1H-indol-2-yl) cyclohexyl) -1H-indol-3-yl) ethyl) -3-phenylurea; - N,N-диметил-4-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-1-фенил-4-(3-(2-пиридин-4-ил)этил)-1Н-индол-2-ил)циклогексиламин;- N, N-dimethyl-4- (3-methyl-1H-indol-2-yl) -1-phenyl-4- (3- (2-pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2- il) cyclohexylamine; - N,N-диметил-l-фенил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)-этил)-1H-индол-2-ил)-4-(тиофен-2-ил)-циклогексиламин- N, N-dimethyl-l-phenyl-4- (3- (2- (pyridin-4-yl) ethyl) -1H-indol-2-yl) -4- (thiophen-2-yl) cyclohexylamine и их физиологически совместимые соли.and their physiologically compatible salts. 8. Лекарственной средство, содержащее по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, и также возможные подходящие добавки и/или адъюванты и/или возможные дополнительные активные вещества.8. A medicament containing at least one compound according to any one of claims 1 to 7 in the form of a single stereoisomer or a mixture thereof, free compounds and / or their physiologically compatible salts, and also possible suitable additives and / or adjuvants and / or possible additional active substances. 9. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей для получения лекарственного средства для лечения боли.9. The use of a compound according to any one of claims 1 to 7 in the form of a single stereoisomer or a mixture thereof, free compounds and / or their physiologically compatible salts for the manufacture of a medicament for the treatment of pain. 10. Применение соединения по любому из пп.1-7 в форме отдельного стереоизомера или их смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей и/или сольватов для получения лекарственного средства для лечения тревожных состояний, стресса и синдромов, связанных со стрессом, депрессивных заболеваний, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих когнитивных дисфункций, нарушений обучения и памяти (в качестве ноотропного средства), абстинентных синдромов, злоупотребления и/или зависимости от алкоголя и/или наркотиков и/или лекарственных средств, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертонии, шума в ушах, зуда, мигрени, нарушения слуха, нарушений моторики желудочно-кишечного тракта, расстройств питания, анорексии, булимии, опорно-двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи, или в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или болеутоляющего средства, или для совместного введения при лечении с опиоидным аналгетиком или анестетиком, для диуреза или анти-найтриуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции высвобождения нейромедиатора и для лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения абстинентных синдромов и/или для уменьшения возможности привыкания к опиоидам. 10. The use of a compound according to any one of claims 1 to 7 in the form of a single stereoisomer or a mixture thereof, free compounds and / or their physiologically compatible salts and / or solvates for the manufacture of a medicament for the treatment of anxiety conditions, stress and stress syndromes, depressive diseases, epilepsy, Alzheimer's disease, senile dementia, general cognitive dysfunctions, impaired learning and memory (as a nootropic agent), withdrawal symptoms, abuse and / or dependence on alcohol and / or drugs Cove and / or drugs, sexual dysfunctions, cardiovascular diseases, hypotension, hypertension, tinnitus, itching, migraine, hearing impairment, gastrointestinal motility disorders, eating disorders, anorexia, bulimia, musculoskeletal disorders, diarrhea , cachexia, urinary incontinence, or as a muscle relaxant, anticonvulsant or painkiller, or for co-administration in treatment with an opioid analgesic or anesthetic, for diuresis or anti-nitriuresis, anxiolysis, for modulation motor activity, for modulation of neurotransmitter release and treatment of associated neurodegenerative diseases, for the treatment of withdrawal syndromes and / or to reduce the possibility of addiction to opioids.
RU2010143451/04A 2008-03-27 2009-03-25 Arylcyclohexane derivatives RU2502733C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08005797 2008-03-27
EP08005797.9 2008-03-27
PCT/EP2009/002172 WO2009118163A1 (en) 2008-03-27 2009-03-25 (hetero-)aryl cyclohexane derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010143451A true RU2010143451A (en) 2012-05-10
RU2502733C2 RU2502733C2 (en) 2013-12-27

Family

ID=39671382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010143451/04A RU2502733C2 (en) 2008-03-27 2009-03-25 Arylcyclohexane derivatives

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7977370B2 (en)
EP (1) EP2280941B1 (en)
JP (1) JP5650637B2 (en)
CN (1) CN102046597B (en)
AR (1) AR071066A1 (en)
AU (1) AU2009228637B2 (en)
CA (1) CA2718209A1 (en)
CL (1) CL2009000733A1 (en)
ES (1) ES2544488T3 (en)
HU (1) HUE026184T2 (en)
IL (1) IL208137A (en)
MX (1) MX2010010446A (en)
PE (1) PE20091657A1 (en)
PL (1) PL2280941T3 (en)
RU (1) RU2502733C2 (en)
WO (1) WO2009118163A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2009000733A1 (en) 2008-03-27 2009-05-15 Gruenenthal Chemie Compounds derived from (hetero) aryl-substituted cyclohexane, pharmaceutical composition containing said compound and its use as modulators of the µ-opioid receptor and the orl-1 receptor to treat pain, anxiety, depression, epilepsy, Alzheimer's, senile dementia, withdrawal symptoms, alcohol abuse.
DK2257526T3 (en) 2008-03-27 2012-02-06 Gruenenthal Gmbh Spiro (5.5) undecane derivatives
CA2719739A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Sven Frormann Hydroxymethylcyclohexylamines
PT2260042E (en) 2008-03-27 2011-12-06 Gruenenthal Gmbh Substituted spirocyclic cyclohexane derivatives
CN103214376A (en) 2008-03-27 2013-07-24 格吕伦塔尔有限公司 Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
AR071067A1 (en) 2008-03-27 2010-05-26 Gruenenthal Chemie SUBSTITUTED CYCLHEXILDIAMINS

