RU2008137790A - Способ получения высокооптически чистого карведилола - Google Patents
Способ получения высокооптически чистого карведилола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008137790A RU2008137790A RU2008137790/04A RU2008137790A RU2008137790A RU 2008137790 A RU2008137790 A RU 2008137790A RU 2008137790/04 A RU2008137790/04 A RU 2008137790/04A RU 2008137790 A RU2008137790 A RU 2008137790A RU 2008137790 A RU2008137790 A RU 2008137790A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- chloride
- chiral
- Prior art date
Links
- NPAKNKYSJIDKMW-UHFFFAOYSA-N carvedilol Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCCNCC(O)COC1=CC=CC2=NC3=CC=C[CH]C3=C12 NPAKNKYSJIDKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 229960004195 carvedilol Drugs 0.000 title claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 5
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- WPHUUIODWRNJLO-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O WPHUUIODWRNJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/30—Aerobic and anaerobic processes
- C02F3/308—Biological phosphorus removal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/281—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using inorganic sorbents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/283—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using coal, charred products, or inorganic mixtures containing them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/02—Aerobic processes
- C02F3/06—Aerobic processes using submerged filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/02—Aerobic processes
- C02F3/10—Packings; Fillings; Grids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/30—Aerobic and anaerobic processes
- C02F3/302—Nitrification and denitrification treatment
- C02F3/305—Nitrification and denitrification treatment characterised by the denitrification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F9/00—Multistage treatment of water, waste water or sewage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F2003/001—Biological treatment of water, waste water, or sewage using granular carriers or supports for the microorganisms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/005—Black water originating from toilets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
- C02F2209/42—Liquid level
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2301/00—General aspects of water treatment
- C02F2301/04—Flow arrangements
- C02F2301/046—Recirculation with an external loop
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения высокооптически чистого хирального карведилола, включающий a) взаимодействие соединения формулы 2 с галогенирующим агентом, сульфонилирующим агентом или реагентом Мицунобу для активации гидроксильной группы соединения формулы 2, с последующей реакцией нуклеофильного замещения с 9H-4-гидроксикарбазолом, для получения соединения формулы 7, и b) снятие защиты с полученного соединения формулы 7 для получения целевого хирального карведилола формулы 1 ! Формула 1 ! ! Формула 2 ! ! Формула 7 ! ! где * представляет собой хиральный центр, и X представляет собой кислород или серу. ! 2. Способ по п.1, где соединение формулы 2 получают взаимодействием аминного соединения формулы 4 с хиральным глицидолом формулы 5, с последующим снятием защитной группы с гидроксигруппы: ! Формула 4 ! ! Формула 5 ! ! где * обозначает хиральный центр, X представляет собой кислород или серу, Y представляет собой уходящую группу, и R1 представляет собой защитную группу для гидроксигруппы. ! 3. Способ по п.1, в котором галогенирующий агент выбирают из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксалилхлорида, трибромида фосфора и трихлорида фосфора. ! 4. Способ по п.1, в котором сульфонилирующий агент выбирают из группы, состоящей из метансульфонилхлорида, пара-толуолсульфонилхлорида, бензолсульфонилхлорида, трифторметансульфонилхлорида и нитробензолсульфонилхлорида. ! 5. Способ по п.1, в котором реакцию снятия защиты на стадии (b) проводили в присутствии неорганического основания. ! 6. Способ получения высокооптически чистого хирального карведилола, включающий: ! взаимодействие аминного соединения формулы 4 с хиральным глицидольным соед�
Claims (6)
1. Способ получения высокооптически чистого хирального карведилола, включающий a) взаимодействие соединения формулы 2 с галогенирующим агентом, сульфонилирующим агентом или реагентом Мицунобу для активации гидроксильной группы соединения формулы 2, с последующей реакцией нуклеофильного замещения с 9H-4-гидроксикарбазолом, для получения соединения формулы 7, и b) снятие защиты с полученного соединения формулы 7 для получения целевого хирального карведилола формулы 1
Формула 1
Формула 2
Формула 7
где * представляет собой хиральный центр, и X представляет собой кислород или серу.
2. Способ по п.1, где соединение формулы 2 получают взаимодействием аминного соединения формулы 4 с хиральным глицидолом формулы 5, с последующим снятием защитной группы с гидроксигруппы:
Формула 4
Формула 5
где * обозначает хиральный центр, X представляет собой кислород или серу, Y представляет собой уходящую группу, и R1 представляет собой защитную группу для гидроксигруппы.
