[go: up one dir, main page]

RU2009126653A - MEANS FOR RESTORING LOST MEMORY IN NORM AND PATHOLOGY IN PATIENTS OF ALL AGE GROUPS BASED ON N, N'-SUBSTITUTED 3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON IT - Google Patents

MEANS FOR RESTORING LOST MEMORY IN NORM AND PATHOLOGY IN PATIENTS OF ALL AGE GROUPS BASED ON N, N'-SUBSTITUTED 3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON IT Download PDF

Info

Publication number
RU2009126653A
RU2009126653A RU2009126653/15A RU2009126653A RU2009126653A RU 2009126653 A RU2009126653 A RU 2009126653A RU 2009126653/15 A RU2009126653/15 A RU 2009126653/15A RU 2009126653 A RU2009126653 A RU 2009126653A RU 2009126653 A RU2009126653 A RU 2009126653A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
diazabicyclo
bis
carbonyl
nonan
Prior art date
Application number
RU2009126653/15A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2417082C2 (en
Inventor
Константин Владимирович Анохин (RU)
Константин Владимирович Анохин
Сергей Олегович Бачурин (RU)
Сергей Олегович Бачурин
Владимир Викторович Григорьев (RU)
Владимир Викторович Григорьев
Николай Серафимович Зефиров (RU)
Николай Серафимович Зефиров
Наталья Викторовна Комисарова (RU)
Наталья Викторовна Комисарова
Мстислав Игоревич Лавров (RU)
Мстислав Игоревич Лавров
Владимир Александрович Палюлин (RU)
Владимир Александрович Палюлин
Анна Александровна Тиунова (RU)
Анна Александровна Тиунова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии наук Институт физиологически активных веществ РАН (ИФАВ РАН) (RU)
Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии наук Институт физиологически активных веществ РАН (ИФАВ РАН) (RU), Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран) filed Critical Учреждение Российской Академии наук Институт физиологически активных веществ РАН (ИФАВ РАН) (RU)
Priority to RU2009126653/15A priority Critical patent/RU2417082C2/en
Priority to PCT/EP2010/004299 priority patent/WO2011006653A1/en
Publication of RU2009126653A publication Critical patent/RU2009126653A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2417082C2 publication Critical patent/RU2417082C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Применение производных N,N'-замещенных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, в том числе оснований и их солей с фармакологически приемлемыми кислотами, общей формулой (1) в качестве средства для восстановления утраченной памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп ! ! в которой HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту; ! Е представляет карбонильную группу, CHR, где R представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, нитро-группу, галоген, алкокси, ацил, или группу общей формулы: ! -(CH2)n-Q, ! в которой n=1-10, a Q выбран из группы, состоящей из: !этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном; ! циклоалкила; ! арила; ! гетероарила; ! галогена; ! группы COOR5, в которой R5 представляет Н, алкил, фенил; ! группы CH2OR5, в которой R5 имеет значения, определенные выше; ! группы NR6R7, в которой R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет: ! Н, алкил, циклоалкил, аралкил; ! один из заместителей R6 или R7 может представлять группу C(O)R5, в которой R5 имеет значения, определенные выше; ! R1 представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, галоген, алкокси, ацил, нитро-группу, нитрил или группу общей формулы: ! -(CH2)n-W, ! в которой n имеет значения, определенные выше, a W выбран из группы, состоящей из: ! этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном; ! циклоалкила; ! арила; ! гетероарила; ! галогена; ! группы COOR8, в которой R8 представляет Н, алкил, фенил; !группы CH2OR8, в которой R8 имеет значения, определенные выше; ! группы NR9R10, в которой R9 и R10 могут быть одинаковыми или различными, и каждый неза 1. The use of derivatives of N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes, including bases and their salts with pharmacologically acceptable acids, general formula (1) as a means to restore lost memory in normal and pathological conditions in patients of all age groups! ! in which HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; ! E represents a carbonyl group, CHR, where R represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, nitro, halogen, alkoxy, acyl, or a group of the general formula:! - (CH2) n-Q,! in which n = 1-10, a Q is selected from the group consisting of:! ethenyl, optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; ! cycloalkyl; ! aryl; ! heteroaryl; ! halogen; ! COOR5 groups in which R5 represents H, alkyl, phenyl; ! a CH2OR5 group in which R5 is as defined above; ! the NR6R7 group in which R6 and R7 may be the same or different and each independently represents:! H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl; ! one of the substituents R6 or R7 may represent a group C (O) R5 in which R5 is as defined above; ! R1 represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, alkoxy, acyl, nitro, nitrile or a group of the general formula:! - (CH2) n-W,! in which n has the meanings defined above, a W is selected from the group consisting of:! ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; ! cycloalkyl; ! aryl; ! heteroaryl; ! halogen; ! COOR8 groups in which R8 represents H, alkyl, phenyl; ! the group CH2OR8 in which R8 is as defined above; ! groups NR9R10, in which R9 and R10 may be the same or different, and each

Claims (11)

1. Применение производных N,N'-замещенных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, в том числе оснований и их солей с фармакологически приемлемыми кислотами, общей формулой (1) в качестве средства для восстановления утраченной памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп1. The use of derivatives of N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes, including bases and their salts with pharmacologically acceptable acids, general formula (1) as a means to restore lost memory in normal and pathological conditions in patients of all age groups
