RU2008121963A - Азеотропные композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен и фтористый водород, и их использование - Google Patents
Азеотропные композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен и фтористый водород, и их использование Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008121963A RU2008121963A RU2008121963/04A RU2008121963A RU2008121963A RU 2008121963 A RU2008121963 A RU 2008121963A RU 2008121963/04 A RU2008121963/04 A RU 2008121963/04A RU 2008121963 A RU2008121963 A RU 2008121963A RU 2008121963 A RU2008121963 A RU 2008121963A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hfc
- composition
- mol
- azeotropic
- hydrogen fluoride
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 62
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title 1
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 31
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 3
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021564 Chromium(III) fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и фтористого водорода. ! 2. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода. ! 3. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C. ! 4. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, где указанная композиция состоит по существу из примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C. ! 5. Азеотропная композиция по п.1, содержащая примерно от 68,9 мол.% примерно до 80,7 мол.% HFC-1234yf и примерно от 31,1 мол.% примерно до 19,3 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C. ! 6. Азеотропная композиция по п.1, где указанная композиция состоит по существу из примерно от 68,9 мол.% примерно до 80,7 мол.% HFC-1234yf и примерно от 31,1 мол.% примерно до 19,3 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C. ! 7. Азе
Claims (24)
1. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и фтористого водорода.
2. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода.
3. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, содержащая примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C.
4. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, где указанная композиция состоит по существу из примерно от 64,6 мол.% примерно до 92,4 мол.% HFC-1234yf и примерно от 35,4 мол.% примерно до 7,6 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C.
5. Азеотропная композиция по п.1, содержащая примерно от 68,9 мол.% примерно до 80,7 мол.% HFC-1234yf и примерно от 31,1 мол.% примерно до 19,3 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C.
6. Азеотропная композиция по п.1, где указанная композиция состоит по существу из примерно от 68,9 мол.% примерно до 80,7 мол.% HFC-1234yf и примерно от 31,1 мол.% примерно до 19,3 мол.% фтористого водорода, где давление паров составляет примерно от 23,2 фунт/кв.дюйм (160 кПа) примерно до 453 фунт/кв.дюйм (3123 кПа) при температуре примерно от -20°C примерно до 80°C.
7. Азеотропная или близкая к азеотропной композиция по п.1, где указанная композиция отличается разницей между давлением точки росы и давлением точки образования пузырьков, которая равна или меньше 3%, по отношению к давлению точки образования пузырьков.
8. Способ отделения HFC-1234yf от HFC-245cb, включающий в себя:
a) образование смеси HFC-1234yf, HFC-245cb и фтористого водорода и
b) воздействие на указанную смесь стадии дистилляции, от которой образуется композиция колонного дистиллята, содержащая азеотропную или близкую к азеотропной композицию из фтористого водорода и HFC-1234yf, по существу не содержащая HFC-245cb.
9. Способ отделения HFC-1234yf от смеси, содержащей азеотропную или близкую к азеотропной композицию HFC-1234yf и фтористый водород, указанный способ включает в себя:
a) воздействие на указанную смесь первой стадии дистилляции, на которой композиция, обогащенная либо (i) фтористым водородом, либо (ii) HFC-1234yf, удаляется как первая композиция дистиллята вместе с первой композицией из нижней части колонны, обогащенной вторым из указанных компонентов (i) или (ii); и
b) воздействие на указанную первую композицию дистиллята второй стадии дистилляции, осуществляемой при другом давлении, при котором компонент, обогащенный как первая композиция из нижней части колонны на стадии (а), удаляется во второй композиции дистиллята вместе со второй композицией из нижней части колонны, обогащенной тем же компонентом, который обогащается в первой композиции дистиллята.