3. Способ по п.1, в котором галогенирующий агент выбирают из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксалилхлорида, трибромида фосфора и трихлорида фосфора.
4. Способ по п.1, в котором сульфонилирующий агент выбирают из группы, состоящей из метансульфонилхлорида, пара-толуолсульфонилхлорида, бензолсульфонилхлорида, трифторметансульфонилхлорида и нитробензолсульфонилхлорида.
5. Способ по п.1, в котором реакцию снятия защиты на стадии (b) проводили в присутствии неорганического основания.
6. Способ получения высокооптически чистого хирального карведилола, включающий:
взаимодействие аминного соединения формулы 4 с хиральным глицидольным соединением формулы 5 для получения соединение формулы 6, через раскрытие цикла соединения формулы 5 под действием соединения формулы 4 и последующей in situ внутримолекулярной циклизацией;
удаление защитной группы для гидроксигруппы соединения формулы 6, полученного таким образом, для получения соединения формулы 2;
взаимодействие соединения формулы 2 с галогенирующим агентом, сульфонилирующим агентом или реагентом Мицунобу для активации гидроксильной группы соединения формулы 2, с последующей реакцией нуклеофильного замещения с 9H-4-гидроксикарбазолом для получения соединения формулы 7; и
снятие защиты с полученного соединения формулы 7 в присутствии неорганического основания для получения целевого хирального карведилола формулы 1
Формула 1
Формула 2
Формула 4
Формула 5
Формула 6
Формула 7
где * обозначает хиральный центр, X представляет собой кислород или серу, Y представляет собой уходящую группу, и R1 представляет собой защитную группу для гидроксигруппы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2006-0017781 | 2006-02-23 | ||
| KR1020060017781A KR100746455B1 (ko) | 2006-02-23 | 2006-02-23 | 고광학순도의 키랄 카베딜롤의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008137790A true RU2008137790A (ru) | 2010-03-27 |
| RU2415130C2 RU2415130C2 (ru) | 2011-03-27 |
Family
ID=38437529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008137790/04A RU2415130C2 (ru) | 2006-02-23 | 2006-08-31 | Способ получения высоко оптически чистого карведилола |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8101781B2 (ru) |
| JP (1) | JP4944136B2 (ru) |
| KR (1) | KR100746455B1 (ru) |
| CN (1) | CN101389605B (ru) |
| RU (1) | RU2415130C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007097504A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030017569A (ko) | 2000-06-28 | 2003-03-03 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 카르베딜올 |
| HRP20040673A2 (en) | 2002-01-15 | 2005-06-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline solids of carvedilol and processes for their preparation |
| KR100746455B1 (ko) | 2006-02-23 | 2007-08-03 | 안국약품 주식회사 | 고광학순도의 키랄 카베딜롤의 제조방법 |
| EP1991527A2 (en) | 2006-06-28 | 2008-11-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Polymorphous forms of carvedilol phosphate |
| CN102190613B (zh) * | 2010-03-14 | 2014-06-25 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种卡维地洛的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3319027A1 (de) * | 1983-05-26 | 1984-11-29 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven carbazol-derivaten, neue r- und s-carbazol-derivate, sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
| HU227441B1 (en) | 1997-11-24 | 2011-06-28 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Muekoedoe Reszvenytarsasag | Process for producing carvedilol, enantiomers and salts thereof |
| HU9702209D0 (en) * | 1997-11-24 | 1998-01-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing pharmaceutical product |
| DK174645B1 (da) * | 2000-05-18 | 2003-08-04 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Fremgangsmåde og mellemprodukter til fremstillingen af 1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethylamino]-propan-2-ol, carvedilol og syreadditionssalte deraf |
| KR20030017569A (ko) * | 2000-06-28 | 2003-03-03 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 카르베딜올 |
| SK285547B6 (sk) | 2002-11-08 | 2007-03-01 | Zentiva, A. S. | Spôsob prípravy Carvedilolu |
| US7482471B2 (en) | 2003-06-20 | 2009-01-27 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Process for preparation of 1-[9H-carbazol-4-yloxy]-3-[{2-(2-(-methoxy)phenoxy)-ethyl}-amino]-propan-2-ol |
