RU2009126619A - Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты азеотропной дистилляцией - Google Patents
Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты азеотропной дистилляцией Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009126619A RU2009126619A RU2009126619/04A RU2009126619A RU2009126619A RU 2009126619 A RU2009126619 A RU 2009126619A RU 2009126619/04 A RU2009126619/04 A RU 2009126619/04A RU 2009126619 A RU2009126619 A RU 2009126619A RU 2009126619 A RU2009126619 A RU 2009126619A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- methacrylic acid
- distillation column
- alcohol
- process according
- Prior art date
Links
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000002735 metacrylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 6
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 6
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 2
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 2
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 claims 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/20—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from amides or lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты, который включает следующие стадии: ! i. получение ацетонциангидрина, ! ii. реализацию контакта ацетонциангидрина с неорганической кислотой, сопровождаемую образованием метакриламида, ! iii. реализацию контакта метакриламида со спиртом в реакторе в присутствии неорганической кислоты, сопровождаемую образованием сложного алкилового эфира метакриловой кислоты, ! iv. непрерывное выведение по меньшей мере части сложного алкилового эфира метакриловой кислоты из реактора в дистилляционную колонну в виде потока паров, осуществляемое путем подачи в реактор содержащего водяной пар выводящего потока. ! 2. Способ по п.1, причем неорганической кислотой является серная кислота. ! 3. Способ по п.1, причем спирт вводят в нижнюю часть реактора. ! 4. Способ по п.3, причем спирт вводят через пористое тело. ! 5. Способ по п.1, причем спирт вводят в верхнюю часть реактора. ! 6. Способ по п.1, причем дистилляцию в дистилляционной колонне осуществляют при температуре от 50 до 120°С. ! 7. Способ по п.1, причем в дистилляционной колонне осуществляют азеотропную дистилляцию. ! 8. Способ по п.1, причем поток тяжелокипящих соединений из дистилляционной колонны возвращают в реактор. ! 9. Способ по п.1, причем поток паров вводят в дистилляционную колонну по круговой траектории. ! 10. Способ по одному из пп.1-9, причем поток паров пропускают через сепаратор, находящийся перед дистилляционной колонной или внутри нее. ! 11. Устройство для получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты, которое включает следующие установки, последовательно соединенные друг с другом с флюидальной проводимо�
Claims (20)
1. Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты, который включает следующие стадии:
i. получение ацетонциангидрина,
ii. реализацию контакта ацетонциангидрина с неорганической кислотой, сопровождаемую образованием метакриламида,
iii. реализацию контакта метакриламида со спиртом в реакторе в присутствии неорганической кислоты, сопровождаемую образованием сложного алкилового эфира метакриловой кислоты,
iv. непрерывное выведение по меньшей мере части сложного алкилового эфира метакриловой кислоты из реактора в дистилляционную колонну в виде потока паров, осуществляемое путем подачи в реактор содержащего водяной пар выводящего потока.
2. Способ по п.1, причем неорганической кислотой является серная кислота.
3. Способ по п.1, причем спирт вводят в нижнюю часть реактора.
4. Способ по п.3, причем спирт вводят через пористое тело.
5. Способ по п.1, причем спирт вводят в верхнюю часть реактора.
6. Способ по п.1, причем дистилляцию в дистилляционной колонне осуществляют при температуре от 50 до 120°С.
7. Способ по п.1, причем в дистилляционной колонне осуществляют азеотропную дистилляцию.
8. Способ по п.1, причем поток тяжелокипящих соединений из дистилляционной колонны возвращают в реактор.
9. Способ по п.1, причем поток паров вводят в дистилляционную колонну по круговой траектории.
10. Способ по одному из пп.1-9, причем поток паров пропускают через сепаратор, находящийся перед дистилляционной колонной или внутри нее.
11. Устройство для получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты, которое включает следующие установки, последовательно соединенные друг с другом с флюидальной проводимостью:
установку для получения ацетонциангидрина,
установку для получения метакриламида,
установку для получения сложного алкилового эфира метакриловой кислоты,
при необходимости установку для очистки сложного алкилового эфира метакриловой кислоты,
причем установка для получения сложного алкилового эфира метакриловой кислоты последовательно включает:
по меньшей мере один реактор и
по меньшей мере одну дистилляционную колонну.
