RU2008122991A - Боргидридный металлоценовый комплекс лантаноида, включающая его каталитическая система, способ полимиризации, в которой она применяется, и сополимер этилена с бутадиеном, полученный этим способом - Google Patents
Боргидридный металлоценовый комплекс лантаноида, включающая его каталитическая система, способ полимиризации, в которой она применяется, и сополимер этилена с бутадиеном, полученный этим способом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008122991A RU2008122991A RU2008122991/04A RU2008122991A RU2008122991A RU 2008122991 A RU2008122991 A RU 2008122991A RU 2008122991/04 A RU2008122991/04 A RU 2008122991/04A RU 2008122991 A RU2008122991 A RU 2008122991A RU 2008122991 A RU2008122991 A RU 2008122991A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- lanthanide
- substituted
- cyclopentadienyl
- Prior art date
Links
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 title claims abstract 19
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 title claims abstract 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 12
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims abstract 17
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract 17
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims abstract 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- KXDANLFHGCWFRQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;octane Chemical group [Mg+2].CCC[CH2-].CCCCCCC[CH2-] KXDANLFHGCWFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
- C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/943—Polymerization with metallocene catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Металлоценовый комплекс боргидрида лантаноида, отличающийся тем, что он имеет одну из двух следующих формул A и B: ! ! где Ln означает указанный лантаноид с атомным номером от 57 до 71 включительно, ! причем в формуле A, когда y больше или равен 1, лантаноид Ln соединен с двумя лигандами Cp1 и Cp2, одинаковыми или разными, либо образующими, каждый, циклопентадиенильную группу, либо образующие замещенную или незамещенную циклопентадиенильную или флуоренильную группу, а когда y равен 0, два лиганда Cp1 и Cp2 образуют замещенную или незамещенную циклопентадиенильную группу и флуоренильную группу, соответственно, ! причем в формуле B, когда y равен 0, лантаноид Ln связан с двумя лигандами Cp1 и Cp2, одинаковыми или разными, каждый из которых представляет собой группу, выбранную из циклопентадиенильной и флуоренильной групп, замещенных или незамещенных, и которые соединены между собой мостиком P, отвечающим формуле MR1R2, где M представляет собой элемент группы IVA таблицы Менделеева, а R1 и R2, одинаковые или разные, означают алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, ! L означает щелочной металл, выбранный из группы, образованной литием, натрием и калием, ! N означает молекулу комплексообразующего растворителя, такого как простой эфир, ! x представляет собой целое или не целое число больше 0, ! y представляет собой целое число, больше или равное 0, и ! p представляет собой целое число, равное 1 или 2. ! 2. Комплекс по п.1, отличающийся тем, что L означает литий. ! 3. Комплекс по п.1 или 2, отличающийся тем, что N означает тетрагидрофуран. ! 4. Комплекс по п.1, отличающийся тем, что он отвечает формуле B': ! ! где Cp1 и Cp2 выбраны из циклопентадиенильных групп, оди
Claims (19)
1. Металлоценовый комплекс боргидрида лантаноида, отличающийся тем, что он имеет одну из двух следующих формул A и B:
где Ln означает указанный лантаноид с атомным номером от 57 до 71 включительно,
причем в формуле A, когда y больше или равен 1, лантаноид Ln соединен с двумя лигандами Cp1 и Cp2, одинаковыми или разными, либо образующими, каждый, циклопентадиенильную группу, либо образующие замещенную или незамещенную циклопентадиенильную или флуоренильную группу, а когда y равен 0, два лиганда Cp1 и Cp2 образуют замещенную или незамещенную циклопентадиенильную группу и флуоренильную группу, соответственно,
причем в формуле B, когда y равен 0, лантаноид Ln связан с двумя лигандами Cp1 и Cp2, одинаковыми или разными, каждый из которых представляет собой группу, выбранную из циклопентадиенильной и флуоренильной групп, замещенных или незамещенных, и которые соединены между собой мостиком P, отвечающим формуле MR1R2, где M представляет собой элемент группы IVA таблицы Менделеева, а R1 и R2, одинаковые или разные, означают алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода,
L означает щелочной металл, выбранный из группы, образованной литием, натрием и калием,
N означает молекулу комплексообразующего растворителя, такого как простой эфир,
x представляет собой целое или не целое число больше 0,
y представляет собой целое число, больше или равное 0, и
p представляет собой целое число, равное 1 или 2.
2. Комплекс по п.1, отличающийся тем, что L означает литий.
3. Комплекс по п.1 или 2, отличающийся тем, что N означает тетрагидрофуран.
