RU2008116313A - Диарилминсодержащие соединения, композиции и их примеение в качестве модуляторов рецепторов с-кit - Google Patents
Диарилминсодержащие соединения, композиции и их примеение в качестве модуляторов рецепторов с-кit Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008116313A RU2008116313A RU2008116313/04A RU2008116313A RU2008116313A RU 2008116313 A RU2008116313 A RU 2008116313A RU 2008116313/04 A RU2008116313/04 A RU 2008116313/04A RU 2008116313 A RU2008116313 A RU 2008116313A RU 2008116313 A RU2008116313 A RU 2008116313A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- halogen
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 122
- 102000016971 Proto-Oncogene Proteins c-kit Human genes 0.000 title claims abstract 8
- 108010014608 Proto-Oncogene Proteins c-kit Proteins 0.000 title claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 57
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 33
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 28
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 197
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 75
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 70
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 37
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- -1 aromatic tertiary amine Chemical class 0.000 claims 32
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 16
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 16
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 16
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 16
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 208000004248 Familial Primary Pulmonary Hypertension Diseases 0.000 claims 8
- 206010064911 Pulmonary arterial hypertension Diseases 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000020875 Idiopathic pulmonary arterial hypertension Diseases 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 4
- 201000008312 primary pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 208000024777 Prion disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 3
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 3
- CLUJJGXRLMZLFD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CC(C(O)=O)CCC1 CLUJJGXRLMZLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 208000008338 non-alcoholic fatty liver disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010053219 non-alcoholic steatohepatitis Diseases 0.000 claims 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 2
- 208000019899 phobic disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- UJBZBQUSNRPXRX-QFIPXVFZSA-N (2s)-1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1[C@H](C(O)=O)CCC1 UJBZBQUSNRPXRX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- HYRPNORVPCQNKU-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(C(=O)N2CC(O)CC2)C=C1 HYRPNORVPCQNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLUJJGXRLMZLFD-HXUWFJFHSA-N (3r)-1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1C[C@H](C(O)=O)CCC1 CLUJJGXRLMZLFD-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- LRQSSDNXZIIHDY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenoxy]ethyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1OCCN1CCC(C(O)=O)CC1 LRQSSDNXZIIHDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLQAXSAXSUNGMZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCC(C(O)=O)CC1 BLQAXSAXSUNGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UALYEUMVEXAISV-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methylamino]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CNCCCN1C(=O)CCC1 UALYEUMVEXAISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITYDYCFZSXCTCT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoyl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCN(CC2)C(C)=O)=C1 ITYDYCFZSXCTCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHXIEOBCLNTGIY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CCN(C(C)=O)CC1 RHXIEOBCLNTGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEBGMBRVVIPZDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CCC1 ZEBGMBRVVIPZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWUBICGVGAQPFM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CC(O)CC1 IWUBICGVGAQPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONCGOYMXFFUELZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CC1 ONCGOYMXFFUELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIPGKHNKYOEZKE-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidin-4-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCC(CC(O)=O)CC1 UIPGKHNKYOEZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDLDIQUXCRQKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperidin-4-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CCC(CC(O)=O)CC1 DDLDIQUXCRQKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRXOEBNJFYFBHM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(OCCN(CC)CC)=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 QRXOEBNJFYFBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWSNRLGYEWYTEP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenoxy]ethyl]amino]ethanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(OCCN(CCO)CCO)C=C1 JWSNRLGYEWYTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFJHJMVAZDUPCA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CC(=O)N1CCN(C)CC1 YFJHJMVAZDUPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNKPYXMSDBIKAC-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperazin-1-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCN(CCC(O)=O)CC1 CNKPYXMSDBIKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUSPAFLPJFOPAC-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CCN(CCC(O)=O)CC1 TUSPAFLPJFOPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONRUQKJAVVMZKH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCNC1CCC(C(O)=O)CC1 ONRUQKJAVVMZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWIOZDODGMNMQF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound COCC1N(CCC1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC=C1C1=CC=C(C=C1)OC)N XWIOZDODGMNMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAHIDCAMMQEHN-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C)N(C(O)=O)CC1 LIAHIDCAMMQEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNWWGBNAUNTSRV-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazine-1-carboxylic acid Chemical compound CN1CCN(C(O)=O)CC1 KNWWGBNAUNTSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVVPWXDHHZEQRA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-n-[4-(2-piperazin-1-ylethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCNCC1 FVVPWXDHHZEQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMDHNEVZAVIYOE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-n-[4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CCNCC1 OMDHNEVZAVIYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJRHWDAMYIXXRS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-n-[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1OCCN(C)C1=CC=CC=N1 YJRHWDAMYIXXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010001022 Acute psychosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 claims 1
- 206010049153 Allergic sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000028185 Angioedema Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003571 Astrocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000032841 Bulimia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims 1
- 208000020446 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009810 Catatonic Schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012218 Delirium Diseases 0.000 claims 1
- 206010012239 Delusion Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 208000006926 Discoid Lupus Erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 208000003870 Drug Overdose Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 206010013754 Drug withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 claims 1