12. Устройство по п.11, причем между реактором и дистилляционной колонной находится сепаратор.
13. Устройство по п.11, причем в нижней части реактора находится ввод спирта.
14. Устройство по п.13, причем ввод спирта в реактор снабжен пористым телом.
15. Устройство по одному из пп.11-14, причем в верхней части реактора предусмотрено орошающее устройство.
16. Применение устройства по одному из пп.11-15 для осуществления способа по одному из пп.1-10.
17. Способ получения полимеров, по меньшей мере частично основанных на сложных алкиловых эфирах метакриловой кислоты, который включает следующие стадии:
а. получение сложного эфира метакриловой кислоты способом по одному из пп.1-10,
b. полимеризацию сложного эфира метакриловой кислоты и при необходимости сомономера,
с. переработку сложного эфира метакриловой кислоты.
18. Способ по п.17, причем полимеризацию осуществляют путем радикальной полимеризации.
19. Применение сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-10, в волокнах, пленках, лаках, формовочных массах, формованных изделиях, добавках к бумаге, добавках к коже, флокулянтах и присадках для бурения.
20. Волокна, пленки, лаки, формовочные массы, формованные изделия, добавки к бумаге, добавки к коже, флокулянты и присадки для бурения на основе сложного алкилового эфира метакриловой кислоты, который может быть получен способом по одному из пп.1-10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006059513.0 | 2006-12-14 | ||
| DE102006059513A DE102006059513A1 (de) | 2006-12-14 | 2006-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure alkylestern mittels azeotroper Destillation |
| PCT/EP2007/059095 WO2008071464A1 (de) | 2006-12-14 | 2007-08-31 | Verfahren zur herstellung von methacrylsäure alkylestern mittels azeotroper destillation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009126619A true RU2009126619A (ru) | 2011-01-20 |
| RU2472770C2 RU2472770C2 (ru) | 2013-01-20 |
Family
ID=38752500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009126619/04A RU2472770C2 (ru) | 2006-12-14 | 2007-08-31 | Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты азеотропной дистилляцией |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8586779B2 (ru) |
| EP (1) | EP2051957B1 (ru) |
| JP (1) | JP5528116B2 (ru) |
| KR (1) | KR101443931B1 (ru) |
| CN (1) | CN101205183B (ru) |
| AU (1) | AU2007331689B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0720022B1 (ru) |
| DE (1) | DE102006059513A1 (ru) |
| ES (1) | ES2619642T3 (ru) |
| MX (1) | MX2009006264A (ru) |
| MY (1) | MY150539A (ru) |
| RU (1) | RU2472770C2 (ru) |
| TW (1) | TWI436974B (ru) |
| WO (1) | WO2008071464A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200904154B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008000787A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung von Methacrylsäure |
| DE102008000785A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| KR101144306B1 (ko) * | 2010-08-26 | 2012-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 알킬(메트)아크릴레이트의 제조 방법 |
| FR3012139B1 (fr) | 2013-10-18 | 2016-08-26 | Arkema France | Unite d'esterification pour la production de methacrylate de methyle brut, procede d'esterification utilisant ladite unite et installation comprenant ladite unite |
| FR3012140B1 (fr) * | 2013-10-18 | 2016-08-26 | Arkema France | Unite et procede pour la purification de methacrylate de methyle brut |
| GB201704729D0 (en) * | 2017-03-24 | 2017-05-10 | Lucite Int Uk Ltd | Method of producing methyl methacrylate or methacrylic acid |
