RU2008129875A - Способ взаимодействия ароматического углеводорода в присутствии водорода - Google Patents
Способ взаимодействия ароматического углеводорода в присутствии водорода Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129875A RU2008129875A RU2008129875/04A RU2008129875A RU2008129875A RU 2008129875 A RU2008129875 A RU 2008129875A RU 2008129875/04 A RU2008129875/04 A RU 2008129875/04A RU 2008129875 A RU2008129875 A RU 2008129875A RU 2008129875 A RU2008129875 A RU 2008129875A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bar
- carried out
- hydrogen
- catalyst
- content
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 27
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 14
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 sulfur aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
- C07C13/18—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring with a cyclohexane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14833—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds
- C07C7/1485—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds oxides; hydroxides; salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
- C10G65/08—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
- C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1096—Aromatics or polyaromatics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ взаимодействия ароматического углеводорода или смеси ароматических углеводородов, содержащих сернистые ароматические соединения, причем на первой стадии, при необходимости в присутствии водорода, снижают содержание сернистых ароматических соединений (стадия а) и на второй стадии ароматический углеводород или смесь ароматических углеводородов гидрируют в присутствии нанесенного рутениевого катализатора и в присутствии водорода (стадия b). ! 2. Способ по п.1, причем содержание сернистых ароматических соединений понижают до значения ≤70 ч. на млрд. част., а общее содержание серы до суммарного значения ≤200 ч. на млрд.част. ! 3. Способ по п.1, причем на стадии а) применяют десульфуризатор, который содержит медь и цинк в атомном отношении от 1:0,3 до 1:10, предпочтительно от 1:0,5 до 1:3 особенно предпочтительно от 1:0,7 до 1:1,5. ! 4. Способ по п.3, причем десульфуризатор содержит от 35 до 45 мас.% оксида меди, от 35 до 45 мас.% оксида цинка, от 10 до 30 мас.% оксида алюминия. ! 5. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят в отсутствие водорода. ! 6. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят в присутствии водорода. ! 7. Способ по п.1 или 2, причем десульфуризатор на стадии а) применяют в окисленной форме. ! 8. Способ по п.1 или 2, причем десульфуризатор на стадии а) применяют в восстановленной форме. ! 9. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят при температуре от 40 до 200°С и давлении от 1 до 40 бар, предпочтительно от 1 до 32 бар, особенно предпочтительно от 1,5 до 5 бар. ! 10. Способ по п.1 или 2, причем содержание рутения в нанесенном рутениевом катализаторе, используемом на стадии b), составляет от 0,01 до 30 мас.%, в пересчете на общую массу катализатора. ! 11. Способ �
Claims (24)
1. Способ взаимодействия ароматического углеводорода или смеси ароматических углеводородов, содержащих сернистые ароматические соединения, причем на первой стадии, при необходимости в присутствии водорода, снижают содержание сернистых ароматических соединений (стадия а) и на второй стадии ароматический углеводород или смесь ароматических углеводородов гидрируют в присутствии нанесенного рутениевого катализатора и в присутствии водорода (стадия b).
2. Способ по п.1, причем содержание сернистых ароматических соединений понижают до значения ≤70 ч. на млрд. част., а общее содержание серы до суммарного значения ≤200 ч. на млрд.част.
3. Способ по п.1, причем на стадии а) применяют десульфуризатор, который содержит медь и цинк в атомном отношении от 1:0,3 до 1:10, предпочтительно от 1:0,5 до 1:3 особенно предпочтительно от 1:0,7 до 1:1,5.
4. Способ по п.3, причем десульфуризатор содержит от 35 до 45 мас.% оксида меди, от 35 до 45 мас.% оксида цинка, от 10 до 30 мас.% оксида алюминия.
5. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят в отсутствие водорода.
6. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят в присутствии водорода.
7. Способ по п.1 или 2, причем десульфуризатор на стадии а) применяют в окисленной форме.
8. Способ по п.1 или 2, причем десульфуризатор на стадии а) применяют в восстановленной форме.
9. Способ по п.1 или 2, причем стадию а) проводят при температуре от 40 до 200°С и давлении от 1 до 40 бар, предпочтительно от 1 до 32 бар, особенно предпочтительно от 1,5 до 5 бар.
10. Способ по п.1 или 2, причем содержание рутения в нанесенном рутениевом катализаторе, используемом на стадии b), составляет от 0,01 до 30 мас.%, в пересчете на общую массу катализатора.
11. Способ по п.1 или 2, причем нанесенный рутениевый катализатор, используемый на стадии b), в качестве носителя содержит оксид алюминия.