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту;in which HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; Е представляет карбонильную группу, CHR, где R представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, нитро-группу, галоген, алкокси, ацил, или группу общей формулы:E represents a carbonyl group, CHR, where R represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, nitro, halogen, alkoxy, acyl, or a group of the general formula: -(CH2)n-Q,- (CH 2 ) n -Q, в которой n=1-10, a Q выбран из группы, состоящей из:in which n = 1-10, and Q is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR5, в которой R5 представляет Н, алкил, фенил;COOR 5 groups in which R 5 represents H, alkyl, phenyl; группы CH2OR5, в которой R5 имеет значения, определенные выше;a CH 2 OR 5 group in which R 5 is as defined above; группы NR6R7, в которой R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет:groups NR 6 R 7 in which R 6 and R 7 may be the same or different and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl; один из заместителей R6 или R7 может представлять группу C(O)R5, в которой R5 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 6 or R 7 may represent a group C (O) R 5 in which R 5 has the meanings defined above; R1 представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, галоген, алкокси, ацил, нитро-группу, нитрил или группу общей формулы:R 1 represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, alkoxy, acyl, nitro, nitrile or a group of the general formula: -(CH2)n-W,- (CH 2 ) n -W, в которой n имеет значения, определенные выше, a W выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, a W is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR8, в которой R8 представляет Н, алкил, фенил;COOR 8 groups in which R 8 represents H, alkyl, phenyl; группы CH2OR8, в которой R8 имеет значения, определенные выше;a CH 2 OR 8 group in which R 8 is as defined above; группы NR9R10, в которой R9 и R10 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 9 R 10 in which R 9 and R 10 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl; один из заместителей R9 или R10 может представлять группу C(O)R8, в которой R8 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 9 or R 10 may represent a group C (O) R 8 in which R 8 has the meanings defined above; R2 в совокупности может быть представлено общими формулами (1.1a), (1.2a), (1.3а), (1.4а):R 2 in the aggregate can be represented by the general formulas (1.1a), (1.2a), (1.3a), (1.4a):
Figure 00000002
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000005
 В которых L представляет собой CHR11, карбонильную группу;In which L represents CHR 11 , a carbonyl group; R11 представляет Н, низший алкил, алкокси, ацил, циклоалкил, гидроксил, галоген, амино или группу общей формулы:R 11 represents H, lower alkyl, alkoxy, acyl, cycloalkyl, hydroxyl, halogen, amino or a group of the general formula: -(СН2)n-М,- (CH 2 ) n -M, в которой n имеет значения, определенные выше, а М выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, and M is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; галогена;halogen; группы COOR12, в которой R12 представляет Н, алкил;COOR 12 groups in which R 12 is H, alkyl; группы CH2OR12, в которой R12 имеет значения, определенные выше;groups CH 2 OR 12 in which R 12 has the meanings defined above; группы NR13R14, в которой R13 и R14 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет:groups NR 13 R 14 , in which R 13 and R 14 may be the same or different and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил;H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl; один из заместителей R13 или R14 может представлять группу C(O)R12, в которой R12 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 13 or R 14 may represent a group C (O) R 12 in which R 12 is as defined above; R15 представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гидроксил, галоген, амино, нитро-группу, нитрил, алкокси, ацил или группу общей формулы:R 15 represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, nitrile, alkoxy, acyl or a group of the general formula: -(СН2)n-U,- (CH 2 ) n -U, в которой n имеет значения, определенные выше, a U выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, a U is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR16, в которой R16 представляет Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил;a COOR 16 group in which R 16 is H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl; группы CH2OR16, в которой R16 имеет значения, определенные выше;groups CH 2 OR 16 in which R 16 has the meanings defined above; группы NR17R18, в которой R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 17 R 18 in which R 17 and R 18 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил, гетероциклоалкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, heterocycloalkyl; один из заместителей R17 или R18 может представлять группу C(O)R16, в которой R20 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 17 or R 18 may represent a group C (O) R 16 in which R 20 has the meanings defined above; R19, R19', R20 и R20' могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гидроксил, галоген, амино, нитро-группу, нитрил, алкокси, ацил или группу общей формулы:R 19 , R 19 ', R 20 and R 20 ' may be the same or different and each independently represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, amino, nitro group, nitrile, alkoxy, acyl or group general formula: -(CH2)n-D,- (CH 2 ) n -D, в которой n имеет значения, определенные выше, a D выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, a D is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероциклоалкила;heterocycloalkyl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR21, в которой R21 представляет Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил;COOR 21 groups in which R 21 represents H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl; группы CH2OR21, в которой R21 имеет значения, определенные выше;groups CH 2 OR 21 in which R 21 has the meanings defined above; группы NR22R23, в которой R22 и R23 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 22 R 23 in which R 22 and R 23 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил, гетероциклоалкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, heterocycloalkyl; один из заместителей R22 или R23 может представлять группу C(O)R21, в которой R21 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 22 or R 23 may represent a group C (O) R 21 in which R 21 has the meanings defined above; R24 и R25 