[go: up one dir, main page]

RU2009128619A - Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс - Google Patents

Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс Download PDF

Info

Publication number
RU2009128619A
RU2009128619A RU2009128619/04A RU2009128619A RU2009128619A RU 2009128619 A RU2009128619 A RU 2009128619A RU 2009128619/04 A RU2009128619/04 A RU 2009128619/04A RU 2009128619 A RU2009128619 A RU 2009128619A RU 2009128619 A RU2009128619 A RU 2009128619A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
oxazol
ylamine
phenyl
chloro
Prior art date
Application number
RU2009128619/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2473545C2 (ru
Inventor
Гуидо ГАЛЛЕЙ (DE)
Гуидо Галлей
ЦБИНДЕН Катрин ГРЁБКЕ (CH)
Цбинден Катрин Грёбке
Роджер НОРКРОСС (CH)
Роджер НОРКРОСС
Генри ШТАЛЬДЕР (CH)
Генри ШТАЛЬДЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2009128619A publication Critical patent/RU2009128619A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2473545C2 publication Critical patent/RU2473545C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Применение соединения формулы ! , ! где R1 представляет собой атом водорода, дейтерий, тритий, С1-7-алкил, C1-7-алкокси, С1-7-алкил, замещенный атомом галогена, С1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, атом галогена, фенил, возможно замещенный атомом галогена, или представляет собой фенилокси, бензил, бензилокси, -СОО-С1-7-алкил, -O-(СН2)о-O-С1-7-алкил, NH-С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил или тетрагидропиран-4-илокси, где при n>1 указанные заместители могут быть одинаковыми или разными; ! Х представляет собой связь, -CHR-, -CHRCHR'-, -ОСН2-, -CH2OCHR-, -СН2СН2СН2-, -SCH2-, -S(O)2CH2-, -CH2SCH2-, -CH2N(R)CH2-, -С3-6-циклоалкил-СН2- или SiRR'-CH2-, за тем исключением, что, когда Х представляет собой -ОСН2-, группа С1-7-алкокси (R1) не находится во 2-й позиции относительно Y; ! R/R' независимо друг от друга могут представлять собой атом водорода, C1-7-алкил или C1-7-алкил, замещенный атомом галогена; ! R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил; ! Y представляет собой фенил, нафтил, тиофенил, пиридинил, С3-6-циклоалкил, 1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил или бензо[1,3]диоксол-5-ил; ! n имеет значение 0, 1, 2 или 3; ! о имеет значение 2 или 3: ! или фармацевтически приемлемой соли присоединения кислоты в изготовлении лекарств для лечения заболеваний, связанных с биологической функцией рецепторов, ассоциированных со следовыми аминами (trace amine associated receptors), а именно тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Апьцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления вещес

Claims (46)

1. Применение соединения формулы
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой атом водорода, дейтерий, тритий, С1-7-алкил, C1-7-алкокси, С1-7-алкил, замещенный атомом галогена, С1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, атом галогена, фенил, возможно замещенный атомом галогена, или представляет собой фенилокси, бензил, бензилокси, -СОО-С1-7-алкил, -O-(СН2)о-O-С1-7-алкил, NH-С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил или тетрагидропиран-4-илокси, где при n>1 указанные заместители могут быть одинаковыми или разными;
Х представляет собой связь, -CHR-, -CHRCHR'-, -ОСН2-, -CH2OCHR-, -СН2СН2СН2-, -SCH2-, -S(O)2CH2-, -CH2SCH2-, -CH2N(R)CH2-, -С3-6-циклоалкил-СН2- или SiRR'-CH2-, за тем исключением, что, когда Х представляет собой -ОСН2-, группа С1-7-алкокси (R1) не находится во 2-й позиции относительно Y;
R/R' независимо друг от друга могут представлять собой атом водорода, C1-7-алкил или C1-7-алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
Y представляет собой фенил, нафтил, тиофенил, пиридинил, С3-6-циклоалкил, 1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил или бензо[1,3]диоксол-5-ил;
n имеет значение 0, 1, 2 или 3;
о имеет значение 2 или 3:
или фармацевтически приемлемой соли присоединения кислоты в изготовлении лекарств для лечения заболеваний, связанных с биологической функцией рецепторов, ассоциированных со следовыми аминами (trace amine associated receptors), а именно тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Апьцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, метаболических расстройств, расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых заболеваний.
2. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой связь.
3. Применение соединения формулы I по п.2, где Y представляет собой фенил, замещенный одним или более чем одним атомом галогена.
4. Применение соединения формулы I по п.3, где указанные соединения представляют собой
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-бром-2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4,5-трчфтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4-метчл-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4-бром-2-хлор-фенчл)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
5. Применение соединения формулы I по п.2, где Y представляет собой фенил, замещенный СН3, CF3, ОСН3, OCF3 или ОСН2-фенилом.
6. Применение соединения формулы I по п.5, которое представляет собой
(RS)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-трифторметокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бензилокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-пара-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
7. Применение соединения формулы I по п.2, где Y представляет собой фенил, замещенный фенилом, который возможно имеет в качестве заместителя атом галогена.
8. Применение соединения формулы I по п.7, которое представляет собой
(RS)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(RS)-4-(4'-хлор-бифенил-4-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
9. Применение соединения формулы I по п.2, где Y представляет собой фенил, замещенный ОСН3 или атомом галогена и CF3, атомом галогена и СН3, атомом галогена и С3-6-циклоалкилом или атомом галогена и ОСН3.
10. Применение соединения формулы I по п.9, где указанные соединения представляют собой
(RS)-4-(3-хлор-4-метоксифенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-цикпопропил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазоп-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-цикпопропил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
11. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой CHR и Y представляет собой фенил.
12. Применение соединения формулы I по п.11, которое представляет собой
(S)-4-(2-хлор-бензил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-трифторметил-бензил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(RS)-4-(2-фтор-5-метил-бензил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
13. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой CHRCHR' и Y представляет собой фенил.
14. Применение соединения формулы I по п.13, которое представляет собой
(R)-4-фенетил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-фенетил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-фенетил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-фенетил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-фенетил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
((S)-4-[2-(2,4-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дчфтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-орто-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-мета-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-пара-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенчл)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-чламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-{2-[3-(1,1,2,2-тетрафтор-этокси)-фенил]-этил}-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-3-трмфторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,3-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-метил-2-фенил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,5-бис-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-ипамин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-ипамин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((S)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((R)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-6-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,4-дихлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-5-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
15. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой ОСН2 и Y представляет собой фенил.
16. Применение соединения формулы I no п.15, которое представляет собой
(S)-4-(4-фтор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,5-дихлор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(2-фтор-феноксиметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
17. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой CH2OCHR и Y представляет собой фенил, где указанное соединение представляет собой
(S)-4-бензилоксиметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
18. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -(СН2)3- и Y представляет собой фенил, где указанные соединения представляют собой
(S)-4-(3-фенил-пропил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-(3-фенил-пропил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
19. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -SCH2-, -S(O)2CH2- или -CH2SCH2- и Y представляет собой фенил, где указанные соединения представляют собой
(R)-4-фенилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензолсульфонилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-(4-хлор-фенилсульфанилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
20. Применение соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -CH2N(R)CH2-, С3-6-циклоалкил-СН2- или SiRR'-CH2- и Y представляет собой фенил, которое представляет собой
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклопропилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклобутилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-фенил-циклопропилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[(бензил-этил-амино)-метил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-[(диметил-фенил-силанил)-метил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
21. Применение соединения формулы I по п.1, где Х является таким, как описано в п.1, и Y представляет собой нафтил, пиридил, циклогексил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин или 1,2,3,4-тетрагидронафталин, которое представляет собой
(RS)-4-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-нафталин-1-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(6-трифторметил-пиридин-2-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-метил-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(2-цикпогексил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
22. Соединение формулы I-А согласно формуле I по п.1,
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой атом галогена, при n>1 атомы галогена могут быть одинаковыми или разными;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
n имеет значение 1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, за исключением 4-(4-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламина.
23. Соединение формулы I-А по п.22, которое представляет собой
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-бром-2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4-метчл-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-ипамин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенип)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
24. Соединение формулы I-В согласно формуле I по п.1,
Figure 00000003
,
где R1 представляет собой СН3, CF3, ОСН3, OCF3 или OCH2-фенил;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
n имеет значение 1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, за исключением
4-(4-трифторметил-фенил)4,5-дигидро-оксазол-2-иламина,
4-(4-метокси-фенил)4,5-дигидро-оксазол-2-иламина и
4-(3,4-диметокси-фенил)4,5-дигидро-оксазол-2-иламина.