12. Способ по п.1 или 2, причем нанесенный рутениевый катализатор, используемый на стадии b), в качестве носителя содержит оксид кремния.
13. Способ по п.12, причем в отношении нанесенного рутениевого катализатора речь идет об адсорбционном катализаторе, в котором по меньшей мере 60 мас.% активного металла находится в оболочке катализатора, с глубиной проникновения до 200 мкм.
14. Способ по п.1 или 2, причем стадию b) проводят при температуре от 50 до 250°, предпочтительно от 60 до 200°С, особенно предпочтительно от 70 до 170°С, и давлении от 1 до 200 бар, особенно от 10 до 50 бар, предпочтительно от 19 до 40 бар, наиболее предпочтительно от 25 до 35 бар.
15. Способ по п.1 или 2, причем в качестве ароматического углеводорода применяют бензол.
16. Способ по п.1 или 2, причем полученный продукт реакции подвергают дальнейшей очистке на следующей стадии с).
17. Способ по п.1 или 2, причем продукт реакции на следующей стадии с) очищают дистилляцией.
18. Способ по п.1, причем стадию а) проводят при давлении от 2 до 4,5 бар, температуре от 50 до 180°С, в присутствии десульфуризатора, который содержит от 35 до 45 мас.% оксида меди, от 35 до 45 мас.% оксида цинка, от 10 до 30 мас.% оксида алюминия, и применяется в восстановленной форме, а стадию b) проводят при давлении от 19 до 40 бар, температуре от 70 до 170°С, в присутствии нанесенного на оксид алюминия рутениевого катализатора, содержание рутения в котором составляет от 0,01 до 30 мас.%, в пересчете на общую массу катализатора.
19. Способ по п.1, причем стадию а) проводят при давлении от 2 до 4,5 бар, температуре от 50 до 180°С, в присутствии десульфуризатора, который содержит от 35 до 45 мас.% оксида меди, от 35 до 45 мас.% оксида цинка, от 10 до 30 мас.% оксида алюминия, и применяется в восстановленной форме, а стадию b) проводят при давлении от 19 до 40 бар, температуре от 70 до 170°С, в присутствии нанесенного на оксид кремния рутениевого катализатора, содержание рутения в котором составляет от 0,01 до 30 мас.%, в пересчете на общую массу катализатора.
20. Способ по п.18 или 19, причем стадию а) проводят в присутствии водорода.
21. Объединенный способ гидрирования ароматических углеводородов, содержащий, наряду с способом, описанным в пп.1-20, стадию регенерации, включающую продувку катализатора инертным газом вплоть до полного или частичного восстановления первоначальной активности.
22. Способ десульфирования ароматического углеводорода или смеси ароматических углеводородов, содержащих сернистые ароматические соединения, при необходимости в присутствии водорода, причем содержание сернистых ароматических соединений понижается до значения ≤70 ч. на млрд. част., а общее содержание серы до суммарного значения ≤200 ч. на млрд. част., десульфуризатор при этом содержит от 35 до 45 мас.% оксида меди, от 35 до 45 мас.% оксида цинка, от 10 до 30 мас.% оксида алюминия.
23. Способ по п.22, причем десульфирование проводят в присутствии водорода.
