RU2009104940A - Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные - Google Patents
Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009104940A RU2009104940A RU2009104940/04A RU2009104940A RU2009104940A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A RU 2009104940/04 A RU2009104940/04 A RU 2009104940/04A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- hydrogen
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims abstract 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 methoxy, trifluoromethoxy, acetyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 Cc(c(N)c(c(*)c1N)N)c1N Chemical compound Cc(c(N)c(c(*)c1N)N)c1N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу; ! L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из ! -(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p, ! -(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-, ! где n равен 1, 2, 3 или 4; ! m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из ! -(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b, ! -(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-, ! где q равно 1, 2, 3 или 4; ! a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! A выбирают из группы, состоящей из A1-A116 ! ! ! ! ! ! где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7, N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR5R6R7; ! K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкил�
Claims (24)
1. Соединение формулы (I)
где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу;
L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p,
-(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-,
где n равен 1, 2, 3 или 4;
m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3;
L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b,
-(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-,
где q равно 1, 2, 3 или 4;
a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3;
A выбирают из группы, состоящей из A1-A116
где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7, N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR5R6R7;
K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NR9R10, -C(=O)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)OR9, -C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10R11, -S(=O)R9, -S(=O)2R9, -S(=O)OR9, -S(=O)NR9R10, -S(=O)2OR9, -S(=O)2NR9R10 и -SiR9R10R11;
G1 и G2 независимо выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы, NR12, NOR12 и NNR12R13;
Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q12
где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R14, -C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -C(=O)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)OR14, -C(=S)NR14R15, -C(=S)SR14, -CR14=NR15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=O)OR14, -OC(=O)NR14R15, -OC(=S)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -N(R14)C(=O)OR15, -N(R14)C(=O)NR15R16, -N(R14)C(=S)R15, -N(R14)C(=S)NR15R16, -N=CR14R15, -N=C-NR14R15, -N(R14)C(=NR15)NR16R17, -N(R14)OR15, -N(R14)NR15R16, -N=NR14, -N(R14)S(=O)R15, -N(R14)S(=O)2R15, -N(R14)S(=O)2OR15, -N(R14)S(=O)OR15, -N(R14)S(=O)NR15R16, N(R14)S(=O)2NR15R16, -SR14, -S(=O)R14, -S(=O)2R14, -S(=O)OR14, -S(=O)NR14R15, -S(=O)2OR14, -S(=O)2NR14R15, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR14R15R16;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]алкокси[C1-C4]алкила, [C1-C4]алкокси[C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси, [C1-C4]галогеналкокси[C1-C4]алкила и циано;
R5-R17 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C8]алкила, [С1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и арил[C1-C8]алкила;
а также его соли, N-оксиды, металлические комплексы и металлоидные комплексы, при условии, если A выбирают из группы, состоящей из A2, A5, A11, A16, A17, A18, A23, A24, A29, A30, A34 и A36, L1 представляет CH2, и L2 представляет прямую связь, а также Q не может представлять Q1.
2. Соединение по п.1 и выбранное из группы соединений формулы (Ia)-(Id)
где A, Q, L1 и L2 имеют значения, аналогично определенным для заместителей соединений формулы (I) по п.1;
E1 выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
E2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -OC(=S)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)C(=NR19)NR20R21, -N(R18)OR19, -N(R18)NR19R20, -N=NR18, -N(R18)S(=O)R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)OR19, -N(R18)S(=O)NR19R20, N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано, -SF5 и -SiR18R19R20;
R18-R20 независимо выбирают из группы, состоящей из, водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и арил[C1-C8]алкила
3. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-,
-(CR1R2)m-NH-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-,
-(CR1R2)m-C(=O)-, -(CR1R2)m-NH-C(=O),
где n равно 1 или 2;
m и p независимо равны 0 или 1;
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
4. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.3, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из -(CR1R2)-, -C(=O)-(CR1R2)- и -C(=O)-; где R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
5. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-,
-(CR3=CR4)-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-,
-C≡C-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-,
-(CR3R4)а-О-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-,
-(CR3R4)a-NH-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-,
где q и a независимо равны 1 или 2;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
6. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.5, где L2 представляет прямую связь или -(CR3R4)-, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
7. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A1-A32.
8. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A2, A6, A8, A15, A16, A17 и A18.
9. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6 и циано.
10. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)2NR6R7 и циано.
11. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила, [С1-C4]галогеналкила, [С2-C4]алкенила, [С2-C4]галогеналкенила, [С2-C4]алкинила, [С2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, циано и -SiR5R6R7;
где R5, R6, и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила и [C3-C5]циклоалкила.
12. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.11, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [С1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
13. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, аллила, пропаргила, циклопропил, ацетила, трифторацетила и мезила.
14. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q7.
15. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.14, где Q представляет Q1.
16. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C2]алкила, -C(=O)R14, -C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=О)OR14, -OC(=O)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -SR14, -S(=O)2R14, -S(=O)2OR14, -S(=O)2NR14R15, циано и -SiR14R15R16;
где R14, R15, и R16 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, арила и арил[C1-C2]алкила.
17. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.16, где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, метила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [C1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, бензила, фенетила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
18. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E1 выбирают из группы, состоящей из [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила и циклопропила.
19. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.18, где E1 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, аллила, пропаргила, циклопропила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из метила и трифторметила.
20. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E2 выбирают из группы, состоящей из галогена, [С1-С4]алкила, [С1-С4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила и [C1-C4]галогеналкила.
21. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.20, где E2 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, циано, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, метила и трифторметила.
22. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 и пригодную в сельском хозяйстве подложку, носитель или наполнитель.
23. Применение соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидной композиции по п.22 для лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур.
24. Способ лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что соединение формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидную композицию по п.22 наносят на семена, растения или плоды растения или на почву, на которой растение растет или где желательно, чтобы оно росло.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06356091.6 | 2006-07-13 | ||
| EP06356091 | 2006-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009104940A true RU2009104940A (ru) | 2010-08-20 |
| RU2436778C2 RU2436778C2 (ru) | 2011-12-20 |
Family
ID=37429308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009104940/04A RU2436778C2 (ru) | 2006-07-13 | 2007-07-12 | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8119646B2 (ru) |
| EP (1) | EP2043441B1 (ru) |
| JP (1) | JP5266217B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090031619A (ru) |
| CN (1) | CN101489390A (ru) |
| AU (1) | AU2007274275B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712275A2 (ru) |
| CA (1) | CA2653698A1 (ru) |
| IL (1) | IL195576A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009000297A (ru) |
| RU (1) | RU2436778C2 (ru) |
| UA (1) | UA94467C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008006875A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810128B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2010007677A (es) * | 2008-01-16 | 2010-10-28 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de hidroximoil-tetrazol como fungicidas. |
| BRPI0906023A2 (pt) * | 2008-03-19 | 2015-06-30 | Bayer Cropscience Ag | "composto derivado de hidroximoiltetrazol, compostos e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes" |
| EP2265119A1 (en) * | 2008-03-19 | 2010-12-29 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| KR20100125423A (ko) | 2008-03-19 | 2010-11-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| KR20100137573A (ko) * | 2008-04-22 | 2010-12-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체 |
| WO2009130900A1 (ja) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | 日本曹達株式会社 | オキシム誘導体、中間体化合物および植物病害防除剤 |
| US8614217B2 (en) | 2008-07-04 | 2013-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| CN102083816A (zh) * | 2008-07-04 | 2011-06-01 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| JP5350460B2 (ja) * | 2009-03-02 | 2013-11-27 | 日本曹達株式会社 | テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤 |
| KR101409137B1 (ko) | 2010-03-12 | 2014-06-17 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 피리딘 고리 함유 화합물, 및 할로겐화피콜린 유도체 및 테트라졸릴옥심 유도체의 제조 방법 |
| JP2011236197A (ja) * | 2010-04-12 | 2011-11-24 | Nippon Soda Co Ltd | テトラゾリル化合物またはその塩、ならびに殺菌剤 |
| CN102382107A (zh) * | 2011-09-23 | 2012-03-21 | 南京工业大学 | 一种吡唑四氮唑酰胺及其合成方法 |