25. Соединение формулы I-В по п.24, которое представляет собой
(RS)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-трифторметокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бензилокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-пара-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
26. Соединение формулы I-С согласно формуле I по п.1,
Figure 00000004
,
где R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил,
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
27. Соединение формулы I-С по п.26, которое представляет собой
(RS)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(RS)-4-(4'-хлор-бифенил-4-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
28. Соединение формулы I-D согласно формуле I по п.1,
Figure 00000005
,
где R1 представляет собой атом галогена и CF3, атом галогена и СН3, атом галогена и С3-6-циклоалкил или представляет собой атом галогена и ОСН3;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
n имеет значение 1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
29. Соединение формулы I-D no п.28, где указанные соединения представляют собой
(RS)-4-(3-хлор-4-метоксифенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хпор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-циклопропил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-циклопропчл-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
30. Соединение формулы I-Е согласно формуле I по п.1,
Figure 00000006
,
где R1 представляет собой атом галогена, CF3 или СН3,
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
R может представлять собой C1-7-алкил или C1-7-алкил, замещенный атомом галогена;
n имеет значение 1 или 2;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
31. Соединение формулы I-F согласно формуле I по п.1,
Figure 00000007
,
где R1 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, C1-7-алкокси, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, или представляет собой атом галогена, где при n>1 указанные заместители могут быть одинаковыми или разными;
R/R' независимо друг от друга могут представлять собой атом водорода, C1-7-алкил или C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, при условии, что, когда R1 представляет собой атом водорода или C1-7-алкокси, R и R' одновременно не являются атомами водорода;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
n имеет значение 0, 1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
32. Соединение формулы I-F по п.31, которое представляет собой
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
((S)-4-[2-(2,4-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазоп-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазоп-2-иламин,
(S)-4-(2-орто-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-мета-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-пара-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-{2-[3-(1,1,2,2-тетрафтор-этокси)-фенил]-этил}-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,3-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-метил-2-фенил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,5-бис-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигмдро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4.5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((S)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((R)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-6-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,4-дихлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-5-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
33. Соединение формулы I-G согласно формуле I по п.1,
Figure 00000008
,
где R1 представляет собой C1-7-алкил или C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, где при n>1 указанные заместители могут быть одинаковыми или разными;
R2 представляет собой атом водорода, фенил или C1-7-алкил;
n имеет значение 0, 1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
34. Соединение формулы I-Н согласно формуле I по п.1,
Figure 00000009
,
где R1 представляет собой атом галогена;
n имеет значение 0 или 1;
или фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
35. Соединение формулы I по п.1, где Х представляет собой -(СН2)3- и Y представляет собой фенил.
36. Соединение формулы I по п.35, которое представляет собой
(S)-4-(3-фенил-пропил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-(3-фенил-пропил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
37. Соединение формулы I по п.1, где Х представляет собой -SCH2-, -S(O)2CH2-, -CH2S(O)2CH2- или -CH2SCH2- и Y представляет собой фенил.
38. Соединение формулы I по п.37, которое представляет собой
(R)-4-фенилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензолсульфонилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-(4-хлор-фенилсульфанилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
39. Соединение формулы I по п.1, где Х представляет собой -CH2N(R)CH2-, С3-6-циклоалкил-СН2- или SiRR'-CH2- и Y представляет собой фенил.
40. Соединение формулы I по п.39, которое представляет собой
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклопропилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклобутилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-фенил-циклопропилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[(бензил-этил-амино)-метил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(R)-4-[(диметил-фенил-силанил)-метил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
41. Соединение формулы I по п.1, где Х является таким, как описано в п.1, и Y представляет собой нафтил, пиридил, циклогексил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин или 1,2,3,4-тетрагидронафталин.
