RU2010142396A - Кристаллические формы и две сольватные формы солей молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-н-бензимидазол-2-ил] хинолин-2(1н)она - Google Patents
Кристаллические формы и две сольватные формы солей молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-н-бензимидазол-2-ил] хинолин-2(1н)она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010142396A RU2010142396A RU2010142396/04A RU2010142396A RU2010142396A RU 2010142396 A RU2010142396 A RU 2010142396A RU 2010142396/04 A RU2010142396/04 A RU 2010142396/04A RU 2010142396 A RU2010142396 A RU 2010142396A RU 2010142396 A RU2010142396 A RU 2010142396A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- powder
- methylpiperazin
- fluoro
- amino
- pure crystalline
- Prior art date
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 title claims abstract 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 title claims abstract 4
- IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N tert-butyl n-[(2s)-2-(2,5-difluorophenyl)-3-quinolin-3-ylpropyl]carbamate Chemical compound C1([C@H](CC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC(F)=CC=C1F IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N 0.000 title 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 8
- PIQCTGMSNWUMAF-UHFFFAOYSA-N chembl522892 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(NC(=N2)C=3C(NC4=CC=CC(F)=C4C=3N)=O)C2=C1 PIQCTGMSNWUMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 102100027842 Fibroblast growth factor receptor 3 Human genes 0.000 claims 1
- 101710182396 Fibroblast growth factor receptor 3 Proteins 0.000 claims 1
- 206010051066 Gastrointestinal stromal tumour Diseases 0.000 claims 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 1
- 101000851007 Homo sapiens Vascular endothelial growth factor receptor 2 Proteins 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000014767 Myeloproliferative disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 102100033177 Vascular endothelial growth factor receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 208000032852 chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002120 neuroendocrine carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000000649 small cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. По существу чистая кристаллическая безводная форма II соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум при угле 2θ, составляющий 18,5°. ! 2. По существу чистая кристаллическая безводная форма II соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, представленной на фиг.1. ! 3. По существу чистая кристаллическая форма по п.2, для которой порошковая рентгенограмма имеет характеристические максимумы при углах 2θ, составляющие 8,2, 11,8, 12,9, 13,8, 14,7, 16,6, 18,5, 20,3, 23,5°. ! 4. По существу чистая кристаллическая полупентагидратная форма соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум при угле 2θ, составляющий 22,5°. ! 5. По существу чистая кристаллическая полупентагидратная форма соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, представленной на фиг.2. ! 6. По существу чистая кристаллическая форма по п.5, для которой порошковая рентгенограмма имеет характеристические максимумы при углах 2θ, составляющие 6,8, 9,3, 12,1, 12,7, 13,1, 13,4, 16,5, 17,3, 18,7, 19,3, 19,8, 20,4, 22,5, 23,3, 25,8, 26,2, 27,1°. ! 7. По существу чистый кристаллический метанольный сольват соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованный порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум
Claims (12)
1. По существу чистая кристаллическая безводная форма II соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум при угле 2θ, составляющий 18,5°.
2. По существу чистая кристаллическая безводная форма II соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, представленной на фиг.1.
3. По существу чистая кристаллическая форма по п.2, для которой порошковая рентгенограмма имеет характеристические максимумы при углах 2θ, составляющие 8,2, 11,8, 12,9, 13,8, 14,7, 16,6, 18,5, 20,3, 23,5°.
4. По существу чистая кристаллическая полупентагидратная форма соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум при угле 2θ, составляющий 22,5°.
5. По существу чистая кристаллическая полупентагидратная форма соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованная порошковой рентгенограммой, представленной на фиг.2.
6. По существу чистая кристаллическая форма по п.5, для которой порошковая рентгенограмма имеет характеристические максимумы при углах 2θ, составляющие 6,8, 9,3, 12,1, 12,7, 13,1, 13,4, 16,5, 17,3, 18,7, 19,3, 19,8, 20,4, 22,5, 23,3, 25,8, 26,2, 27,1°.
7. По существу чистый кристаллический метанольный сольват соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованный порошковой рентгенограммой, имеющей характеристический максимум при угле 2θ, составляющий 19,5°.
