[go: up one dir, main page]

RU2008129797A - Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений - Google Patents

Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2008129797A
RU2008129797A RU2008129797/04A RU2008129797A RU2008129797A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A RU 2008129797/04 A RU2008129797/04 A RU 2008129797/04A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A RU 2008129797 A RU2008129797 A RU 2008129797A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
substituted
alcohol
alkyl
group
Prior art date
Application number
RU2008129797/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Анита Вай-йин ЧЕН (US)
Анита Вай-йин ЧЕН
Йянксин РЕН (US)
Йянксин РЕН
Мосами ГОШ (US)
Мосами ГОШ
Аркадий РУБЕЖОВ (US)
Аркадий РУБЕЖОВ
Панолил РАВИНДРАНАТ (US)
Панолил Равиндранат
Джозеф ЗЕЛЬДИС (US)
Джозеф ЗЕЛЬДИС
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2008129797A publication Critical patent/RU2008129797A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения аминоспирта, или его соли из сложного аминоэфира, включающий восстановление указанного сложного аминоэфира путем добавления указанного сложного аминоэфира к гидридному восстанавливающему агенту при температуре от примерно -60° до примерно -10°С. ! 2. Способ по п.1, в котором указанный сложный аминоэфир имеет следующую структуру: ! , ! где R1 представляет собой алкил или бензил; ! R2 представляет собой защитную группу; ! R3 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила и замещенного низшего алкила; ! R4 выбран из группы, состоящей из (СF3)nалкила, ! (СF3)n(замещенного алкила), (СF3)nалкилфенила, (СF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила; ! n имеет значение от 1 до 3. ! 3. Способ по п.2, в котором указанный аминоспирт имеет следующую структуру: ! , ! где R2-R4 являются такими, как определено в п.2. ! 4. Способ по п.3, в котором указанная соль аминоспирта имеет следующую структуру: ! , ! где R2-R4 являются такими, как определено в п.2. ! 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором указанная защитная группа R2 представляет собой 1-метилбензильную группу. ! 6. Способ по любому из пп.1-4, в котором R3 представляет собой Н и R4 представляет собой -СН(СF3)2. ! 7. Способ по п.6, в котором указанный аминоспирт представляет собой: ! . ! 8. Способ по любому из пп.1-4 или 7, в котором указанный гидридный восстанавливающий агент представляет собой диизобутилалюминийгидрид. ! 9. Способ по любому из пп.1-4 или 7, дополнительно включающий остановку указанного восстановления протонным растворителем. ! 10. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой протонную кислоту. ! 11. Способ по п.10, в котором указанная протонная кислота представляет собой

Claims (30)