42. Соединение формулы I по п.41, которое представляет собой
(RS)-4-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-нафталин-1-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(6-трифторметил-пиридин-2-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-метил-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(2-циклогексил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
43. Способ получения соединения формулы I, который включает
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000010
и бромциана с получением соединения формулы
Figure 00000011
где определения являются такими, как описано в п.1, или,
при желании, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
44. Лекарство, содержащее одно из соединений по пп.22-42:
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-бром-2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,3-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-хлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,5-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(3,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2,4-дифтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2-бром-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-5-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(5-хлор-2-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2,5-дифтор-фенил)-4-метчл-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,5-дихлор-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(2,3,4-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3,4,5-трифтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-2-фтор-фенил)-4-метил-4.5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенил)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-хлор-4-фтор-фенил)-4-метил-4,5-дигмдро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3,4-дихлор-фенил)-4-этил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-3-хлор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-бром-2-фтор-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-трифторметокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-орто-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бензилокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-метокси-3-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-пара-толил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-метил-4-(3-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-метокси-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-бифенил-4-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
(RS)-4-(4'-хлор-бифенил-4-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-4-метоксифенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-хлор-4-метокси-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(-)-(R)-4-(4,5-дихлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-3-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-фтор-5-метил-фенил)-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-бром-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(5-хлор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(+)-(S)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
(RS)-4-(4-хлор-2-циклопропил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-этил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
(RS)-4-(3-фтор-2-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-2-цикпопропил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(3-фтор-2-трифторметил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(3-хлор-4-метил-фенил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
((S)-4-[2-(2,4-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-орто-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-мета-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-пара-толил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметмл-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-2-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-4-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-метил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-{2-[3-(1,1,2,2-тетрафтор-этокси)-фенил]-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-3-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,3-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-трифторметокси-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-3-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-метил-2-фенил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-5-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-ипамин,