4. Комплекс по п.1, отличающийся тем, что он отвечает формуле B':
где Cp1 и Cp2 выбраны из циклопентадиенильных групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, причем Cp2 может, кроме того, означать замещенную или незамещенную флуоренильную группу, и x представляет собой целое или не целое число больше 0.
5. Способ получения комплекса по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что он включает реакцию соли лиганда формулы P-Cp1Cp2-L2 и раствора трис(боргидрида) лантаноида Ln формулы Ln(BH4)3N3, растворенного в указанном комплексообразующем растворителе.
6. Способ получения комплекса по п.5, отличающийся тем, что указанная соль лиганда отвечает формуле Me2SiFlu2-Li2, и тем, что указанный трис(боргидрид) лантаноида отвечает формуле Nd(BH4)3(ТГФ)3, где ТГФ означает тетрагидрофуран.
7. Способ получения комплекса по п.6, отличающийся тем, что он включает выливание при температуре окружающей среды указанной соли лиганда, растворенной в другом растворителе, таком как диэтиловый эфир, на указанный раствор трис(боргидрида) лантаноида, растворенного в этом другом растворителе.
8. Каталитическая система, подходящая для сополимеризации по меньшей мере двух олефинов, содержащая, с одной стороны, металлоценовый комплекс лантаноида и, с другой стороны, сокатализатор, выбранный из группы, образованной магнийалкилом, литийалкилом, реактивом Гриньяра и смесью литийалкила и алюминийалкила, отличающаяся тем, что указанный комплекс является металлоценовым комплексом боргидрида лантаноида, отвечающим одной из следующих формул A и B:
где Ln означает лантаноид с атомным номером от 57 до 71 включительно,
причем в формуле A Ln соединен с двумя лигандами Cp1 и Cp2, каждый из которых выбран из циклопентадиенильной или флуоренильной групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, однако Cp1 и Cp2 не могут означать две флуоренильные группы,
причем в формуле B Ln соединен с одним лигандом, состоящим из двух групп Cp1 и Cp2, выбранных из циклопентадиенильной или флуоренильной групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, однако Cp1 и Cp2 не могут означать две флуоренильные группы, которые соединены между собой мостиком P, отвечающим формуле MR1R2, где M представляет собой элемент группы IVA таблицы Менделеева, и R1 и R2, одинаковые или разные, означают алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода,
L означает щелочной металл, выбранный из группы, образованной литием, натрием и калием,
N означает молекулу комплексообразующего растворителя, такого, как простой эфир,
x представляет собой целое или не целое число больше 0,
y представляет собой целое число, больше или равное 0, и
p представляет собой целое число, которое равно 1 или 2.
9. Каталитическая система по п.8, отличающаяся тем, что указанный сокатализаторор является бутилоктилмагнием.
10. Способ сополимеризации по меньшей мере двух олефиновых мономеров, таких как моноолефин и/или диолефин, реакцией каталитической системы, содержащей, с одной стороны, металлоценовый комплекс лантаноида и, с другой стороны, сокатализатор, выбранный из группы, образованной магнийалкилом, литийалкилом, реактивом Гриньяра и смесью литийалкила и алюминийалкила, отличающийся тем, что указанный комплекс представляет собой металлоценовый комплекс боргидрида лантаноида, отвечающий одной из следующих формул A и B:
где Ln представляет собой лантаноид с атомным номером от 57 до 71 включительно,
причем в формуле A Ln соединен с двумя лигандами Cp1 и Cp2, каждый из которых выбран из циклопентадиенильной или флуоренильной групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, однако Cp1 и Cp2 не могут означать две флуоренильные группы,
причем в формуле B Ln соединен с лигандом, состоящим из двух групп Cp1 и Cp2, выбранных из циклопентадиенильной или флуоренильной групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, однако Cp1 и Cp2 не могут означать две флуоренильные группы, и которые соединены между собой мостиком P, отвечающим формуле MR1R2, где M представляет собой элемент подгруппы IVA таблицы Менделеева, и R1 и R2, одинаковые или разные, означают алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода,
L означает щелочной металл, выбранный из группы, образованной литием, натрием и калием,
N означает молекулу комплексообразующего растворителя, такого, как простой эфир,
x представляет собой целое или не целое число больше 0,
y представляет собой целое число, больше или равное 0, и
p представляет собой целое число, которое равно 1 или 2.
11. Способ сополимеризации по п.10, отличающийся тем, что металлоценовый комплекс лантаноида отвечает формуле B':
где Cp1 и Cp2 выбраны из циклопентадиенильных групп, одинаковых или разных, замещенных или незамещенных, причем Cp2 может, кроме того, означать замещенную или незамещенную флуоренильную группу, и x представляет собой целое или не целое число больше 0.