8. По существу чистый кристаллический метанольный сольват соли молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1H)-она, охарактеризованный порошковой рентгенограммой, представленной на фиг.3.
9. По существу чистая кристаллическая форма по п.8, для которой порошковая рентгенограмма имеет характеристические максимумы при углах 2θ, составляющие 6,5, 9,4, 11,9, 12,2, 18,0, 19,5, 22,5, 24,0, 26,3°.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(а) терапевтически эффективное количество кристаллической формы по любому из пп.1-9, и
(б) по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, растворитель или эксципиент.
11. Способ лечения заболевания, реагирующего на ингибирование активности рецепторов VEGFR2 и FGFR3, включающий стадию введения субъекту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп.1-9.
12. Способ лечения по п.11, в котором заболевание выбрано из группы, включающей рак простаты, колоректальный рак, рак груди, множественную миелому, рак поджелудочной железы, мелкоклеточную карциному, острый миелолейкоз, хронический миелолейкоз, миелопролиферативные заболевания, немелкоклеточную лейкемию, мелкоклеточную лейкемию, хроническую лимфоидную лейкемию, саркому, меланому, лимфому, рак щитовидной железы, нейроэндокринный рак, рак почек, рак желудка, желудочно-кишечные стромальные опухоли, глиому, рак мозга, рак мочевого пузыря и холангиокарциному.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3774608P | 2008-03-19 | 2008-03-19 | |
| US61/037,746 | 2008-03-19 | ||
| PCT/EP2009/053222 WO2009115562A2 (en) | 2008-03-19 | 2009-03-18 | Crystalline forms and two solvated forms of 4-amino-5-fluoro-3-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1h-benzimidazol-2-yl]quinolin-2(1h)-one lactic acid salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010142396A true RU2010142396A (ru) | 2012-04-27 |
| RU2497820C2 RU2497820C2 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=40622140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010142396/04A RU2497820C2 (ru) | 2008-03-19 | 2009-03-18 | Кристаллические формы и две сольватные формы солей молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1 - н-бензимидазол-2-ил]хинолин-2(1н)она |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8563556B2 (ru) |
| EP (1) | EP2257544B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011515370A (ru) |
| KR (1) | KR20100137517A (ru) |
| CN (1) | CN101970425B (ru) |
| AR (1) | AR070924A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009227003B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0909762A2 (ru) |
| CA (1) | CA2718076A1 (ru) |
| CL (1) | CL2009000651A1 (ru) |
| CO (1) | CO6321253A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP10010555A (ru) |
| IL (1) | IL208020A0 (ru) |
| MA (1) | MA32230B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010010152A (ru) |
| MY (1) | MY150554A (ru) |
| NZ (2) | NZ587829A (ru) |
| PE (1) | PE20091628A1 (ru) |
| PH (2) | PH12012502569A1 (ru) |
| RU (1) | RU2497820C2 (ru) |
| SG (1) | SG188919A1 (ru) |
| TW (1) | TWI426072B (ru) |
| WO (1) | WO2009115562A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201006263B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20091628A1 (es) | 2008-03-19 | 2009-11-19 | Novartis Ag | Formas cristalinas y dos formas solvatadas de sales de acido lactico de 4-amino-5-fluoro-3-[5-(4-metilpiperazin-1-il)-1h-benzimidazol-2-il]quinolin-2(1h)-ona |