(S)-4-[2-(2,5-бис-трифторметил-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-трифторметил-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,5-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дифтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-пропил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3,4-дихлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-фтор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((S)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-((R)-2-фенил-бутил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-хлор-6-фтор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,4-дихлор-фенил)-этил]-4-метил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-бром-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2,5-дихлор-фенил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-4-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-хлор-5-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-бутил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(3-фенил-пропил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-(3-фенил-пропип)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-фенилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензолсульфонилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-бензилсульфанилметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(4-хлор-фенилсульфанилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклопропилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[1-(4-хлор-фенил)-циклобутилметил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-(1-фенил-циклопропилметил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-[(дчметил-фенил-силанил)-метил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин.
(RS)-4-нафталин-1-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(R)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-1-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-илметил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(RS)-4-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-нафталин-2-ил-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(3-фтор-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(6-трифторметил-пиридин-2-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин,
(S)-4-[2-(2-метил-пиридин-4-ил)-этил]-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин или
(S)-4-(2-циклогексил-этил)-4,5-дигидро-оксазол-2-иламин
и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
45. Лекарство по п.44 для лечения тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, метаболических расстройств, расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых заболеваний.
46. Лекарство по п.45, содержащее одно или более чем одно соединение по п.44, для лечения психоза, болезни Паркинсона, тревожности и синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ).
RU2009128619/04A 2007-02-02 2008-01-23 Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс RU2473545C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07101681 2007-02-02
EP07101681.0 2007-02-02
PCT/EP2008/050765 WO2008092785A1 (en) 2007-02-02 2008-01-23 Novel 2-aminooxazolines as taar1 ligands for cns disorders

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009128619A true RU2009128619A (ru) 2011-03-10
RU2473545C2 RU2473545C2 (ru) 2013-01-27

Family

ID=39259491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009128619/04A RU2473545C2 (ru) 2007-02-02 2008-01-23 Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс

Country Status (24)

Country Link
US (3) US20080261920A1 (ru)
EP (1) EP2114906B1 (ru)
JP (1) JP5248528B2 (ru)
KR (2) KR101275405B1 (ru)
CN (1) CN101600700B (ru)
AR (1) AR065128A1 (ru)
AU (1) AU2008209860A1 (ru)
BR (1) BRPI0806940A2 (ru)
CA (1) CA2675221C (ru)
CL (1) CL2008000255A1 (ru)
CO (1) CO6321133A2 (ru)
CR (1) CR10926A (ru)
EC (1) ECSP099551A (ru)
ES (1) ES2510546T3 (ru)
IL (1) IL199783A0 (ru)
MA (1) MA31165B1 (ru)
MX (1) MX2009008255A (ru)
NZ (1) NZ578260A (ru)
PE (1) PE20081755A1 (ru)
RU (1) RU2473545C2 (ru)
TW (1) TW200838507A (ru)
UA (1) UA98951C2 (ru)
WO (1) WO2008092785A1 (ru)
ZA (1) ZA200905102B (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7592348B2 (en) 2003-12-15 2009-09-22 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
US7700603B2 (en) 2003-12-15 2010-04-20 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
US7763609B2 (en) 2003-12-15 2010-07-27 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
EP2121641B1 (en) * 2007-02-15 2014-09-24 F. Hoffmann-La Roche AG 2-aminooxazolines as taar1 ligands
AU2009216825A1 (en) * 2008-02-18 2009-08-27 F. Hoffmann-La Roche Ag 4, 5-dihydro-oxazol-2-yl amine derivatives
PE20110215A1 (es) * 2008-07-24 2011-03-31 Hoffmann La Roche Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo
US8242153B2 (en) 2008-07-24 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives
TWI385175B (zh) 2008-09-11 2013-02-11 Amgen Inc 作為β-分泌酶調節劑之螺旋-三環化合物及其使用方法
US20100311798A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Decoret Guillaume 2-aminooxazolines as taar1 ligands