12. Способ сополимеризации по п.11, отличающийся тем, что каждый из Cp1 и Cp2, представляющих собой циклопентадиенильную группу, замещен триметилсилильной группой.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что Cp2 означает незамещенную флуоренильную группу формулы C13H8, а Cp1 означает циклопентадиенильную группу, замещенную триметилсилильной группой.
14. Способ сополимеризации по п.10, отличающийся тем, что он включает сополимеризацию этилена и бутадиена.
15. Способ сополимеризации по п.10, отличающийся тем, что мольная доля звеньев бутадиена в указанном сополимере выше 24%.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что мольная доля звеньев бутадиена в указанном сополимере больше или равна 45%.
17. Способ сополимеризации по одному из пп.10-16, отличающийся тем, что мольное отношение сокатализатор/комплекс выбрано равным 10.
18. Способ сополимеризации по п.17, отличающийся тем, что мольное отношение сокатализатор/комплекс выбрано равным 5.
19. Способ сополимеризации по п.10, отличающийся тем, что он включает
(i) предварительное приготовление указанной каталитической системы, приводя указанный комплекс в реакцию с указанным сокатализатором, затем
(ii) реакцию в суспензии или растворе, в углеводородном растворителе, таком как толуол, при температуре от -20°С до 120°C указанной каталитической системы, полученной на этапе (i), в присутствии указанных мономеров, которые требуется заполимеризовать.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0511416 | 2005-11-09 | ||
| FR0511416A FR2893029B1 (fr) | 2005-11-09 | 2005-11-09 | Complexe metallocene borohydrure d'un lanthanide, systeme catalytique l'incorporant, procede de polymerisation l'utilisant et copolymere ethylene/butadiene obtenu par ce procede |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008122991A true RU2008122991A (ru) | 2009-12-20 |
| RU2441015C2 RU2441015C2 (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=36698681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008122991/04A RU2441015C2 (ru) | 2005-11-09 | 2006-10-31 | Боргидридный металлоценовый комплекс лантаноида, включающая его каталитическая система, способ полимеризации, в которой она применяется, и сополимер этилена с бутадиеном, полученный этим способом |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8071700B2 (ru) |
| EP (1) | EP1957506B1 (ru) |
| JP (1) | JP5538721B2 (ru) |
| KR (1) | KR101329538B1 (ru) |
| CN (1) | CN101341163B (ru) |
| BR (1) | BRPI0618487B1 (ru) |
| FR (1) | FR2893029B1 (ru) |
| RU (1) | RU2441015C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007054223A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2542992C2 (ru) * | 2010-07-30 | 2015-02-27 | Бриджстоун Корпорейшн | Способ регулирования структуры цепи сополимера |
Families Citing this family (156)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9074035B2 (en) * | 2010-07-30 | 2015-07-07 | Bridgestone Corporation | Copolymer of conjugated diene compound and non-conjugated olefin, rubber composition, cross-linked rubber composition and tire |
| WO2012014463A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体、ゴム組成物、及びタイヤ |
| US9309332B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-04-12 | Colorado State University Research Foundation | Polymerization catalysts, methods and products |
| US8598286B1 (en) | 2012-11-05 | 2013-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High cis diene/phenylbutadiene copolymers prepared using a Ziegler/Natta neodymium catalyst |
| FR3001223B1 (fr) | 2013-01-22 | 2015-03-06 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique fortement sature |
| PL405397A1 (pl) | 2013-09-19 | 2015-03-30 | Uniwersytet Warszawski | Sposób syntezy niesolwatowanych borowodorków podwójnych |
| FR3029920B1 (fr) * | 2014-12-12 | 2016-12-09 | Univ Claude Bernard Lyon | Polyolefine fonctionnelle ou telechelique, ses derives, et son procede de preparation |
| EP3280757B1 (en) | 2015-04-10 | 2020-08-26 | Colorado State University Research Foundation | Ring-opening polymerization methods and recyclable biorenewable polyesters |
| FR3037588B1 (fr) | 2015-06-19 | 2017-05-19 | Michelin & Cie | Copolymere elastomere thermoplastique a base d'elastomere dienique et de polypropylene, compositions le comprenant et procede de preparation |
| FR3044007B1 (fr) | 2015-11-19 | 2017-12-08 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique d'avion |
| FR3044010A1 (fr) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique d'avion |
| FR3044241A1 (fr) * | 2015-12-01 | 2017-06-02 | Michelin & Cie | Systeme catalytique comprenant un metallocene de terre rare |
