[go: up one dir, main page]

RU2008129868A - Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса - Google Patents

Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса Download PDF

Info

Publication number
RU2008129868A
RU2008129868A RU2008129868/04A RU2008129868A RU2008129868A RU 2008129868 A RU2008129868 A RU 2008129868A RU 2008129868/04 A RU2008129868/04 A RU 2008129868/04A RU 2008129868 A RU2008129868 A RU 2008129868A RU 2008129868 A RU2008129868 A RU 2008129868A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biphenyl
benzimidazole
benzimidazol
methoxy
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2008129868/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2435759C2 (ru
Inventor
Янус С ЛАРСЕН (DK)
Янус С ЛАРСЕН
Лене ТЕУБЕР (DK)
Лене Теубер
Филип К АРИНГ (DK)
Филип К АРИНГ
Эльсебет Эстергорд НИЛЬСЕН (DK)
Эльсебет Эстергорд Нильсен
Нахид МИРЗА (DK)
Нахид Мирза
Original Assignee
Ньюросерч А/С (DK)
Ньюросерч А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ньюросерч А/С (DK), Ньюросерч А/С filed Critical Ньюросерч А/С (DK)
Publication of RU2008129868A publication Critical patent/RU2008129868A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435759C2 publication Critical patent/RU2435759C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I: ! ! или его N-оксид, любой из его изомеров или любая смесь его изомеров, ! или его фармацевтически приемлемая соль, ! где R представляет собой ! - -алкил-ORa, -C(Ra)=N-O-Rb, -C(=N-Ra)-NH-O-Rb, -(C=O)-Ra, -(C=O)-NRaRb или -(C=O)-O-Ra; ! где Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; !- -(CR'R'')n-Rc; ! где Rc представляет собой галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил или алкокси; ! R' и R'' независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси или алкил; ! n равно 0 или 1; или ! - гетероциклическое кольцо; ! которое возможно может быть замещено галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси; ! X, Y, Z и W независимо друг от друга представляют собой N или CRd; ! где каждый Rd независимо выбран из группы, состоящей из: ! водорода, галогено, трифторметила, трифторметокси, циано, нитро, алкила, гидрокси и алкокси; ! Ro представляет собой ! - галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил, -(С=O)-Re, -(C=O)-NReRf, -C(Re)=N-O-Rf, -N(Re)-SO2-Rf, -SO2-NReRf, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси или алкоксиалкил; ! где Re и Rf независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; или ! - -(CR'''R''')m-Rg; ! где Rg представляет собой гетероциклическое кольцо, которое возможно может быть замещено: галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси; ! R''' и R''' независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; и ! m равно 0 или 1; ! или Ro вместе с одним из Rd образует метилендиокси или этилендиокси. ! 2. Соединение по п.1, где R представляет собой -алкил-ORa, -C(Ra)=N-O-Rb, -C(=N-Ra)-NH-O-Rb, -(C=O)-Ra, -(C=O)-NRaRb или -(C=O)-O-Ra; ! где Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород или а

Claims (16)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000001
или его N-оксид, любой из его изомеров или любая смесь его изомеров,
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R представляет собой
- -алкил-ORa, -C(Ra)=N-O-Rb, -C(=N-Ra)-NH-O-Rb, -(C=O)-Ra, -(C=O)-NRaRb или -(C=O)-O-Ra;
где Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород или алкил;
- -(CR'R'')n-Rc;
где Rc представляет собой галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил или алкокси;
R' и R'' независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси или алкил;
n равно 0 или 1; или
- гетероциклическое кольцо;
которое возможно может быть замещено галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси;
X, Y, Z и W независимо друг от друга представляют собой N или CRd;
где каждый Rd независимо выбран из группы, состоящей из:
водорода, галогено, трифторметила, трифторметокси, циано, нитро, алкила, гидрокси и алкокси;
Ro представляет собой
- галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил, -(С=O)-Re, -(C=O)-NReRf, -C(Re)=N-O-Rf, -N(Re)-SO2-Rf, -SO2-NReRf, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси или алкоксиалкил;
где Re и Rf независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; или
- -(CR'''R''')m-Rg;
где Rg представляет собой гетероциклическое кольцо, которое возможно может быть замещено: галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси;
R''' и R''' независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; и
m равно 0 или 1;
или Ro вместе с одним из Rd образует метилендиокси или этилендиокси.
