RU2008130259A - 3-(-пиперидинил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1н)-он - Google Patents
3-(-пиперидинил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1н)-он Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008130259A RU2008130259A RU2008130259/04A RU2008130259A RU2008130259A RU 2008130259 A RU2008130259 A RU 2008130259A RU 2008130259/04 A RU2008130259/04 A RU 2008130259/04A RU 2008130259 A RU2008130259 A RU 2008130259A RU 2008130259 A RU2008130259 A RU 2008130259A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- piperidinyl
- added
- phenylmethyl
- stage
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- YUBDLZGUSSWQSS-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpiperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CC=C1 YUBDLZGUSSWQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 carbonyldiitriazole Chemical compound 0.000 claims abstract 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- TZOIMAXWWXASDX-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(2-nitrophenyl)acetamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CC(=O)NC1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 TZOIMAXWWXASDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 3
- WMUZDBZPDLHUMW-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O WMUZDBZPDLHUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims abstract 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O phosphonic anhydride Chemical compound O[P+](O)=O XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- MXJNFSQCMIGUDB-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1h-1,3-benzodiazepin-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2CCN1C(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 MXJNFSQCMIGUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 claims 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы I ! ! отличающийся тем, что ! а) 2-нитрофенилуксусную кислоту взаимодействием с 4-амино-N-фенилметилпиперидином превращают в 2-нитро-N-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]фенилацетамид формулы II ! ! б) нитрогруппу полученного 2-нитро-N-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]фенилацетамида формулы II гидрируют до аминогруппы с образованием соединения формулы III ! ! в) образовавшийся промежуточный продукт формулы III добавлением сложного эфира превращают в присутствии основания в карбамат общей формулы IV ! ! в которой R1 обозначает фенил, бензил, аллил, 2,2,2-трихлорэтил или C1-C6алкил с прямой либо разветвленной цепью, и ! г) полученное соединение общей формулы IV растворяют в апротонном органическом растворителе, карбонильную группу добавлением восстановителя переводят в метиленовую группу и в завершение путем циклизации получают 3-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1Н)-он формулы V !! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии а) 4-амино-N-фенилметилпиперидин добавляют в виде раствора в полярном апротонном растворителе и реакцию проводят в присутствии агента конденсации. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве полярного апротонного растворителя используют тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, диметоксиэтан, толуол, диметилформамид или N-метилпирролидинон. ! 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве агента конденсации на стадии а) используют карбонилдиимидазол, карбонилдитриазол, н-пропанфосфоновый ангидрид, дициклогексилкарбодиимид, тионилхлорид, тетрафтороборат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония или 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимид. ! 5. С
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы I
отличающийся тем, что
а) 2-нитрофенилуксусную кислоту взаимодействием с 4-амино-N-фенилметилпиперидином превращают в 2-нитро-N-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]фенилацетамид формулы II
б) нитрогруппу полученного 2-нитро-N-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]фенилацетамида формулы II гидрируют до аминогруппы с образованием соединения формулы III
в) образовавшийся промежуточный продукт формулы III добавлением сложного эфира превращают в присутствии основания в карбамат общей формулы IV
в которой R1 обозначает фенил, бензил, аллил, 2,2,2-трихлорэтил или C1-C6алкил с прямой либо разветвленной цепью, и
г) полученное соединение общей формулы IV растворяют в апротонном органическом растворителе, карбонильную группу добавлением восстановителя переводят в метиленовую группу и в завершение путем циклизации получают 3-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1Н)-он формулы V
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии а) 4-амино-N-фенилметилпиперидин добавляют в виде раствора в полярном апротонном растворителе и реакцию проводят в присутствии агента конденсации.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве полярного апротонного растворителя используют тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, диметоксиэтан, толуол, диметилформамид или N-метилпирролидинон.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве агента конденсации на стадии а) используют карбонилдиимидазол, карбонилдитриазол, н-пропанфосфоновый ангидрид, дициклогексилкарбодиимид, тионилхлорид, тетрафтороборат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония или 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимид.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что на стадии а) агент конденсации добавляют в количестве от 1,1 до 1,5 эквивалента.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученный на стадии а) продукт выкристаллизовывают разбавлением водой.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию на стадии б) проводят в полярном органическом растворителе при добавлении катализатора.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве полярного органического растворителя на стадии б) используют метанол, этанол, изопропанол, диметилформамид, N-метилпирролидинон, 2-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуран, диоксан или диметоксиэтан.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве катализатора на стадии б) используют никель Ренея или диоксид платины, а гидрирование проводят при температуре в пределах от 20 до 60°С и при избыточном давлении водорода максимум 3 бара.
10. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор на стадии б) добавляют в количестве от 2,5 до 20%.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что сложный эфир добавляют на стадии в) в количестве от 1,0 до 2,0 эквивалентов.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве сложного эфира на стадии в) используют ди-трет-бутиловый эфир пироугольной кислоты или эфир хлормуравьиной кислоты.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание на стадии в) добавляют в количестве от 1,0 до 2,0 эквивалентов.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве основания на стадии в) используют N-метилморфолин или водный раствор карбоната натрия, карбоната калия, гидроксида натрия, аммиака или гидроксида калия.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемое на стадии г) исходное вещество растворяют в апротонном органическом растворителе и после добавления агента гидрирования гидрируют в работающем под давлением реакторе при температуре в пределах от 40 до 80°С и при избыточном давлении водорода максимум 3 бара.
16. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве апротонного органического растворителя используют толуол, 2-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуран или диметоксиэтан.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что восстановитель на стадии г) добавляют в количестве по меньшей мере 2 эквивалента.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве восстановителя на стадии г) используют боран, диизобутилалюмогидрид, борогидрид лития или натрия.
19 Способ по п.1, отличающийся тем, что полученный на стадии г) в качестве продукта 3-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1Н)-он осаждают путем разбавления водой и спиртом.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученный на стадии г) 3-[1-(фенилметил)-4-пиперидинил]-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1Н)-он формулы V переводят путем отщепления защитной бензильной группы в соединение формулы I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05028476.9 | 2005-12-24 | ||
| EP05028476 | 2005-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008130259A true RU2008130259A (ru) | 2010-01-27 |
Family
ID=36340767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008130259/04A RU2008130259A (ru) | 2005-12-24 | 2006-12-21 | 3-(-пиперидинил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1н)-он |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7473778B2 (ru) |
| EP (1) | EP1968952B1 (ru) |
| JP (1) | JP4917613B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080090464A (ru) |
| CN (1) | CN101304980B (ru) |
| AR (1) | AR058572A1 (ru) |
| AT (1) | ATE519750T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006331404A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0620621A2 (ru) |
| CA (1) | CA2633932A1 (ru) |
| IL (1) | IL192316A0 (ru) |
| RU (1) | RU2008130259A (ru) |
| TW (1) | TW200732319A (ru) |
| WO (1) | WO2007074130A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200802671B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012171984A1 (en) * | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Lonza Ltd | A process for extraction of peptides and its application in liquid phase peptide synthesis |
| GB201707938D0 (en) | 2017-05-17 | 2017-06-28 | Univ Sheffield | Compounds |
| CA3172692C (en) * | 2020-04-26 | 2024-05-14 | Jiangsu Nhwa Pharmaceutical Co., Ltd | 1,5-dihydro-2,4-benzodiazepine-3-one derivative and application thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3474090A (en) | 1966-12-22 | 1969-10-21 | American Cyanamid Co | 3-aminoalkyl-1,3-benzodiazepin-2-ones |
| WO2000000479A1 (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-06 | Du Pont Pharmaceuticals Company | 1,3-benzodiazepin-2-ones and 1,3-benzoxazepin-2-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors |
| DE19911039A1 (de) | 1999-03-12 | 2000-09-14 | Boehringer Ingelheim Pharma | Abgewandelte Aminosäureamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US7220862B2 (en) | 2002-06-05 | 2007-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Calcitonin gene related peptide receptor antagonists |
| CA2549330A1 (en) | 2003-12-05 | 2005-07-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Calcitonin gene related peptide receptor antagonists |
| EP1619187A1 (de) | 2004-07-23 | 2006-01-25 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von 3-(4-Piperidinyl)- 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2(1H)-on |
-
2006
- 2006-12-06 US US11/567,429 patent/US7473778B2/en active Active