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гидроксил, галоген, амино, нитро-группу, нитрил, алкокси, ацил или группу общей формулы:R 24 and R 25 may be the same or different and each independently represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, nitrile, alkoxy, acyl or a group of the general formula: -(СН2)n-А,- (CH 2 ) n -A, в которой n имеет значения, определенные выше, а А выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, and A is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероциклоалкила;heterocycloalkyl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR26, в которой R26 представляет Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил;COOR 26 groups in which R 26 represents H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl; группы CH2OR26, в которой R26 имеет значения, определенные выше;groups CH 2 OR 26 in which R 26 has the meanings defined above; группы NR27R28, в которой R27 и R28 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 27 R 28 , in which R 27 and R 28 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил, гетероциклоалкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, heterocycloalkyl; один из заместителей R27 или R28 может представлять группу C(O)R26, в которой R26 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 27 or R 28 may represent a group C (O) R 26 in which R 26 has the meanings defined above; в виде оснований или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами HY;in the form of bases or their salts with pharmacologically acceptable acids HY; R3 и R3' могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, галоген, алкокси, ацил, нитро-группу, нитрил, или группу общей формулы:R 3 and R 3 'may be the same or different, and each independently represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, halogen, alkoxy, acyl, nitro group, nitrile, or a group of the general formula: -(CH2)n-G,- (CH 2 ) n -G, в которой n имеет значения, определенные выше, a G выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, a G is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR29, в которой R29 представляет Н, алкил, фенил;the group COOR 29 in which R 29 represents H, alkyl, phenyl; группы CH2OR29, в которой R29 имеет значения, определенные выше;a group CH 2 OR 29 in which R 29 is as defined above; группы NR30R31, в которой R30 и R31 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl; один из заместителей R30 или R31 может представлять группу C(O)R29, в которой R29 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 30 or R 31 may represent a group C (O) R 29 in which R 29 is as defined above; R4 и R4' могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет Н, низший алкил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероарил, гидроксил, нитро-группу, нитрил, галоген, алкокси, ацил, или группу общей формулы:R 4 and R 4 'may be the same or different, and each independently represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, hydroxyl, nitro, nitrile, halogen, alkoxy, acyl, or a group of the general formula: -(CH2)n-V,- (CH 2 ) n -V, в которой n имеет значения, определенные выше, а V выбран из группы, состоящей из:in which n has the meanings defined above, and V is selected from the group consisting of: этенила, необязательно моно- или дизамещенного низшим алкилом или галогеном;ethenyl optionally mono- or disubstituted with lower alkyl or halogen; циклоалкила;cycloalkyl; арила;aryl; гетероарила;heteroaryl; галогена;halogen; группы COOR32, в которой R32 представляет Н, алкил, фенил;COOR 32 groups in which R 32 represents H, alkyl, phenyl; группы CH2OR32, в которой R32 имеет значения, определенные выше;groups CH 2 OR 32 in which R 32 has the meanings defined above; группы NR33R34, в которой R33 и R34 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет:groups NR 33 R 34 , in which R 33 and R 34 may be the same or different, and each independently represents: Н, алкил, циклоалкил, аралкил;H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl; один из заместителей R33 или R34 может представлять группу С(O)R32, в которой R32 имеет значения, определенные выше;one of the substituents R 33 or R 34 may represent a group C (O) R 32 in which R 32 is as defined above; Х представляет группу общей формулы:X represents a group of the general formula: -(СН2)m-Z-,- (CH 2 ) m -Z-, в которой m=0-4, a Z выбран из группы, состоящей из:in which m = 0-4, and Z is selected from the group consisting of: ацила;acyl; изоалкила;isoalkyl; ацетокси;acetoxy; либо Х представляет валентную связь.or X represents a valence bond. 2. Применение по п.1, где соединения формулы I представляют собой2. The use according to claim 1, where the compounds of formula I are N,N'-замещенные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны общей формулы (1.1):N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes of the general formula (1.1):
Figure 00000006
Figure 00000006
 в которых:in which: HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту;HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; Е, R1, R3, R3', R4, R4', X, L, R15, R19, R19', R20 и R20' имеют значения, определенные выше для формулы 1.E, R 1 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', X, L, R 15 , R 19 , R 19 ', R 20 and R 20 ' have the meanings defined above for formula 1. 3. Применение по п.1, где соединения формулы I представляют собой3. The use according to claim 1, where the compounds of formula I are N,N'-замещенные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны общей формулы (1.2):N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes of the general formula (1.2):
Figure 00000007
Figure 00000007
 в которых:in which: HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту;HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; Е, R1, R3, R3', R4, R4', X, L, R15, R19, R19', R20 и R20' имеют значения, определенные выше для формулы 1.E, R 1 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', X, L, R 15 , R 19 , R 19 ', R 20 and R 20 ' have the meanings defined above for formula 1. 4. Применение по п.1, где соединения формулы 1 представляют собой N,N'-замещенные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны общей формулы (1.3):4. The use according to claim 1, where the compounds of formula 1 are N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes of the general formula (1.3):