1. Способ получения аминоспирта, или его соли из сложного аминоэфира, включающий восстановление указанного сложного аминоэфира путем добавления указанного сложного аминоэфира к гидридному восстанавливающему агенту при температуре от примерно -60° до примерно -10°С.
2. Способ по п.1, в котором указанный сложный аминоэфир имеет следующую структуру:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой алкил или бензил;
R2 представляет собой защитную группу;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила и замещенного низшего алкила;
R4 выбран из группы, состоящей из (СF3)nалкила,
(СF3)n(замещенного алкила), (СF3)nалкилфенила, (СF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила;
n имеет значение от 1 до 3.
3. Способ по п.2, в котором указанный аминоспирт имеет следующую структуру:
Figure 00000002
,
где R2-R4 являются такими, как определено в п.2.
4. Способ по п.3, в котором указанная соль аминоспирта имеет следующую структуру:
Figure 00000003
,
где R2-R4 являются такими, как определено в п.2.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором указанная защитная группа R2 представляет собой 1-метилбензильную группу.
6. Способ по любому из пп.1-4, в котором R3 представляет собой Н и R4 представляет собой -СН(СF3)2.
7. Способ по п.6, в котором указанный аминоспирт представляет собой:
Figure 00000004
.
8. Способ по любому из пп.1-4 или 7, в котором указанный гидридный восстанавливающий агент представляет собой диизобутилалюминийгидрид.
9. Способ по любому из пп.1-4 или 7, дополнительно включающий остановку указанного восстановления протонным растворителем.
10. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой протонную кислоту.
11. Способ по п.10, в котором указанная протонная кислота представляет собой соляную кислоту или уксусную кислоту.
12. Способ по п.9, в котором указанный протонный растворитель представляет собой этанол.
13. Способ по любому из пп.1-4, 7 или 10-12, в котором указанное восстановление выполняют при температуре от примерно -20 до примерно -10°С.
14. Способ по любому из пп.1-4, 7 или 10-12, в котором указанный аминоспирт получают с выходом от примерно 90 до примерно 95%.
15. Способ получения аминоспирта следующей структуры:
Figure 00000005
,
включающий восстановление сложного аминоэфира приведенной ниже структуры путем добавления указанного сложного аминоэфира к диизобутилалюминийгидриду при температуре от примерно -60°С до примерно -10°С
Figure 00000006
и при желании превращение указанного аминоспирта в его соль.
16. Способ по любому из пп.1-4, 7, 10-12 или 15, в котором указанный сложный аминоэфир N-защищен хиральной защитной группой, дополнительно включающий, при этом способ включает перед восстановлением указанного N-защищенного сложного аминоэфира осуществление реакции смеси диастереоизомеров указанного N-защищенного сложного аминоэфира с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного сложного аминоэфира, выделение одного из диастереоизомеров соли сложного аминоэфира и нейтрализацию указанной соли сложного аминоэфира основанием с образованием одного диастереоизомера N-защищенного сложного аминоэфира.
17. Способ по любому из пп.1-4, 7, 10-12 или 15, в котором указанный аминоспирт является N-защищенным, при этом способ дополнительно включает гидрогенизацию соли указанного N-защищенного аминоспирта с образованием соли незащищенного аминоспирта и сульфонилирование указанного незащищенного аминоспирта сульфонилхлоридом в присутствии системы основание/растворитель с образованием сульфонамид-замещенного спирта.
18. Способ получения сульфонамид-замещенного спирта, включающий:
(а) выделение одного из диастереоизомеров N-защищенного сложного аминоэфира путем осуществления взаимодействия смеси диастереоизомеров N-защищенного сложного аминоэфира с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного сложного аминоэфира;
(б) нейтрализацию указанной соли N-защищенного сложного аминоэфира основанием с образованием N-защищенного сложного аминоэфира;
(в) восстановление указанного N-защищенного сложного аминоэфира путем добавления указанного N-защищенного сложного аминоэфира к диизобутилалюминийгидриду при температуре от -60°С до примерно -10°С;
(г) остановку реакции стадии (в) протонным растворителем;
(д) осуществление взаимодействия N-защищенного аминоспирта, полученного на стадии (г), с протонной кислотой с образованием соли N-защищенного аминоспирта;
(е) гидрогенизацию указанной соли N-защищенного аминоспирта с образованием соли незащищенного аминоспирта; и
(ж) сульфонилирование указанного незащищенного аминоспирта сульфонилхлоридом в присутствии системы основание/растворитель.
19. Способ по п.18, в котором указанная система основание/растворитель выбрана из группы, состоящей из систем 4-метилморфолин/изопропилацетат, основание Хюнига/тетрагидрофуран, 4-метилморфолин/ацетонитрил, 4-метилморфолин/пропионитрил и 4-метилморфолин/толуол.
20. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанное сульфонилирование выполняют при отсутствии стадий блокирования и деблокирования функциональных групп.
21. Способ по любому из пп.18 и 19, дополнительно включающий очистку указанного сульфонамид-замещенного спирта, причем указанную очистку выполняют в отсутствие силикагеля.
22. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт замещен одной или более трифторалкильной группой.
23. Способ по любому из пп.18 и 19, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт имеет следующую структуру:
Figure 00000007
или
Figure 00000008
,
где R3 и R4 являются такими, как определено в п.2;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, СF3, диена, конденсированного с Y, когда Y представляет собой С, и замещенного диена, конденсированного с Y, когда Y представляет собой С;
W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С;
Х выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6алкила и замещенного C1-C6алкила;
R7 выбран из группы, состоящей из Н, C1-C6алкила и С3-С8циклоалкила;
R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6алкила, замещенного C1-C6алкила, C1-C6алкокси, замещенного C1-С6алкокси и NO2, или
R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием:
(1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода,
(2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или
(3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S,
где кольца (1) - (3) возможно имеют от 1 до 3 заместителей, включающих C1-C6алкил или замещенный C1-C6алкил,
или представляет собой его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство.
24. Способ по п.24, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт представляет собой:
Figure 00000009
.
25. Способ по п.24, в котором указанный сульфонамид-замещенный спирт представляет собой:
Figure 00000010
.
26. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанную гидрогенизацию выполняют в присутствии катализатора.
27. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанная соль незащищенного аминоспирта имеет следующую структуру:
Figure 00000011
,
где R3 и R4 являются такими, как определено в п.2.
28. Способ по п.27, в котором указанная соль незащищенного аминоспирта представляет собой:
Figure 00000012
.
29. Способ по любому из пп.18, 19, 24 или 25, в котором указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
Figure 00000013
или
Figure 00000014
,
где R5, W, Y, Z, X и R8-R12 являются такими, как определено в п.23.
30. Способ по п.29, в котором указанный сульфонилхлорид представляет собой:
Figure 00000015
.
RU2008129797/04A 2006-02-17 2007-02-15 Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений RU2008129797A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77445306P 2006-02-17 2006-02-17
US60/774,453 2006-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008129797A true RU2008129797A (ru) 2010-03-27

