RU2009143850A - Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты - Google Patents
Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009143850A RU2009143850A RU2009143850/04A RU2009143850A RU2009143850A RU 2009143850 A RU2009143850 A RU 2009143850A RU 2009143850/04 A RU2009143850/04 A RU 2009143850/04A RU 2009143850 A RU2009143850 A RU 2009143850A RU 2009143850 A RU2009143850 A RU 2009143850A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- unsubstituted
- substituted
- branched
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims 4
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 title claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 23
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 21
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 18
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 38
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 17
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 17
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 12
- 230000003376 axonal effect Effects 0.000 claims 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 12
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 12
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 6
- 208000032382 Ischaemic stroke Diseases 0.000 claims 6
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 3-pyridinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 Cc(nc(*C(*)(*)C(N(*)C1CCNCC1)=O)nc1*)c1N(C)* Chemical compound Cc(nc(*C(*)(*)C(N(*)C1CCNCC1)=O)nc1*)c1N(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (I): ! ! где группа Nx представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота; ! R0, R1 и R2 каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, неразветвленную или разветвленную алкокси-группу с 1-5 атомами углерода, ацетильную группу, карбамоильную группу, карбоксильную группу, неразветвленную или разветвленную сложноэфирную группу с 1-5 атомами углерода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или группу -NR3R4, где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом кислорода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или неразветвленную или разветвленную алкилоксикарбонильную группу с 2-10 атомами углерода; ! R5 и R6 каждый независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода; ! R7 представляет собой неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода; ! E представляет собой атом кислорода или группу -NR8, где R8 представляет собой атом водорода или неразветвленную или разветвленную алкильную группу с 1-5 атомами углерода; ! n представляет собой целое число из 0-5; ! X и Y каждый независимо представляет собой соединяющую связь; неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными или алкокси-группами; циклоалкиле�
Claims (35)
1. Соединение, представленное общей формулой (I):
где группа Nx представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота;
R0, R1 и R2 каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, неразветвленную или разветвленную алкокси-группу с 1-5 атомами углерода, ацетильную группу, карбамоильную группу, карбоксильную группу, неразветвленную или разветвленную сложноэфирную группу с 1-5 атомами углерода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или группу -NR3R4, где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом кислорода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или неразветвленную или разветвленную алкилоксикарбонильную группу с 2-10 атомами углерода;
R5 и R6 каждый независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
R7 представляет собой неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
E представляет собой атом кислорода или группу -NR8, где R8 представляет собой атом водорода или неразветвленную или разветвленную алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
n представляет собой целое число из 0-5;
X и Y каждый независимо представляет собой соединяющую связь; неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными или алкокси-группами; циклоалкиленовую группу с 3-6 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; гетероциклоалкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; алкениленовую группу с 2-4 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 алкильными группами с 1-5 атомами углерода; -NHCO-; -CONH-; -CO- или -SO2- и
Q представляет собой атом водорода; фенильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; тиофенильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; феноксигруппу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; бензоильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; пиридильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; хинолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; изохинолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; или бензимидазолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой, при условии, что, когда R7 представляет собой циклопропильную группу и E представляет собой атом кислорода, группа Nx не является 3-пиридинильной группой;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение, представленное общей формулой (I):
где группа Nx представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота;
R0, R1 и R2 каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, неразветвленную или разветвленную алкокси-группу с 1-5 атомами углерода, ацетильную группу, карбамоильную группу, карбоксильную группу, неразветвленную или разветвленную сложноэфирную группу с 1-5 атомами углерода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или группу -NR3R4, где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом кислорода, незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или неразветвленную или разветвленную алкилоксикарбонильную группу с 2-10 атомами углерода;
R5 и R6 каждый независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
R7 представляет собой неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
E представляет собой атом кислорода или группу -NR8, где R8 представляет собой атом водорода или неразветвленную или разветвленную алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
n представляет собой целое число из 0-5;
X и Y каждый независимо представляет собой соединяющую связь; неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными или алкокси-группами; циклоалкиленовую группу с 3-6 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; гетероциклоалкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; алкениленовую группу с 2-4 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 алкильными группами с 1-5 атомами углерода; -NHCO-; -CONH-; -CO- или -SO2- и
Q представляет собой атом водорода; фенильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; тиофенильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; феноксигруппу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; бензоильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; пиридильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; хинолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; изохинолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой; или бензимидазолильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой или фенильной группой;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение, представленное общей формулой (I):
где 
представляет следующее:
R0, R1, R2 и R10 каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, неразветвленную или разветвленную алкокси-группу с 1-5 атомами углерода, ацетильную группу, карбамоильную группу, карбоксильную группу, неразветвленную или разветвленную сложноэфирную группу с 1-5 атомами углерода, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или -NR3R4 группу, где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом кислорода, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода или неразветвленную или разветвленную алкилоксикарбонильную группу с 2-10 атомами углерода.