| FR3044662B1 (fr) * | 2015-12-03 | 2017-12-08 | Michelin & Cie | Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare |
| FR3044664B1 (fr) | 2015-12-08 | 2017-12-29 | Michelin & Cie | Copolymere monofonctionnel ou telechelique de 1,3-diene et d'ethylene ou d'alpha-monoolefine. |
| FR3044663B1 (fr) * | 2015-12-08 | 2017-12-29 | Michelin & Cie | Copolymere monofonctionnel ou telechelique de 1,3-butadiene et d'ethylene. |
| FR3054220A1 (fr) | 2016-07-25 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare |
| FR3054222A1 (fr) | 2016-07-25 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procede de preparation d'un systeme catalytique a base d'un metallocene de terre rare |
| FR3054221A1 (fr) * | 2016-07-25 | 2018-01-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare |
| FR3059254A1 (fr) | 2016-11-30 | 2018-06-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare |
| FR3060007A1 (fr) | 2016-12-09 | 2018-06-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Terpolymeres d'ethylene, de 1,3-butadiene ou d'isoprene, et d'une alpha-monoolefine aromatique |
| FR3060004B1 (fr) | 2016-12-09 | 2019-05-24 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compose organometallique ayant une fonction iminophosphorane |
| FR3063731A1 (fr) | 2017-03-08 | 2018-09-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un acrylate de zinc |
| FR3063732A1 (fr) | 2017-03-08 | 2018-09-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate polyfonctionnel |
| FR3065004A1 (fr) | 2017-04-10 | 2018-10-12 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base d'un elastomere dienique fortement sature et d'un sel dithiosulfate |
| FR3065005A1 (fr) | 2017-04-10 | 2018-10-12 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement pour pneumatique a base d'un elastomere dienique fortement sature |
| FR3065215A1 (fr) * | 2017-04-18 | 2018-10-19 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Synthese en continu de copolymere d'ethylene et de butadiene |
| FR3067355A1 (fr) | 2017-06-08 | 2018-12-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
| FR3067353B1 (fr) | 2017-06-08 | 2020-10-23 | Centre Nat Rech Scient | Copolymere fonctionnel d'un 1,3-diene et d'une olefine |
| FR3067354B1 (fr) * | 2017-06-08 | 2020-10-23 | Centre Nat Rech Scient | Copolymere fonctionnel d'ethylene et de 1,3-butadiene |
| US10472434B2 (en) | 2017-08-15 | 2019-11-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized elastomer |
| US10301400B2 (en) | 2017-08-15 | 2019-05-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of making a functionalized elastomer |
| KR102001965B1 (ko) * | 2017-10-12 | 2019-07-19 | 롯데케미칼 주식회사 | 폴리올레핀 촉매 및 이를 이용한 폴리올레핀 제조방법 |
| EP3697825B1 (fr) | 2017-10-19 | 2024-07-31 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Polymeres blocs dieniques et ethyleniques avec des unites cycliques hydrocarbonees et saturees |
| WO2019077235A1 (fr) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polymeres blocs |
| WO2019077233A1 (fr) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polymeres blocs ayant a la fois des unités diéniques et des unités monooléfine |
| JP7321154B2 (ja) | 2017-10-19 | 2023-08-04 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | ブロックポリマー |
| WO2019077232A1 (fr) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procede de synthese de polymeres blocs |
| WO2019110926A1 (fr) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Stratifie elastomere |
| EP3720700A1 (fr) | 2017-12-06 | 2020-10-14 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Stratifié élastomère |
| FR3078973B1 (fr) | 2018-03-19 | 2020-04-03 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Copolymere d’ethylene et d’un 1,3-diene |
| FR3078972B1 (fr) | 2018-03-19 | 2020-04-03 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Copolymere d’ethylene et de myrcene |
| FR3082205B1 (fr) | 2018-06-06 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Copolymere d'ethylene et d'isoprene |
| FR3085166B1 (fr) | 2018-08-23 | 2020-07-17 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate specifique |
| FR3085167B1 (fr) | 2018-08-23 | 2020-07-31 | Michelin & Cie | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate specifique |
| FR3085165B1 (fr) | 2018-08-23 | 2020-07-17 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate specifique |
| FR3085684B1 (fr) | 2018-09-11 | 2021-06-04 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3085683B1 (fr) | 2018-09-11 | 2020-10-23 | Michelin & Cie | Pneumatique |