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4065573A (en) * 1976-06-03 1977-12-27 The Upjohn Company 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
US4115589A (en) * 1977-05-17 1978-09-19 The Upjohn Company Compounds, compositions and method of use
US4366172A (en) 1977-09-29 1982-12-28 The Upjohn Company 4-Amino-cyclohexanols, their pharmaceutical compositions and methods of use
US4239780A (en) * 1979-10-11 1980-12-16 The Upjohn Company Phospholipase A2 inhibition
DE19830105C1 (en) * 1998-07-06 2000-02-17 Gruenenthal Gmbh acridine
US6632836B1 (en) * 1998-10-30 2003-10-14 Merck & Co., Inc. Carbocyclic potassium channel inhibitors
US6600015B2 (en) * 2000-04-04 2003-07-29 Hoffmann-La Roche Inc. Selective linear peptides with melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonist activity
GB0012240D0 (en) 2000-05-19 2000-07-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
AU2001284026B2 (en) * 2000-08-30 2007-03-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Cyclic peptides having melanocortin-4 receptor agonist activity
DE10123163A1 (en) 2001-05-09 2003-01-16 Gruenenthal Gmbh Substituted cyclohexane-1,4-diamine derivatives
DE10135636A1 (en) 2001-07-17 2003-02-06 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-aminocyclohexanols
PE20030320A1 (en) * 2001-07-17 2003-04-03 Gruenenthal Chemie SUBSTITUTE DERIVATIVES OF 4-AMINOCICLOHEXANOL
IL159317A0 (en) 2001-07-18 2004-06-01 Dipiemme Dies And Plastic Mach A corrugated/undulated sheet having protuberances in the grooves defined by the corrugations, process and apparatus
DE10213051B4 (en) 2002-03-23 2013-03-07 Grünenthal GmbH Substituted 4-aminocyclohexanols
DE10252666A1 (en) 2002-11-11 2004-08-05 Grünenthal GmbH N-piperidyl-cyclohexane derivatives
DE10252650A1 (en) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH New 1,4-disubstituted cyclohexylamine derivatives, are opioid receptor like-receptor 1 receptor ligands useful e.g. for treating anxiety, depression, epilepsy, senile dementia, withdrawal symptoms or especially pain
DE10252667A1 (en) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH New spiro-((cyclohexane)-tetrahydropyrano-(3,4-b)-indole) derivatives, are ORL1 receptor ligands useful e.g. for treating anxiety, depression, epilepsy, senile dementia, withdrawal symptoms or especially pain
DE10252665A1 (en) 2002-11-11 2004-06-03 Grünenthal GmbH 4-aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamine derivatives
ES2279195T3 (en) 2002-11-12 2007-08-16 Grunenthal Gmbh DERIVATIVES OF 4-ALQUIL / 4-ALQUENIL / 4-ALQUENILMETIL / -1-ARILCICLOHEXILAMINA.
AU2003296564A1 (en) 2002-11-12 2004-06-03 Grunenthal Gmbh 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamine derivatives
DE10360793A1 (en) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclic cyclohexane derivatives
DE10360792A1 (en) 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclic cyclohexane derivatives
DE102004023508A1 (en) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Acid derivatives of substituted cyclohexyl-1,4-diamine
DE102004023632A1 (en) 2004-05-10 2005-12-08 Grünenthal GmbH Substituted cyclohexylcarboxylic acid derivatives
DE102004023501A1 (en) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Oxo-substituted cyclohexyl-1,4-diamine derivatives
DE102004023522A1 (en) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituted cyclohexyl-1,4-diamine derivatives
DE102004023635A1 (en) 2004-05-10 2006-04-13 Grünenthal GmbH Heteroaryl-substituted cyclohexyl-1,4-diamine derivatives
DE102004023506A1 (en) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Chain-extended substituted cyclohexyl-1,4-diamine derivatives
DE102004023507A1 (en) 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituted cyclohexylacetic acid derivatives
DE102004039382A1 (en) 2004-08-13 2006-02-23 Grünenthal GmbH Spirocyclic cyclohexane derivatives
DE102005016460A1 (en) 2005-04-11 2006-10-19 Grünenthal GmbH Spriocyclic cyclohexane derivatives for the treatment of substance dependence
DE102005061429A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituted oxazole derivatives
DE102005061430A1 (en) 2005-12-22 2007-07-05 Grünenthal GmbH Substituted imidazoline derivatives
DE102005061428A1 (en) 2005-12-22 2007-08-16 Grünenthal GmbH Substituted cyclohexylmethyl derivatives
DE102005061427A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituted oxadiazole derivatives
DE102006019597A1 (en) 2006-04-27 2007-10-31 Grünenthal GmbH Spirocyclic cyclohexane derivatives
FR2902695B1 (en) * 2006-06-26 2009-11-20 Packaging Partner INVIOLABLE INFORMATION LABEL
DE102006033109A1 (en) * 2006-07-18 2008-01-31 Grünenthal GmbH Substituted heteroaryl derivatives
DE102006033114A1 (en) 2006-07-18 2008-01-24 Grünenthal GmbH Spirocyclic azaindole derivatives
BRPI0718874A2 (en) * 2006-12-22 2015-06-23 Novartis Ag Organic compounds
EP2179104A4 (en) 2007-07-13 2012-01-18 Tinnerman Palnut Engineered Products Seam clip having thermal barrier
DK2257526T3 (en) 2008-03-27 2012-02-06 Gruenenthal Gmbh Spiro (5.5) undecane derivatives
CA2719739A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Sven Frormann Hydroxymethylcyclohexylamines
CN103214376A (en) 2008-03-27 2013-07-24 格吕伦塔尔有限公司 Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
PT2260042E (en) 2008-03-27 2011-12-06 Gruenenthal Gmbh Substituted spirocyclic cyclohexane derivatives
CL2009000733A1 (en) 2008-03-27 2009-05-15 Gruenenthal Chemie Compounds derived from (hetero) aryl-substituted cyclohexane, pharmaceutical composition containing said compound and its use as modulators of the µ-opioid receptor and the orl-1 receptor to treat pain, anxiety, depression, epilepsy, Alzheimer's, senile dementia, withdrawal symptoms, alcohol abuse.
AR071067A1 (en) 2008-03-27 2010-05-26 Gruenenthal Chemie SUBSTITUTED CYCLHEXILDIAMINS