R5 и R6 каждый независимо представляет собой атом водорода или неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
R7 представляет собой неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
E представляет собой атом кислорода или группу -NR8, где R8 представляет собой атом водорода или неразветвленную или разветвленную алкильную группу с 1-5 атомами углерода;
n представляет собой целое число из 0-5;
X и Y каждый независимо представляет собой соединяющую связь; неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными или алкокси-группами; циклоалкиленовую группу с 3-6 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; гетероциклоалкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 гидроксильными группами, атомами кислорода или алкильными группами; алкениленовую группу с 2-4 атомами углерода, либо незамещенную, либо замещенную 1-4 алкильными группами с 1-5 атомами углерода; -NHCO-; -CONH-; -CO- или -SO2-; и
Q представляет собой атом водорода, фенильную группу, тиофенильную группу, феноксигруппу, бензоильную группу, пиридильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, или бензимидазолильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, 2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль, представленное следующей формулой (I-a):
где заместители определены в п.1.
5. Соединение по п.1, 2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль, представленное следующей формулой (I-b):
где заместители определены в п.1.
6. Соединение по п.1, 2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль, представленное следующей формулой (I-c):
где заместители определены в п.1.
7. Соединение по п.1, 2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль, представленное следующей формулой (I-d):
где заместители определены в п.1.
8. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, где R0 представляет собой -NR3R4.
9. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, где E представляет собой атом кислорода.
10. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где n представляет собой 0 или 1, X и Y каждый независимо представляет собой соединяющую связь; алкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную гидроксильной группой или алкокси-группой; циклоалкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную гидроксильной группой, атомом кислорода или алкильной группой; гетероциклоалкиленовую группу, либо незамещенную, либо замещенную гидроксильной группой, атомом кислорода или алкильной группой; -CO- или -SO2-; и Q представляет собой атом водорода или фенильную группу, либо незамещенную, либо замещенную атомом галогена, неразветвленной или разветвленной алкокси-группой с 1-5 атомами углерода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной или разветвленной алкильной группой с 1-5 атомами углерода, нитрильной группой, аминогруппой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, ацетильной группой, метилсульфонильной группой.
11. Соединение по п.1, 2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль, представленное следующей формулой (I-aa):
где заместители R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и E определены в п.1.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле (I-aa) R1 и R2 каждый представляет собой метильную группу, R3, R4, R5 и R6 каждый представляет собой атом водорода, и R7 представляет собой C1-C5 алкильную группу.
13. Фармацевтический продукт, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтический продукт, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-a), (I-b), (I-с) или (I-d), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
15. Фармацевтический продукт, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-aa), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
16. Агент для стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
17. Агент для стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-a), (I-b), (I-с) или (I-d), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
18. Агент для стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-aa), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
19. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
20. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головного мозга и головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-a), (I-b), (I-c) или (I-d), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
21. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста или стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-aa), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Агент для стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
23. Агент для стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-a), (I-b), (I-с) или (I-d), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
24. Агент для стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-aa), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
25. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль в качестве активного ингредиента.
26. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головного мозга и головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-a), (I-b), (I-c) или (I-d), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
27. Терапевтический агент для лечения или уменьшения заболевания, включая поражение центральной нервной системы, такого, как травма головы и поражение спинного мозга, ишемический инсульт, ишемические заболевания сердца и периферические окклюзионные поражения артерий или последствия данных заболеваний, путем стимулирования аксонального роста и стимулирования ангиогенеза, терапевтический агент, содержащий соединение, представленное описанной выше формулой (I-aa), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
28. Способ получения соединения по п.1,2 или 3 или его соли, включающий:
взаимодействие соединения, представленное общей формулой (II-a);
где заместитель:
и другие заместители R0, R1, R2 и R10 и Е определены выше, со сложноэфирным производным (III-a), представленным следующей формулой:
где заместитель L1 представляет собой атом галогена; группу алкилсульфонилокси или группу арилсульфонилокси, R9 представляет собой алкильную группу, и другие заместители R5 и R6 определены в п.1; или
взаимодействие соединения, представленное общей формулой (II-b):
где заместитель:
заместитель L2 представляет собой атом галогена; группу алкилсульфонилокси или группу арилсульфонилокси, и другие заместители R0, R1, R2 и R10 определены выше, со сложноэфирным производным (III-b), представленным следующей формулой:
где заместитель R9 определен выше; и R5, R6 и E определены в п.1, так что образуется соединение, представленное общей формулой (IV-a):
где заместители определены выше;
гидролиз соединения формулы (IV-a) для получения соединения, представленного общей формулой (IV-b):
где заместители определены выше; и
взаимодействие соединения формулы (IV-b) с соединением, представленным общей формулой (V):
где заместитель R7 определен выше; и n, X, Y и Q определены в п.1, или его солью.
29. Способ получения соединения по п.1, 2 или 3 или его соли, включающий:
взаимодействие соединения, представленного общей формулой (II-b):
где заместители определены в п.22
с соединением, представленным общей формулой (VI):
где заместители определены в п.22, или его солью.
30. Способ получения соединения по п.1, 2 или 3 или его соли, включающий:
взаимодействие соединения общей формулы (VII):
где группа Nx, R0, R1, R2, R5, R6, R7 и E определены в п.1, с соединением, представленным общей формулой (VIII):
где заместитель L3 представляет собой атом галогена, группу алкилсульфонилокси или группу арилсульфонилокси, и другие заместители n, X, Y и Q определены в п.1, или его солью.
31. Способ получения соединения по п.1, 2 или 3, или его соли, включающий:
взаимодействие соединения общей формулы (II-a):
где группа Nx, R0, R1, R2 и E определены в п.1, с соединением общей формулы (IX):
где заместитель L1 определен в п.22, и R5, R6, R7, n, X, Y и Q определены в п.1.
32. Соединение, представленное следующей формулой (II-aa):
где R1 и R2 каждый представляет собой незамещенную или замещенную галогеном неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу с 1-5 атомами углерода, и R3 и R4 являются оба атомами кислорода или каждый независимо атомом водорода, незамещенной или замещенной галогеном неразветвленной, разветвленной или циклической алкильной группой с 1-5 атомами углерода или алкилоксикарбонильной группой, при условии, что R3 и R4 не являются одновременно атомом водорода; или его соль.
33. Соединение, представленное общей формулой (II-ba):
где заместитель L2 определен в п.22, и заместители R3 и R4 определены в п.26, или его соль.
34. Соединение, представленное следующей формулой (IV-c):
где заместитель R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 определены в п.22, или его соль.