24. Способ по п.22, причем десульфированиее проводят в отсутствие водорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005062354.9 | 2005-12-23 | ||
| DE102005062354A DE102005062354A1 (de) | 2005-12-23 | 2005-12-23 | Verfahren zur Umsetzung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs in Gegenwart von Wasserstoff |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008129875A true RU2008129875A (ru) | 2010-01-27 |
| RU2404950C2 RU2404950C2 (ru) | 2010-11-27 |
Family
ID=37946117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008129875/04A RU2404950C2 (ru) | 2005-12-23 | 2006-12-22 | Способ гидрирования бензола, смесей бензола и толуола, смесей бензола и ксилола, или изомерной смеси ксилола, или смесей бензола, толуола и ксилола, или изомерной смеси ксилола, содержащих сернистые ароматические соединения, и способ их десульфирования |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080306316A1 (ru) |
| EP (1) | EP1966111B1 (ru) |
| KR (1) | KR20080081337A (ru) |
| CN (1) | CN101384530B (ru) |
| AT (1) | ATE543791T1 (ru) |
| DE (1) | DE102005062354A1 (ru) |
| ES (1) | ES2381863T3 (ru) |
| MY (1) | MY146600A (ru) |
| NO (1) | NO20082792L (ru) |
| PL (1) | PL1966111T3 (ru) |
| RU (1) | RU2404950C2 (ru) |
| SG (1) | SG168520A1 (ru) |
| UA (1) | UA94081C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007074147A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101440166B1 (ko) | 2006-10-26 | 2014-09-12 | 바스프 에스이 | 이소시아네이트의 제조 방법 |
| MY170884A (en) * | 2012-05-24 | 2019-09-11 | Archer Daniels Midland Co | Regeneration of catalyst for hydrogenation of sugars |
| EP2883864A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-17 | Basf Se | Verfahren zur hydrierung aromatischer verbindungen |
| DE102013225724A1 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Evonik Industries Ag | Reinigung flüssiger Kohlenwasserstoffströme mittels kupferhaltiger Sorptionsmittel |
| KR102350419B1 (ko) * | 2014-02-07 | 2022-01-14 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 생산을 위한 통합 공정 |
| EP3023131A1 (de) * | 2014-11-18 | 2016-05-25 | Evonik Degussa GmbH | Zweistufige Feinentschwefelung von Olefingemischen |
| SG10201604013RA (en) * | 2015-05-28 | 2016-12-29 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrogen-assisted adsorption of sulphur compounds from olefin mixtures |
| FR3116832B1 (fr) * | 2020-11-27 | 2023-11-03 | Ifp Energies Now | Procede d’hydrodesulfuration de finition en presence d’un catalyseur sur support meso-macroporeux |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2898387A (en) * | 1955-07-29 | 1959-08-04 | Sinclair Refining Co | Process for the hydrogenation of hydrocarbons |
| US3244644A (en) * | 1962-02-13 | 1966-04-05 | Du Pont | Method of preparing a catalyst composition consisting of ruthenium on etaalumina and the product thereof |
| NL6413156A (ru) * | 1964-11-12 | 1966-05-13 | ||
| US3428697A (en) * | 1966-07-21 | 1969-02-18 | Air Prod & Chem | Hydrogenation process |
| FR1592093A (ru) * | 1968-02-29 | 1970-05-11 | ||
| DE2107549A1 (de) * | 1970-02-19 | 1971-09-02 | Texas Instruments Inc | Trager einer elektronischen Schaltung mit einem Sammelsystem mit Warmeleitungs eigenschaften fur alle Richtungen |
| US3917540A (en) * | 1970-04-22 | 1975-11-04 | Universal Oil Prod Co | Catalyst for hydrogenation and dehydrogenation of hydrocarbons |
| SU403658A1 (ru) * | 1972-01-21 | 1973-10-26 | Способ получения циклогексана | |
| US4072628A (en) * | 1974-11-05 | 1978-02-07 | Ici Americas Inc. | Regeneration of supported ruthenium catalyst |
| US4331557A (en) * | 1980-05-22 | 1982-05-25 | Phillips Petroleum Company | Regeneration of ruthenium-containing catalyst |
| GB8610196D0 (en) * | 1986-04-25 | 1986-05-29 | Ici Plc | Sulphur compounds removal |
| GB9116907D0 (en) * | 1991-08-06 | 1991-09-18 | Ici Plc | Sulphur removal process |
| KR100278246B1 (ko) * | 1992-11-28 | 2001-03-02 | 료끼 신이찌로 | 탄화수소의탈황방법 |
| US5866749A (en) * | 1993-05-28 | 1999-02-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Sulfur and thiol removal from reactive hydrocarbons |
| US5994257A (en) * | 1997-08-12 | 1999-11-30 | Phillips Petroleum Company | Hydrotreating catalyst composition and processes therefor and therewith |
| EP2325215B1 (en) * | 1999-12-16 | 2016-03-09 | Chevron Phillips Chemical Company LP | Polymer of specific melt index, polydispersity, shear ratio and molecular weight distribution and process for its preparation |
| DE10128204A1 (de) * | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Verbindungen I, die Seitenketten mit Epoxidgruppen aufweisen |