| FR3086944B1 (fr) | 2018-10-04 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Procede de synthese de copolymere d'ethylene et de 1,3-diene |
| FR3086945B1 (fr) | 2018-10-04 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Procede de synthese de copolymere d'ethylene et de myrcene |
| FR3086943B1 (fr) | 2018-10-08 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Copolymere d'ethylene et de beta-farnesene |
| FR3086949B1 (fr) | 2018-10-09 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3086948B1 (fr) | 2018-10-09 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3087443B3 (fr) | 2018-10-23 | 2020-10-23 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3088328B3 (fr) | 2018-11-09 | 2020-12-04 | Michelin & Cie | Elastomere dienique fonctionnel et composition de caoutchouc |
| FR3089975A3 (fr) | 2018-12-18 | 2020-06-19 | Michelin & Cie | Copolymères de diène conjugué et d’éthylène |
| FR3090639A3 (fr) | 2018-12-20 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Terpolymères d’éthylène, de 1,3-butadiène et d’une α-monooléfine aromatique. |
| FR3090654A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3090663A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique |
| FR3090656A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique |
| FR3090661A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique |
| FR3090659A3 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique |
| FR3100815B1 (fr) | 2019-09-18 | 2022-01-28 | Michelin & Cie | composition de caoutchouc |
| FR3100812B1 (fr) | 2019-09-18 | 2021-09-03 | Michelin & Cie | Copolymères d’éthylène et de 1,3-diène fonctionnels |
| FR3100810B1 (fr) | 2019-09-18 | 2021-09-03 | Michelin & Cie | Terpolymère d’éthylène et de 1,3-diènes |
| FR3100811B1 (fr) | 2019-09-18 | 2021-09-03 | Michelin & Cie | Copolymères d’éthylène et de 1,3-diène fonctionnels |
| FR3104597B1 (fr) | 2019-12-16 | 2021-11-12 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3104487B1 (fr) * | 2019-12-17 | 2021-11-05 | Michelin & Cie | Stratifie elastomerique |
| FR3104585B1 (fr) * | 2019-12-17 | 2021-12-03 | Michelin & Cie | Système catalytique à base d’un métallocène et d’un diorganomagnésien |
| FR3104595B1 (fr) | 2019-12-17 | 2021-11-12 | Michelin & Cie | Pneumatique avec une bande de roulement comportant des elements de renforcement |
| FR3104586B1 (fr) | 2019-12-17 | 2021-12-03 | Michelin & Cie | Composé diorganomagnésien asymétrique pour système catalytique |
| FR3104596B1 (fr) | 2019-12-17 | 2021-11-12 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3105225B1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-12-03 | Michelin & Cie | Copolymère d’éthylène et d’un 1,3-diène |
| FR3108117B1 (fr) | 2020-03-10 | 2022-03-25 | Michelin & Cie | Procédé de fabrication d’une composition de caoutchouc. |
| FR3111352B1 (fr) | 2020-06-11 | 2023-02-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc presentant une resistance aux agressions amelioree |
| FR3113906B1 (fr) | 2020-09-04 | 2022-08-05 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature |
| FR3113905B1 (fr) | 2020-09-04 | 2022-08-05 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature |
| FR3116277A1 (fr) | 2020-11-19 | 2022-05-20 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Copolymères fonctionnels amine à blocs éthyléniques et diéniques |
| FR3116276B1 (fr) | 2020-11-19 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Diorganomagnésien ayant une chaîne diénique ou oléfinique et fonctionnelle amine |
| FR3116540B1 (fr) | 2020-11-24 | 2023-11-03 | Michelin & Cie | Système catalytique à base d’un métallocène de terre rare et d’un co-catalyseur ayant plusieurs liaisons carbone magnésium. |
| FR3116535B1 (fr) | 2020-11-24 | 2022-11-25 | Michelin & Cie | Polymères téléchéliques à base d’éthylène et de 1,3-diène |
| FR3116539B1 (fr) | 2020-11-24 | 2022-11-25 | Michelin & Cie | Système catalytique à base d’un métallocène de terre rare et d’un co-catalyseur ayant plusieurs liaisons carbone magnésium. |
| FR3116537B1 (fr) | 2020-11-26 | 2022-11-25 | Michelin & Cie | Synthèse de polymères à blocs à base de 1,3-diène et d’éthylène |
| FR3116536B1 (fr) | 2020-11-26 | 2022-11-25 | Michelin & Cie | Polymère tribloc diénique riche en éthylène ayant un bloc statistique et deux blocs terminaux polyéthylène. |
| FR3117404B1 (fr) | 2020-12-16 | 2024-02-16 | Michelin & Cie | Stratifié élastomère présentant une excellente adhésion entre une couche diénique fortement saturé réticulé et une couche diénique vulcanisé |
| FR3118038B1 (fr) | 2020-12-21 | 2024-03-29 | Michelin & Cie | procédé de polymérisation de l’éthylène en phase gazeuse |