Figure 00000008
Figure 00000008
 в которых:in which: HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту;HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; Е, R1, R3, R3', R4, R4', X, L, R15, R19, R19', R20, R20', R24 и R25 имеют значения, определенные выше для формулы 1.E, R 1 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', X, L, R 15 , R 19 , R 19 ', R 20 , R 20 ', R 24 and R 25 are as defined above for formula 1. 5. Применение по п.1, где соединения формулы I представляют собой5. The use according to claim 1, where the compounds of formula I are N,N'-замещенные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны общей формулы (1.4);N, N'-substituted 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonanes of the general formula (1.4);
Figure 00000009
Figure 00000009
 в которых:in which: HY здесь и далее представляет фармакологически приемлемую кислоту;HY hereinafter represents a pharmacologically acceptable acid; Е, R1, R3, R3', R4, R4', X, L, R15, R19, R19', R20, R20', R24 и R25 имеют значения, определенные выше для формулы 1.E, R 1 , R 3 , R 3 ', R 4 , R 4 ', X, L, R 15 , R 19 , R 19 ', R 20 , R 20 ', R 24 and R 25 are as defined above for formula 1. 6. Применение по п.2, где указанные соединение представляют собой одно из соединений формулы 1.1:6. The use according to claim 2, where these compounds are one of the compounds of formula 1.1: 3,7-бис(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илкарбонил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylcarbonyl) -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илкарбонил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylcarbonyl) -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(7-иод-2,3-диметил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(7-iodo-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan-9-one 3,7-бис[(7-иод-2,3-диметил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(7-iodo-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan 3,7-бис[(3-ацетил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(3-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9- it 3,7-бис[(3-ацетил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3,1]нонан3,7-bis [(3-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2,3-диметокси-8-метил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2,3-dimethoxy-8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan-9-one 3,7-бис[(2,3-диметокси-8-метил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(2,3-dimethoxy-8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan 3,7-бис{[3-(диметиламино)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis {[3- (dimethylamino) -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane- 9-he 3,7-бис{[3-(диметиламино)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis {[3- (dimethylamino) -2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис{[3-(диметиламино)-8-метил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis {[3- (dimethylamino) -8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan-9-one 3,7-бис{[3-(диметиламино)-8-метил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis {[3- (dimethylamino) -8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonan 1,5-диметил-3,7-бис[(3-нитро-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он1,5-dimethyl-3,7-bis [(3-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9- it 1,5-диметил-3,7-бис[(3-нитро-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан1,5-dimethyl-3,7-bis [(3-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2,3-дициклопропил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2,3-dicyclopropyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 9-he 3,7-бис[(2,3-дициклопропил-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(2,3-dicyclopropyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane N,N'-{(1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)бис[карбонил(6-иод-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-7,2-диил)]}диацетамидN, N '- {(1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) bis [carbonyl (6-iodo-2,3-dihydro-1 , 4-benzodioxin-7,2-diyl)]} diacetamide N,N'-{(1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)бис[карбонил(6-иод-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-7,2-диил)]}диацетамидN, N '- {(1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) bis [carbonyl (6-iodo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin -7,2-diyl)]} diacetamide диметил-7,7'-[(1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)ди(карбонил)]бис(6-иод-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-карбоксилат)dimethyl-7,7 '- [(1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) di (carbonyl)] bis (6-iodo-2, 3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylate) диметил-7,7'-[(1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)ди(карбонил)]бис(6-иод-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-карбоксилат).dimethyl-7,7 '- [(1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) di (carbonyl)] bis (6-iodo-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxylate). 7. Применение по п.3, где указанные соединение представляют собой одно из соединений формулы 1.2:7. The use according to claim 3, where these compounds are one of the compounds of formula 1.2: 1,5-диметил-3,7-бис[(2,2,7-триметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он1,5-dimethyl-3,7-bis [(2,2,7-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(4-хлор-2,2,7-триметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(4-chloro-2,2,7-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 9-he 3,7-бис[(2-ацетил-4-хлор-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2-acetyl-4-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис(1,3-бензодиоксол-5-илкарбонил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis (1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 1,5-диметил-3,7-бис[(2,2,7-триметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан1,5-dimethyl-3,7-bis [(2,2,7-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(4-хлор-2,2,7-триметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(4-chloro-2,2,7-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2-ацетил-4-хлор-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(2-acetyl-4-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис(1,3-бензодиоксол-5-илкарбонил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis (1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(7-бром-2-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(7-bromo-2-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(7-бром-2-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(7-bromo-2-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 1,5-диэтил-3,7-бис[(6-иод-2-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он1,5-diethyl-3,7-bis [(6-iodo-2-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 1,5-диэтил-3,7-бис[(6-иод-2-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан1,5-diethyl-3,7-bis [(6-iodo-2-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(6-иодспиро[1,3-бензодиоксоле-2,1-циклогексан]-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(6-iodospiro [1,3-benzodioxole-2,1-cyclohexane] -5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9 -it 3,7-бис[(6-иодспиро[1,3-бензодиоксоле-2,1-циклогексан]-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(6-iodospiro [1,3-benzodioxole-2,1-cyclohexane] -5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(6-иод-2,2-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(6-iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9- it 3,7-бис[(6-иод-2,2-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(6-iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис{[6-иод-2-(трифлуорометил)-1,3-бензодиоксол-5-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis {[6-iodo-2- (trifluoromethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9- it 3,7-бис{[6-иод-2-(трифлуорометил)-1,3-бензодиоксол-5-ил]карбонил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis {[6-iodo-2- (trifluoromethyl) -1,3-benzodioxol-5-yl] carbonyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2-ацетил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(2-ацетил-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан.3,7-bis [(2-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane. 8. Применение по п.4, где указанные соединение представляют собой одно из соединений формулы 1.3:8. The use according to claim 4, where these compounds are one of the compounds of formula 1.3: 1,5-диметил-3,7-бис(хиноксалин-6-илкарбонил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он1,5-dimethyl-3,7-bis (quinoxalin-6-ylcarbonyl) -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 1,5-диметил-3,7-бис(хиноксалин-6-илкарбонил)-3,7-диазабицикло [3.3.1]нонан1,5-dimethyl-3,7-bis (quinoxaline-6-ylcarbonyl) -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2,3-диметилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(2,3-диметилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(2,3-диизопропилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(2,3-diisopropylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(2,3-диизопропилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(2,3-diisopropylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(7-иод-3-метоксихиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(7-iodo-3-methoxyquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(7-иод-3-метоксихиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(7-iodo-3-methoxyquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 1,5-диметил-3,7-бис[(2-нитрохиноксалин-6-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он1,5-dimethyl-3,7-bis [(2-nitroquinoxalin-6-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 1,5-диметил-3,7-бис[(2-нитрохиноксалин-6-ил)карбонил]-3,7-диазабицикло [3.3.1]нонан1,5-dimethyl-3,7-bis [(2-nitroquinoxalin-6-yl) carbonyl] -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(3-бром-7-метилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(3-bromo-7-methylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(3-бром-7-метилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(3-bromo-7-methylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane N,N'-[(1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)бис(карбонилхиноксалин-6,2-диил)]диацетамидN, N '- [(1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) bis (carbonylquinoxaline-6,2-diyl)] diacetamide N,N'-[(1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-диил)бис(карбонилхиноксалин-6,2-диил)]диацетамидN, N '- [(1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-diyl) bis (carbonylquinoxaline-6,2-diyl)] diacetamide 3,7-бис[(3-циклопропилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диэтил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(3-cyclopropylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-diethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(3-циклопропилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диэтил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(3-cyclopropylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-diethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[(8-иод-3-метилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [(8-iodo-3-methylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[(8-иод-3-метилхиноксалин-6-ил)карбонил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [(8-iodo-3-methylquinoxalin-6-yl) carbonyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[1-(2-ацетилхиноксалин-6-ил)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [1- (2-acetylquinoxalin-6-yl) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[1-(2-ацетилхиноксалин-6-ил)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [1- (2-acetylquinoxalin-6-yl) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane 3,7-бис[1-(2,3-диметилхиноксалин-6-ил)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [1- (2,3-dimethylquinoxalin-6-yl) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис[1-(2,3-диметилхиноксалин-6-ил)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан.3,7-bis [1- (2,3-dimethylquinoxalin-6-yl) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane. 9. Применение по п.5, где указанные соединение представляют собой одно из соединений формулы 1.4:9. The use according to claim 5, where these compounds are one of the compounds of formula 1.4: N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло [3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3 .1] nonan-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane -3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1H-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-метилбензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1] нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-methylbenzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7 diazabicyclo [3.3.1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-метилбензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-methylbenzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3 .1] nonan-3,7-dicarboxamide N,N'-бис[4-метокси-3-(1Н-пиразол-1-илметил)бензил]-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis [4-methoxy-3- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) benzyl] -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7 dicarboxamide N,N'-бис[4-метокси-3-(1Н-пиразол-1-илметил)бензил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis [4-methoxy-3- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) benzyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(4-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-метилбензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-methylbenzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(4-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-метилбензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-methylbenzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1 ] nonane-3,7-dicarboxamide 3,7-бис[1-({3-[(4-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}амино)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis [1 - ({3 - [(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} amino) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [ 3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис{N-[4-метокси-3-(1Н-пиразол-1-илметил)бензил]глицил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis {N- [4-methoxy-3- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) benzyl] glycyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-one 3,7-бис{N-[4-метокси-3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-илметил)бензил]глицил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он3,7-bis {N- [4-methoxy-3- (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-ylmethyl) benzyl] glycyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1 ] nonan-9-one 3,7-бис[1-({3-[(4-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}амино)этил]-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан3,7-bis [1 - ({3 - [(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} amino) ethyl] -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [ 3.3.1] nonane N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-нитробензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-nitrobenzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7 diazabicyclo [3.3.1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метокси-2-нитробензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxy-2-nitrobenzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3 .1] nonan-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-(ацетиламино)-5-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]бензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3- (acetylamino) -5 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] benzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7- diazabicyclo [3.3.1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{3-(ацетиламино)-5-[(3,4-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]бензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {3- (acetylamino) -5 - [(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) methyl] benzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{4-метокси-3-[(4-метокси-1Н-пиразол-1-ил)метил]бензил}-1,5-диметил-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {4-methoxy-3 - [(4-methoxy-1H-pyrazol-1-yl) methyl] benzyl} -1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3. 1] nonane-3,7-dicarboxamide N,N'-бис{4-метокси-3-[(4-метокси-1Н-пиразол-1-ил)метил]бензил}-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамидN, N'-bis {4-methoxy-3 - [(4-methoxy-1H-pyrazol-1-yl) methyl] benzyl} -1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane- 3,7-dicarboxamide 1,5-диэтил-N,N'-бис{3-[(3-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}-9-оксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамид1,5-diethyl-N, N'-bis {3 - [(3-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} -9-oxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1 ] nonane-3,7-dicarboxamide 1,5-диэтил-N,N'-бис{3-[(3-иод-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-метоксибензил}-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-3,7-дикарбоксамид.1,5-diethyl-N, N'-bis {3 - [(3-iodo-1H-pyrazol-1-yl) methyl] -4-methoxybenzyl} -3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-3 , 7-dicarboxamide. 10. Фармакологическое средство для восстановления утраченной памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп, содержащее активное начало и фармацевтически приемлемый носитель, отличающееся тем, что в качестве активного начала содержит эффективное количество соединения формулы 1.10. A pharmacological agent for restoring lost memory in normal and pathological conditions in patients of all age groups, containing an active principle and a pharmaceutically acceptable carrier, characterized in that it contains an effective amount of a compound of formula 1 as an active principle. 11. Способ восстановления утраченной памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп, заключающийся во введении пациенту фармакологического средства, содержащего эффективное количество соединения формулы (1) в дозе 0,005-1 мг/кг массы тела по крайней мере один раз в день в течение периода, необходимого для достижения терапевтического эффекта. 11. A method of restoring lost memory in normal and pathological conditions in patients of all age groups, which consists in administering to a patient a pharmacological agent containing an effective amount of a compound of formula (1) at a dose of 0.005-1 mg / kg body weight at least once a day for the period necessary to achieve a therapeutic effect.
