RU2008132795A - Способ выделения бетаина - Google Patents
Способ выделения бетаина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008132795A RU2008132795A RU2008132795/15A RU2008132795A RU2008132795A RU 2008132795 A RU2008132795 A RU 2008132795A RU 2008132795/15 A RU2008132795/15 A RU 2008132795/15A RU 2008132795 A RU2008132795 A RU 2008132795A RU 2008132795 A RU2008132795 A RU 2008132795A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- betaine
- solution
- chromatographic separation
- cation exchange
- sugar beets
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 54
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 17
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 16
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract 16
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims abstract 14
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims abstract 11
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims abstract 11
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 9
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims abstract 9
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229940079889 pyrrolidonecarboxylic acid Drugs 0.000 claims abstract 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims abstract 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 2
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N inositol Chemical compound OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- -1 carboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B20/00—Purification of sugar juices
- C13B20/14—Purification of sugar juices using ion-exchange materials
- C13B20/144—Purification of sugar juices using ion-exchange materials using only cationic ion-exchange material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/36—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving ionic interaction, e.g. ion-exchange, ion-pair, ion-suppression or ion-exclusion
- B01D15/361—Ion-exchange
- B01D15/362—Cation-exchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B20/00—Purification of sugar juices
- C13B20/14—Purification of sugar juices using ion-exchange materials
- C13B20/148—Purification of sugar juices using ion-exchange materials for fractionating, adsorption or ion exclusion processes combined with elution or desorption of a sugar fraction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
1. Способ хроматографического выделения бетаина из раствора, полученного из сахарной свеклы, в котором при хроматографическом разделении применяют слабокислую катионообменную смолу в Н+-форме. ! 2. Способ по п.1, в котором раствор, полученный из сахарной свеклы, представляет собой раствор процесса брожения. ! 3. Способ по п.2, в котором раствор процесса брожения представляет собой раствор лимоннокислого, дрожжевого или спиртового брожения. ! 4. Способ по п.1, в котором раствор, полученный из сахарной свеклы, представляет собой раствор из процесса обработки сахарной свеклы, включающий бетаин, карбоновые кислоты, полиолы и/или пирролидонкарбоновую кислоту (РСА). ! 5. Способ по п.4, в котором раствор из процесса обработки сахарной свеклы представляет собой винассу, черную патоку или бетаиновую мелассу. ! 6. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна колонка или часть колонки, содержащая слабокислую катионообменную смолу в Н+-форме, применяется при хроматографическом разделении. ! 7. Способ по п.1, в котором слабокислая катионообменная смола представляет собой акриловую смолу. ! 8. Способ по п.7, в котором акриловая смола получена из группы, состоящей из метилакрилата, этилакрилата, бутилакрилата, метилметакрилата и акрилонитрила, или акриловых кислот или их смесей. ! 9. Способ по п.7, в котором смола сшита дивинилбензолом (DVB). ! 10. Способ по п.9, в котором степень сшивания смолы составляет от 3 до 8 вес.%. ! 11. Способ по п.1, в котором элюент, применяемый при хроматографическом разделении, представляет собой воду. ! 12. Способ по п.1, в котором температура элюента, применяемого при хроматографическом разделении, составляет между 10°С и 95°С. ! 13. С�
Claims (36)
1. Способ хроматографического выделения бетаина из раствора, полученного из сахарной свеклы, в котором при хроматографическом разделении применяют слабокислую катионообменную смолу в Н+-форме.
2. Способ по п.1, в котором раствор, полученный из сахарной свеклы, представляет собой раствор процесса брожения.
3. Способ по п.2, в котором раствор процесса брожения представляет собой раствор лимоннокислого, дрожжевого или спиртового брожения.
4. Способ по п.1, в котором раствор, полученный из сахарной свеклы, представляет собой раствор из процесса обработки сахарной свеклы, включающий бетаин, карбоновые кислоты, полиолы и/или пирролидонкарбоновую кислоту (РСА).