| US20030113598A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-19 | Ballard Power Systems Inc. | Method and apparatus for removing sulfur from a hydrocarbon fuel |
| EP1366812B1 (de) * | 2002-05-31 | 2009-02-18 | Evonik Degussa GmbH | Geträgerter Rutheniumkatalysator und Verfahren zur Hydrierung eines aromatischen Amins in Gegenwart dieses Katalysators |
| EA004234B1 (ru) * | 2003-03-28 | 2004-02-26 | Ай Ку Эдванс Текнолоджи Лимитед | Способ очистки жидких сред |
| US7749376B2 (en) * | 2005-08-15 | 2010-07-06 | Sud-Chemie Inc. | Process for sulfur adsorption using copper-containing catalyst |
-
2005
- 2005-12-23 DE DE102005062354A patent/DE102005062354A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-12-22 PL PL06830823T patent/PL1966111T3/pl unknown
- 2006-12-22 SG SG201009548-7A patent/SG168520A1/en unknown
- 2006-12-22 CN CN2006800533156A patent/CN101384530B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-22 EP EP06830823A patent/EP1966111B1/de active Active
- 2006-12-22 US US12/158,730 patent/US20080306316A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-22 KR KR1020087017945A patent/KR20080081337A/ko not_active Ceased
- 2006-12-22 MY MYPI20082286A patent/MY146600A/en unknown
- 2006-12-22 UA UAA200809666A patent/UA94081C2/ru unknown
- 2006-12-22 AT AT06830823T patent/ATE543791T1/de active
- 2006-12-22 ES ES06830823T patent/ES2381863T3/es active Active
- 2006-12-22 RU RU2008129875/04A patent/RU2404950C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-22 WO PCT/EP2006/070186 patent/WO2007074147A1/de not_active Ceased
-
2008
- 2008-06-20 NO NO20082792A patent/NO20082792L/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-04-18 US US13/088,627 patent/US20110196181A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG168520A1 (en) | 2011-02-28 |
| MY146600A (en) | 2012-08-30 |
| US20080306316A1 (en) | 2008-12-11 |
| UA94081C2 (ru) | 2011-04-11 |
| US20110196181A1 (en) | 2011-08-11 |
| CN101384530A (zh) | 2009-03-11 |
| RU2404950C2 (ru) | 2010-11-27 |
| WO2007074147A1 (de) | 2007-07-05 |
| EP1966111A1 (de) | 2008-09-10 |
| ATE543791T1 (de) | 2012-02-15 |
| NO20082792L (no) | 2008-08-29 |
| DE102005062354A1 (de) | 2007-06-28 |
| ES2381863T3 (es) | 2012-06-01 |
| KR20080081337A (ko) | 2008-09-09 |
| EP1966111B1 (de) | 2012-02-01 |
| CN101384530B (zh) | 2012-07-04 |
| PL1966111T3 (pl) | 2012-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6204218B1 (en) | Catalyst and process for purifying streams of materials | |
| RU2335528C2 (ru) | Способ десульфуризации углеводородной нефти | |
| US5907076A (en) | Process for selectively separating hydrogen, or both hydrogen and carbon monoxide from olefinic hydrocarbons | |
| EP0611183B1 (fr) | Procédé d'élimination du mercure dans des hydrocarbures par passage sur un catalyseur présulfure | |
| FI85462B (fi) | Foerbaettrat foerfarande foer selektiv hydrering av acetylener. | |
| CA2498941A1 (en) | Process for the removal of oxygen from olefin-containing process streams | |
| EA010025B1 (ru) | Способ удаления cos из потока синтез-газа, включающего hs и cos | |
| JP5620912B2 (ja) | ガスストリームからメルカプタンを除去するためのチオエーテル化法 | |
| RU2008129875A (ru) | Способ взаимодействия ароматического углеводорода в присутствии водорода | |
| RU2008127385A (ru) | Способ удаления сернистых соединений и диоксида углерода из газового потока | |
| BE1012739A3 (fr) | Masse d'elimination d'arsenic et de mercure dans des hydrocarbures a base de nickel supporte. | |
| US7550636B2 (en) | Process for the hydrotreatment of an olefinic gasoline comprising a selective hydrogenation stage | |
| RU2003133670A (ru) | Способ получения основного масла с высоким содержанием насыщенных углеводородов | |
| US20060106271A1 (en) | Process for the recovery of an ethylene and propylene containing stream from a cracked gas resulting from hydrocarbon cracking | |
| EP0195534B1 (en) | Process for removing carbonyl sulphide from liquid propylene | |
| JP2004231655A5 (ru) | ||
| KR20000076203A (ko) | 물질 스트림의 정제 방법 | |
| US12215073B2 (en) | Integrated ethylene production process | |
| JP2006306742A (ja) | メチルデカリンの製造方法 | |
| US20040192986A1 (en) | Removal of sulfur compounds | |
| GB2199588A (en) | Process for the selective hydrogenation of acetylenes | |
| WO2001070653A1 (en) | Process for selectively separating hydrogen, or both hydrogen and carbon monoxide from unsaturated hydrocarbons | |
| JP2967387B2 (ja) | 水素化脱窒素方法 | |
| JPH07133236A (ja) | 精製ナフタリンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131223 |