US8354441B2 (en) * 2009-11-11 2013-01-15 Hoffmann-La Roche Inc. Oxazoline derivatives
US9452980B2 (en) 2009-12-22 2016-09-27 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamides
JP5584352B2 (ja) 2010-03-15 2014-09-03 アムジエン・インコーポレーテツド β−セクレターゼ調節剤としてのアミノ−ジヒドロオキサジン系およびアミノ−ジヒドロチアジン系スピロ化合物ならびにそれらの医学的用途
CA2791281A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 Amgen Inc. Spiro-tetracyclic ring compounds as beta-secretase modulators
US9132136B2 (en) 2010-08-02 2015-09-15 Hoffmann-La Roche Inc. Pharmaceutical combination
WO2012019056A1 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Amgen Inc. Amino-iso-indole, amino-aza-iso-indole, amino-dihydroisoquinoline and amino-benzoxazine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
US8673950B2 (en) * 2010-11-02 2014-03-18 Hoffmann-Laroche Inc. Dihydrooxazol-2-amine derivatives
EP2643325A1 (en) 2010-11-23 2013-10-02 Amgen Inc. Spiro-amino-imidazolone and spiro-amino-dihydro-pyrimidinone compounds as beta-secretase modulators and methods of use
EP4201475A1 (en) 2011-01-03 2023-06-28 The Regents of the University of California High density epidural stimulation for facilitation of locomotion, posture, voluntary movement, and recovery of autonomic, sexual, vasomotor, and cognitive function after neurological injury
EP2673279A1 (en) 2011-02-07 2013-12-18 Amgen Inc. 5-amino-oxazepine and 5-amino-thiazepane compounds as beta-secretase antagonists and methods of use
EP2675810A1 (en) 2011-02-15 2013-12-25 Amgen Inc. Spiro-amino-imidazo-fused heterocyclic compounds as beta-secretase modulators and methods of use
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
JP2014526560A (ja) 2011-09-21 2014-10-06 アムジエン・インコーポレーテツド β‐セクレターゼ調節因子としてのアミノオキサジン化合物およびアミノジヒドロチアジン化合物および使用方法
WO2013071307A1 (en) 2011-11-11 2013-05-16 Edgerton Victor Reggie Non invasive neuromodulation device for enabling recovery of motor, sensory, autonomic, sexual, vasomotor and cognitive function
WO2014078314A1 (en) 2012-11-15 2014-05-22 Amgen Inc. Amino-oxazine and amino-dihydrothiazine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
UY35338A (es) 2013-02-21 2014-08-29 Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware Compuestos bicíclicos moduladores de la actividad de s1p1 y composiciones farmacéuticas que los contienen
EP2821072A1 (en) * 2013-07-01 2015-01-07 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Pharmacological stimulation to facilitate and restore standing and walking functions in spinal cord disorders
PT3430010T (pt) 2016-03-17 2020-09-10 Hoffmann La Roche Derivado de 5-etiol-4-metil-pirazol-3-carboxamida com atividade de agonista de taar
US10858326B2 (en) 2016-05-04 2020-12-08 Purdue Pharma L.P. Oxazoline pseudodimers, pharmaceutical compositions and the use thereof
EP3463359A4 (en) * 2016-06-02 2020-08-26 Purdue Pharma LP TRACE AMINE RECEPTOR 1 AGONISTS AND PARTIAL PAIN AGONISTS
KR102233455B1 (ko) 2017-06-21 2021-03-29 주식회사 대웅제약 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법
CN107602381B (zh) * 2017-09-11 2021-03-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种萘甲酸酯类衍生物及其制备方法
US12357828B2 (en) 2017-12-05 2025-07-15 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) System for planning and/or providing neuromodulation
EP3653256B1 (en) 2018-11-13 2022-03-30 ONWARD Medical N.V. Control system for movement reconstruction and/or restoration for a patient
EP3653260A1 (en) 2018-11-13 2020-05-20 GTX medical B.V. Sensor in clothing of limbs or footwear
EP3695878B1 (en) 2019-02-12 2023-04-19 ONWARD Medical N.V. A system for neuromodulation
EP3827875B1 (en) 2019-11-27 2023-07-05 ONWARD Medical N.V. Neuromodulation system
WO2023235844A2 (en) * 2022-06-03 2023-12-07 Axsome Therapeutics Carbamoyl phenylalaninol compounds as taar1 agonists
CN116903552B (zh) * 2023-06-07 2026-02-03 上海大学 一种手性α-氨基醇类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731471A (en) * 1956-01-17 Nxg hi
US2161938A (en) * 1934-07-31 1939-06-13 Soc Of Chemical Ind Imidazolines
US2457047A (en) * 1946-02-13 1948-12-21 Monsanto Chemicals 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same
DE842065C (de) 1950-07-30 1952-06-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger heterocyclischer Verbindungen
US2778836A (en) * 1954-04-02 1957-01-22 Union Chimique Belge Sa Substituted 2-methyl-delta2 imidazolines
US2744909A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-phenylbenzyl) imidazoline and acid addition salts
US2744910A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts
US2919274A (en) * 1957-09-17 1959-12-29 Sahyun Melville Amidines
GB877306A (en) 1958-04-21 1961-09-13 Pfizer & Co C Halogenated derivatives of tetrahydro-1-naphthyl cyclic amidines