2. Соединение по п.1, где R представляет собой -алкил-ORa, -C(Ra)=N-O-Rb, -C(=N-Ra)-NH-O-Rb, -(C=O)-Ra, -(C=O)-NRaRb или -(C=O)-O-Ra;
где Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород или алкил.
3. Соединение по п.1, где R представляет собой -(CR'R'')n-Rc;
где Rc представляет собой галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил или алкокси;
R' и R'' независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси или алкил; и n равно 0 или 1.
4. Соединение по п.1, где R представляет собой гетероциклическое кольцо;
которое возможно может быть замещено галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где X, Y, Z и W независимо друг от друга представляют собой CRd;
где каждый Rd независимо выбран из группы, состоящей из:
водорода, галогено, трифторметила, трифторметокси, циано, нитро, алкила, гидрокси и алкокси.
6. Соединение по любому из пп.1-4, где Х представляет собой N; a Y, Z и W независимо друг от друга представляют собой CRd;
где каждый Rd независимо выбран из группы, состоящей из:
водорода, галогено, трифторметила, трифторметокси, циано, нитро, алкила, гидрокси и алкокси.
7. Соединение по любому из пп.1-4, где Х представляет собой N; Z представляет собой N; а Y и W независимо друг от друга представляют собой CRd;
где каждый Rd независимо выбран из группы, состоящей из:
водорода, галогено, трифторметила, трифторметокси, циано, нитро, алкила, гидрокси и алкокси.
8. Соединение по п.1, где Ro представляет собой галогено, трифторметил, трифторметокси, циано, нитро, алкил, -(C=O)-Re, -(C=O)-NReRf, -C(Re)=N-O-Rf, -N(Re)-SO2-Rf, -SO2-NReRf, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси или алкоксиалкил;
где Re и Rf независимо друг от друга представляют собой водород или алкил.
9. Соединение по из п.1, где Ro представляет собой -(CR'''R'''')m-Rg;
где Rg представляет собой гетероциклическое кольцо,
которое возможно может быть замещено: галогено, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро, алкилом, гидрокси или алкокси;
R''' и R'''' независимо друг от друга представляют собой водород или алкил; и
m равно 0 или 1.
10. Соединение по из п.1, где Ro вместе с одним из Rd образует метилендиокси или этилендиокси.
11. Соединение по п.1, представляющее собой
1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-трифторметокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-ацетил-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(4'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
амид 1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-этокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-этил-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метансульфонамидо-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-(морфолин-4-ил-метил)-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-гидрокси-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-(N,N-диметил-сульфамоил)-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метоксиметил-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-хлор-бифенил-3-ил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
5-ацетил-1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-хлор-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-этокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-этил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(5'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-ацетил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
5-ацетил-[3-(2-гидрокси-пиридин-3-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол;
5-ацетил-[3-(2-метокси-пиридин-3-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол;
5-(1-гидрокси-2,2,2-трифтор-метил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1-гидроксч-2,2,2-трифтор-метил)-1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(5-изоксазолил)-1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(5-изоксазолил)-1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(5-изоксазолил)-1-(2'-ацетил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-ацетил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-[3-(2-метокси-пиридин-3-ил)-фенил]-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-5-трифторметил-1Н-бензимидазол;
5-(5-изоксазолил)-1-(2'-карбамоил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-формил-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-(2,2,2-трифтор-1,1-дигидрокси-этил)-1Н-бензимидазол;
1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-5-(2,2,2-трифтор-1,1-дигидрокси-этил)-1Н-бензимидазол;
5-ацетил-1-(3-(бензо[1,3]-диоксол-4-ил)фенил)-1Н-бензимидазол;
5-фтор-3'-(5-трифторметил-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-ол;
(R)-1-[1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
амид 3'-[5-((R)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
N-{3'-[5-((R)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ил}-метансульфонамид;
амид 1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
3'-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-карбонитрил;
2-[1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
(S)-1-[1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
N-{3'-[5-((S)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ил}-метансульфонамид;
(S)-1-[1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
амид 3'-[5-((S)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты;
2-[1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
амид 1-(5'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
(R)-1-[1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
амид 1-(2'-фтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(6'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
2-[1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
(R)-1-[1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
2-[1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
(R)-1-[1-(6'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-[1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-[1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