5. Способ по п.4, в котором раствор из процесса обработки сахарной свеклы представляет собой винассу, черную патоку или бетаиновую мелассу.
6. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна колонка или часть колонки, содержащая слабокислую катионообменную смолу в Н+-форме, применяется при хроматографическом разделении.
7. Способ по п.1, в котором слабокислая катионообменная смола представляет собой акриловую смолу.
8. Способ по п.7, в котором акриловая смола получена из группы, состоящей из метилакрилата, этилакрилата, бутилакрилата, метилметакрилата и акрилонитрила, или акриловых кислот или их смесей.
9. Способ по п.7, в котором смола сшита дивинилбензолом (DVB).
10. Способ по п.9, в котором степень сшивания смолы составляет от 3 до 8 вес.%.
11. Способ по п.1, в котором элюент, применяемый при хроматографическом разделении, представляет собой воду.
12. Способ по п.1, в котором температура элюента, применяемого при хроматографическом разделении, составляет между 10°С и 95°С.
13. Способ по п.12, в котором температура элюента составляет между 65°С и 95°С.
14. Способ по п.1, в котором размер частиц слабокислой катионообменной смолы составляет от 10 до 2000 мкм.
15. Способ по п.14, в котором размер частиц слабокислой катионообменной смолы составляет от 100 до 400 мкм.
16. Способ по п.1, в котором величина рН подаваемого раствора составляет ниже 6.
17. Способ по п.16, в котором величина рН подаваемого раствора составляет ниже 5,1.
18. Способ по п.1, в котором хроматографическое разделение представляет собой периодический процесс.
19. Способ по п.1, в котором хроматографическое разделение представляет собой процесс, воспроизводящий подвижный слой.
20. Способ по п.19, в котором процесс, воспроизводящий подвижный слой, представляет собой многостадийный процесс.
21. Способ по п.19, в котором процесс, воспроизводящий подвижный слой, представляет собой непрерывный процесс.
22. Способ по п.1, в котором способ далее включает отделение еще одной фракции или фракций, обогащенных полиолом и/или карбоновой кислотой.
23. Способ по п.22, в котором полиол представляет собой инозит и/или глицерин.
24. Способ по п.22, в котором карбоновая кислота представляет собой лимонную кислоту, молочную кислоту и/или пирролидонкарбоновую кислоту.
25. Способ по п.1, в котором отделяются фракция, обогащенная бетаином и фракция, обогащенная лимонной кислотой.
26. Способ по п.1, в котором способ далее включает извлечение бетаина из обогащенной бетаином фракции.
27. Способ по п.26, в котором извлечение выполняется путем кристаллизации.
28. Способ по п.1, в котором корректирование величины рН при хроматографическом разделении используют для регулирования или контроля коэффициента удержания бетаина.
29. Способ по п.28, в котором элюирование бетаина задерживают путем снижения величины рН подаваемого материала до уровня менее чем рН 5,1.
30. Способ по п.28, в котором бетаин отделяют от других карбоксильных соединений.
31. Способ по п.30, в котором карбоксильное соединение представляет собой лимонную кислоту, молочную кислоту и/или пирролидонкарбоновую кислоту.
32. Способ по п.28, в котором бетаиновую фракцию и лимоннокислотную фракция выделяют из раствора.
33. Способ по п.28, в котором бетаин отделяют от полиольных соединений.
34. Способ по п.33, в котором полиол представляет собой инозит и/или глицерин.
35. Применение слабокислой катионообменной смолы в Н+-форме для хроматографического выделения бетаина из раствора, полученного из сахарной свеклы.