| KR20050003764A (ko) | 2003-07-04 | 2005-01-12 | 주식회사 씨트리 | 카베딜롤의 제조방법 |
| CA2560353A1 (en) | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Cadila Healthcare Limited | Process for manufacture of racemic carvedilol |
| WO2005115981A2 (en) | 2004-04-22 | 2005-12-08 | Usv Limited | A process for the preparation of 1-(9h-carbazol-4-yloxy)-3-2-(-methoxyphenoxy)-ethyl amino-propan-2-ol |
| GB0411273D0 (en) | 2004-05-20 | 2004-06-23 | Cipla Ltd | Process and product |
| PT1838670E (pt) | 2004-12-09 | 2009-12-18 | Zach System Spa | Processo para a preparação de carvedilol e seus enantiómeros |
| KR100746455B1 (ko) | 2006-02-23 | 2007-08-03 | 안국약품 주식회사 | 고광학순도의 키랄 카베딜롤의 제조방법 |
-
2006
- 2006-02-23 KR KR1020060017781A patent/KR100746455B1/ko active Active
- 2006-08-31 JP JP2008556226A patent/JP4944136B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 WO PCT/KR2006/003439 patent/WO2007097504A1/en not_active Ceased
- 2006-08-31 US US12/280,684 patent/US8101781B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 CN CN2006800533758A patent/CN101389605B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 RU RU2008137790/04A patent/RU2415130C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2415130C2 (ru) | 2011-03-27 |
| US20090176992A1 (en) | 2009-07-09 |
| KR100746455B1 (ko) | 2007-08-03 |
| WO2007097504A1 (en) | 2007-08-30 |
| CN101389605A (zh) | 2009-03-18 |
| US8101781B2 (en) | 2012-01-24 |
| JP4944136B2 (ja) | 2012-05-30 |
| CN101389605B (zh) | 2011-04-20 |
| JP2009527547A (ja) | 2009-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2735801T3 (es) | Procedimientos para la preparación de (S)-1-(3-etoxi-4-metoxifenil)-2-metanosulfoniletilamina | |
| Zheng et al. | Diverse ring opening of thietanes and other cyclic sulfides: an electrophilic aryne activation approach | |
| ES2502215T3 (es) | Derivados de 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxin-2-ilmetilo como antagonistas de alfa2C para uso en el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central y periférico | |
| MX2007006630A (es) | Metodo para preparar n-fenilpirazol-1-carboxamidas. | |
| AR054130A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1-alquil-3-feniluracilos | |
| SI2428519T1 (sl) | Sestavek za pripravo 17-vinil-triflatov kot intermediatov | |
| BR112012024401A2 (pt) | processo de preparo de derivados de 3-ceto-benzofurano | |
| AR063449A1 (es) | Proceso quimico para derivados de quinazolina, intermediarios | |
| RU2006126670A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3R, 3aS,6aR)-ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b]ФУРАН-3-ИЛ(1S,2R)-3-[[(4-АМИНОФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ](ИЗОБРУТИЛ)АМИНО]-1-БЕНЗИЛ-2-ГИДРОКСИПРОПИЛКАРБАМАТА | |
| RU2008137790A (ru) | Способ получения высокооптически чистого карведилола | |
| JP2022549306A (ja) | モノアシルグリセロールリパーゼ（ｍａｇｌ）の蛍光プローブ | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| MY147436A (en) | Process for the synthesis of 5-(methyl-1h-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl-benzeneamine | |
| Kakaei et al. | Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl) methyl dodecanoates via tandem radical reaction | |
| RU2011141209A (ru) | Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения | |
| CN104725292B (zh) | 一种(s)(‑)‑氨磺必利的制备方法 | |
| ATE521614T1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylsilylazid | |
| AR050951A1 (es) | Un proceso para la preparacion de pirazoles 1,3,5-trisubstituidos por medio de cicloadicion [3+2] | |
| AR060341A1 (es) | Procedimiento para producir 3-[4-(1,1-dimetil-propil)-fenil]-2-metil-propionaldehido y cis-4-{3-[4-(1,1dimetil-propil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6-dimetil-morfolina (amorolfina) | |
| EA200802399A1 (ru) | Новый способ синтеза замещенных гидроксиметилфенолов | |
| PE20081502A1 (es) | Proceso para la sintesis de derivados monosulfatados de benzoxazoles sustituidos | |
| AR054623A1 (es) | PROCESO PARA PREPARAR DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL Y COMPUESTOS INTERMEDIARIOS DE SíNTESIS DE LOS MISMOS. | |
| EP1867625A4 (en) | METHOD OF PREPARING 3-METHYL-2-BUTENIC ACID-2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENE-1-YLESTER | |
| JPS58201770A (ja) | α−置換−１，２−ベンズイソキサゾ−ル−３−酢酸エステル類並びにその酸付加塩類及び第４級アンモニウム塩類 | |
| JP2009535398A (ja) | トルテロジンまたはその塩の製造方法、及び製造用中間体 |