RU2009105087A - Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена - Google Patents
Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105087A RU2009105087A RU2009105087/04A RU2009105087A RU2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087/04 A RU2009105087/04 A RU 2009105087/04A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- starting material
- butadiene
- range
- hydrocarbyl
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 18
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 17
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 9
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enenitrile Chemical compound C=CC(C)C#N WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- UVKXJAUUKPDDNW-UHFFFAOYSA-N pent-3-enenitrile Chemical compound CC=CCC#N UVKXJAUUKPDDNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 abstract 2
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N Allylacetonitrile Natural products C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий ! (а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже: ! ! где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и ! (b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси. ! 2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00. ! 3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С. ! 4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где ! R1 �
Claims (14)
1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий
(а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже:
где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и
(b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси.
2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00.
3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С.
4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где
R1 является метилом, этилом, изопропилом или циклопентилом;
R2 является Н или метилом;
R3 является H или C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является H или метилом;
R5 является метилом, этилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила.
5. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1, R4 и R5 являются метилом;
R2, R6, R7 и R8 являются водородом; и
R3 является C1-C4 гидрокарбилом.
6. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2 является Н;
R3 является C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является Н или метилом;
R5 является метилом или этилом;
R6 и R8 являются Н или метилом; и
R7 является Н, метилом или трет-бутилом.
7. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой II, где
R1 является изопропилом или циклопентилом;
R5 является метилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 являются Н.
8. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2, R6 и R8 являются Н; и
R3, R4, R5 и R7 являются метилом.
9. Способ по п.1, где температуру поддерживают в пределах диапазона от приблизительно 100°С до приблизительно 130°С.
10. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,92:1,00 до приблизительно 0,98:1,00
11. Способ по п.1, где молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,0001:1,00 до приблизительно 0,0010:1,00.
12. Способ по п.1, где время пребывания является достаточным для поддержания концентрации 2-метил-3-бутеннитрила при или ниже приблизительно 10 массовых процентов от общей массы реакционной смеси.
13. Способ по п.1 дополнительно включающий необязательное контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащей 2-метил-3-бутеннитрил.
14. Способ по п.1, где композиция предшественника катализатора дополнительно содержит, по меньшей мере, один монодентатный фосфитный лиганд.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83086906P | 2006-07-14 | 2006-07-14 | |
| US60/830,869 | 2006-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009105087A true RU2009105087A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38787034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009105087/04A RU2009105087A (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-13 | Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7709673B2 (ru) |
| EP (1) | EP2041075B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009543808A (ru) |
| CN (1) | CN101479236B (ru) |
| BR (1) | BRPI0713250A2 (ru) |
| RU (1) | RU2009105087A (ru) |
| SA (1) | SA07280378B1 (ru) |
| WO (1) | WO2008008928A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| FR2850966B1 (fr) * | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| ES2532982T3 (es) * | 2005-10-18 | 2015-04-06 | Invista Technologies S.À.R.L. | Proceso de preparación de 3-aminopentanonitrilo |
| JP2009530278A (ja) * | 2006-03-17 | 2009-08-27 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | 塩基性添加剤による処理でトリ有機ホスファイトを精製する方法 |
| US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7919646B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| WO2009075692A2 (en) | 2007-05-14 | 2009-06-18 | Invista Technologies S.A.R.L. | High efficiency reactor and process |
| US8101790B2 (en) * | 2007-06-13 | 2012-01-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| WO2009091790A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A.R.L. | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| US7977502B2 (en) * | 2008-01-15 | 2011-07-12 | Invista North America S.A R.L. | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile |
| JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
| KR101610423B1 (ko) * | 2008-10-14 | 2016-04-08 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 2-sec-알킬-4,5-디-(n-알킬)페놀의 제조 방법 |
| CN102471218B (zh) * | 2009-08-07 | 2014-11-05 | 因温斯特技术公司 | 用于形成二酯的氢化并酯化 |
| DK2658651T3 (en) * | 2009-12-18 | 2019-01-14 | Invista Textiles Uk Ltd | NICKEL COMPOSITIONS FOR THE MANUFACTURE OF NICKEL METAL AND NICKEL COMPLEXS |