- 2006-12-20 AR ARP060105634A patent/AR058572A1/es unknown
- 2006-12-21 CN CN2006800422666A patent/CN101304980B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-21 JP JP2008546464A patent/JP4917613B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-21 AU AU2006331404A patent/AU2006331404A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-21 KR KR1020087018281A patent/KR20080090464A/ko not_active Withdrawn
- 2006-12-21 CA CA002633932A patent/CA2633932A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-21 RU RU2008130259/04A patent/RU2008130259A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-21 BR BRPI0620621-2A patent/BRPI0620621A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-21 WO PCT/EP2006/070067 patent/WO2007074130A2/de not_active Ceased
- 2006-12-21 AT AT06847036T patent/ATE519750T1/de active
- 2006-12-21 EP EP06847036A patent/EP1968952B1/de not_active Not-in-force
- 2006-12-22 TW TW095148581A patent/TW200732319A/zh unknown
-
2008
- 2008-03-26 ZA ZA200802671A patent/ZA200802671B/xx unknown
- 2008-06-19 IL IL192316A patent/IL192316A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200732319A (en) | 2007-09-01 |
| US20080009617A1 (en) | 2008-01-10 |
| CA2633932A1 (en) | 2007-07-05 |
| CN101304980A (zh) | 2008-11-12 |
| ZA200802671B (en) | 2009-01-28 |
| JP2009521420A (ja) | 2009-06-04 |
| BRPI0620621A2 (pt) | 2011-11-16 |
| US7473778B2 (en) | 2009-01-06 |
| EP1968952A2 (de) | 2008-09-17 |
| AR058572A1 (es) | 2008-02-13 |
| KR20080090464A (ko) | 2008-10-08 |
| IL192316A0 (en) | 2009-02-11 |
| WO2007074130A3 (de) | 2007-08-16 |
| AU2006331404A1 (en) | 2007-07-05 |
| CN101304980B (zh) | 2011-05-11 |
| WO2007074130A2 (de) | 2007-07-05 |
| EP1968952B1 (de) | 2011-08-10 |
| ATE519750T1 (de) | 2011-08-15 |
| JP4917613B2 (ja) | 2012-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9440928B2 (en) | Process for the synthesis of N-substituted cyclic alkylene ureas | |
| RU2008145102A (ru) | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р | |
| ME01395B (me) | Postupak za izradu (1s)-4,5-dimetoksi-1-(metilaminometil)benzociklobutanai njegovih aditivnih soli kiselina kao i njegov a primena za sintezu ivabradina i njegovih farmaceutski prihvatljivih aditivnih soli kiselina | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| RU2008130259A (ru) | 3-(-пиперидинил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,3-бензодиазепин-2(1н)-он | |
| AR035081A1 (es) | Un nuevo procedimiento para la sintesis de compuestos acidos de (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanil]-octahidro-1h-indol-2-carboxilico y aplicacion en la sintesis de perindopril | |
| US9540344B2 (en) | Production method for isoquinoline derivatives and salts thereof | |
| CA2647457A1 (en) | A hydride reduction process for preparing quinolone intermediates | |
| Wright Jr | Alkylation of Amines by Esters and Lithium Aluminum Hydride. II | |
| RU2008116573A (ru) | Химический способ | |
| AR043410A1 (es) | Procedimiento para la sintesis de compuestos del acido 2s,3as 7as ) -1-(s) -alanil-octahidro-1 h-indol -2 carboxilico y aplicacion en la sintesis de perindopril | |
| ZA200609919B (en) | Method for producing G3-(4-piperidinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2(1H)-on | |
| US8703939B2 (en) | Method for preparing (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl)oxazolidin-2-one derivatives | |
| RU2009109745A (ru) | Новый способ получения химических соединений | |
| KR101421032B1 (ko) | (2-메틸-1-(3-메틸벤질)-1Ｈ-벤조[d]이미다졸-5일)(피페리딘-5-일)메탄온의 제조방법 | |
| AR043568A1 (es) | Procedimiento para la sintesis del acido (2s, 3s, 7s)-1-(s-alanil) octahidro-1-h-indol-2-carboxilico y de sus esteres y su aplicacion en la sintesis de perindopril | |
| RU2446163C2 (ru) | Способ получения 5-замещенных 1-н-1,2,4-триазол-3-карбоновых кислот и их производных | |
| JP5343282B2 (ja) | ２本鎖ヒドロゲル化剤 | |
| BR0314289B8 (pt) | método para produzir um peptídeo n-acilado | |
| JP2010083859A (ja) | ジアミド型ヒドロゲル化剤 | |
| CN102531987B (zh) | (s)‑3‑氨基吡咯烷二盐酸盐的合成方法 | |
| CA2459175C (en) | An improved process for the synthesis of (±)2-amino-n-(2,(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl) acetamide monohydrochloride | |
| Millan et al. | Potential GABAB Receptor Antagonists. XI. Synthesis of a Small Library of Sulfonamide Analogues | |
| US20050176752A1 (en) | Process for the preparation of piperidine derivatives | |
| Gómez et al. | L-Glutamic acid and L-alanine derivatives as building blocks for the synthesis of a chiral monomer precursor of AABB-type polyamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20120118 |