RU2009137788A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009137788A RU2009137788A RU2009137788/04A RU2009137788A RU2009137788A RU 2009137788 A RU2009137788 A RU 2009137788A RU 2009137788/04 A RU2009137788/04 A RU 2009137788/04A RU 2009137788 A RU2009137788 A RU 2009137788A RU 2009137788 A RU2009137788 A RU 2009137788A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- staurosporine
- solvent
- solution
- amorphous
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 14
- HKSZLNNOFSGOKW-UHFFFAOYSA-N ent-staurosporine Natural products C12=C3N4C5=CC=CC=C5C3=C3CNC(=O)C3=C2C2=CC=CC=C2N1C1CC(NC)C(OC)C4(C)O1 HKSZLNNOFSGOKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- HKSZLNNOFSGOKW-FYTWVXJKSA-N staurosporine Chemical compound C12=C3N4C5=CC=CC=C5C3=C3CNC(=O)C3=C2C2=CC=CC=C2N1[C@H]1C[C@@H](NC)[C@@H](OC)[C@]4(C)O1 HKSZLNNOFSGOKW-FYTWVXJKSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- CGPUWJWCVCFERF-UHFFFAOYSA-N staurosporine Natural products C12=C3N4C5=CC=CC=C5C3=C3CNC(=O)C3=C2C2=CC=CC=C2N1C1CC(NC)C(OC)C4(OC)O1 CGPUWJWCVCFERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- BMGQWWVMWDBQGC-IIFHNQTCSA-N midostaurin Chemical compound CN([C@H]1[C@H]([C@]2(C)O[C@@H](N3C4=CC=CC=C4C4=C5C(=O)NCC5=C5C6=CC=CC=C6N2C5=C43)C1)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BMGQWWVMWDBQGC-IIFHNQTCSA-N 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 3
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Способ очистки стауроспорина, включающий: ! (a) получение суспензии стауроспорина в спиртовом растворителе; ! (b) взаимодействие суспензии с метансульфоновой кислотой; ! (c) дополнительное взаимодействие раствора с триэтиламином; и ! (d) выделение продукта. ! 2. Способ по п.1, дополнительно включающий промывку выделенного продукта спиртовым растворителем. ! 3. Способ по п.1 или 2, в котором спиртовым растворителем является этанол. ! 4. Способ очистки стауроспорина, включающий: ! (a) получение раствора стауроспорина в первом растворителе; ! (b) внесение в раствор затравки очищенного стауроспорина во втором растворителе; и ! (c) выделение продукта. ! 5. Способ по п.4, в котором первый растворитель выбран из группы, включающей бензиловый спирт, ДМФ (диметилформамид), ДМСО (диметилсульфоксид), уксусную кислоту или ПЭГ (полиэтиленгликоль). ! 6. Способ по п.4, в котором второй растворитель выбран из группы, включающей этанол, ТГФ (тетрагидрофуран) или водный раствор этанола. ! 7. Способ получения N-бензоилстауроспорина, включающий: ! (a) реакцию стауроспорина с бензойным ангидридом с образованием раствора; ! (b) внесение в раствор затравки аморфного N-бензоилстауроспорина; и ! (c) выделение продукта. ! 8. Соединение, которое представляет собой аморфный N-бензоилстауроспорин, полученный способом по п.7. ! 9. Соединение, которое представляет собой аморфный N-бензоилстауроспорин. ! 10. Соединение по п.9, обладающее в основном такой же рентгенограммой, которая представлена на фиг.3. ! 11. Соединение по п.9, обладающее в основном такой же рентгенограммой, которая представлена на фиг.4. ! 12. Фармацевтическая композиция, включающая: ! (a) соединение по п.9; и !(b
Claims (16)
1. Способ очистки стауроспорина, включающий:
(a) получение суспензии стауроспорина в спиртовом растворителе;
(b) взаимодействие суспензии с метансульфоновой кислотой;
(c) дополнительное взаимодействие раствора с триэтиламином; и
(d) выделение продукта.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий промывку выделенного продукта спиртовым растворителем.
3. Способ по п.1 или 2, в котором спиртовым растворителем является этанол.
4. Способ очистки стауроспорина, включающий:
(a) получение раствора стауроспорина в первом растворителе;
(b) внесение в раствор затравки очищенного стауроспорина во втором растворителе; и
(c) выделение продукта.
5. Способ по п.4, в котором первый растворитель выбран из группы, включающей бензиловый спирт, ДМФ (диметилформамид), ДМСО (диметилсульфоксид), уксусную кислоту или ПЭГ (полиэтиленгликоль).
6. Способ по п.4, в котором второй растворитель выбран из группы, включающей этанол, ТГФ (тетрагидрофуран) или водный раствор этанола.
7. Способ получения N-бензоилстауроспорина, включающий:
(a) реакцию стауроспорина с бензойным ангидридом с образованием раствора;
(b) внесение в раствор затравки аморфного N-бензоилстауроспорина; и
(c) выделение продукта.
8. Соединение, которое представляет собой аморфный N-бензоилстауроспорин, полученный способом по п.7.
9. Соединение, которое представляет собой аморфный N-бензоилстауроспорин.
10. Соединение по п.9, обладающее в основном такой же рентгенограммой, которая представлена на фиг.3.
11. Соединение по п.9, обладающее в основном такой же рентгенограммой, которая представлена на фиг.4.
12. Фармацевтическая композиция, включающая:
(a) соединение по п.9; и
(b) фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, дополнительно включающая один или большее количество фармацевтически приемлемых инертных наполнителей.
14. Фармацевтическая композиция по п.12, находящаяся в виде дозированной формы, пригодной для перорального введения.
15. Фармацевтическая композиция по п.12, для которой дозированная форма выбрана из группы, включающей таблетку, капсулу или раствор.
16. Применение аморфного N-бензоилстауроспорина по любому из пп.9-15 для получения фармакологического средства, предназначенного для лечения опухолевого заболевания.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62534304P | 2004-11-05 | 2004-11-05 | |
| US60/625,343 | 2004-11-05 | ||
| US64213105P | 2005-01-07 | 2005-01-07 | |
| US60/642,131 | 2005-01-07 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120695/04A Division RU2394038C2 (ru) | 2004-11-05 | 2005-11-03 | Органические соединения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009137788A true RU2009137788A (ru) | 2011-04-20 |
| RU2467012C2 RU2467012C2 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=35501294
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120695/04A RU2394038C2 (ru) | 2004-11-05 | 2005-11-03 | Органические соединения |
| RU2009137788/04A RU2467012C2 (ru) | 2004-11-05 | 2009-10-13 | Способ очистки стауроспорина и способ получения n-бензоилстауроспорина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120695/04A RU2394038C2 (ru) | 2004-11-05 | 2005-11-03 | Органические соединения |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8198435B2 (ru) |
| EP (3) | EP2272850B1 (ru) |
| JP (4) | JP5057986B2 (ru) |
| KR (3) | KR101289998B1 (ru) |
| CN (2) | CN102993213A (ru) |
| AR (1) | AR052322A1 (ru) |
| AU (2) | AU2005300693B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517689A (ru) |
| CA (1) | CA2584911C (ru) |
| CY (1) | CY1113059T1 (ru) |
| DK (1) | DK1812448T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP12007431A (ru) |
| ES (1) | ES2388142T3 (ru) |