3-хлор-3'-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ол;
2-[1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
(R)-1-[1-(6'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
2-[1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(6'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
(R)-1-{1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
2-{1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(6'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(6'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-хлор-6'-фтор-5'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-хлор-5'-циано-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(3'-хлор-2'-гидрокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбончтрил;
1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
N-[3'-(5-циано-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-ил]-метансульфонамид;
1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбонитрил;
амид 3'-(5-циано-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(6'-хлор-2'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-хлор-5'-циано-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(3'-хлор-2'-гидрокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-метансульфониламино-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-(2'-карбамоил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
(R)-1-[1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-[1-(6'-хлор-2'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-{1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-[1-(2',6'-дчфтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-[1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
1-[1-((R)-2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-[1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-[1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
6-хлор-3'-[5-((R)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-3-карбонитрил;
3-хлор-3'-[5-((R)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ол;
(R)-1-[1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-{1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(R)-1-[1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил-этанол;
(R)-1-[1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(6'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(6'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(6'-хлор-2'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-{1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-[1-(2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
1-[1-((S)-2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-[1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
6-хлор-3'-[5-((S)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-3-карбонитрил;
3-хлор-3'-[5-((S)-1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ол;
(S)-1-[1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1Н-бензчмидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-{1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанол;
(S)-1-[1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-ил]-этанол;
(S)-1-[1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
2-[1-(6'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(6'-хлор-2'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-[1-(2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-[1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
6-хлор-3'-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-бензчмидазол-1-ил]-бифенил-3-карбонитрил;
2-[1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-1Н-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-{1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-пропан-2-ол;
2-[1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
2-[1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
амид 3'-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты;
N-{3'-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-ил}-метансульфонамид:
2-[1-(5'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пропан-2-ол;
1-[1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанон;
оксим 1-(2'-этил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-(2'-этокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
O-метил-оксим 1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
О-метил-оксим 1 -(2'-этокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
O-метил-оксим 1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
O-метил-оксим 1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
O-метил-оксим 1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбальдегида;
оксим 1-[3'-(5-трифторметил-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-ил]-этанона;
O-метил-оксим 1-[3'-(5-трифторметил-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-ил]-этанона;
1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-ацетил-O-метил-оксим;
1-(2'-циано-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол-5-ацетил-оксим;
5-трифторметил-1-(2'-(1-гидроксиэтил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-(1-гидроксиэтил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-трифторметил-1-(2'-(1-этоксиэтил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-трифторметил-1-(2'-(5-изоксазолил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-(5-изоксазолил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-трифторметил-1-(2'-(1Н-3-пиразолил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1Н-3-пиразолил)-1-(2'-(1Н-3-пиразолил)-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(N-гидрокси-карбоксамидинил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол;
5-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(циано-гидрокси-метил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(1-гидрокси-проп-2-инил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
5-(N-гидрокси-карбоксамидинил)-1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-1Н-бензимидазол;