10. Способ очистки HFC-1234yf от смеси HFC-1234yf, HFC-245cb и фтористого водорода, указанный способ включает в себя
a) воздействие на указанную смесь первой стадии дистилляции, с образованием первого дистиллята, содержащего азеотропную или близкую к азеотропной композицию, содержащую HFC-1234yf и фтористый водород, и первой композиции из нижней части колонны, содержащей HFC-245cb;
b) воздействие на указанный первый дистиллят второй стадии дистилляции, из которой композиция, обогащенная либо (i) фтористым водородом, либо (ii) HFC-1234yf, удаляется как вторая композиция дистиллята вместе со второй композицией из нижней части колонны, обогащенной вторым из указанных компонентов (i) или (ii); и
c) воздействие на указанную вторую композицию дистиллята третьей стадии дистилляции, осуществляемой при давлении, ином, чем вторая стадия дистилляции, на которой компонент, обогащенный во второй композиции из нижней части колонны на стадии (b), удаляется как третья композиция дистиллята вместе с третьей композицией из нижней части колонны, обогащенной тем же компонентом, который обогащается во второй композиции дистиллята.
11. Способ получения HFC-1234yf, включающий в себя:
a) введение HFC-245cb в реакционную зону для дегидрофторирования, с образованием композиции продукта реакции, содержащей HFC-1234yf, непрореагировавший HFC-245cb и фтористый водород;
b) воздействие на указанную композицию продуктов реакции первой стадии дистилляции, с образованием первой композиции дистиллята, содержащей азеотропную или близкую к азеотропной композицию, содержащую HFC-1234yf и фтористый водород, и первой композиции из нижней части колонны, содержащей HFC-245cb;
c) воздействие на указанную первую композицию дистиллята второй стадии дистилляции, из которой композиция, обогащенная либо (i) фтористым водородом, либо (ii) HFC-1234yf, удаляется как вторая композиция дистиллята вместе со второй композицией из нижней части колонны, обогащенной вторым из указанных компонентов (i) или (ii); и
d) воздействие на указанную вторую композицию дистиллята третьей стадии дистилляции, осуществляемой при давлении, ином, чем вторая стадия дистилляции, на которой компонент, обогащенный во второй композиции из нижней части колонны на стадии (с), удаляется как третья композиция дистиллята вместе с третьей композицией из нижней части колонны, обогащенной тем же компонентом, который обогащается во второй композиции дистиллята.
12. Способ производства CF3CF=CH2 (HFC-1234yf), включающий в себя введение CF3CF2CH3 (HFC-245cb) в реакционную зону дегидрофторирования для получения реакционной смеси, содержащей CF3CF=CH2 (HFC-1234yf) и фтористый водород.
13. Способ производства CF3CF=CH2 (HFC-1234yf), включающий в себя введение CF3CF2CH3 (HFC-245cb) в реакционную зону дегидрофторирования в присутствии катализатора для получения реакционной смеси, содержащей CF3CF=CH2 (HFC-1234yf).
14. Способ по п.13, где указанная реакционная зона поддерживается при температуре, находящейся в диапазоне примерно от 200°C примерно до 500°C.
15. Способ по п.13, где указанная реакционная зона поддерживается при температуре, находящейся в диапазоне примерно от 300°C примерно до 450°C.
16. Способ по п.13, где указанный катализатор дегидрофторирования выбирается из группы, состоящей из: фторида алюминия; фторированной окиси алюминия; металлов на фториде алюминия; металлов на фторированной окиси алюминия; оксидов, фторидов и оксифторидов магния, цинка и смесей магния и цинка и/или алюминия; оксида лантана и фторированного оксида лантана; оксидов хрома, фторированных оксидов хрома и кубического трифторида хрома; углерода, угля, промытого кислотой, активированного угля, трехмерных материалов с углеродистой матрицей и соединений металлов на носителе из угля.
17. Способ по п.16, где указанные соединения металлов на носителе из угля представляют собой соединения, по меньшей мере, одного металла, выбранного из группы, состоящей из натрия, калия, рубидия, цезия, иттрия, лантана, церия, празеодима, неодима, самария, хрома, железа, кобальта, родия, никеля, меди, цинка, и их смеси.