Family

ID=38180433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129797/04A RU2008129797A (ru) 2006-02-17 2007-02-15 Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7687666B2 (ru)
EP (1) EP1984321A1 (ru)
JP (1) JP2009528281A (ru)
KR (1) KR20080093126A (ru)
CN (1) CN101415670A (ru)
AR (1) AR059518A1 (ru)
AU (1) AU2007217965A1 (ru)
BR (1) BRPI0707741A2 (ru)
CA (1) CA2641013A1 (ru)
CR (1) CR10156A (ru)
EC (1) ECSP088683A (ru)
GT (1) GT200800155A (ru)
IL (1) IL192931A0 (ru)
NO (1) NO20083491L (ru)
PE (1) PE20080169A1 (ru)
RU (1) RU2008129797A (ru)
TW (1) TW200736195A (ru)
WO (1) WO2007098029A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1465861T3 (da) * 2001-12-20 2009-08-31 Bristol Myers Squibb Co Alpha-(N-sulfonamid)acetamidderivater som beta-amyloidhæmmere
NZ542468A (en) * 2003-03-31 2009-01-31 Wyeth Corp Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
CA2637615A1 (en) * 2006-02-17 2007-08-30 Wyeth Selective n-sulfonylation of 2-amino trifluoroalkyl substituted alcohols
US7476762B2 (en) * 2006-04-21 2009-01-13 Wyeth Methods for preparing sulfonamide compounds
US7550629B2 (en) * 2006-04-21 2009-06-23 Wyeth Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
PE20090824A1 (es) * 2007-07-16 2009-07-24 Wyeth Corp Proceso para la preparacion de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterociclicas
PA8789801A1 (es) * 2007-07-16 2009-02-09 Wyeth Corp Procesos e intermadiarios para la preparacion de compuestos de silfonamida heterocíclica
PE20090445A1 (es) * 2007-07-16 2009-05-18 Wyeth Corp Inhibidores de produccion de beta amiloide
US8093276B2 (en) * 2007-10-31 2012-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
US8084477B2 (en) 2007-10-31 2011-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
AR070120A1 (es) * 2008-01-11 2010-03-17 Wyeth Corp Derivados de aril sulfonamida que contienen o-sulfato y o-fosfato, utiles como inhibidores de beta-amiloide, proceso de preparacion de los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen.
JP2011523633A (ja) * 2008-05-08 2011-08-18 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ２−アリールグリシンアミド誘導体
US8044077B2 (en) * 2009-03-19 2011-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds incorporating deuterium as inhibitors of beta amyloid peptide production
US20110071199A1 (en) * 2009-03-20 2011-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease
US7977362B2 (en) * 2009-03-20 2011-07-12 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
TW201043269A (en) * 2009-04-14 2010-12-16 Bristol Myers Squibb Co Bioavailable compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
US8252821B2 (en) * 2009-04-14 2012-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
WO2018201051A1 (en) 2017-04-28 2018-11-01 Novartis Ag Bcma-targeting agent, and combination therapy with a gamma secretase inhibitor
WO2018201056A1 (en) 2017-04-28 2018-11-01 Novartis Ag Cells expressing a bcma-targeting chimeric antigen receptor, and combination therapy with a gamma secretase inhibitor
IL317554A (en) 2018-06-01 2025-02-01 Novartis Ag Anti-BCMA binding molecules and their uses
TW202115114A (zh) 2019-06-24 2021-04-16 瑞士商諾華公司 針對靶向ｂ細胞成熟抗原的多特異抗體之給藥方案及組合療法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1294380B (de) * 1955-07-21 1969-05-08 E H Karl Dr Dr Verfahren zur Reduktion von organischen Verbindungen an den C=O-Bindungen mit Metallalkylen als Reduktionsmittel
US5795890A (en) * 1995-09-27 1998-08-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonamide derivatives
JPH09241262A (ja) 1996-03-08 1997-09-16 Kao Corp ３−オキサ−２，７−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
US5962231A (en) * 1997-09-30 1999-10-05 Incyte Pharmaceuticals, Inc. Human glutathione-S-transferase
CA2309332C (en) * 1997-11-12 2002-12-03 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors
JPH11343279A (ja) 1998-03-16 1999-12-14 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド誘導体およびそれらを含有するＴＮＦ―α産生抑制剤
GB9805520D0 (en) * 1998-03-17 1998-05-13 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19827640A1 (de) * 1998-06-20 1999-12-23 Bayer Ag 7-Alkyl- und Cycloalkyl-substituierte Imidazotriazinone
WO2001047928A2 (de) * 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Aktiengesellschaft Imidazo 1,3,5 triazinone und ihre verwendung
EP1261609B1 (de) * 1999-12-24 2004-11-03 Bayer HealthCare AG Triazolotriazinone und ihre verwendung
US6657070B2 (en) * 2000-12-13 2003-12-02 Wyeth Production of chirally pure α-amino acids and N-sulfonyl α-amino acids
BR0116063A (pt) * 2000-12-13 2004-08-03 Wyeth Corp Inibidores de sulfonamida heterocìclica da produção de beta amilóide e seus usos
JP4250529B2 (ja) * 2001-12-11 2009-04-08 ワイス キラル的に純粋なβ−アミノアルコールの合成方法
TW200307539A (en) 2002-02-01 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function
JP2005526765A (ja) 2002-03-11 2005-09-08 シエーリング アクチエンゲゼルシャフト Ｃｄｋ−阻害性２−ヘテロアリール−ピリミジン類、それらの生成及び医薬としての使用
US7288547B2 (en) 2002-03-11 2007-10-30 Schering Ag CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
TW200403058A (en) 2002-04-19 2004-03-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
JP4530849B2 (ja) * 2002-06-11 2010-08-25 ワイス・エルエルシー βアミロイド産生の置換フェニルスルホンアミド阻害剤
WO2004078731A1 (en) 2003-03-06 2004-09-16 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Quinoline-carboxylic acids and the derivatives thereof, a focused library
NZ542468A (en) * 2003-03-31 2009-01-31 Wyeth Corp Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
ES2330451T3 (es) * 2004-01-16 2009-12-10 Wyeth Inhibidores a base de sulfonamidas heterociclicas de la produccion de beta-amiloides que contienen un azol.