1-(2'-хлор-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
N-гидрокси-1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2'-этокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
N-гидрокси-1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2'-этил-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(5'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',6'-диметокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(3'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2'-фтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2'-хлор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2'-хлор-6'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(6'-хлор-2'-фтор-3'-метил-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',4'-диметокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',3'-диметокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(5-бром-2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2-бром-5-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',6'-дихлор-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
N-гидрокси-1-(2'-пиперазин-1-ил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2-бром-5-метокси-пиридин-4-ил)-фенил]-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2-хлор-3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(2',3'-дифтор-6'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(4'-фтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(3'-хлор-2'-гидрокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(3'-хлор-2',6'-дифтор-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2,6-дифтор-пиридин-3-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(3-фтор-пиридин-4-ил)-фенил]-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(3-хлор-пиридин-4-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-N-гидрокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
N-гидрокси-1-(2'-морфолин-4-илметил-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(3',5'-дифтор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
N-гидрокси-1-(2'-метансульфониламино-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-[3-(2-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-N-гидрокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамидин;
амид 3'-[5-(N-гидроксикарбамимидоил)-бензимидазол-1-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты;
3'-(5-оксазол-5-ил-бензимидазол-1-ил)-бифенил-2-карбонитрил;
1-(2'-метокси-бифенил-3-ил)-5-оксазол-5-ил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-изопропокси-бифенил-3-ил)-5-оксазол-5-ил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-этокси-бифенил-3-ил)-5-оксазол-5-ил-1H-бензимидазол;
1-(2'-метил-бифенил-3-ил)-5-оксазол-5-ил-1Н-бензимидазол;
1-(2'-этил-бифенил-3-ил)-5-оксазол-5-ил-1H-бензимидазол;
4-[1-(5'-хлор-2'-метокси-бифенил-3-ил)-1H-бензимидазол-5-ил]-пиримидин-2-иламин;
оксим 1-{1-[3-(2-гидрокси-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}-этанона;
3-{3-[5-(1-гидрокси-этил)-бензимидазол-1-ил]-фенил}-пиридин-2-ол;
1-[1-(3-бензо[1,3]диоксол-4-ил-фенил)-1H-бензимидазол-5-ил]-этанол;
1-(3-бензо[1,3]диоксол-4-ил-фенил)-5-(1-этокси-этил)-1Н-бензимидазол;
изопропиловый эфир 1-[3-(2-хлор-пиридин-3-ил)-фенил]-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
или его N-оксид, любой из его изомеров или любую смесь его изомеров, или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-11 или его N-оксида, любого из его изомеров или любой смеси его изомеров, или его фармацевтически приемлемой соли, вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
13. Применение химического соединения по любому из пп.1-11 или его N-оксида, любого из его изомеров или любой смеси его изомеров, или его фармацевтически приемлемой соли, для изготовления лекарственного средства.
14. Применение по п.13 для изготовления фармацевтической композиции для лечения, предупреждения или облегчения заболевания или расстройства, или состояния млекопитающего, включая человека, где заболевание, расстройство или состояние чувствительно к модулированию ГАМК(гамма-аминомасляная кислота)А-рецепторного комплекса.
15. Применение по п.14, где заболевание, расстройство или состояние представляет собой тревожные расстройства, паническое расстройство с агорафобией или без нее, агорафобию без анамнеза панического расстройства, ассоциированные с животными и другие фобии, социальные фобии, обсессивно-компульсивное расстройство и генерализованное или индуцированное веществами тревожное расстройство; стрессовые расстройства, посттравматическое и острое стрессовое расстройство, нарушения сна, нарушение памяти, неврозы, судорожные расстройства, эпилепсию, припадки, конвульсии, фебрильные судороги у детей, мигрень, расстройства настроения, депрессивные или биполярные расстройства, депрессию, однократное или рекуррентное большое депрессивное расстройство, дистимическое расстройство, биполярное расстройство, биполярное I и биполярное II маниакальные расстройства, циклотимическое расстройство, психотические расстройства, включая шизофрению, нейродегенерацию, возникающую после церебральной ишемии, синдром дефицита внимания с гиперактивностью, боль, ноцицепцию, невропатическую боль, рвоту, острую, отсроченную и преждевременную рвоту, в частности, рвоту, индуцированную химиотерапией или ионизирующим излучением, укачивание, послеоперационную тошноту, рвоту, расстройства приема пищи, нервную анорексию, нервную булимию, предменструальный синдром, невралгию, невралгию тройничного нерва, мышечный спазм, спастичность, например у пациентов с параплегией, эффекты злоупотребления веществами или зависимости от них, алкогольную абстиненцию, когнитивные расстройства, болезнь Альцгеймера, церебральную ишемию, инсульт, травму головы, шум в ушах или нарушения циркадного ритма, например у субъектов, страдающих от воздействия работы с нарушением суточного ритма и посменной работы, диабет, диабет 1 типа (инсулинзависимый сахарный диабет), диабет 2 типа, гиперинсулинемию и другие воспалительные заболевания и аутоиммунные расстройства.