18. Способ по п.16, где указанные соединения металлов на носителе угле выбираются из группы, состоящей из оксидов, фторидов и оксифторидов.
19. Способ по п.16, где указанный катализатор дегидрофторирования представляет собой фторированную окись алюминия.
20. Способ по п.16, где указанный катализатор дегидрофторирования представляет собой трехмерные пористые материалы с углеродистой матрицей.
21. Способ производства CF3CF=CH2 (HFC-1234yf), включающий в себя введение CF3CF2CH3 (HFC-245cb) в реакционную зону дегидрофторирования при повышенной температуре в отсутствие катализатора с получением реакционной смеси, содержащей CF3CF=CH2 (HFC-1234yf) и фтористый водород.
22. Способ по п.21, где указанная повышенная температура находится в пределах примерно между 350°C и примерно 900°C.
23. Способ по п.21, где указанная повышенная температура находится в пределах примерно между 450°C и примерно 900°C.
24. Способ по пп.12, 13 или 21, где указанная реакционная смесь дополнительно содержит непрореагировавший CF3CF2CH3 (HFC-245cb).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73232105P | 2005-11-01 | 2005-11-01 | |
| US60/732,321 | 2005-11-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008121963A true RU2008121963A (ru) | 2009-12-10 |
| RU2422427C2 RU2422427C2 (ru) | 2011-06-27 |
Family
ID=37907695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008121963/04A RU2422427C2 (ru) | 2005-11-01 | 2006-11-01 | Азеотропные композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен и фтористый водород, и их использование в способах получения 2,3,3,3-тетрафторпропена |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7476771B2 (ru) |
| EP (3) | EP2508499B1 (ru) |
| JP (1) | JP5281407B2 (ru) |
| KR (1) | KR101474026B1 (ru) |
| CN (2) | CN101351428B (ru) |
| AR (1) | AR058827A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619721A2 (ru) |
| CA (1) | CA2627898A1 (ru) |
| ES (2) | ES2453159T3 (ru) |
| RU (1) | RU2422427C2 (ru) |
| UA (1) | UA95259C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007053736A2 (ru) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9102579B2 (en) | 2004-04-29 | 2015-08-11 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| JP5118645B2 (ja) * | 2005-11-03 | 2013-01-16 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化有機化合物を製造するための方法 |
| US8766020B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP5710103B2 (ja) * | 2006-01-03 | 2015-04-30 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| WO2007111313A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Zeon Corporation | 長尺の延伸フィルムおよびその製造方法並びに用途 |
| CN101479219B (zh) | 2006-06-27 | 2013-02-06 | 纳幕尔杜邦公司 | 四氟丙烯生产方法 |
| EP2043980B1 (en) | 2006-06-27 | 2015-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes |
| US8377327B2 (en) | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| JP5393453B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2014-01-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US7803975B2 (en) | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| JP5764291B2 (ja) * | 2006-07-13 | 2015-08-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | テトラフルオロプロペンおよびペンタフルオロプロペンを製造するための触媒製造方法 |
| GB0614927D0 (en) * | 2006-07-27 | 2006-09-06 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Separation process |
| WO2008024508A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| US7420094B2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-09-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| MX337217B (es) | 2006-10-03 | 2016-02-18 | Mexichem Amanco Holding Sa | Procedimiento de dehidrogenacion-halogenacion para la produccion de (hidro)fluoroalquenos de c3-c6. |
| EP4328213A3 (en) * | 2006-10-27 | 2024-04-03 | Honeywell International Inc. | A high purity 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN103483140B (zh) * | 2006-10-31 | 2015-09-09 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
| EP2091898A1 (en) * | 2006-10-31 | 2009-08-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene |
| ES2575130T3 (es) * | 2007-05-11 | 2016-06-24 | The Chemours Company Fc, Llc | Método para el intercambio de calor en un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor y un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor que comprende un intercambiador de calor intermedio con un evaporador o condensador de doble fila |
| EP2158176A4 (en) * | 2007-06-27 | 2011-11-09 | Arkema Inc | TWO-STAGE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROFLUOROLEFINES |
| US7884254B2 (en) * | 2007-08-08 | 2011-02-08 | Honeywell International Inc. | Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts |
| US9035111B2 (en) | 2007-08-22 | 2015-05-19 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US9079818B2 (en) * | 2007-10-15 | 2015-07-14 | Honeywell International Inc. | Process for synthesis of fluorinated olefins |
| JP4849058B2 (ja) * | 2007-11-21 | 2011-12-28 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| EP3831800A1 (en) | 2008-02-21 | 2021-06-09 | The Chemours Company FC, LLC | Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof |
| CN101952229B (zh) | 2008-02-21 | 2014-06-04 | 纳幕尔杜邦公司 | 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法 |
| EP2247561B1 (en) * | 2008-02-21 | 2014-03-26 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| EP2098499B2 (en) † | 2008-03-06 | 2017-11-22 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) |
| KR102884920B1 (ko) * | 2008-05-07 | 2025-11-12 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물 |
| US8877086B2 (en) | 2008-05-07 | 2014-11-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8168837B2 (en) * | 2008-05-15 | 2012-05-01 | Honeywell International Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks |
| GB0808836D0 (en) | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| KR101610009B1 (ko) * | 2008-06-26 | 2016-04-07 | 알케마 인코포레이티드 | 1230ｘａ에서 1234ｙｆ로의 촉매식 기체상 불소화 |
| JP5119060B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2013-01-16 | サンデン株式会社 | 冷凍サイクル |
| CN102131754B (zh) | 2008-08-26 | 2015-02-25 | 大金工业株式会社 | 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
| FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| US8008243B2 (en) * | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
| US20100119460A1 (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-13 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene |
| US20110315915A1 (en) * | 2009-02-11 | 2011-12-29 | Arkema France | Azeotrope and azeotrope-like compositions of chlorotrifluoropropene and pentane |
| EP2421810B1 (en) | 2009-04-23 | 2015-06-03 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8487145B2 (en) | 2009-06-03 | 2013-07-16 | E I De Pont De Nemours And Company | Catalysts and process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| PL2438033T3 (pl) | 2009-06-03 | 2017-11-30 | The Chemours Company Fc, Llc | Proces wytwarzania 2,3,3,3 - tetrafluoropropenu |
| FR2948362B1 (fr) | 2009-07-23 | 2012-03-23 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2950066B1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Refrigeration basse et moyenne temperature |
| US8486293B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-07-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen fluoride-HFC-254eb azeotrope and its uses |
| US20120216551A1 (en) * | 2009-11-03 | 2012-08-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cascade refrigeration system with fluoroolefin refrigerant |
| ES2762350T3 (es) | 2009-12-22 | 2020-05-22 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3-dicloro-3,3-difluoropropeno |
| CN106316776A (zh) * | 2010-02-12 | 2017-01-11 | 大金工业株式会社 | 用于制备含氟烯烃的方法 |
| US8114308B2 (en) | 2010-03-30 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF) |
| US8927791B2 (en) | 2010-04-29 | 2015-01-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing tetrafluoropropenes |
| WO2011140013A1 (en) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Arkema Inc. | Dehydrofluorination of pentafluoroalkanes to form tetrafluoroolefins |
| CN101913988B (zh) * | 2010-09-07 | 2013-09-25 | 西安近代化学研究所 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
| US8741828B2 (en) * | 2011-02-23 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins |
| CN102295522B (zh) * | 2011-05-27 | 2014-01-01 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法 |
| FR2977584B1 (fr) * | 2011-07-08 | 2014-12-05 | Arkema France | Procede de separation et recuperation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et de l'acide fluorhydrique |
| JP6056771B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2017-01-11 | 旭硝子株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法、精製装置および製造方法 |
| EP2867193B1 (en) | 2012-06-06 | 2018-01-10 | The Chemours Company FC, LLC | Process for the reduction of rfccx impurities in fluoroolefins |
| FR3000095B1 (fr) * | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene |
| JP6168068B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 旭硝子株式会社 | テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| EP2970055B1 (en) | 2013-03-15 | 2018-07-25 | The Chemours Company FC, LLC | Process for the reduction of alkyne impurities in fluoroolefins |
| FR3003565B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3003566B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| FR3003567B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
| FR3003569B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| JP6328589B2 (ja) | 2015-05-29 | 2018-05-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| GB2540427B (en) * | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
| KR20160017661A (ko) | 2016-01-29 | 2016-02-16 | 한국과학기술연구원 | 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
| CN105622331A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-06-01 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种含氟烯烃的制备方法 |
| CN105669363A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-06-15 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种含氟烯烃的纯化方法 |
| GB201615209D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
| GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
| FR3056222B1 (fr) | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3065726B1 (fr) * | 2017-04-28 | 2019-04-19 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
| WO2019051390A1 (en) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | The Chemours Company, Fc, Llc | AZEOTROPIC COMPOSITIONS COMPRISING HYDROGEN FLUORIDE AND FLUOROCARBONS |
| FR3077572B1 (fr) * | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
| EP3823948A1 (en) * | 2018-07-18 | 2021-05-26 | The Chemours Company FC, LLC | Production of haloolefins in an adiabatic reaction zone |
| GB2580623A (en) | 2019-01-17 | 2020-07-29 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Method |
| CN113624570B (zh) * | 2021-08-06 | 2023-04-28 | 清华大学 | 汽液相平衡装置及氟代烃中的hf的分析方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| US2996555A (en) * | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| US4799260A (en) * | 1985-03-07 | 1989-01-17 | Dolby Laboratories Licensing Corporation | Variable matrix decoder |
| US4766260A (en) | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| JPH01207250A (ja) | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
| SU1706690A1 (ru) | 1988-04-19 | 1992-01-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технического Углерода | Пористый углеродный материал |
| US4902838A (en) | 1988-12-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of saturated fluorohydrocarbons |
| US5136113A (en) | 1991-07-23 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| US5268122A (en) | 1991-08-28 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions |
| US5396000A (en) | 1993-05-24 | 1995-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane |
| US5396284A (en) * | 1993-08-20 | 1995-03-07 | Burle Technologies, Inc. | Motion detection system |
| WO1998033755A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | The catalytic manufacture of pentafluoropropenes |
| US5918481A (en) * | 1997-11-20 | 1999-07-06 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
| AU747117B2 (en) * | 1997-11-25 | 2002-05-09 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
| CA2333470C (en) | 1998-06-02 | 2008-08-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the production of hexafluoropropylene from cc1f2cc1fcf3 and azeotropes of cclf2cc1fcf3 with hf |
| RU2210559C2 (ru) * | 1999-08-20 | 2003-08-20 | Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН | Способ получения фторолефинов |
| US7230146B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
| JP4148866B2 (ja) | 2003-09-30 | 2008-09-10 | 三洋電機株式会社 | 光ディスク装置 |