| FR3118042B1 (fr) | 2020-12-21 | 2023-07-21 | Michelin & Cie | systèmes catalytiques supportés pour la synthèse de polyoléfines semi-cristallines |
| FR3118039B1 (fr) | 2020-12-21 | 2024-03-29 | Michelin & Cie | procédé de copolymérisation de l’éthylène et d’une α-oléfine linéaire ayant 3 à 8 atomes de carbone en phase gazeuse |
| FR3118048B1 (fr) | 2020-12-22 | 2023-01-13 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une poudrette de caoutchouc |
| FR3118044B1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-12-30 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3118047B1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-12-30 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3118045B1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-12-30 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3118046B1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-12-30 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3120632B1 (fr) | 2021-03-11 | 2023-02-10 | Michelin & Cie | Composition elastomere |
| FR3120565B1 (fr) | 2021-03-11 | 2023-02-10 | Michelin & Cie | Stratifie elastomere |
| FR3120631B1 (fr) | 2021-03-11 | 2023-02-24 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3122428B1 (fr) | 2021-04-29 | 2024-03-29 | Michelin & Cie | copolymère fonctionnel d’un 1,3-diène et d’éthylène ou d’un 1,3-diène, d’éthylène et d’une alphamonooléfine. |
| FR3123655B1 (fr) | 2021-06-07 | 2023-04-28 | Michelin & Cie | Bande transporteuse comprenant une composition à base d’élastomère fortement saturé |
| FR3123654B1 (fr) | 2021-06-07 | 2023-04-28 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc base d’élastomère fortement saturé et de compolymère de butadiene-styrene |
| FR3123920B1 (fr) | 2021-06-15 | 2023-04-28 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de copolymere contenant des unites ethylene et des unites dieniques, et de polyethylene |
| FR3123919B1 (fr) | 2021-06-15 | 2023-04-28 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de copolymere contenant des unites ethylene et des unites dieniques, et de polyethylene |
| FR3123915B1 (fr) | 2021-06-15 | 2024-07-26 | Michelin & Cie | Synthèse de polymères à blocs à base de 1,3-diène et d’éthylène |
| FR3124514B1 (fr) | 2021-06-25 | 2023-06-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc presentant une resistance aux agressions amelioree |
| FR3128219B1 (fr) | 2021-10-18 | 2023-10-27 | Michelin & Cie | Procédé de préparation d’une composition de caoutchouc. |
| FR3129401B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3129399B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3129398B1 (fr) | 2021-11-22 | 2025-05-23 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3129396B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3129397B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3129400B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3130281B1 (fr) | 2021-12-10 | 2025-07-25 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc antivibratoire |
| FR3130283B1 (fr) | 2021-12-14 | 2025-02-14 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un plastifiant polaire et un elastomere fortement sature |
| FR3130282B1 (fr) | 2021-12-14 | 2025-02-14 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un plastifiant polaire d’ester et un elastomere fortement sature |
| FR3130807B1 (fr) | 2021-12-16 | 2025-08-29 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3135723B1 (fr) | 2022-05-17 | 2024-04-19 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’un elastomere fortement sature et d’un plastifiant liquide polaire |
| FR3135722B1 (fr) | 2022-05-17 | 2024-04-19 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’un elastomere fortement sature et d’un plastifiant liquide |
| FR3136466B1 (fr) | 2022-06-09 | 2026-01-30 | Cie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de synthèse de polyéthylènes ou de copolymères d’éthylène et de 1,3-diène portant une fonction cétone terminale. |
| FR3136468B1 (fr) | 2022-06-09 | 2024-05-31 | Michelin & Cie | Polyéthylènes ou copolymères d’éthylène et de 1,3-diène couplés et leur procédé de préparation. |
| FR3136473A1 (fr) | 2022-06-14 | 2023-12-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136768B1 (fr) | 2022-06-20 | 2024-05-31 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc diénique comportant une microsilice. |