| CN104010707B (zh) | 2011-12-21 | 2016-08-31 | 因温斯特技术公司 | 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制 |
| KR20140127218A (ko) | 2011-12-21 | 2014-11-03 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 안정한 에멀젼을 감소시키기 위한 추출 용매 제어 |
| WO2013095852A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Invista North America S.A.R.L. | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| CN103804227B (zh) * | 2014-02-17 | 2016-02-10 | 重庆中平紫光科技发展有限公司 | 一种烯腈混合液直接异构化合成2-甲基-2-丁烯腈的方法 |
| EP3318570B1 (de) * | 2016-11-08 | 2019-08-07 | Evonik Degussa GmbH | Phosphorigsäure-p,p'-[5,5',6,6'-tetramethyl-3,3'-bis(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] p,p,p',p'-tetrakis(2,4-dimethylphenyl)-ester in der hydroformylierung |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536748A (en) * | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
| US3496215A (en) * | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
| US3655723A (en) * | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3903120A (en) * | 1973-06-19 | 1975-09-02 | Du Pont | Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel |
| US4298546A (en) * | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
| WO1995014659A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
| US5512695A (en) * | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
| TW315370B (ru) * | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
| US5512696A (en) * | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
| IN187044B (ru) * | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
| US5821378A (en) * | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| US5523453A (en) * | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
| US5981722A (en) * | 1995-11-20 | 1999-11-09 | Board Of Regents For The University Of Oklahoma | Trypsin inhibitors with insecticidal properties obtained from PENTACLETHRA MACROLOBA |
| US5693843A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
| ZA986374B (en) | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| US5959135A (en) * | 1997-07-29 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof |
| ZA986369B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| MY124170A (en) * | 1997-07-29 | 2006-06-30 | Invista Tech Sarl | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor |
| US6031120A (en) * | 1997-07-29 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
| DE19733682A1 (de) * | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
| CA2328866A1 (en) | 1998-04-16 | 1999-10-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| DE10136488A1 (de) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
| US6893996B2 (en) * | 2001-11-26 | 2005-05-17 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
| TW593251B (en) * | 2001-11-26 | 2004-06-21 | Du Pont | Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols |
| US20040106815A1 (en) * | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
| US6936171B2 (en) * | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
-
2007
- 2007-07-12 US US11/776,922 patent/US7709673B2/en active Active
- 2007-07-13 JP JP2009519704A patent/JP2009543808A/ja active Pending
- 2007-07-13 BR BRPI0713250-6A patent/BRPI0713250A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 EP EP07812882.4A patent/EP2041075B1/en active Active
- 2007-07-13 CN CN2007800238639A patent/CN101479236B/zh active Active
- 2007-07-13 RU RU2009105087/04A patent/RU2009105087A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-13 WO PCT/US2007/073417 patent/WO2008008928A2/en not_active Ceased
- 2007-07-14 SA SA07280378A patent/SA07280378B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080015378A1 (en) | 2008-01-17 |
| WO2008008928A3 (en) | 2008-02-28 |
| EP2041075B1 (en) | 2015-03-25 |
| EP2041075A2 (en) | 2009-04-01 |
| US7709673B2 (en) | 2010-05-04 |
| SA07280378B1 (ar) | 2011-07-02 |
| WO2008008928A2 (en) | 2008-01-17 |
| CN101479236B (zh) | 2012-12-12 |
| CN101479236A (zh) | 2009-07-08 |
| BRPI0713250A2 (pt) | 2012-04-10 |
| JP2009543808A (ja) | 2009-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105087A (ru) | Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена | |
| RU2009105095A (ru) | Гидроцианатирование 2-пентеннитрила | |
| RU2009105092A (ru) | Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена | |
| KR100843428B1 (ko) | 시안화수소화용 Ni(0) 함유 촉매 시스템 | |
| EP1521738B1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| RU2009105094A (ru) | Способ гидроцианирования со сниженными потерями в выходе | |
| BRPI0713249A2 (pt) | processo de hidrocianação para produzir adiponitrila | |
| JP2004535929A5 (ru) | ||
| CN1745062A (zh) | 由烯属不饱和化合物合成具有腈官能团的化合物的方法 | |
| ATE518808T1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydrozyansäure | |
| EP1521736B1 (fr) | Fabrication de nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| ATE507202T1 (de) | Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril | |
| RU2010137807A (ru) | Диарилалкилфосфонаты и способы их получения | |
| FR2835833A1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| US20160002147A1 (en) | Method of synthesising amino acid by metathesis, hydrolysis, then hydrogenation | |
| RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| JP2009544770A5 (ru) | ||
| DE69104828T2 (de) | Hydrocyanierung von konjugierten 2-alkencarbonsäureestern. | |
| RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| JP2004277338A (ja) | N−アシルアミノ酸類の製造方法 | |
| US9932298B2 (en) | Process for producing pentenenitriles | |
| CN101985431A (zh) | 一种己二腈的制备方法 | |
| FR2946649A1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| Rina et al. | Alpha-metalated N, N-dimethylbenzylamine rare-earth metal complexes and their catalytic applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |