[go: up one dir, main page]

RU2010142900A - Способ каталитического ассиметрического гидрирования - Google Patents

Способ каталитического ассиметрического гидрирования Download PDF

Info

Publication number
RU2010142900A
RU2010142900A RU2010142900/05A RU2010142900A RU2010142900A RU 2010142900 A RU2010142900 A RU 2010142900A RU 2010142900/05 A RU2010142900/05 A RU 2010142900/05A RU 2010142900 A RU2010142900 A RU 2010142900A RU 2010142900 A RU2010142900 A RU 2010142900A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thion
dihydroimidazol
group
formula
aminoethyl
Prior art date
Application number
RU2010142900/05A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэвид Александр ЛЕРМОНТ (PT)
Дэвид Александр ЛЕРМОНТ
Александр БЕЛЯЕВ (PT)
Александр БЕЛЯЕВ
Вэньгэ ЛИ (US)
Вэньгэ ЛИ
Original Assignee
Биал-Портела Энд Ка., С.А. (Pt)
БИАЛ-ПОРТЕЛА энд КА., С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Биал-Портела Энд Ка., С.А. (Pt), БИАЛ-ПОРТЕЛА энд КА., С.А. filed Critical Биал-Портела Энд Ка., С.А. (Pt)
Publication of RU2010142900A publication Critical patent/RU2010142900A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0046—Ruthenium compounds
    • C07F15/0053—Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0073—Rhodium compounds
    • C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения S- или R-энантиомера соединения формулы A, ! ! где способ включает в себя стадию, на которой соединение формулы B подвергают асимметрическому гидрированию в присутствии хирального катализатора на основе переходного металла и источника водорода, ! ! где X представляет собой CH2, кислород или серу; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и означают водород, галоген, алкил, алкилоксигруппу, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу; и R4 представляет собой алкил или арил, где катализатор на основе переходного металла содержит хиральный лиганд, имеющий формулу ! ! где p равно от 1 до 6 и Ar означает арильную группу, где термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенные арильными группами, алкоксильными группами, галогенами, алкоксикарбонильными группами или гидроксикарбонильными группами; термин арил означает ароматическую или гетероароматическую группу, необязательно замещенную алкилоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; и термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод. ! 2. Способ по п.1, где X представляет собой O. ! 3. Способ по п.1, где по меньшей мере одна группа из R1, R2 и R3 представляет собой фтор. ! 4. Способ по п.1, где R4 представляет собой С1-С4-алкил, предпочтительно R4 представляет собой метил, этил или трет-бутил tBu, более предпочтительно R4 представляет собой метил. ! 5. Способ по п.1, где R4 представляет собой бензил. ! 6. Способ по п.1, где Ar представляет собой фенил. ! 7. Способ по п.6, где p равно 3, 4 или 5. ! 8. Способ по п.1, где катализатор выбирают из групп

Claims (26)