| FR3136775B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136770B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136771B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136772B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136774B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3136773B1 (fr) | 2022-06-21 | 2024-05-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3137095B1 (fr) | 2022-06-23 | 2024-05-31 | Michelin & Cie | polymères diéniques riches en éthylène ayant un bloc polyvinylpyridine et leur utilisation dans des compositions lubrifiantes pour moteur |
| FR3137096B1 (fr) | 2022-06-23 | 2024-05-31 | Michelin & Cie | polymères diéniques riches en éthylène ayant un bloc polyvinylpyridine et leur procédé de synthèse. |
| FR3139822B1 (fr) | 2022-09-15 | 2024-08-23 | Michelin & Cie | Polymère tribloc ayant un bloc central diénique riche en éthylène et deux blocs terminaux, respectivement polystyrène et polyéthylène. |
| FR3141179B1 (fr) | 2022-10-25 | 2024-10-25 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3141178A1 (fr) | 2022-10-25 | 2024-04-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
| FR3141462A1 (fr) | 2022-11-02 | 2024-05-03 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Copolymères couplés diéniques riches en unités éthylène et leur procédé de préparation |
| FR3143032A1 (fr) | 2022-12-08 | 2024-06-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composite pour article de caoutchouc |
| FR3143035B1 (fr) | 2022-12-08 | 2024-11-29 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3143033B1 (fr) | 2022-12-12 | 2024-11-29 | Michelin & Cie | Pneumatique pour véhicule portant de lourdes charges |
| FR3143034B1 (fr) | 2022-12-13 | 2025-05-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3143613B1 (fr) | 2022-12-15 | 2024-11-15 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3143612B1 (fr) | 2022-12-15 | 2024-11-15 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3144145A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compositions elastomeriques comprenant un noir de carbone de pyrolyse |
| FR3145755B1 (fr) | 2023-02-09 | 2025-02-07 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature et d’une resine renforçante |
| FR3145756A1 (fr) | 2023-02-09 | 2024-08-16 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature et d’un derive d’imidazole |
| FR3148030A1 (fr) | 2023-04-24 | 2024-10-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
| FR3148429B1 (fr) | 2023-05-04 | 2025-05-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
| FR3148598A1 (fr) | 2023-05-10 | 2024-11-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
| FR3149322B1 (fr) | 2023-05-31 | 2025-05-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3149614B1 (fr) | 2023-06-09 | 2025-05-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc antivibratoire |
| FR3149613B1 (fr) | 2023-06-09 | 2025-05-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc antivibratoire |
| FR3153822B1 (fr) | 2023-10-05 | 2025-10-10 | Michelin & Cie | système catalytique comprenant un métallocène pour la synthèse de polyéthylène et de copolymère d’éthylène et de 1,3-diène. |
| FR3153824A1 (fr) | 2023-10-05 | 2025-04-11 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | procédé de fonctionnalisation cétone de polyéthylènes et de copolymères contenant des unités éthylène et des unités 1,3-diène. |
| FR3153823B1 (fr) | 2023-10-05 | 2025-10-10 | Michelin & Cie | système catalytique comprenant un métallocène pour la synthèse de polyéthylène et de copolymère d’éthylène et de 1,3-diène. |
| FR3156448B1 (fr) | 2023-12-12 | 2025-10-31 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature |
| FR3159971A1 (fr) | 2024-03-05 | 2025-09-12 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique fortement sature |
| FR3160409A1 (fr) | 2024-03-21 | 2025-09-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Système catalytique comprenant un métallocène pour la synthèse de polyéthylène et de copolymère d’éthylène et de 1,3-diène. |
| FR3160408A1 (fr) | 2024-03-21 | 2025-09-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de préparation d’un polyéthylène ou d’un copolymère d’éthylène et de 1,3-diène. |
| FR3161910A1 (fr) | 2024-05-02 | 2025-11-07 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Membrane échangeuse d’anions et son procédé d’obtention. |
| FR3163652A1 (fr) | 2024-06-19 | 2025-12-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un élastomère diénique fortement saturé |
| FR3163649A1 (fr) | 2024-06-20 | 2025-12-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Fonctionnalisation vinylidène en extrémité de chaîne des polyéthylènes et des copolymères contenant des unités éthylène et des unités d’un 1,3-diène. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312881A (en) * | 1992-03-31 | 1994-05-17 | Northwestern University | Method for catalytic polymerization of substituted acrylates |