36. Применение по п.35, в котором бетаин отделяют от других карбоксильных соединений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/328,800 | 2006-01-10 | ||
| US11/328,800 US8864995B2 (en) | 2006-01-10 | 2006-01-10 | Method for separating betaine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008132795A true RU2008132795A (ru) | 2010-02-20 |
| RU2445969C2 RU2445969C2 (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=38001150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008132795/15A RU2445969C2 (ru) | 2006-01-10 | 2007-01-09 | Способ выделения бетаина |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8864995B2 (ru) |
| EP (1) | EP1977017B1 (ru) |
| JP (1) | JP4822030B2 (ru) |
| DK (1) | DK1977017T3 (ru) |
| ES (1) | ES2657664T3 (ru) |
| RS (1) | RS56857B1 (ru) |
| RU (1) | RU2445969C2 (ru) |
| UA (1) | UA95936C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007080228A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1781116A4 (en) * | 2004-06-04 | 2009-07-29 | Horizon Science Pty Ltd | NATURAL SWEETENING AGENT |
| EP2450084B1 (en) * | 2005-06-03 | 2014-02-19 | Horizon Science Pty Ltd | Substances having body mass redistribution properties |
| EP2064352B1 (en) * | 2006-09-19 | 2019-12-04 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture |
| EP2401047B1 (en) | 2009-02-25 | 2020-01-15 | DuPont Nutrition Biosciences ApS | Separation process |
| EA026098B1 (ru) * | 2010-03-30 | 2017-03-31 | ДюПон НЬЮТРИШН БАЙОСАЙЕНСИЗ АпС | Способ извлечения сахарозы и бетаина из сиропа |
| CA2860448C (en) | 2011-02-08 | 2019-09-10 | Horizon Science Pty Ltd | Molasses extract enriched in polyphenols and uses thereof |
| AU2013308395C1 (en) | 2012-08-28 | 2018-03-15 | Poly Gain Pte Ltd | Extraction method |
| CN105722520A (zh) | 2013-08-16 | 2016-06-29 | 产品制造商（澳大利亚）有限公司 | 甘蔗衍生提取物及治疗方法 |
| GB201419852D0 (en) * | 2014-11-07 | 2014-12-24 | Dupont Nutrition Biosci Aps | Method |
| EP3389629B1 (fr) * | 2015-12-17 | 2021-04-21 | Urgo Recherche Innovation et Développement | Composition liquide pour son utilisation comme solution nasale |
| KR20200125628A (ko) | 2018-02-26 | 2020-11-04 | 다니스코 유에스 인크. | 스킨 케어 유익성을 제공하기 위한 조성물 및 사용 방법 |
| CN108645949B (zh) * | 2018-07-06 | 2020-06-30 | 河北华北制药华恒药业有限公司 | 一种检测发酵液中甜菜碱含量的方法 |
| CN108982716A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-12-11 | 珠海伊斯佳科技股份有限公司 | 一种皮肤角质层中天然保湿因子的测定方法 |
| CN109030665A (zh) * | 2018-10-08 | 2018-12-18 | 黑龙江大学 | 亲水性液相色谱串联质谱法测定红甜菜中甜菜碱含量的检测方法 |
| CN114307252B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-09-20 | 南京工业大学 | 一种利用准二维色谱法分离糖和酸的工艺 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3533929A (en) * | 1967-09-22 | 1970-10-13 | North American Rockwell | Electrochemical deionization |
| AT315775B (de) * | 1970-10-16 | 1974-06-10 | Ennser Zuckerfabriks Ag | Verfahren zur Entfernung von Nichtzuckerstoffen aus technischen Zuckerlösungen |
| AU535842B2 (en) | 1979-05-30 | 1984-04-05 | Generale Sucriere S.A. | Deconisation of aqueous sugar solutions |
| US4359430A (en) * | 1980-02-29 | 1982-11-16 | Suomen Sokeri Osakeyhtio | Betaine recovery process |
| FR2632302B1 (fr) * | 1988-06-06 | 1991-02-22 | Roquette Freres | Procede de recuperation d'acide citrique a partir d'une liqueur en contenant |