RU2009126653/15A 2009-07-14 2009-07-14 N, n '-substituted 3, 7-diazabicyclo[3,3,1]nonane drug for memory regeneration in health and disease in patients of all age groups, based pharmaceutical composition and method of application thereof RU2417082C2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009126653/15A RU2417082C2 (en) 2009-07-14 2009-07-14 N, n '-substituted 3, 7-diazabicyclo[3,3,1]nonane drug for memory regeneration in health and disease in patients of all age groups, based pharmaceutical composition and method of application thereof
PCT/EP2010/004299 WO2011006653A1 (en) 2009-07-14 2010-07-14 An agent for restoring lost memory on the basis of n,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1] nonanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009126653/15A RU2417082C2 (en) 2009-07-14 2009-07-14 N, n '-substituted 3, 7-diazabicyclo[3,3,1]nonane drug for memory regeneration in health and disease in patients of all age groups, based pharmaceutical composition and method of application thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009126653A true RU2009126653A (en) 2011-01-20
RU2417082C2 RU2417082C2 (en) 2011-04-27

Family

ID=42711773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009126653/15A RU2417082C2 (en) 2009-07-14 2009-07-14 N, n '-substituted 3, 7-diazabicyclo[3,3,1]nonane drug for memory regeneration in health and disease in patients of all age groups, based pharmaceutical composition and method of application thereof

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2417082C2 (en)
WO (1) WO2011006653A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012148308A1 (en) * 2011-04-26 2012-11-01 Zapolsky Maxim Eduardovich Pharmacologically active alicyclic ν,ν'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and drugs based thereon
WO2012138254A3 (en) * 2011-04-06 2012-12-13 Zapolsky Maxim Eduardovich Pharmacologically active 4,4'-biphenylamide derivatives and drugs based thereon

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2480470C2 (en) * 2011-04-06 2013-04-27 Максим Эдуардович Запольский Tricyclic derivatives of n,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3,3,1]nonanes, having pharmacological activity, and medicinal agents based thereon
KR101391809B1 (en) 2011-11-02 2014-05-21 인제대학교 산학협력단 A Composition comprising 2,4,6,8-tetrakis (2-methoxyphenyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1] nonan-9-one as an active ingredient for treating and preventing cancer disease
RU2613071C1 (en) * 2015-09-18 2017-03-15 Общество с ограниченной ответственностью "Цикломеморин" N,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes, pharmaceutical compositions based thereon and use thereof
LT3781561T (en) 2018-04-18 2024-07-10 Constellation Pharmaceuticals, Inc. METHYL-MODIFYING ENZYME MODULATORS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
WO2019226491A1 (en) 2018-05-21 2019-11-28 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
EP3886854A4 (en) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
PE20220562A1 (en) 2019-07-24 2022-04-13 Constellation Pharmaceuticals Inc CRYSTALLINE FORMS OF 7-CHLORO-2-(4-(3-METHOXYAZETIDIN-1-IL)CYCLOHEXYL)-2,4-DIMETHYL-N-((6-METHYL-4-(METHYLTHIO)-2-OXO-1, 2-DIHYDROPYRIDIN-3-IL)METHYL)BENZO[D][1,3]DIOXOL-5-CARBOXAMIDE

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9726630D0 (en) * 1997-12-18 1998-02-18 Glaxo Group Ltd Kv2.1 Antagonists
PA8469101A1 (en) * 1998-04-09 2000-09-29 Pfizer Prod Inc AZABICICLIC LEAGUES OF RECEIVERS 5HT1
AU1996301A (en) * 1999-12-14 2001-06-25 Neurosearch A/S Novel heteroaryl-diazabicycloalkanes
EP1397365B1 (en) * 2001-06-01 2005-02-16 NeuroSearch A/S Heteroaryl-diazabicyclo-alkanes as cns-modulators
RU2333211C1 (en) * 2006-11-01 2008-09-10 Институт физиологически активных веществ Российской Академии наук N,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3,3,1]nonanes with pharmacological effect, pharmacological compositions on their base, and application method
TWI454262B (en) * 2006-11-02 2014-10-01 Targacept Inc Nicotinic acetylcholine receptor sub-type selective amides of diazabicycloalkanes

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012138254A3 (en) * 2011-04-06 2012-12-13 Zapolsky Maxim Eduardovich Pharmacologically active 4,4'-biphenylamide derivatives and drugs based thereon