| FR2799468B1 (fr) | 1999-10-12 | 2006-04-28 | Michelin Soc Tech | Systeme catalytique utilisable pour la copolymerisation de l'ethylene et d'un diene conjugue, procede de preparation de ce systeme catalytique et d'un copolymere d'ethylene et d'un diene conjugue |
| CN1146569C (zh) | 2000-09-15 | 2004-04-21 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种二烃基亚甲基桥联芴基环戊二烯基稀土配合物、合成方法及用途 |
| AU2003286138A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-05-04 | Atofina Research | Ethylene/butadiene copolymers, catalytic system of producing same and production of said polymers |
| FR2858817B1 (fr) * | 2003-08-13 | 2006-02-03 | Michelin Soc Tech | Systeme catalytique pour l'obtention de copolymeres diene(s) conjugue(s)/ mono-olefine(s) et ces copolymeres |
-
2005
- 2005-11-09 FR FR0511416A patent/FR2893029B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-10-31 CN CN2006800484234A patent/CN101341163B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-31 JP JP2008539300A patent/JP5538721B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-31 US US12/084,809 patent/US8071700B2/en active Active
- 2006-10-31 BR BRPI0618487A patent/BRPI0618487B1/pt active IP Right Grant
- 2006-10-31 WO PCT/EP2006/010452 patent/WO2007054223A2/fr not_active Ceased
- 2006-10-31 KR KR1020087013873A patent/KR101329538B1/ko active Active
- 2006-10-31 EP EP06818327.6A patent/EP1957506B1/fr active Active
- 2006-10-31 RU RU2008122991/04A patent/RU2441015C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-11-03 US US13/288,130 patent/US8492573B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2542992C2 (ru) * | 2010-07-30 | 2015-02-27 | Бриджстоун Корпорейшн | Способ регулирования структуры цепи сополимера |
| US8969496B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-03-03 | Bridgestone Corporation | Method for controlling chain structure of copolymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101329538B1 (ko) | 2013-11-15 |
| WO2007054223A2 (fr) | 2007-05-18 |
| BRPI0618487B1 (pt) | 2018-11-06 |
| CN101341163A (zh) | 2009-01-07 |
| US8492573B2 (en) | 2013-07-23 |
| FR2893029A1 (fr) | 2007-05-11 |
| US20120142905A1 (en) | 2012-06-07 |
| US20090182104A1 (en) | 2009-07-16 |
| JP5538721B2 (ja) | 2014-07-02 |
| US8071700B2 (en) | 2011-12-06 |
| JP2009514911A (ja) | 2009-04-09 |
| WO2007054223A3 (fr) | 2007-10-25 |
| EP1957506B1 (fr) | 2014-10-22 |
| CN101341163B (zh) | 2013-09-04 |
| EP1957506A2 (fr) | 2008-08-20 |
| BRPI0618487A2 (pt) | 2011-08-30 |
| FR2893029B1 (fr) | 2009-01-16 |
| KR20080081269A (ko) | 2008-09-09 |
| RU2441015C2 (ru) | 2012-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008122991A (ru) | Боргидридный металлоценовый комплекс лантаноида, включающая его каталитическая система, способ полимиризации, в которой она применяется, и сополимер этилена с бутадиеном, полученный этим способом | |
| RU2008122931A (ru) | Металлоценовый комплекс боргидрида лантаноида, каталитическая система, содержащая этот комплекс, способ полимеризации с его использованием и сополимер этилена с бутадиеном, полученный этим способом | |
| JP2009514911A5 (ru) | ||
| JP2009515015A5 (ru) | ||
| RU2312870C2 (ru) | Сополимеры этилена и бутадиена, каталитическая система и способ их синтеза | |
| CN108290981B (zh) | 包含稀土茂金属的预先形成的催化体系 | |
| JP5325575B2 (ja) | メタロセン錯体、およびそれを含む重合触媒組成物 | |
| JP2001294607A5 (ru) | ||
| JP2019531364A (ja) | 希土類メタロセンを含む予備形成触媒系 | |
| JP2007501881A5 (ru) | ||
| RU2006107530A (ru) | Каталитическая система для получения сопряженных диен/моноолефиновых сополимеров и указанные сополимеры | |
| CN109251260A (zh) | 基于膦碱催化合成超高分子量聚合物的活性聚合体系 | |
| CN105209473A (zh) | 具有路易斯碱配体的金属络合物 | |
| KR20230129399A (ko) | 1,3-디엔과 에틸렌을 기반으로 하는 블럭 중합체의합성 | |
| US5109085A (en) | Olefin polymerization process | |
| JP2008266523A (ja) | メタロセン錯体を用いた環状オレフィン付加重合体の製造法 | |
| JP5379972B2 (ja) | スチレンのホモポリマーおよびスチレン−エチレンコポリマーの製造 | |
| CN100590135C (zh) | 中性非桥联茂金属铬催化剂及其用途 | |
| CN116670185A (zh) | 基于乙烯和1,3-二烯的遥爪聚合物 | |
| JP4781623B2 (ja) | オレフィンブロック共重合体、及びその製造方法 | |
| JP5121170B2 (ja) | 金属化合物、それを用いたビニル系モノマー重合用触媒組成物および該組成物のビニル系モノマーの重合への使用 | |
| JPH06263783A (ja) | 新規希土類錯体、およびこれを用いたα−オレフィンの重合方法 | |
| KR100834889B1 (ko) | 전이금속 화합물, 프로필렌 중합용 촉매, 및 상기 촉매를이용한 프로필렌 중합체의 제조방법 | |
| WO2006093213A1 (ja) | ビニル系モノマー重合用触媒組成物および該組成物を用いたビニル系モノマーの重合への使用 | |
| CN101014606A (zh) | 柄型茂金属配合物的外消旋选择性合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20121220 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181101 |