| EP1735400B1 (en) | 2004-04-16 | 2018-01-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene |
| MXPA06012466A (es) * | 2004-04-29 | 2007-01-31 | Honeywell Int Inc | Procesos para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| JP4864879B2 (ja) * | 2004-04-29 | 2012-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法 |
| US20060094911A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Rao Velliyur N M | Noncatalytic manufacture of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
| US7026520B1 (en) * | 2004-12-09 | 2006-04-11 | Honeywell International Inc. | Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene |
-
2006
- 2006-10-31 US US11/590,454 patent/US7476771B2/en active Active
- 2006-11-01 ES ES12160936.6T patent/ES2453159T3/es active Active
- 2006-11-01 CN CN200680050042XA patent/CN101351428B/zh active Active
- 2006-11-01 WO PCT/US2006/042771 patent/WO2007053736A2/en not_active Ceased
- 2006-11-01 ES ES06836796T patent/ES2427099T3/es active Active
- 2006-11-01 EP EP12160936.6A patent/EP2508499B1/en active Active
- 2006-11-01 UA UAA200806186A patent/UA95259C2/ru unknown
- 2006-11-01 AR ARP060104801A patent/AR058827A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-11-01 BR BRPI0619721-3A patent/BRPI0619721A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-11-01 JP JP2008539017A patent/JP5281407B2/ja active Active
- 2006-11-01 EP EP12161039A patent/EP2476661A1/en not_active Withdrawn
- 2006-11-01 CN CN201210021126.8A patent/CN102603462B/zh active Active
- 2006-11-01 EP EP06836796.0A patent/EP1954662B1/en active Active
- 2006-11-01 CA CA002627898A patent/CA2627898A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-01 RU RU2008121963/04A patent/RU2422427C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-30 KR KR1020087013105A patent/KR101474026B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101351428B (zh) | 2012-06-27 |
| ES2427099T3 (es) | 2013-10-28 |
| JP5281407B2 (ja) | 2013-09-04 |
| KR20080066837A (ko) | 2008-07-16 |
| JP2009513719A (ja) | 2009-04-02 |
| CN102603462B (zh) | 2014-11-26 |
| WO2007053736A2 (en) | 2007-05-10 |
| AR058827A1 (es) | 2008-02-27 |
| EP2508499B1 (en) | 2014-01-08 |
| RU2422427C2 (ru) | 2011-06-27 |
| EP2508499A1 (en) | 2012-10-10 |
| CN101351428A (zh) | 2009-01-21 |
| KR101474026B1 (ko) | 2014-12-17 |
| CA2627898A1 (en) | 2007-05-10 |
| UA95259C2 (ru) | 2011-07-25 |
| US20070100175A1 (en) | 2007-05-03 |
| WO2007053736A3 (en) | 2007-08-02 |
| EP2476661A1 (en) | 2012-07-18 |
| US7476771B2 (en) | 2009-01-13 |
| EP1954662A2 (en) | 2008-08-13 |
| ES2453159T3 (es) | 2014-04-04 |
| EP1954662B1 (en) | 2013-07-24 |
| CN102603462A (zh) | 2012-07-25 |
| BRPI0619721A2 (pt) | 2011-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008121963A (ru) | Азеотропные композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен и фтористый водород, и их использование | |
| JP2009513719A5 (ru) | ||
| US7897823B2 (en) | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes | |
| AU664753B2 (en) | Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane | |
| ES2392591T3 (es) | Coproducción de hidrofluoroolefinas | |
| US7722781B2 (en) | Tetrafluoropropene production processes | |
| ES2727509T3 (es) | Método para producir trans-1, 3, 3, 3-tetrafluoropropeno | |
| US8377327B2 (en) | Tetrafluoropropene production processes | |
| EP0612709B1 (fr) | Purification du pentafluoroethane | |
| KR100323102B1 (ko) | 디플루오로메탄제조방법 | |
| US1962485A (en) | Gas purification | |
| JPH03118339A (ja) | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 | |
| US20140350312A1 (en) | Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| FR3057263A1 (fr) | Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane et du 1,1-dichloroethylene | |
| ES2383125T3 (es) | Composiciones de tipo azeotrópico de difluorometano y HCI | |
| RU2573568C2 (ru) | Способ получения поли[(r)карбинов] (r=h, алкил, арил) и катализатор для их получения | |
| KR20140110029A (ko) | 반응기 패시베이션 방법 | |
| JP5365695B2 (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| JP4696295B2 (ja) | 二酸化炭素共存下でのエチルベンゼン脱水素反応用触媒およびこれを用いたスチレンの製造方法 | |
| ATE533738T1 (de) | Umwandlung von fluorkohlenwasserstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131102 |