| PH12012501977A1 (en) | 2010-04-16 | 2013-01-07 | Novartis Ag | Combination of organic compounds |
| JP2013525291A (ja) | 2010-04-16 | 2013-06-20 | ノバルティス アーゲー | 肝がんの治療に使用するための有機化合物 |
| AR081776A1 (es) * | 2010-06-30 | 2012-10-17 | Novartis Ag | Composiciones farmaceuticas que comprenden monohidrato de lactato de 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-metil-piperazin-1-il)-1h-bencimidazol-2-il]-1h-quinolin-2-ona, proceso para la produccion de la composicion |
| MX2013010581A (es) | 2011-03-17 | 2013-10-03 | Novartis Ag | Receptor del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr) y ligandos del mismo como biomarcadores para cancer de mama en sujetos hr positivos. |
| MX2013013437A (es) | 2011-05-19 | 2013-12-06 | Novartis Ag | 4-amino-5-fluoro-3- [6- (4-metil-piperazin-1-il) -1h-bencimidazol-2-il] -1h-quinolin-2-ona parea usarse en el tratamiento de un carcinoma adenoide quistico. |
| JP2014526506A (ja) | 2011-09-15 | 2014-10-06 | ノバルティス アーゲー | 中等度肝障害患者の癌治療における４−アミノ−５−フルオロ−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１ｈ−キノリン−２−オンの使用 |
| WO2013063003A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Novartis Ag | Method of treating gastrointestinal stromal tumors |
| MX2014009303A (es) | 2012-01-31 | 2014-10-14 | Novartis Ag | Combinacion de un inhibidor de rtk con un anti-estrogeno y uso del mismo para el tratamiento de cancer. |
| EP2872142A1 (en) | 2012-07-11 | 2015-05-20 | Novartis AG | Method of treating gastrointestinal stromal tumors |
| WO2014058785A1 (en) | 2012-10-10 | 2014-04-17 | Novartis Ag | Combination therapy |
| EP2764866A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-08-13 | IP Gesellschaft für Management mbH | Inhibitors of nedd8-activating enzyme |
| JOP20200094A1 (ar) | 2014-01-24 | 2017-06-16 | Dana Farber Cancer Inst Inc | جزيئات جسم مضاد لـ pd-1 واستخداماتها |
| JOP20200096A1 (ar) | 2014-01-31 | 2017-06-16 | Children’S Medical Center Corp | جزيئات جسم مضاد لـ tim-3 واستخداماتها |
| PH12016501545B1 (en) | 2014-03-14 | 2023-12-06 | Immutep Sas | Antibody molecules to lag-3 and uses thereof |
| MA41044A (fr) | 2014-10-08 | 2017-08-15 | Novartis Ag | Compositions et procédés d'utilisation pour une réponse immunitaire accrue et traitement contre le cancer |
| CA2964367C (en) | 2014-10-14 | 2024-01-30 | Novartis Ag | Antibody molecules to pd-l1 and uses thereof |
| WO2016100882A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Novartis Ag | Combination therapies |
| HK1248603A1 (zh) | 2015-03-10 | 2018-10-19 | Aduro Biotech, Inc. | 用於活化"干扰素基因的刺激剂"依懒性信号传导的组合物和方法 |
| WO2017019897A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Novartis Ag | Combination therapies comprising antibody molecules to tim-3 |
| EP4378957A3 (en) | 2015-07-29 | 2024-08-07 | Novartis AG | Combination therapies comprising antibody molecules to pd-1 |
| DK3317301T3 (da) | 2015-07-29 | 2021-06-28 | Immutep Sas | Kombinationsterapier omfattende antistofmolekyler mod lag-3 |
| JP2019500893A (ja) | 2015-11-03 | 2019-01-17 | ヤンセン バイオテツク，インコーポレーテツド | Ｐｄ−１及びｔｉｍ−３に特異的に結合する抗体及びそれらの使用 |
| KR102833068B1 (ko) | 2015-12-17 | 2025-07-14 | 노파르티스 아게 | Pd-1에 대한 항체 분자 및 그의 용도 |
| EP3507367A4 (en) | 2016-07-05 | 2020-03-25 | Aduro BioTech, Inc. | CYCLIC DINUCLEOTID COMPOUNDS WITH INCLUDED NUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF |
| UY37695A (es) | 2017-04-28 | 2018-11-30 | Novartis Ag | Compuesto dinucleótido cíclico bis 2’-5’-rr-(3’f-a)(3’f-a) y usos del mismo |
| US12398209B2 (en) | 2018-01-22 | 2025-08-26 | Janssen Biotech, Inc. | Methods of treating cancers with antagonistic anti-PD-1 antibodies |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE309996T1 (de) * | 2000-09-11 | 2005-12-15 | Chiron Corp | Chinolinonderivate als tyrosin-kinase inhibitoren |
| US20050256157A1 (en) * | 2002-08-23 | 2005-11-17 | Chiron Corporation | Combination therapy with CHK1 inhibitors |
| US7825132B2 (en) * | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
| EP1539754A4 (en) * | 2002-08-23 | 2009-02-25 | Novartis Vaccines & Diagnostic | BENZIMIDAZOCHINOLINONE AND ITS USE |
| US7838527B2 (en) * | 2002-11-13 | 2010-11-23 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Methods of treating cancer and related methods |
| CN100377709C (zh) * | 2002-11-13 | 2008-04-02 | 希龙公司 | 受体酪氨酸激酶抑制剂的制药用途及相关检测方法 |
| WO2005046590A2 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-26 | Chiron Corporation | Methods for synthesizing quinolinone compounds |
| JP5019884B2 (ja) * | 2004-02-20 | 2012-09-05 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 炎症プロセスおよび転移プロセスの調節 |
| SG173317A1 (en) * | 2005-01-27 | 2011-08-29 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Treatment of metastasized tumors |
| CN101218228A (zh) * | 2005-05-23 | 2008-07-09 | 诺瓦提斯公司 | 4-氨基-5-氟-3-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1h-苯并咪唑-2-基]-1h-喹啉-2-酮乳酸盐的结晶和其它形式 |
| RU2433826C2 (ru) | 2005-11-29 | 2011-11-20 | Новартис Аг | Композиции хинолинонов |
| US8268834B2 (en) | 2008-03-19 | 2012-09-18 | Novartis Ag | Pyrazine derivatives that inhibit phosphatidylinositol 3-kinase enzyme |
| PE20091628A1 (es) | 2008-03-19 | 2009-11-19 | Novartis Ag | Formas cristalinas y dos formas solvatadas de sales de acido lactico de 4-amino-5-fluoro-3-[5-(4-metilpiperazin-1-il)-1h-benzimidazol-2-il]quinolin-2(1h)-ona |
-
2009
- 2009-03-17 PE PE2009000395A patent/PE20091628A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-17 AR ARP090100957A patent/AR070924A1/es unknown
- 2009-03-18 NZ NZ587829A patent/NZ587829A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 CA CA2718076A patent/CA2718076A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-18 CL CL2009000651A patent/CL2009000651A1/es unknown
- 2009-03-18 WO PCT/EP2009/053222 patent/WO2009115562A2/en not_active Ceased
- 2009-03-18 AU AU2009227003A patent/AU2009227003B2/en not_active Ceased
- 2009-03-18 TW TW098108804A patent/TWI426072B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 RU RU2010142396/04A patent/RU2497820C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 JP JP2011500221A patent/JP2011515370A/ja active Pending
- 2009-03-18 BR BRPI0909762A patent/BRPI0909762A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 KR KR1020107023196A patent/KR20100137517A/ko not_active Ceased
- 2009-03-18 US US12/922,213 patent/US8563556B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 MY MYPI20104156 patent/MY150554A/en unknown
- 2009-03-18 SG SG2013020011A patent/SG188919A1/en unknown
- 2009-03-18 EP EP09721534.7A patent/EP2257544B1/en active Active
- 2009-03-18 NZ NZ600887A patent/NZ600887A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 CN CN200980108402.0A patent/CN101970425B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 MX MX2010010152A patent/MX2010010152A/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-09-01 ZA ZA2010/06263A patent/ZA201006263B/en unknown
- 2010-09-06 IL IL208020A patent/IL208020A0/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-15 MA MA33250A patent/MA32230B1/fr unknown
- 2010-10-19 EC EC2010010555A patent/ECSP10010555A/es unknown
- 2010-10-19 CO CO10129430A patent/CO6321253A2/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-12-26 PH PH12012502569A patent/PH12012502569A1/en unknown
- 2012-12-26 PH PH12012502568A patent/PH12012502568A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009115562A2 (en) | 2009-09-24 |
| CL2009000651A1 (es) | 2010-07-19 |
| AR070924A1 (es) | 2010-05-12 |
| US8563556B2 (en) | 2013-10-22 |
| AU2009227003B2 (en) | 2013-03-14 |
| MX2010010152A (es) | 2010-10-25 |
| PH12012502569A1 (en) | 2015-09-21 |
| NZ587829A (en) | 2012-08-31 |
| CN101970425B (zh) | 2014-04-16 |
| EP2257544A2 (en) | 2010-12-08 |
| TW201000463A (en) | 2010-01-01 |
| CN101970425A (zh) | 2011-02-09 |
| ZA201006263B (en) | 2011-05-25 |
| MY150554A (en) | 2014-01-30 |
| BRPI0909762A2 (pt) | 2018-04-03 |
| CA2718076A1 (en) | 2009-09-24 |
| TWI426072B (zh) | 2014-02-11 |
| KR20100137517A (ko) | 2010-12-30 |
| MA32230B1 (fr) | 2011-04-01 |
| JP2011515370A (ja) | 2011-05-19 |
| CO6321253A2 (es) | 2011-09-20 |
| SG188919A1 (en) | 2013-04-30 |
| HK1147492A1 (en) | 2011-08-12 |
| RU2497820C2 (ru) | 2013-11-10 |
| WO2009115562A3 (en) | 2009-11-26 |
| NZ600887A (en) | 2013-10-25 |
| US20110021536A1 (en) | 2011-01-27 |
| EP2257544B1 (en) | 2014-12-03 |
| IL208020A0 (en) | 2010-12-30 |
| PE20091628A1 (es) | 2009-11-19 |
| PH12012502568A1 (en) | 2014-10-27 |
| ECSP10010555A (es) | 2010-11-30 |
| AU2009227003A1 (en) | 2009-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010142396A (ru) | Кристаллические формы и две сольватные формы солей молочной кислоты 4-амино-5-фтор-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-н-бензимидазол-2-ил] хинолин-2(1н)она | |
| JP2011515370A5 (ru) | ||
| KR101546693B1 (ko) | 치환된 퀴놀린 화합물 및 그 사용 방법 | |
| IL275379B2 (en) | Benzylamino-converted pyridopyrimidinones and novel antecedents as sos1 inhibitors | |
| RU2016130986A (ru) | Ингибитор киназы и его применение | |
| KR102061743B1 (ko) | 알킨 치환된 퀴나졸린 화합물 및 그것의 사용 방법 | |
| AU2020371295A1 (en) | Pharmaceutical combination of PRMT5 inhibitors | |
| JP2010538003A5 (ru) | ||
| HRP20100166T1 (hr) | Postupak za pripremu 2-aminotiazol-5-aromatičnih karboksamida kao inhibitora kinaze | |
| RU2018100142A (ru) | Гетероциклические соединения, эффективные для ингибирования киназы | |
| RU2018102080A (ru) | Комбинированная терапия противоопухолевым алкалоидом | |
| CN113811529A (zh) | 成纤维细胞激活蛋白抑制剂 | |
| RU2015104537A (ru) | Способы лечения стромальных опухолей желудочно-кишечного тракта | |
| EP2776436A1 (en) | New compounds | |
| CN104817497B (zh) | 一种炔代喹啉衍生物及其制备方法和用途 | |
| FI3837256T3 (fi) | Ureayhdisteitä ja koostumuksia smarca2/brm-atpaasiestäjinä | |
| RU2020102453A (ru) | Фармацевтические композиции | |
| JP2020536971A5 (ru) | ||
| AU2023209820A1 (en) | Parp1 inhibitors and uses thereof | |
| JP2017526662A5 (ru) | ||
| KR102708246B1 (ko) | 식도암을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체의 용도 및 치료방법, 이의 약제학적 조성물 및 키트 | |
| CN103539780A (zh) | 取代的吡唑酮化合物及其使用方法和用途 | |
| RU2014101626A (ru) | Полиморфы 2-амид 1-({4-метил-5-[2-(2, 2, 2-трифтор-1, 1-диметил-этил)-пиридин-4-ил]тиазол-2-ил}амида) (s)-пирролидин-1, 2-дикарбоновой кислоты | |
| RU2022109286A (ru) | Кристаллическая форма гидрата свободного основания лорлатиниба | |
| RU2483064C2 (ru) | Твердые формы ингибитора raf-киназы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170319 |