WO2012148308A1 (en) * 2011-04-26 2012-11-01 Zapolsky Maxim Eduardovich Pharmacologically active alicyclic ν,ν'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and drugs based thereon
RU2489436C2 (en) * 2011-04-26 2013-08-10 Максим Эдуардович Запольский Alicyclic derivatives of n,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3,3,1]nonanes, having pharmacological activity, and medicinal agents on their basis
US9067940B2 (en) 2011-04-26 2015-06-30 Maxim Eduardovich Zapolsky Alicyclic derivatives of N,N'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes and medicaments based thereon
EA025448B1 (en) * 2011-04-26 2016-12-30 Максим Эдуардович ЗАПОЛЬСКИЙ Alicyclic n,n'-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011006653A1 (en) 2011-01-20
RU2417082C2 (en) 2011-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009126653A (en) MEANS FOR RESTORING LOST MEMORY IN NORM AND PATHOLOGY IN PATIENTS OF ALL AGE GROUPS BASED ON N, N'-SUBSTITUTED 3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON IT
RU2006138456A (en) N, N`-SUBSTITUTED 3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONANES WITH PHARMACOLOGICAL ACTIVITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ON THEIR BASIS AND METHOD OF APPLICATION
AR066460A2 (en) COMPOUNDS DERIVED FROM PHENYL-PIPERAZINE, PHENYL-PIPERIDINE AND PHENYL-TETRAHIDROPIRIDINE AS INHIBITORS OF THE REABSORTION OF SEROTONIN, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE OF THE SAME FOR THE PREPARATION OF MEDICINES
PE20250021A1 (en) CYCLOALKYL 3-OXOPIPERAZINE CARBOXAMIDES AND CYCLOHETEROALKYL 3-OXOPIPERAZINE CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS
RU2012110246A (en) SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS MODULATORS OF A TOLL-LIKE RECEPTOR
AR067757A1 (en) IMIDAZO DERIVATIVES [4,5-C] PIRIDIN-2-ONA, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PROCEDURE FOR THE PREPARATION AND USE OF THE SAME AS ANTIVIRAL AGENTS.
RU2013155586A (en) [1,3] OXASINS
AR085960A1 (en) 1,3-OXAZINES AS INHIBITORS OF THE BACE1 AND / OR THE BACE2
RU2007106180A (en) Derivatives of indole, indazole or indoline
AR036939A1 (en) ANTAGONISTS OF THE MELANINE CONCENTRATION HORMONE (MCH) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, A PROCESS FOR THEIR DEVELOPMENT AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS, ONLY OR IN COMBINATION, FOR THE DEVELOPMENT OF A MEDICINAL PRODUCT FOR THE TREATMENT OF OBESITY
RU2012140961A (en) DERIVATIVE OF 1,3,4,8-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO [1,2-a] PYRAZINE AND ITS APPLICATION AS AN HIV INTEGRASE INHIBITOR
RU2005107314A (en) Pyrimidine derivatives characterized by anti-proliferative activity
RU2008126807A (en) Aryl-Isoxazole-4-IL-Imidazo [1,2-A] Pyridine, Suitable for the Treatment of Alzheimer's Disease Through Gaba Receptors
EP2037925B1 (en) Combinations comprising 5ht6 modulators and cholinesterase inhibitors
AR043959A1 (en) INDOLONA-ACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES TO PREPARE THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS
RU2002131885A (en) ANTRANILAMIDES AND THEIR APPLICATION AS MEDICINES
RU2019143759A (en) NEW COMPOUND OF BIPHENYL OR ITS SALT
AR057034A1 (en) METHODS TO PURIFY TIGECICLINE
AR056892A1 (en) DERIVATIVES OF CINOLIN-3-CARBOXAMIDE, METHODS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM AND THEIR USE IN THE MANUFACTURE OF MEDICINES FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY THE MODULATION OF THE GABAA RECEPTOR
UY26048A1 (en) DERIVATIVES OF PIRIDOPIRANOACEPINAS, ITS PREPARATION AND ITS THERAPEUTIC APPLICATION
AR040928A1 (en) AROMATIC SULFONA-HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND ITS USE IN THE PREPARATION OF USEFUL DRUGS AS PROTEASE INHIBITORS
RU2012133250A (en) PREGANAN DERIVATIVES CONDENSED IN REGULATION 16, 17 WITH A PYROROLIDINE CYCLE WITH GLUCCORTICOID ACTIVITY
AR040088A1 (en) R-ENANTIOMERS OF PYRANOINDOL DERIVATIVES AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS OR DISEASES OF HEPATITIS C VIRUS
RU2015150120A (en) DICARBOXYLIC ACID COMPOUND
HRP20090565T1 (en) New tricyclic derivatives, method of preparing same and pharmaceutical compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE

Effective date: 20171123