DE1121054B (de) * 1960-11-23 1962-01-04 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen
US3190802A (en) 1961-10-09 1965-06-22 Boehringer Sohn Ingelheim Shaving composition and method of using same
FR1355049A (fr) 1962-04-12 1964-03-13 Merck Ag E Agent pour le traitement préalable de la peau en vue du rasage
DE1150180B (de) * 1962-04-12 1963-06-12 Merck Ag E Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur
ES323985A1 (es) 1966-02-26 1966-12-16 Blade Pique Juan Procedimiento para la obtenciën de derivados del imidazol
US3377247A (en) * 1967-04-28 1968-04-09 Dow Chemical Co Antidepressant method
US3586695A (en) * 1968-01-26 1971-06-22 Dow Chemical Co Substituted imidazolinyl indoles
US3577428A (en) * 1969-04-14 1971-05-04 Colgate Palmolive Co 2-amino-4-aryloxyalkyl-4-alkyl-2-oxazolines
BE754935A (fr) * 1969-08-13 1971-02-17 Hoechst Ag 2-(thienyl-3'-amino)-1,3-diazacycloalcenes et leur preparation
US3818094A (en) * 1969-08-28 1974-06-18 Boehringer Sohn Ingelheim Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2)
US3622579A (en) * 1969-08-28 1971-11-23 Boehringer Sohn Ingelheim Derivatives of 2-anilino-1,3-diazacyclopentene-(2)
US3660423A (en) * 1970-02-13 1972-05-02 Dow Chemical Co 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
GB1333471A (en) 1971-01-27 1973-10-10 Labaz Imidazoline derivatives and process for preparing the same
DE2253555A1 (de) 1972-11-02 1974-05-09 Hoechst Ag Oxazolo-pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
US4125620A (en) * 1974-10-01 1978-11-14 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof
DE2446758C3 (de) 1974-10-01 1979-01-04 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-Fluor-6-trifluormethylphenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung der Hypertonie
US3992403A (en) * 1975-05-30 1976-11-16 Schering Corporation 2-Imidazolines and their use as hypoglycemic agents
GB1538097A (en) * 1976-01-26 1979-01-10 Lafon Labor Substituted phenyl-amidines
US4323570A (en) * 1978-11-15 1982-04-06 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted aminopyrimidines
DE2849537C2 (de) 1978-11-15 1983-03-17 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Substituierte 5-(2-Imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
SE431818C (sv) * 1979-03-16 1985-04-29 Turos Foodprocessing Ab Forfarande for framstellning av crumbprodukter genom blandning av floden av mjolkravara, proteiner och reducerande socker
AU518569B2 (en) 1979-08-07 1981-10-08 Farmos-Yhtyma Oy 4-benzyl- and 4-benzoyl imidazole derivatives
US4311840A (en) * 1980-11-13 1982-01-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2,3,6,7-Tetrahydro-2-thioxo-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5 triazin-4-ones
US4540705A (en) 1983-03-14 1985-09-10 Sterling Drug Inc. Antidepressant imidazolines and related compounds
EP0166937B1 (en) 1984-06-06 1991-08-28 Abbott Laboratories Adrenergic compounds
DK302185A (da) 1984-07-05 1986-01-06 Rolland Sa A 2-amino-oxazoliner samt fremgangsmaade til deres fremstilling
US4665095A (en) * 1985-12-11 1987-05-12 Abbott Laboratories Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion
GB2215206B (en) 1988-02-29 1991-07-03 Farmos Oy 4-substituted imidazole derivatives useful in perioperative care
FR2645860B1 (fr) * 1989-04-14 1991-07-26 Sarget Lab Nouvelles aryloxymethyl-5 amino-2 oxazolines, syntheses et applications therapeutiques
FI894911A0 (fi) 1989-10-17 1989-10-17 Farmos Oy En terapeutiskt vaerdefull foerening.
CA2211325C (en) 1993-10-13 2006-08-15 H. Joseph Horacek Extended release clonidine formulation
GB9425211D0 (en) 1994-12-14 1995-02-15 Ucb Sa Substituted 1H-imidazoles
DE19514579A1 (de) * 1995-04-20 1996-10-24 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz
US5610174A (en) * 1995-06-02 1997-03-11 Synaptic Pharmaceutical Corporation Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence
GB9520150D0 (en) 1995-10-03 1995-12-06 Orion Yhtymae Oy New imidazole derivatives
US5969137A (en) 1996-09-19 1999-10-19 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
ZA981029B (en) 1997-02-11 1999-08-10 Lilly Co Eli Pharmaceutical agents.
US5866579A (en) * 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
US6841684B2 (en) 1997-12-04 2005-01-11 Allergan, Inc. Imidiazoles having reduced side effects
IL136388A0 (en) 1997-12-04 2001-06-14 Allergan Sales Inc Substituted imidazole derivatives having agonist-like activity at alpha 2b or 2b/2c adrenergic receptors
ES2198033T3 (es) 1997-12-19 2004-01-16 Eli Lilly And Company Compuestos de imidazolina hipoglucemicos.
US6573289B1 (en) * 1998-04-23 2003-06-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Naphthalene derivatives, their production and use
ES2150378B1 (es) 1998-08-07 2001-07-01 Esteve Labor Dr Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p.