16. Способ лечения, предупреждения или облегчения заболевания или расстройства, или состояния организма живого животного, включая человека, где расстройство, заболевание или состояние чувствительно к модулированию ГАМКА-рецепторного комплекса, включающий стадию введения в такой организм живого животного, нуждающегося в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-11, или его N-оксида, любого из его изомеров или любой смеси его изомеров, или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2008129868/04A 2006-03-24 2007-03-22 Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса RU2435759C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78527806P 2006-03-24 2006-03-24
DKPA200600426 2006-03-24
US60/785,278 2006-03-24
DKPA200600426 2006-03-24
DKPA200601327 2006-10-12
DKPA200601327 2006-10-12
US85128406P 2006-10-13 2006-10-13
US60/851,284 2006-10-13
PCT/EP2007/052766 WO2007110374A1 (en) 2006-03-24 2007-03-22 Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008129868A true RU2008129868A (ru) 2010-04-27
RU2435759C2 RU2435759C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=39456294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129868/04A RU2435759C2 (ru) 2006-03-24 2007-03-22 Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса

Country Status (26)

Country Link
US (2) US7902230B2 (ru)
EP (2) EP2319837B1 (ru)
JP (1) JP5260489B2 (ru)
KR (1) KR20080111097A (ru)
CN (1) CN101384559B (ru)
AR (1) AR060084A1 (ru)
AT (1) ATE486856T1 (ru)
AU (1) AU2007229502B2 (ru)
BR (1) BRPI0710203A2 (ru)
CA (1) CA2647252A1 (ru)
CY (1) CY1111603T1 (ru)
DE (1) DE602007010261D1 (ru)
DK (1) DK2001855T3 (ru)
ES (1) ES2355163T3 (ru)
HR (1) HRP20100616T1 (ru)
IL (1) IL192297A (ru)
MX (1) MX2008010885A (ru)
MY (1) MY149855A (ru)
NO (1) NO20084481L (ru)
NZ (1) NZ569438A (ru)
PL (1) PL2001855T3 (ru)
PT (1) PT2001855E (ru)
RU (1) RU2435759C2 (ru)
SI (1) SI2001855T1 (ru)
TW (1) TWI391381B (ru)
WO (1) WO2007110374A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006233894A1 (en) 2005-04-13 2006-10-19 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
CA2632395A1 (en) 2005-12-05 2007-06-14 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
TWI391381B (zh) * 2006-03-24 2013-04-01 Neurosearch As 新穎的苯并咪唑衍生物、含有其之醫藥組成物、及其於製造藥物之用途
BRPI0821315A2 (pt) * 2007-12-21 2019-09-24 Wyeth Llc compostos benzimidazol
WO2010055130A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
TW201029987A (en) * 2008-11-14 2010-08-16 Neurosearch As Novel compounds
WO2010055129A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
TW201029989A (en) * 2008-11-14 2010-08-16 Neurosearch As Novel compounds