| US6663780B2 (en) | 1993-01-26 | 2003-12-16 | Danisco Finland Oy | Method for the fractionation of molasses |
| FI20002148L (fi) | 2000-09-29 | 2002-03-30 | Xyrofin Oy | Menetelmä tuotteiden talteenottamiseksi |
| FI20002150A7 (fi) * | 2000-09-29 | 2002-03-30 | Finnfeeds Finland Oy | Menetelmä tuotteiden talteenottamiseksi prosessiliuoksista |
| FI20002149A7 (fi) | 2000-09-29 | 2002-03-30 | Xyrofin Oy | Sakkaridien puhdistaminen kromatografisella erotuksella |
| FI20020592A7 (fi) | 2002-03-27 | 2003-09-28 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä sokereiden, sokerialkoholien, hiilihydraattien ja niiden seosten erottamiseksi niitä sisältävistä liuoksista |
| FI20021251A0 (fi) * | 2002-06-26 | 2002-06-26 | Finnfeeds Finland Oy | Menetelmä betaiinin talteenottamiseksi |
| US20060018972A1 (en) * | 2002-11-26 | 2006-01-26 | Upm Pharmaceuticals, Inc. | Aqueous sustained-release drug delivery system for highly water-soluble electrolytic drugs |
-
2006
- 2006-01-10 US US11/328,800 patent/US8864995B2/en active Active
-
2007
- 2007-01-09 JP JP2008549033A patent/JP4822030B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-09 UA UAA200809024A patent/UA95936C2/ru unknown
- 2007-01-09 DK DK07700273.1T patent/DK1977017T3/en active
- 2007-01-09 RU RU2008132795/15A patent/RU2445969C2/ru active
- 2007-01-09 WO PCT/FI2007/050008 patent/WO2007080228A1/en not_active Ceased
- 2007-01-09 RS RS20180144A patent/RS56857B1/sr unknown
- 2007-01-09 ES ES07700273.1T patent/ES2657664T3/es active Active
- 2007-01-09 EP EP07700273.1A patent/EP1977017B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1977017A1 (en) | 2008-10-08 |
| US8864995B2 (en) | 2014-10-21 |
| RU2445969C2 (ru) | 2012-03-27 |
| JP4822030B2 (ja) | 2011-11-24 |
| DK1977017T3 (en) | 2018-01-22 |
| JP2009522566A (ja) | 2009-06-11 |
| UA95936C2 (ru) | 2011-09-26 |
| EP1977017B1 (en) | 2017-11-15 |
| WO2007080228A1 (en) | 2007-07-19 |
| US20070158269A1 (en) | 2007-07-12 |
| RS56857B1 (sr) | 2018-04-30 |
| ES2657664T3 (es) | 2018-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008132795A (ru) | Способ выделения бетаина | |
| US10214552B2 (en) | Method for purifying beta-nicotinamide mononucleotide | |
| US8951416B2 (en) | Separation process | |
| Traifler et al. | Fractionation of blackcurrant seed oil | |
| JP4973970B2 (ja) | 弱酸カチオン交換樹脂を使用するプロセス溶液からベタイン、エリトリトール、イノシトール、スクロース、マンニトール、グリセロール及びアミノ酸を回収するための多段階プロセス | |
| US11028420B2 (en) | Method for producing D-psicose from D-psicose borate complex using chromatography and composition containing D-psicose | |
| CN105848748B (zh) | 脂肪酸的色谱纯化方法 | |
| US8802880B1 (en) | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids | |
| CN105848747B (zh) | 色谱方法纯化脂肪酸 | |
| CN104017028B (zh) | 从异麦芽酮糖母液中分离异麦芽酮糖和海藻酮糖的方法 | |
| CN113336755A (zh) | 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法 | |
| EP2994523B1 (en) | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids | |
| JP5007878B2 (ja) | クロマトグラフィ分画段階及び結晶化を用いた植物ベースのバイオマスに由来する溶液からガラクトースを回収するための方法。 | |
| EP2801604B1 (en) | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids | |
| US9428711B2 (en) | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids | |
| CN115444865B (zh) | 一种转化熊胆粉底物及其制备方法 | |
| CN116478035A (zh) | 一种高纯度不饱和脂肪酸的制备方法 | |
| TH68334A (th) | กระบวนการสำหรับการผลิตเมทาคริลิกเอสเทอร์ |