CA2246027A1 (en) 1998-08-27 2000-02-27 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
DE19858593A1 (de) * 1998-12-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Sulfonyloxazolamine als therapeutische Wirkstoffe
PE20010781A1 (es) 1999-10-22 2001-08-08 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos 1-(1h-imidazol-4-il)-1-(naftil-2-sustituido)etanol, su produccion y utilizacion
JP2001302643A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Suntory Ltd 環状アミジン化合物
WO2002022801A2 (en) 2000-09-12 2002-03-21 Oregon Health & Science University Mammalian receptor genes and uses
RU2284995C2 (ru) 2000-11-14 2006-10-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip
IL147921A0 (en) * 2002-01-31 2002-08-14 Abdulrazik Mohammad A method for treating central nervous system disorders by ocular dosing
TW200930291A (en) 2002-04-29 2009-07-16 Bayer Cropscience Ag Pesticidal heterocycles
KR100492252B1 (ko) 2002-08-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법
WO2006119411A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Bayer Cropscience Ag Insecticidal substituted aminoalkyl heterocyclic and heteroaryl derivatives
AR056043A1 (es) 2005-08-25 2007-09-12 Schering Corp Agonistas de receptores adrenergicos alfa2c funcionalmente selectivos
ATE458732T1 (de) * 2006-01-27 2010-03-15 Hoffmann La Roche Verwendung von 4-imidazol-derivaten für zns- erkrankungen
CA2637312A1 (en) 2006-01-27 2007-08-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Use of substituted 2-imidazole of imidazoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US8604061B2 (en) 2013-12-10
CR10926A (es) 2009-08-12
CO6321133A2 (es) 2011-09-20
JP2010517953A (ja) 2010-05-27
CA2675221C (en) 2016-02-23
UA98951C2 (ru) 2012-07-10
WO2008092785A1 (en) 2008-08-07
NZ578260A (en) 2012-02-24
AR065128A1 (es) 2009-05-20
US20100120864A1 (en) 2010-05-13
EP2114906B1 (en) 2014-08-06
KR101275405B1 (ko) 2013-06-17
CA2675221A1 (en) 2008-08-07
ZA200905102B (en) 2010-05-26
MA31165B1 (fr) 2010-02-01
CN101600700A (zh) 2009-12-09
AU2008209860A1 (en) 2008-08-07
US20120196903A1 (en) 2012-08-02
MX2009008255A (es) 2009-08-12
KR20120045066A (ko) 2012-05-08
CN101600700B (zh) 2013-08-21
EP2114906A1 (en) 2009-11-11
ECSP099551A (es) 2009-08-28
KR20090106655A (ko) 2009-10-09
IL199783A0 (en) 2010-04-15
US20080261920A1 (en) 2008-10-23
RU2473545C2 (ru) 2013-01-27
BRPI0806940A2 (pt) 2014-05-06
CL2008000255A1 (es) 2008-08-08
PE20081755A1 (es) 2008-12-06
JP5248528B2 (ja) 2013-07-31
KR101174191B1 (ko) 2012-08-14
TW200838507A (en) 2008-10-01
ES2510546T3 (es) 2014-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009128619A (ru) Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс
RU2440330C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА
NO20091478L (no) Aminometyl-4-imidazoler
US8513242B2 (en) Pyrimidine compounds and methods of making and using same
US5922866A (en) Process for preparing quinazolin-4-one derivatives
JP2012519179A5 (ru)
RU2008130455A (ru) Применение замещенных производных 2-имидазола или имидазолинов
JP2007186518A5 (ru)
NZ594847A (en) Benzofuran derivatives
AR070898A1 (es) Derivados de arilsulfonil pirazolin carboxamidina como antagonistas de 5-ht6
RU2009133807A (ru) Соединения амино-5-[замещенного-4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона в качестве ингибиторов бета-секретазы
AU2007271920B2 (en) Benzyl amines, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
MXPA05002862A (es) Derivados de 1h-1,2,4-triazol-3-carboxamida como ligandos del receptor de canna binoide-cb1.
RU2012129882A (ru) Соединение
JP2012520238A5 (ru)
RU2009112495A (ru) Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами
JPS6117562A (ja) 薬剤に有用なジヒドロピリジニルジカルボン酸アミド及びエステル
RU2013110324A (ru) Новые модуляторы trpv3
JPS61236758A (ja) 新規アミノプロパノ−ル誘導体、その製法およびこれを含有する心臓−および循環器疾患の治療および予防のための薬剤
EP1320365A1 (en) Substituted azole derivatives as inhibitors of corticotropin releasing factor
Shiryaev et al. Synthesis of 5 H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidines
BR112012003916A2 (pt) derivados de pirrolidinas como antagonistas de receptores nk3
JP2009534356A (ja) 薬剤として用いるための置換ピラジノン誘導体
Kaldrikyan et al. Synthesis and Antitumor Activity of 2-N-, 3-S-Substituted 5-(4-Benzyloxyphenyl)-1, 2, 4-Triazoles
CA2626764A1 (en) Substituted pyrazinone derivatives as alpha2c-adrenoreceptor antagonists

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190124