Also Published As

Publication number Publication date
US7687666B2 (en) 2010-03-30
TW200736195A (en) 2007-10-01
EP1984321A1 (en) 2008-10-29
AU2007217965A1 (en) 2007-08-30
AR059518A1 (es) 2008-04-09
CR10156A (es) 2008-10-03
GT200800155A (es) 2009-02-20
WO2007098029A1 (en) 2007-08-30
BRPI0707741A2 (pt) 2011-05-10
US20070197830A1 (en) 2007-08-23
IL192931A0 (en) 2009-02-11
ECSP088683A (es) 2008-09-29
JP2009528281A (ja) 2009-08-06
KR20080093126A (ko) 2008-10-20
NO20083491L (no) 2008-09-05
PE20080169A1 (es) 2008-04-11
CA2641013A1 (en) 2007-08-30
CN101415670A (zh) 2009-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008129797A (ru) Способы получения сульфонамид-замещенных спиртов и их промежуточных соединений
ES2525229T3 (es) 2-aminooxazolinas como ligandos de TAAR1
ES2487190T3 (es) Procedimiento de producción de clorhidrato de prasugrel de alta pureza
ES2639196T3 (es) Método para preparar silodosina
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
PE20160788A1 (es) Procesos para preparar inhibidores de jak y compuestos intermediarios relacionados
CA2831703A1 (en) Process for the preparation of an antipsychotic agent
CA2504743A1 (en) Cannabinoid crystalline derivatives and process of cannabinoid purification
Kitamura et al. Synthesis of primary amines and N-methylamines by the electrophilic amination of Grignard reagents with 2-imidazolidinone O-sulfonyloxime
WO2015037460A1 (ja) 光学活性な３－（ビフェニル－４－イル）－２－［（ｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］プロパン－１－オールの製造方法
JP2010509334A5 (ru)
WO2008093955A1 (en) Process for the efficient preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran
JP2013503817A5 (ru)
EP0829473B1 (en) Processes for preparing cyclic compounds
CN1301248A (zh) 手性(s)－2,3－二取代－1－丙胺衍生物的制备方法
CA2618636A1 (en) Aminoaryl sulphonamide derivatives as functional 5-ht6 ligands
JP2009073739A (ja) 医薬品中間体として許容しうる高純度な光学活性１−アリール−１，３−プロパンジオールの製造方法
US9630909B2 (en) Process for the preparation of nepafenac
US20040030144A1 (en) Optically active amine derivative and method of synthesis
CA2624045A1 (en) Process for the manufacture of quinazoline derivatives
JP3245578B2 (ja) ピロリジニルヒドロキサム酸化合物の製造方法
JP4372256B2 (ja) エタンジオール誘導体の製造方法
ES2631983T3 (es) Método de fabricación de compuestos de feniletilamina
JPWO2011083858A1 (ja) ３，４−ジ置換ピロリジン誘導体の製造方法及び製造中間体
EP2778165A1 (en) Synthesis of a serotonin reuptake inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110825