35. Соединение, представленное общей формулой (VII-а):
где заместители R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и E определены в п.1, или его соль.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007-118768 | 2007-04-27 | ||
| JP2007118768 | 2007-04-27 | ||
| PCT/JP2008/058081 WO2008139894A1 (ja) | 2007-04-27 | 2008-04-25 | 含窒素芳香族６員環誘導体並びにそれらを含む医薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009143850A true RU2009143850A (ru) | 2011-06-10 |
| RU2470927C2 RU2470927C2 (ru) | 2012-12-27 |
Family
ID=40002110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009143850/04A RU2470927C2 (ru) | 2007-04-27 | 2008-04-25 | Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8592435B2 (ru) |
| EP (2) | EP2151439B1 (ru) |
| JP (1) | JP5197584B2 (ru) |
| KR (1) | KR101456316B1 (ru) |
| CN (2) | CN103396399B (ru) |
| AU (1) | AU2008249329C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0810821A8 (ru) |
| CA (1) | CA2683941C (ru) |
| CY (1) | CY1115377T1 (ru) |
| DK (1) | DK2151439T3 (ru) |
| ES (2) | ES2566327T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20140326T1 (ru) |
| MX (1) | MX2009011369A (ru) |
| PL (1) | PL2151439T3 (ru) |
| PT (1) | PT2151439E (ru) |
| RU (1) | RU2470927C2 (ru) |
| SI (1) | SI2151439T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008139894A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA112284C2 (uk) * | 2009-08-07 | 2016-08-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні 5-фторпіримідинону |
| US8318758B2 (en) * | 2009-08-07 | 2012-11-27 | Dow Agrosciences, Llc | 5-fluoro-2-oxopyrimidine-1(2H)-carboxylate derivatives |
| CN104884062B (zh) | 2012-12-28 | 2018-11-06 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-甲酰胺衍生物 |
| AU2013370493B2 (en) | 2012-12-28 | 2017-08-17 | Adama Makhteshim Ltd. | N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1 (2H)-carboxylate derivatives |
| US9642368B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-05-09 | Adama Makhteshim Ltd. | 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides |
| WO2016047662A1 (ja) * | 2014-09-25 | 2016-03-31 | 第一三共株式会社 | 脳卒中の治療剤 |
| WO2016086105A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Shriners Hospitals For Children | MODEL SYSTEMS FOR SCREENING MODULATORS OF mTOR SIGNALING |
| CN114570418B (zh) * | 2022-02-22 | 2023-10-17 | 陕西延长石油（集团）有限责任公司 | 一种羟基乙酸甲酯制备肌氨酸甲酯及肌氨酸的催化剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1260474A (en) | 1984-12-03 | 1989-09-26 | Raymond A. Stokbroekx | Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives |
| GB8912700D0 (en) * | 1989-06-02 | 1989-07-19 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
| JP2771604B2 (ja) * | 1988-06-20 | 1998-07-02 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤及びその有効成分となる新規なアルカン酸誘導体 |
| GB8917476D0 (en) | 1989-07-31 | 1989-09-13 | Shell Int Research | Sulphonamide herbicides |
| ES2221440T3 (es) * | 1998-10-16 | 2004-12-16 | Daiichi Suntory Pharma Co Ltd | Derivados de acido aminofenoxiacetico como neuroprotectores. |
| SE9902987D0 (sv) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| CN1264821C (zh) * | 2000-04-13 | 2006-07-19 | 第一阿斯比奥制药株式会社 | 氨基苯氧基乙酰胺衍生物和含有它们的药物组合物 |
| KR20040015191A (ko) * | 2001-04-27 | 2004-02-18 | 미쯔비시 웰 파마 가부시키가이샤 | 신규 벤질피페리딘 화합물 |
| US7205307B2 (en) * | 2002-02-14 | 2007-04-17 | Icagen, Inc. | Pyrimidines as novel openers of potassium ion channels |
| IL165907A0 (en) * | 2002-06-24 | 2006-01-15 | Acadia Pharm Inc | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
| JP4916115B2 (ja) | 2004-01-29 | 2012-04-11 | 大塚製薬株式会社 | 血管新生促進剤 |
| MY142362A (en) * | 2004-01-29 | 2010-11-30 | Otsuka Pharma Co Ltd | Pharmaceutical composition for promoting angiogenesis |
| TW200538098A (en) | 2004-03-22 | 2005-12-01 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
| CN101437797A (zh) | 2006-03-07 | 2009-05-20 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 哌啶衍生物，制备它们的方法，它们作为治疗剂的用途和含有它们的药物组合物 |
-
2008
- 2008-04-25 ES ES13185144.6T patent/ES2566327T3/es active Active
- 2008-04-25 RU RU2009143850/04A patent/RU2470927C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-25 ES ES08764246T patent/ES2453590T3/es active Active