| GT (1) | GT200500311A (ru) |
| HK (1) | HK1211587A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20120652T1 (ru) |
| IL (3) | IL182691A (ru) |
| JO (1) | JO2897B1 (ru) |
| MA (1) | MA29033B1 (ru) |
| MX (2) | MX346525B (ru) |
| MY (2) | MY154878A (ru) |
| NO (2) | NO338960B1 (ru) |
| NZ (3) | NZ588025A (ru) |
| PE (3) | PE20130377A1 (ru) |
| PL (1) | PL1812448T3 (ru) |
| PT (1) | PT1812448E (ru) |
| RU (2) | RU2394038C2 (ru) |
| SI (1) | SI1812448T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN07165A1 (ru) |
| TW (4) | TWI530501B (ru) |
| WO (1) | WO2006048296A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5546860B2 (ja) * | 2006-08-16 | 2014-07-09 | ノバルティス アーゲー | 高結晶性治療化合物の固体分散体を製造するための方法 |
| EP2327706A1 (en) * | 2009-11-30 | 2011-06-01 | Novartis AG | Polymorphous forms III and IV of N-benzoyl-staurosporine |
| KR20160008267A (ko) | 2014-07-14 | 2016-01-22 | 주식회사 윈스 | 네트워크 기반 영상감시체계에서의 사용자 행위 분석 시스템 |
| EP3592749A1 (en) * | 2017-03-06 | 2020-01-15 | Teva Pharmaceutical Works Ltd. | Solid state forms of midostaurin |
| WO2019215759A1 (en) * | 2018-05-09 | 2019-11-14 | Alaparthi Lakshmi Prasad | An improved process for preparation of midostaurin |
| IT201900004729A1 (it) | 2019-03-29 | 2020-09-29 | Procos Spa | Processo per la preparazione di midostaurina ad elevato grado di purezza |
| US20220242880A1 (en) * | 2019-06-24 | 2022-08-04 | Dr. Reddy?s Laboratories Limited | Process for preparation of midostaurin |
| IT201900014346A1 (it) * | 2019-08-08 | 2021-02-08 | Procos Spa | Processo per la preparazione di midostaurina amorfa con un basso contenuto di solvente organico residuo |
| IT202000004291A1 (it) | 2020-03-02 | 2021-09-02 | Indena Spa | Processo per la purificazione di alcaloidi indolo carbazolici |
| CN111393454A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-07-10 | 奥锐特药业(天津)有限公司 | 米哚妥林的新晶型及其制备方法 |
| CN115124551B (zh) * | 2021-03-24 | 2024-04-30 | 奥锐特药业(天津)有限公司 | 一种高纯度米哚妥林的制备方法 |
| WO2023205504A1 (en) * | 2022-04-22 | 2023-10-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Formulations and methods for treating epidermolysis bullosa simplex and related conditions |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373501A (en) * | 1976-12-11 | 1978-06-30 | Kitasato Inst | Novel antibiotics amm2282 and process for preparing same |
| JPS60185719A (ja) | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Ajinomoto Co Inc | 抗腫瘍剤 |
| IL86632A0 (en) | 1987-06-15 | 1988-11-30 | Ciba Geigy Ag | Derivatives substituted at methyl-amino nitrogen |
| US5093330A (en) | 1987-06-15 | 1992-03-03 | Ciba-Geigy Corporation | Staurosporine derivatives substituted at methylamino nitrogen |
| US5073633A (en) * | 1989-03-23 | 1991-12-17 | Bristol-Myers Company | BMY-41950 antitumor antibiotic |
| US5096330A (en) * | 1990-06-21 | 1992-03-17 | M-B-W Inc. | Pitch control mechanism for a surface finishing machine |
| JPH05247055A (ja) * | 1992-03-03 | 1993-09-24 | Meiji Seika Kaisha Ltd | スタウロスポリン誘導体及びそれを含有する抗腫瘍効果増強剤 |
| JPH05247955A (ja) | 1992-03-06 | 1993-09-24 | Taisei Corp | 擁壁の施工方法 |
| ES2136103T3 (es) | 1992-06-22 | 1999-11-16 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Procedimiento para la preparacion de derivados de estaurosporina. |