| JP5976837B2 (ja) * | 2011-12-29 | 2016-08-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 殺菌性３−［（１，３−チアゾール−４−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２ｈ）−オン誘導体 |
| CN110603250B (zh) * | 2017-05-04 | 2022-09-30 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8523255D0 (en) * | 1985-09-20 | 1985-10-23 | Shell Int Research | Imidazoles |
| CN1142817A (zh) * | 1993-10-12 | 1997-02-12 | 杜邦麦克制药有限公司 | 1n-烷基-n-芳基嘧啶胺及其衍生物 |
| US5461049A (en) * | 1994-05-27 | 1995-10-24 | Warner-Lambert Company | Amide tetrazole ACAT inhibitors |
| JP4365915B2 (ja) * | 1997-12-10 | 2009-11-18 | 日本曹達株式会社 | オキシム誘導体及びこれを含有する農薬 |
| WO2002064566A1 (en) * | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Oxime o-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use |
| BR0212034A (pt) | 2001-08-20 | 2004-08-03 | Dainippon Ink & Chemicals | Derivado de tetrazoiloxima e produto quìmico agrìcola contendo o mesmo como ingrediente ativo |
| JP2004131392A (ja) | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその用途 |
| JP2004131416A (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその植物病害防除用途 |
| US8084613B2 (en) * | 2007-05-14 | 2011-12-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
-
2007
- 2007-07-12 WO PCT/EP2007/057159 patent/WO2008006875A1/en not_active Ceased
- 2007-07-12 CN CNA2007800264934A patent/CN101489390A/zh active Pending
- 2007-07-12 RU RU2009104940/04A patent/RU2436778C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 JP JP2009518894A patent/JP5266217B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 AU AU2007274275A patent/AU2007274275B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 KR KR1020097002905A patent/KR20090031619A/ko not_active Ceased
- 2007-07-12 BR BRPI0712275-6A patent/BRPI0712275A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 MX MX2009000297A patent/MX2009000297A/es active IP Right Grant
- 2007-07-12 CA CA002653698A patent/CA2653698A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-12 EP EP07787430A patent/EP2043441B1/en not_active Not-in-force
- 2007-07-12 US US12/309,340 patent/US8119646B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-07 UA UAA200900260A patent/UA94467C2/ru unknown
-
2008
- 2008-11-27 ZA ZA200810128A patent/ZA200810128B/xx unknown
- 2008-11-27 IL IL195576A patent/IL195576A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2043441A1 (en) | 2009-04-08 |
| AU2007274275A1 (en) | 2008-01-17 |
| US8119646B2 (en) | 2012-02-21 |
| CN101489390A (zh) | 2009-07-22 |
| ZA200810128B (en) | 2009-11-25 |
| RU2436778C2 (ru) | 2011-12-20 |
| WO2008006875A1 (en) | 2008-01-17 |
| UA94467C2 (ru) | 2011-05-10 |
| AU2007274275B2 (en) | 2012-05-03 |
| MX2009000297A (es) | 2009-01-26 |
| KR20090031619A (ko) | 2009-03-26 |
| EP2043441B1 (en) | 2012-09-12 |
| BRPI0712275A2 (pt) | 2012-01-10 |
| JP5266217B2 (ja) | 2013-08-21 |
| IL195576A0 (en) | 2009-09-01 |
| CA2653698A1 (en) | 2008-01-17 |
| US20090258875A1 (en) | 2009-10-15 |
| JP2009542776A (ja) | 2009-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009104940A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| RU2009104939A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| RU2009104942A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| RU2010133984A (ru) | Фунгицидные производные гидроксимоилтетразола | |
| DK1826197T3 (da) | Aminocarboxylsyrederivater og medicinsk anvendelse deraf | |
| TW200833690A (en) | 3-H-pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same | |
| MX2012001313A (es) | Compuesto espirociclicos que contienen nitrogeno y su uso medicinal. | |
| EP1829863A4 (en) | ARYLALKANSÄUREDERIVAT | |
| RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
| WO2008100867A3 (en) | Novel inhibitors hepatitis c virus replication | |
| RU2009125043A (ru) | Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства | |
| RU2001124664A (ru) | Производные n2-фениламидина | |
| RU2013151904A (ru) | Применение соединений мышьяка для лечения отторжения ткани или органа | |
| JP2011506369A5 (ru) | ||
| EA201100661A1 (ru) | Замещенные пиридины с гербицидным действием | |
| JP2017523997A5 (ru) | ||
| RU2006132508A (ru) | Фунгицидная композиция, включающая производное пиридилэтиленбензамида и соединение, способное ингибировать прорастание спор или рост мицелия воздействием на различные пути метаболизма | |
| EP2305697A3 (en) | Macrocyclic inhibitors of Hepatitis C virus replication | |
| RU2009135067A (ru) | Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов | |
| WO2005115417A3 (en) | Polycationic antimicrobial therapeutic | |
| WO2016172436A1 (en) | Polycationic amphiphiles and polymers thereof as antimicrobial agents and methods using same | |
| JP2005520839A5 (ru) | ||
| NO20085310L (no) | Fremstilling av polymerkonjugater av terapeutiske, landbruks- og kosttillskuddsforbindelser | |
| RU2011117028A (ru) | Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа | |
| JP2014500235A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130713 |