1. Способ получения S- или R-энантиомера соединения формулы A,
Figure 00000001
где способ включает в себя стадию, на которой соединение формулы B подвергают асимметрическому гидрированию в присутствии хирального катализатора на основе переходного металла и источника водорода,
Figure 00000002
где X представляет собой CH2, кислород или серу; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и означают водород, галоген, алкил, алкилоксигруппу, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу; и R4 представляет собой алкил или арил, где катализатор на основе переходного металла содержит хиральный лиганд, имеющий формулу
Figure 00000003
где p равно от 1 до 6 и Ar означает арильную группу, где термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенные арильными группами, алкоксильными группами, галогенами, алкоксикарбонильными группами или гидроксикарбонильными группами; термин арил означает ароматическую или гетероароматическую группу, необязательно замещенную алкилоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; и термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
2. Способ по п.1, где X представляет собой O.
3. Способ по п.1, где по меньшей мере одна группа из R1, R2 и R3 представляет собой фтор.
4. Способ по п.1, где R4 представляет собой С1-С4-алкил, предпочтительно R4 представляет собой метил, этил или трет-бутил tBu, более предпочтительно R4 представляет собой метил.
5. Способ по п.1, где R4 представляет собой бензил.
6. Способ по п.1, где Ar представляет собой фенил.
7. Способ по п.6, где p равно 3, 4 или 5.
8. Способ по п.1, где катализатор выбирают из группы, состоящей из [Ru(п-цимен)(хиральный лиганд)Cl]Cl, [Ru(хиральный лиганд)Cl]2(μ-Cl)3(Me2NH2), [Ru(хиральный лиганд)Cl]2(μ-Cl)3(Et2NH2), Ru(хиральный лиганд)(BF4)2, Ru(хиральный лиганд)(OAc)2, Ru(хиральный лиганд)(acac)2, Ru(хиральный лиганд)(CF3COO)2 и Ru(TunePhos)Cl2(dmf)m, где m равно 2, 3 или 4.
9. Способ по п.1, где гидрирование проводят в присутствии кислоты, предпочтительно выбранной из H3PO4, CF3CO2H или HOAc.
10. Способ получения S- или R-энантиомера соединения формулы A,
Figure 00000004
где способ включает в себя стадию, на которой соединение формулы B подвергают асимметрическому гидрированию в присутствии хирального катализатора на основе переходного металла и источника водорода
Figure 00000005
где X представляет собой CH2, кислород или серу; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и означают водород, галоген, алкил, алкилоксигруппу, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу; и R4 представляет собой алкил или арил, где катализатор на основе переходного металла содержит лиганд DiPh-MeO-BIPHEP, имеющий формулу J
Figure 00000006
где термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенные арильными группами, алкоксильными группами, галогенами, алкоксикарбонильными группами или гидроксикарбонильными группами; термин арил означает фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенную алкилоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; и термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
11. Способ по п.10, где катализатор имеет формулу Rh(L")2X/P*, где P* представляет собой лиганд DiPh-MeO-BIPHEP, L" представляет собой диен и X представляет собой противоион, предпочтительно диен представляет собой норборнадиен (NBD) или циклооктадиен (COD) и X представляет собой BF4 или PF6.
12. Способ получения R- или S-энантиомера соединения формулы C или его соли
Figure 00000007
где X представляет собой CH2, кислород или серу; и каждая группа из R1, R2, R3 является выбранной из водорода, галогена, алкила, алкилоксигруппы, гидроксила, нитрогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиногруппы или диалкиламиногруппы, включающий в себя образование R- или S-энантиомера соединения формулы A посредством способа по любому из пп.1-11 с последующим превращением R- или S-энантиомера соединения А в соответствующий R- или S-энантиомер соединения формулы С.
13. Способ получения R- или S-энантиомера соединения формулы E или его соли:
Figure 00000008
где X представляет собой CH2, кислород или серу; и каждая группа из R1, R2, R3 является выбранной из водорода, галогена, алкила, алкилоксигруппы, гидроксила, нитрогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиногруппы или диалкиламиногруппы, и группа R12 является выбранной из водорода, алкила или алкиларила, включающий в себя образование R- или S-энантиомера соединения формулы С посредством способа по п.12 и преобразование R- или S-энантиомера соединения формулы С в R- или S-энантиомер соединения формулы Е.
14. Способ по п.13, где проводят реакцию R- или S-энантиомера соединения формулы C с соединением формулы D2
Figure 00000009
где n означает 1, 2 или 3; когда n означает 1 или 2, R12 означает водород, алкил или алкиларильную группу, R11 означает защитную группу для гидроксила и R13 означает защитную группу амина; когда n означает 3, R11 означает защитную группу гидроксила, но R12 и R13, взятые вместе, представляют собой фталимидную группу; и с водорастворимой тиоцианатной солью в присутствии органической кислоты и, по существу, инертного растворителя с последующим снятием защиты промежуточных продуктов F-I:
Figure 00000010
Figure 00000011
15. Способ по п.13 или 14, где соединение E представляет собой (S)-5-(2-аминоэтил)-1-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (S)-5-(2-аминоэтил)-1-(5,7-дифтор-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-хроман-3-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-фторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-фторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,7-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (S)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,7,8-трифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-хлор-8-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-метокси-8-хлорхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-нитрохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-нитрохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-[6-(ацетиламино)хроман-3-ил]-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-хроман-3-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-гидрокси-7-бензилхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(3-аминопропил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (S)-5-(3-аминопропил)-1-(5,7-дифтор-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R,S)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-гидрокситиохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R,S)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-метокситиохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-бензиламиноэтил)-1-(6-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-бензиламиноэтил)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион или (R)-1-хроман-3-ил-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион или его соль.
16. Способ по п.15, где соединение Е представляет собой соответствующий R- или S-энантиомер соединения формулы P:
Figure 00000012
17. Применение хирального катализатора, содержащего комплекс переходного металла, содержащего хиральный лиганд, имеющий формулу
Figure 00000013
где p представляет собой целое число от 1 до 6 и Ar обозначает арильную группу, в асимметрическом гидрировании соединения формулы B
Figure 00000014
где X представляет собой CH2, кислород или серу; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и обозначают водород, галоген, алкил, алкилоксигруппу, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу; и R4 представляет собой алкил или арил, где термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенные арильными группами, алкоксильными группами, галогенами, алкоксикарбонильными группами или гидроксикарбонильными группами; термин арил означает фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенную алкилоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; и термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
18. Применение хирального катализатора, содержащего комплекс переходного металла, содержащего лиганд, имеющий формулу J
Figure 00000015
в асимметрическом гидрировании соединения формулы B
Figure 00000016
где X представляет собой CH2, кислород или серу; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и обозначают водород, галоген, алкил, алкилоксигруппу, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу; и R4 представляет собой алкил или арил, где термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенные арильными группами, алкоксильными группами, галогенами, алкоксикарбонильными группами или гидроксикарбонильными группами; термин арил означает фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенную алкилоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; и термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
19. Ru(хиральный лиганд)(acac)2, где хиральный лиганд представляет собой R- или S-энантиомер соединения, имеющего формулу
Figure 00000017
где p представляет собой целое число от 1 до 6 и Ar обозначает арильную группу.
20. Ru(хиральный лиганд)(acac)2 по п.19, где Ar представляет собой фенил и p равно 3, 4 или 5.
21. Ru(хиральный лиганд)(CF3COO)2, где хиральный лиганд представляет собой R- или S-энантиомер соединения, имеющего формулу
Figure 00000017
где p представляет собой целое число от 1 до 6 и Ar означает арильную группу.
22. Ru(хиральный лиганд)(CF3COO)2 по п.21, где Ar представляет собой фенил и p равно 3, 4 или 5.
23. Система катализатора, включающая в себя хиральный комплекс переходного металла на основе рутения и кислотную добавку, где данный комплекс содержит хиральный лиганд, как определено в п.1.
24. Система катализатора по п.23, где кислота представляет собой H3PO4, CF3CO2H или HOAc.
25. Система катализатора по п.23 или 24, где комплекс является таким, как определено п.8.
26. Rh(норборнадиен)2PF6(DiPh-MeO-BIPHEP), где DiPh-MeO-BIPHEP имеет формулу J
Figure 00000015
RU2010142900/05A 2008-03-19 2009-03-17 Способ каталитического ассиметрического гидрирования RU2010142900A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3778408P 2008-03-19 2008-03-19
US61/037,784 2008-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010142900A true RU2010142900A (ru) 2012-04-27

Family

ID=40786839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010142900/05A RU2010142900A (ru) 2008-03-19 2009-03-17 Способ каталитического ассиметрического гидрирования

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8957222B2 (ru)
EP (1) EP2297042B1 (ru)
JP (1) JP2011515390A (ru)
KR (1) KR20110015412A (ru)
CN (1) CN102056846A (ru)
AR (1) AR070935A1 (ru)
AU (1) AU2009226222A1 (ru)
BR (1) BRPI0906174A2 (ru)
CA (1) CA2716694A1 (ru)
ES (1) ES2429120T3 (ru)
MX (1) MX2010010062A (ru)
PT (1) PT2297042E (ru)
RU (1) RU2010142900A (ru)
WO (1) WO2009116883A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2297042E (pt) 2008-03-19 2013-10-10 Bial Portela & Ca Sa Hidrogenação catalítica assimétrica
JOP20190230A1 (ar) * 2009-01-15 2017-06-16 Incyte Corp طرق لاصلاح مثبطات انزيم jak و المركبات الوسيطة المتعلقة به
CN106977486B (zh) * 2017-05-25 2019-09-24 南方科技大学 一种手性二氢黄酮类化合物及其衍生物的制备方法和应用
CN110841720B (zh) * 2019-11-29 2022-11-18 河南师范大学 石墨烯吸附多组分手性催化剂及其在不对称氢化中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5144050A (en) * 1991-10-01 1992-09-01 Monsanto Company Ruthenium(II)-BINAP diketonate complexes
CA2385421C (en) * 1999-09-20 2009-12-15 The Penn State Research Foundation Chiral phosphines, transition metal complexes thereof and uses thereof in asymmetric reactions
JP4167899B2 (ja) * 2000-11-17 2008-10-22 ザ ペン ステイト リサーチ ファンデーション オルト置換キラルホスフィンおよびホスフィナイトならびに非対称触媒反応でのその使用
US7125904B2 (en) * 2002-10-11 2006-10-24 Portela & C.A., S.A. Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation
CN101627023A (zh) * 2006-12-12 2010-01-13 拜尔坡特拉有限公司 用于不对称氢化的催化方法
PT2297042E (pt) 2008-03-19 2013-10-10 Bial Portela & Ca Sa Hidrogenação catalítica assimétrica

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011515390A (ja) 2011-05-19
US20110112303A1 (en) 2011-05-12
AU2009226222A1 (en) 2009-09-24
WO2009116883A2 (en) 2009-09-24
EP2297042A2 (en) 2011-03-23
US8957222B2 (en) 2015-02-17
BRPI0906174A2 (pt) 2015-06-30
KR20110015412A (ko) 2011-02-15
ES2429120T3 (es) 2013-11-13
WO2009116883A8 (en) 2009-12-10
AR070935A1 (es) 2010-05-12
CN102056846A (zh) 2011-05-11
MX2010010062A (es) 2010-09-30
WO2009116883A3 (en) 2010-04-01
PT2297042E (pt) 2013-10-10
EP2297042B1 (en) 2013-07-10
CA2716694A1 (en) 2009-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1373756A (zh) 咪唑烷基金属卡宾易位催化剂
AR045868A1 (es) Proceso para preparar compuestos de ocarbamoilo en presencia de grupo amina activa
RU2010142900A (ru) Способ каталитического ассиметрического гидрирования
CN101676294A (zh) 钌配合物的制造方法
BR112016021171B1 (pt) processo para fabricação de composto oticamente ativo
RU2009126571A (ru) Каталитический способ асимметричной гидрогенизации
Li et al. Copper (II)-containing C2-symmetric bistetracarboline amides in enantioselective Henry reactions
JP2009541414A5 (ru)
JP2011515390A5 (ru)
JP2008545624A5 (ru)
IL193064A0 (en) Metal complexes
EA200600656A1 (ru) Способ получения (s)- или (r)-4-галоген-3-гидроксибутиратов
ATE528293T1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter biphenylanilide
HRP20120961T1 (hr) Spojevi tiazolilpirazolopirimidina kao sintetski međuprodukti i odgovarajući postupci sinteze
JP2008526940A5 (ru)
RU2010123778A (ru) Процесс
RU2008134752A (ru) Способ получения молекулярно-импринтированного полимера
CA2718333A1 (en) Fluorescence quencher molecules as well as methods and uses involving the same
Zhang et al. “One pot” synthesis of quinazolinone-[2, 3]-fused polycyclic scaffolds in a three-step reaction sequence
JP2010510280A5 (ru)
RU2008130889A (ru) Способ асимметричного восстановления
WO2009136803A3 (en) Catalytic process for asymmetric hydrogenation
RU2014101998A (ru) Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности
BRPI0519272A2 (pt) processo para transiÇço de hidrogenaÇço assimÉtrica catalisada por metal de transiÇço de derivados do Ácido acrÍlico, sistema catalisador para catÁlise de metal de transiÇço assimÉtrico, e uso do sistema catalisador
EP2274292A1 (en) Catalytic process for asymmetric hydrogenation

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20131023