Also Published As

Publication number Publication date
ES2544488T3 (en) 2015-08-31
RU2502733C2 (en) 2013-12-27
EP2280941A1 (en) 2011-02-09
WO2009118163A1 (en) 2009-10-01
CA2718209A1 (en) 2009-10-01
IL208137A0 (en) 2010-12-30
EP2280941B1 (en) 2015-05-06
HK1153744A1 (en) 2012-04-05
CL2009000733A1 (en) 2009-05-15
PL2280941T3 (en) 2015-10-30
US7977370B2 (en) 2011-07-12
PE20091657A1 (en) 2009-11-07
JP5650637B2 (en) 2015-01-07
AU2009228637A1 (en) 2009-10-01
AR071066A1 (en) 2010-05-26
CN102046597B (en) 2013-09-11
JP2011515429A (en) 2011-05-19
CN102046597A (en) 2011-05-04
HUE026184T2 (en) 2016-05-30
MX2010010446A (en) 2010-11-05
AU2009228637B2 (en) 2013-12-19
IL208137A (en) 2015-10-29
US20090247573A1 (en) 2009-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010143438A (en) SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
RU2010143451A (en) Derivatives of (hetero) arylcyclohexane
RU2010143447A (en) Hydroxymethylcyclohexylamines
RU2010143437A (en) DERIVATIVES OF THE SUBSTITUTED SPYROCYCLIC CYCLOHEXANE
RU2010143452A (en) SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
SG185991A1 (en) Indole compounds and methods for treating visceral pain
RU2007129090A (en) ORGANIC COMPOUNDS
CN1123564C (en) Anti-inflammatory compounds
RU2010143446A (en) SPIRO DERIVATIVES (5.5) UNDECAN
ES2305338T3 (en) DERIVATIVES OF AZAINDOLILALQUILAMINA AS LIGANDOS OF 5-HYDROXITRIPTAMINE-6
JP2011517668A5 (en)
JP2004535436A5 (en)
RU2005104434A (en) Derivatives of 1-HETEROCYCLYLalkyl-3-Sulfonylindole or - Indazole as 5-Hydroxytryptamine-6 Ligands
RU2003134145A (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES 2-PYRIDINCYCLOHEXAN-1, 4-DIAMINE
RU2007101685A (en) MODULATORS OF NICOTINE ACETYLCHOLINE ALPHA 7 RECEPTORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
JP2018511647A5 (en)
CA2514267A1 (en) Malonamide derivatives as gamma-secretase inhibitors
RU2005129738A (en) NEW DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE AND THEIR APPLICATION AS MEDICINES
AR053748A1 (en) CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS.
KR20190059267A (en) Compounds and compositions and uses thereof
KR102304111B1 (en) Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes
JP2018529643A (en) Compounds and pharmaceutical compositions related to the ubiquitination-proteasome system
ES2673876T3 (en) Therapeutic and / or preventive agent comprising a 1-indansulfamide derivative for pain
PE20040538A1 (en) XANTHINE PHOSPHODIESTERASE V INHIBITING POLYMORPHES
CA2615611A1 (en) Indazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170326