- 2008-04-25 EP EP20080764246 patent/EP2151439B1/en active Active
- 2008-04-25 CN CN201310302307.2A patent/CN103396399B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 WO PCT/JP2008/058081 patent/WO2008139894A1/ja not_active Ceased
- 2008-04-25 JP JP2009514083A patent/JP5197584B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 AU AU2008249329A patent/AU2008249329C1/en not_active Ceased
- 2008-04-25 US US12/596,054 patent/US8592435B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 DK DK08764246T patent/DK2151439T3/en active
- 2008-04-25 EP EP13185144.6A patent/EP2679586B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-25 SI SI200831176T patent/SI2151439T1/sl unknown
- 2008-04-25 KR KR1020097024649A patent/KR101456316B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 HR HRP20140326AT patent/HRP20140326T1/hr unknown
- 2008-04-25 CN CN200880021294A patent/CN101730691A/zh active Pending
- 2008-04-25 CA CA 2683941 patent/CA2683941C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 PT PT87642468T patent/PT2151439E/pt unknown
- 2008-04-25 MX MX2009011369A patent/MX2009011369A/es active IP Right Grant
- 2008-04-25 BR BRPI0810821A patent/BRPI0810821A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-04-25 PL PL08764246T patent/PL2151439T3/pl unknown
-
2012
- 2012-05-29 US US13/482,375 patent/US8685989B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-02-05 US US14/173,327 patent/US9139559B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-26 CY CY20141100376T patent/CY1115377T1/el unknown
- 2014-07-22 US US14/337,586 patent/US9156817B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009143850A (ru) | Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты | |
| ES2660831T3 (es) | Derivados de imidazol condensados útiles como inhibidores de IDO | |
| JP2023164613A (ja) | 血液障害の予防又は処置にｅｈｍｔ２阻害剤を使用する方法 | |
| RU97113758A (ru) | Производные гидроксиламина, пригодные для усиления образования молекулярного шаперона, и их получение | |
| AR036604A1 (es) | Derivados de 4-pirimidona 3-sustituida | |
| AR046297A1 (es) | Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo | |
| BR9908764A (pt) | Composto e seus sais farmaceuticamente aceitáveis ou ésteres hidrolisáveis in vivo, uso destes, processo para prepará-los, e, composição farmacêutica | |
| CA2450076A1 (en) | Anthranilic acid amides with a heteroarylsulfonyl side chain, method for the production thereof, use thereof as a medicament or a diagnostic agent and pharmaceutical preparations containing said compounds | |
| US6451850B1 (en) | Bio-chemical germanium complexes with high therapeutic efficiency and wide application spectrum | |
| KR890005031A (ko) | L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| CN107674056A (zh) | 芹菜素衍生物其在治疗高尿酸血症中的应用 | |
| KR880005082A (ko) | 테트라하이드로 퀴놀린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제 | |
| IL41426A (en) | Process for the production of history 3 - amino - benzo - 1, 2, 4, - triazine di N - oxides and pharmaceutical preparations containing such history | |
| RU2001126063A (ru) | Производные пиридазин-3-она и содержащие их лекарственные средства | |
| GB1048199A (en) | New bisalkanolamine derivatives and a process for their preparation | |
| JP2010533717A5 (ru) | ||
| EA200100816A1 (ru) | 2-аминопиридины, содержащие конденсированные кольца в качестве заместителей | |
| CN113227036A (zh) | 乙二胺类化合物及其用途 | |
| RU2013136045A (ru) | Ингибиторы каспазы-2 | |
| KR930700411A (ko) | 시클로헥산올 유도체의 질산 에스테르 | |
| KR920002597A (ko) | 3-[(5-메틸-2-푸라닐) 메틸]-N-(4-피페리디닐)-3H-이미다조[4,5-b]-피리딘-2-아민 2-하이드록시-1, 2, 3-프로판트리카르복실레이트 | |
| AU2011288410B2 (en) | Panthenyl docosahexaeneoate and its use for treating and preventing cardiovascular diseases | |
| US6197793B1 (en) | Hemoregulatory compounds | |
| EP0352609B1 (en) | Use of adenosine derivatives in preparing pharmaceutical compositions possessing immunostimulant activity | |
| US3073740A (en) | Method of reducing cholesterol levels with tri- (dialkylaminoalkyl) phosphates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180426 |