| JPH10501527A (ja) * | 1994-06-01 | 1998-02-10 | チバ−ガイギー アクチェンゲゼルシャフト | 多重薬剤耐性細胞を抗腫瘍剤に対して感受性にするためのインドロカルバゾール誘導体 |
| JP4070810B2 (ja) | 1995-12-11 | 2008-04-02 | セファロン・インコーポレイテッド | タンパク質キナーゼｃの阻害剤としての縮合イソインドロン |
| AU5856699A (en) | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Polyphor Ag | Synthesis of template-fixed beta-hairpin loop mimetics |
| CN100350911C (zh) | 2001-03-26 | 2007-11-28 | 诺瓦提斯公司 | 含有水溶性差的活性成分、表面活性剂和水溶性聚合物的药物组合物 |
| KR100407758B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2003-12-01 | 씨제이 주식회사 | 스타틴의 제조에 있어서 락톤화 방법 |
| US7608420B2 (en) | 2003-04-22 | 2009-10-27 | Lonza Ag | Process for the recovery of staurosporine from a fermentation broth |
-
2005
- 2005-10-26 JO JO2005162A patent/JO2897B1/en active
- 2005-10-28 GT GT200500311A patent/GT200500311A/es unknown
- 2005-10-28 MY MYPI20091911A patent/MY154878A/en unknown
- 2005-10-28 MY MYPI20055091A patent/MY147404A/en unknown
- 2005-11-03 NZ NZ588025A patent/NZ588025A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-11-03 KR KR1020127022584A patent/KR101289998B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 EP EP10173464.8A patent/EP2272850B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 DK DK05803350.7T patent/DK1812448T3/da active
- 2005-11-03 CN CN2012104320940A patent/CN102993213A/zh active Pending
- 2005-11-03 KR KR1020127022582A patent/KR101265850B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 SI SI200531555T patent/SI1812448T1/sl unknown
- 2005-11-03 CA CA2584911A patent/CA2584911C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 EP EP15171908.5A patent/EP2955186A1/en not_active Withdrawn
- 2005-11-03 PT PT05803350T patent/PT1812448E/pt unknown
- 2005-11-03 NZ NZ554653A patent/NZ554653A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-11-03 EP EP05803350A patent/EP1812448B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 JP JP2007539535A patent/JP5057986B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 ES ES05803350T patent/ES2388142T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 AU AU2005300693A patent/AU2005300693B2/en not_active Expired
- 2005-11-03 PL PL05803350T patent/PL1812448T3/pl unknown
- 2005-11-03 MX MX2011007303A patent/MX346525B/es unknown
- 2005-11-03 BR BRPI0517689-1A patent/BRPI0517689A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-03 MX MX2007005429A patent/MX2007005429A/es active IP Right Grant
- 2005-11-03 RU RU2007120695/04A patent/RU2394038C2/ru active
- 2005-11-03 HR HRP20120652TT patent/HRP20120652T1/hr unknown
- 2005-11-03 KR KR1020077010191A patent/KR101333851B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-03 WO PCT/EP2005/011789 patent/WO2006048296A1/en not_active Ceased
- 2005-11-03 US US11/718,029 patent/US8198435B2/en active Active
- 2005-11-03 CN CN2012101018747A patent/CN102627658A/zh active Pending
- 2005-11-03 NZ NZ599033A patent/NZ599033A/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-11-04 PE PE2012002519A patent/PE20130377A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 PE PE2009000199A patent/PE20090433A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 PE PE2005001297A patent/PE20060947A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 TW TW103130302A patent/TWI530501B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-11-04 TW TW101122882A patent/TWI455941B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-11-04 TW TW101122880A patent/TWI530500B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-11-04 AR ARP050104637A patent/AR052322A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 TW TW094138677A patent/TWI433852B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-04-19 IL IL182691A patent/IL182691A/en active IP Right Grant
- 2007-05-02 NO NO20072290A patent/NO338960B1/no unknown
- 2007-05-04 TN TNP2007000165A patent/TNSN07165A1/fr unknown
- 2007-05-22 MA MA29924A patent/MA29033B1/fr unknown
- 2007-12-19 HK HK15112508.3A patent/HK1211587A1/en unknown
-
2009
- 2009-10-13 RU RU2009137788/04A patent/RU2467012C2/ru active
- 2009-12-07 AU AU2009245817A patent/AU2009245817B2/en not_active Expired
-
2010
- 2010-08-19 IL IL207702A patent/IL207702A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-01-16 IL IL217571A patent/IL217571A/en active IP Right Grant
- 2012-03-12 EC ECSP12007431 patent/ECSP12007431A/es unknown
- 2012-05-11 JP JP2012109447A patent/JP5701246B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2012-05-15 US US13/472,130 patent/US8710216B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2012-08-21 CY CY20121100747T patent/CY1113059T1/el unknown
-
2015
- 2015-01-09 JP JP2015003634A patent/JP2015063569A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-07-12 NO NO20161152A patent/NO340404B1/no unknown
-
2017
- 2017-01-13 JP JP2017004320A patent/JP2017061578A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009137788A (ru) | Органические соединения | |
| ES2351471T3 (es) | Nueva sal y polimorfo de inhibidores de dpp-iv. | |
| JP2021501191A (ja) | Ｗｅｅ１阻害剤としての大環状化合物及びその使用 | |
| MX2009000943A (es) | Inhibidores de undecaprenil pirofosfato sintasa. | |
| JP2003511383A (ja) | レトロウイルスのプロテアーゼインヒビターとしてのヘキサヒドロフロ［２，３−ｂ］フラン−３−イル−ｎ−｛３［（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルスルホニル）（イソブチル）アミノ］−１−ベンジル−２−ヒドロキシプロピル｝カルバメート | |
| CN113149929B (zh) | 一种具有1，3，4-恶二唑侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用 | |
| JP7564528B2 (ja) | 狂犬病の治療のための化合物およびその方法 | |
| EP0579681A1 (en) | Crystalline tiagabine hydrochloride monohydrate, its preparation and use | |
| CN111574395A (zh) | 一种具有酰胺侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用 | |
| CN108484550B (zh) | 一种含笑内酯衍生物及其制备方法和用途 | |
| WO2009030106A1 (en) | 7-(4-oximino-3-amino-1-piperidyl)quinolinecarboxylic acid derivatives and their preparation methods | |
| WO2021147947A1 (zh) | 一类呼吸道合胞病毒抑制剂的合成与用途 | |
| CN102010420A (zh) | [(10s)-9,10-二氢青蒿素-10-氧基]苯甲醛缩氨基(硫)脲系列物及其制备方法和用途 | |
| BG108479A (bg) | Карбапенемови съединения | |
| BRPI0702900A2 (pt) | formas cristalinas da atorvastatina | |
| JP2014521729A (ja) | ピラゾロピリミジノン化合物の塩、多形体およびその薬物組成物、製造方法および応用 | |
| IL171332A (en) | 4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5h-1-benzazepine derivative or salt thereof and pharmaceutical compositions comprising them | |
| CN105367558A (zh) | 穿心莲内酯衍生物及其制备方法和用途 | |
| JP6883593B2 (ja) | ９−アミノメチル基置換のテトラサイクリン系化合物の結晶型及びその製造方法 | |
| CN111670191B (zh) | 吡啶酮衍生物的晶型及制备方法和应用 | |
| WO2023160541A1 (zh) | 一种含氮杂环化合物的制备方法 | |
| WO2005116013A1 (ja) | 医薬化合物の結晶 | |
| CN1753885A (zh) | 旋光性二氢吡啶衍生物 | |
| CN115536654A (zh) | 小檗碱橙皮素盐晶型及其制备方法和其组合物与应用 | |
| CN103145673B (zh) | 黄豆苷元衍生物及其药学上可接受的盐 |