| EP4100387B1 (de) | 2020-10-23 | 2023-05-31 | Röhm GmbH | Optimiertes verfahren zur herstellung von methacrylsäure (mas) und/oder alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
| CN116490488A (zh) | 2020-10-23 | 2023-07-25 | 罗姆化学有限责任公司 | 通过减少干扰性副产物而优化的制备甲基丙烯酸烷基酯的方法 |
| CN117321027A (zh) * | 2021-05-19 | 2023-12-29 | 罗姆化学有限责任公司 | 制备易聚合化合物的方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1961298A (en) * | 1933-08-14 | 1934-06-05 | Co2 Appliance Company | Liquefier screw cover |
| US2416756A (en) * | 1941-10-23 | 1947-03-04 | Du Pont | Continuous production of esters of methacrylic acid |
| BE508357A (ru) * | 1948-10-15 | |||
| GB905510A (en) * | 1958-03-11 | 1962-09-12 | Electro Chimie Metal | Improvements in the manufacture of methyl methacrylate |
| NL252505A (ru) * | 1959-07-31 | |||
| NL296279A (ru) * | 1962-08-24 | |||
| US3332984A (en) * | 1964-12-10 | 1967-07-25 | Eastman Kodak Co | Prevention of methacrylate and acrylate ester polymerization in production thereof |
| JPS4121135Y1 (ru) * | 1965-04-19 | 1966-10-17 | ||
| JPS483820Y1 (ru) * | 1968-05-29 | 1973-01-31 | ||
| DE1949434C3 (de) * | 1969-09-30 | 1973-09-20 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zur Gewinnung von Methyl methacrylat |
| JPS51146418A (en) | 1975-06-10 | 1976-12-16 | Nippon Zeon Co Ltd | Purification of methacrylic esters |
| US4230529A (en) * | 1978-11-16 | 1980-10-28 | Li Yao T | Distillation apparatus |
| JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
| US4668818A (en) * | 1985-06-18 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methyl methacrylate production |
| JP2588581B2 (ja) * | 1988-05-06 | 1997-03-05 | 株式会社クラレ | メタクリル酸エステルの製造法 |
| FR2650587B1 (fr) * | 1989-08-03 | 1991-10-18 | Norsolor Sa | Procede de preparation en continu d'acrylates legers |
| JPH0656742A (ja) * | 1992-08-06 | 1994-03-01 | Nkk Corp | ナフタレンジカルボン酸の製造法 |
| DE19852104A1 (de) | 1998-11-12 | 2000-05-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ß-Hydroxyaldehyden |
| DE10034194A1 (de) | 2000-07-13 | 2003-09-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff |
| DE10034193A1 (de) | 2000-07-13 | 2002-03-28 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff |
| DE10040060A1 (de) * | 2000-08-11 | 2002-02-28 | Roehm Gmbh | Verbessertes Solarienliegematerial |
| DE10200171A1 (de) | 2002-01-04 | 2003-07-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| ZA200303241B (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
| DE10309209A1 (de) | 2003-02-28 | 2004-09-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff nach dem BMA-Verfahren und Katalysator zu seiner Durchführung |
| JP4437930B2 (ja) * | 2003-03-18 | 2010-03-24 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸類の蒸留精製方法 |
| DE10323699A1 (de) | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden |
| DE102004006826A1 (de) | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-carbonsäuren und deren Ester |
| ATE443040T1 (de) | 2004-11-23 | 2009-10-15 | Evonik Roehm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkylaminoacrylamiden |
| DE102005010588A1 (de) * | 2005-03-08 | 2006-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der (Meth)acrylsäure |
| DE102005023976A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Umesterung |
| DE102005023975A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
-
2006
- 2006-12-14 DE DE102006059513A patent/DE102006059513A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-02-28 CN CN2007100843873A patent/CN101205183B/zh active Active
- 2007-08-31 AU AU2007331689A patent/AU2007331689B2/en not_active Ceased
- 2007-08-31 US US12/516,629 patent/US8586779B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-31 ES ES07866279.8T patent/ES2619642T3/es active Active