TW201029986A (en) * 2008-11-14 2010-08-16 Neurosearch As Novel compounds
WO2010055133A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
US8278460B2 (en) 2009-10-15 2012-10-02 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted benzimidazoles
CA2882525A1 (en) * 2012-10-01 2014-04-10 F. Hoffman-La Roche Ag Benzimidazoles as cns active agents
CN107445845A (zh) * 2017-08-24 2017-12-08 重庆沃肯精细化工有限公司 一种合成氯法齐明关键中间体n‑(4‑氯苯基)‑1，2‑苯二胺的方法
CN114656514B (zh) * 2018-02-11 2024-05-14 江苏豪森药业集团有限公司 一种甾族类衍生物调节剂及其制备方法和应用
AU2019338236B2 (en) 2018-09-13 2025-01-09 Saniona A/S A GABAA receptor ligand
KR102219563B1 (ko) * 2019-02-15 2021-02-24 에스티팜 주식회사 페나진 유도체 제조를 위한 중간체 및 그의 제조방법
EP4048266A4 (en) * 2019-10-23 2024-07-10 Neurocycle Therapeutics, Inc. TREATMENT OF EPILEPTIC CONDITIONS WITH GABAa RECEPTOR MODULATORS
EP4359381A4 (en) * 2021-06-21 2025-04-30 Nimbus Clio, Inc. Cbl-b modulators and uses thereof
CN116693555B (zh) * 2022-02-25 2025-07-04 上海赛默罗生物科技有限公司 咪唑并哒嗪类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
WO2025141131A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Saniona A/S A gabaa receptor ligand and the use thereof in medicine, in particular in the treatment of epilepsy

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK40192D0 (da) * 1992-03-26 1992-03-26 Neurosearch As Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
AU675484B2 (en) * 1993-03-24 1997-02-06 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds, their use and preparation
US5554630A (en) * 1993-03-24 1996-09-10 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds
SK282425B6 (sk) * 1995-04-21 2002-01-07 Neurosearch A/S Benzimidazolové zlúčeniny, farmaceutické zmesi obsahujúce tieto zlúčeniny a použitie týchto zlúčenín
MX9708147A (es) * 1995-04-21 1997-12-31 Neurosearch As Compuestos de bencimidazol y su uso como moduladores del complejo receptor de gabaa.
AU726447B2 (en) * 1996-10-21 2000-11-09 Neurosearch A/S 1-phenyl-benzimidazole compounds and their use as BAGA-A receptor modulators
JP2001519429A (ja) * 1997-10-10 2001-10-23 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ ベンズイミダゾール化合物、この化合物を含む医薬組成物、およびそれらの使用
JP2003502405A (ja) * 1999-06-22 2003-01-21 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ 新規ベンズイミダゾール誘導体及びこれらの化合物を含有する薬学的に容認された塩
ATE386519T1 (de) * 2003-04-03 2008-03-15 Neurosearch As Benzimidazole derivate und ihre anwendung als gaba a rezeptor komplex modulatoren
MXPA05010449A (es) 2003-04-03 2006-05-31 Neurosearch As Derivados del bencimidazol y su uso para modular el complejo del receptor de gabaa.
BRPI0518794A2 (pt) * 2004-12-01 2008-12-09 Osi Pharm Inc composto, composiÇço, mÉtodo de tratamento de distérbio hiperproliferativo, e, biblioteca combinatorial
US20080004881A1 (en) 2004-12-22 2008-01-03 David Attwater Turn-taking model
AU2006233894A1 (en) 2005-04-13 2006-10-19 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
CA2632395A1 (en) 2005-12-05 2007-06-14 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
TWI391381B (zh) * 2006-03-24 2013-04-01 Neurosearch As 新穎的苯并咪唑衍生物、含有其之醫藥組成物、及其於製造藥物之用途
WO2008008059A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents ans uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ES2355163T3 (es) 2011-03-23
EP2319837B1 (en) 2012-10-31
US20090036476A1 (en) 2009-02-05
HRP20100616T1 (hr) 2011-02-28
WO2007110374A1 (en) 2007-10-04
RU2435759C2 (ru) 2011-12-10
TWI391381B (zh) 2013-04-01
MY149855A (en) 2013-10-31
US20110118259A1 (en) 2011-05-19
US7902230B2 (en) 2011-03-08
EP2001855A1 (en) 2008-12-17
US8288418B2 (en) 2012-10-16
IL192297A0 (en) 2009-09-22
KR20080111097A (ko) 2008-12-22
PL2001855T3 (pl) 2011-04-29
BRPI0710203A2 (pt) 2011-05-24
DE602007010261D1 (de) 2010-12-16
ATE486856T1 (de) 2010-11-15
CN101384559B (zh) 2012-03-14
AR060084A1 (es) 2008-05-21
JP2009530353A (ja) 2009-08-27
PT2001855E (pt) 2011-01-17
EP2319837A1 (en) 2011-05-11
CY1111603T1 (el) 2015-10-07
JP5260489B2 (ja) 2013-08-14
CN101384559A (zh) 2009-03-11
MX2008010885A (es) 2008-09-08
IL192297A (en) 2013-11-28
AU2007229502B2 (en) 2012-09-20
NZ569438A (en) 2011-05-27
CA2647252A1 (en) 2007-10-04
SI2001855T1 (sl) 2011-03-31
AU2007229502A1 (en) 2007-10-04
EP2001855B1 (en) 2010-11-03
HK1132257A1 (en) 2010-02-19
NO20084481L (no) 2008-12-18
TW200811113A (en) 2008-03-01
DK2001855T3 (da) 2011-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008129868A (ru) Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса
JP2009530353A5 (ru)
EA036478B1 (ru) Соединения гетероарил-1,2,4-триазола и гетероарилтетразола и их применение для контроля над эктопаразитами
US7399884B2 (en) Histone deacetylase inhibitors
AU2007248341C1 (en) Benzimidazole modulators of VR1
RU2008108984A (ru) Терапевтический агент от диабета
KR101150561B1 (ko) 미량 아민 결합 수용체(ｔａａｒ)에 대한 양호한 친화도를 갖는 2-이미다졸린
DD270304A5 (de) Verfahren zur herstellung von 5-alkylbenzimidazolen
HRP980025A2 (en) Five-membered heterocycles having biphenylsulphonyl substituents, processes for the preparation thereof, their use as medicaments or diagnostic agents and medicaments containing them
ATE459352T1 (de) Benzimidazol-cannabinoid-agonisten mit einer substituierten heterocyclischen gruppe
ES2372026T3 (es) 1,2-diarilbencimidazoles para el tratamiento de enfermedades asociadas con una activación de los microgliocitos.
JP2008513464A5 (ru)
JP5137586B2 (ja) 新規のベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含む薬剤学的組成物
Munk et al. Synthesis and evaluation of 2-(arylamino) imidazoles as α2-adrenergic agonists
DE60036476T2 (de) Kalium kanalaktivatoren
CA3172249A1 (en) Methods and compositions for treating acute lung injury and acute respiratory distress syndrome
BR122015032742A2 (pt) composições parasiticídicas compreendendo derivados de benzimidazol, métodos e seus usos
JP2009518292A5 (ru)
CN104292165B (zh) 含氟和氮杂环的烯烃类化合物及其制备方法和用途
JPH11506753A (ja) 平滑筋細胞増殖の阻害薬としてのスチリルベンゾイミダゾール誘導体
RU2007137096A (ru) Бензимидазольные производные и их прменение для модуляции рецепторного комплекса гамма-аминомаслянной кислоты (gaba)
CN101058549A (zh) 4－甲氧基－1,3－苯二取代酰胺衍生物
Mavrova et al. New 1, 3-disubsituted benzimidazol-2-ones as a promising scaffold for the antitrihinellosis agents development
ES2335438T3 (es) Derivados del benzimidazol y su uso para modular el complejor receptor gabaa.
RU2008110912A (ru) Производные бензимидазола и их применение для модуляции гамка (гамма-аминомасляная кислота)-рецепторного комплекса

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140323