- 2007-08-31 EP EP07866279.8A patent/EP2051957B1/de not_active Not-in-force
- 2007-08-31 JP JP2009540673A patent/JP5528116B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-31 MX MX2009006264A patent/MX2009006264A/es active IP Right Grant
- 2007-08-31 RU RU2009126619/04A patent/RU2472770C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-31 KR KR1020097012238A patent/KR101443931B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-31 BR BRPI0720022A patent/BRPI0720022B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-31 MY MYPI20091143 patent/MY150539A/en unknown
- 2007-08-31 WO PCT/EP2007/059095 patent/WO2008071464A1/de not_active Ceased
- 2007-12-11 TW TW096147248A patent/TWI436974B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-06-12 ZA ZA200904154A patent/ZA200904154B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2051957A1 (de) | 2009-04-29 |
| US8586779B2 (en) | 2013-11-19 |
| JP5528116B2 (ja) | 2014-06-25 |
| TW200848400A (en) | 2008-12-16 |
| MX2009006264A (es) | 2009-06-22 |
| WO2008071464A1 (de) | 2008-06-19 |
| HK1119657A1 (en) | 2009-03-13 |
| TWI436974B (zh) | 2014-05-11 |
| ZA200904154B (en) | 2010-05-26 |
| ES2619642T3 (es) | 2017-06-26 |
| EP2051957B1 (de) | 2016-12-28 |
| MY150539A (en) | 2014-01-30 |
| KR101443931B1 (ko) | 2014-09-23 |
| BRPI0720022A2 (pt) | 2013-12-17 |
| CN101205183B (zh) | 2012-06-06 |
| RU2472770C2 (ru) | 2013-01-20 |
| CN101205183A (zh) | 2008-06-25 |
| US20100029881A1 (en) | 2010-02-04 |
| DE102006059513A1 (de) | 2008-06-19 |
| AU2007331689B2 (en) | 2013-01-10 |
| AU2007331689A1 (en) | 2008-06-19 |
| JP2010513234A (ja) | 2010-04-30 |
| KR20090096457A (ko) | 2009-09-10 |
| BRPI0720022B1 (pt) | 2017-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009126619A (ru) | Способ получения сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты азеотропной дистилляцией | |
| JP7197568B2 (ja) | 光学成形材料の製造方法 | |
| RU2010135779A (ru) | Способ получения высокочистой метакриловой кислоты | |
| MY156587A (en) | Process for the continuous production of polyesters | |
| RU2009125683A (ru) | Интегрированный способ и устройство для получения сложных эфиров метакриловой кислоты из ацетона и синильной кислоты | |
| TW200643009A (en) | Acrylic and water-absorbing polymer structures based upon renewable raw materials and process for their preparation | |
| RU2009142687A (ru) | Разделение полимерных суспензий | |
| MY186435A (en) | Extractive workup of a sodium-salt-containing mma-methanol mixture | |
| JP2010511650A5 (ru) | ||
| Li et al. | Hydrolysis of polycarbonate using ionic liquid [Bmim][Cl] as solvent and catalyst | |
| FR3012139A1 (ru) | ||
| CN106512879B (zh) | 在甲基丙烯酸甲酯的制备中防止酯化釜内结块的方法 | |
| RU2009127506A (ru) | Способ адсорбционной очистки сложных алкиловых эфиров метакриловой кислоты | |
| CN105801408A (zh) | 一种生产高纯丙烯酸正丁酯的反应精馏装置及方法 | |
| CN203564814U (zh) | 液体丙烯酰胺精制仪器 | |
| CN104225945B (zh) | 丙烯酸异辛酯酯化反应中脱重塔回流液分布器系统装置 | |
| WO2020102735A8 (en) | Process for the production of polyacrylonitrile-based polymers with high conversion | |
| CN103370299A (zh) | 用于生产（甲基）丙烯酸和衍生物的工艺和从其生产的聚合物 | |
| ATE1243T1 (de) | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten des aethylens. | |
| CN104803849A (zh) | 固体酸催化合成丙烯酸含氟酯及其衍生物的合成方法 | |
| CN101475444B (zh) | 粗甘油部分脱水纯化工艺 | |
| CN105523982A (zh) | 一种叔丁基过氧化氢的制备方法 | |
| MY180204A (en) | Process for producing (meth)acrylic resin composition | |
| CN105503592B (zh) | 酯交换法处理含异丁酸盐废水的方法 | |
| CN204234103U (zh) | 一种用于生产邻苯基苯酚的催化剂物料回收设备 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180901 |