- 206010015226 Erythema nodosum Diseases 0.000 claims 1
- 101150082479 GAL gene Proteins 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 206010018634 Gouty Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005176 Hepatitis C Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006877 Insect Bites and Stings Diseases 0.000 claims 1
- 206010024264 Lethargy Diseases 0.000 claims 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 claims 1
- 206010027304 Menopausal symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000001294 Nociceptive Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 206010033296 Overdoses Diseases 0.000 claims 1
- 206010033664 Panic attack Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034912 Phobia Diseases 0.000 claims 1
- 206010036030 Polyarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000036754 Schizophrenia, catatonic type Diseases 0.000 claims 1
- 208000036752 Schizophrenia, paranoid type Diseases 0.000 claims 1
- 208000032384 Severe immune-mediated enteropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000007271 Substance Withdrawal Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010065604 Suicidal behaviour Diseases 0.000 claims 1
- 208000024313 Testicular Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- DCFOOLIIWBIHQN-NRFANRHFSA-N [(2s)-1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1[C@H](CO)CCC1 DCFOOLIIWBIHQN-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- PBVMJGAAIQJPLR-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(C(=O)N2CC(CO)CCC2)C=C1 PBVMJGAAIQJPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPXUXZLPGOANRB-UHFFFAOYSA-N [3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCC(CC2)N2CCCCC2)=C1 MPXUXZLPGOANRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CORMCIYGBUDWOM-UHFFFAOYSA-N [3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCC(CC2)N2CCCC2)=C1 CORMCIYGBUDWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQZZKBHVDYYAGA-UHFFFAOYSA-N [3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCN(CC2)C2CCN(C)CC2)=C1 QQZZKBHVDYYAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUJSWKSEWJSKFP-UHFFFAOYSA-N [3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCNCC2)=C1 LUJSWKSEWJSKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFQYRKNOHQBTQP-UHFFFAOYSA-N [4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-[3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(C(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2OC=CC=2)=C1 GFQYRKNOHQBTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVIXWRSTXAACCE-UHFFFAOYSA-N [4-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-(oxolan-2-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CN1CCN(C(=O)C2OCCC2)CC1 OVIXWRSTXAACCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKZKTDIZPTXTAC-UHFFFAOYSA-N [4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(C(=O)N2CCC(CC2)N2CCCCC2)C=C1 AKZKTDIZPTXTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRLDTCQCXULGTE-UHFFFAOYSA-N [4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(C(=O)N2CCC(CC2)N2CCCC2)C=C1 DRLDTCQCXULGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRFWQQDRBKIEAT-UHFFFAOYSA-N [4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(C(=O)N2CCNCC2)C=C1 MRFWQQDRBKIEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 230000037328 acute stress Effects 0.000 claims 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 claims 1
- 208000012761 aggressive behavior Diseases 0.000 claims 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 1
- 208000002029 allergic contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002052 anaphylactic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 206010003230 arteritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000025748 atypical depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001974 autoimmune enteropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000025307 bipolar depression Diseases 0.000 claims 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 claims 1
- 208000030963 borderline personality disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 claims 1
- 201000010989 colorectal carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000004921 cutaneous lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 208000026725 cyclothymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000868 delusion Toxicity 0.000 claims 1
- 201000001981 dermatomyositis Diseases 0.000 claims 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 claims 1
- 206010013461 dissociative amnesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 231100000725 drug overdose Toxicity 0.000 claims 1
- 208000024732 dysthymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 claims 1
- ZUWSUGKMGYWHAM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperidin-4-yl]acetate Chemical compound C1CC(CC(=O)OCC)CCN1CC(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 ZUWSUGKMGYWHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALLFMEMHKNXZBK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-5-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=C(OCCN(CC)CC)C(C(=O)OCC)=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 ALLFMEMHKNXZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 1
- QHWFRNSHVWQJSM-UHFFFAOYSA-N furan-2-yl-[4-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperazin-1-yl]methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2OC=CC=2)CC1 QHWFRNSHVWQJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000037870 generalized anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000000870 hyperventilation Effects 0.000 claims 1
- 208000000122 hyperventilation Diseases 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003199 leukotriene receptor blocking agent Substances 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000006512 mast cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006971 mastocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000008585 mastocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- NYEBUEZWYLQEQX-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OC)CCN1CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 NYEBUEZWYLQEQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDLKMPFCZQSLGR-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)C=CC=1CNC1(C(=O)OC)CCCC1 SDLKMPFCZQSLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIVMHALAVMOTFU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[1-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperidin-4-yl]acetate Chemical compound C1CC(CC(=O)OC)CCN1CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 FIVMHALAVMOTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHQVGPBNUMTSLY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OC)C(OCCN(CC)CC)=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 VHQVGPBNUMTSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPZMZYUGRVLGMH-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC)C=N1 IPZMZYUGRVLGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWPOXKJHUWTZBV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[2-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC)CCN1CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 LWPOXKJHUWTZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTSQNUUFTQELIX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[[3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]carbamoyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC)CCN1C(=O)NC1=CC=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 DTSQNUUFTQELIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYOTWZJITBOXOV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC)CCN1CC(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 TYOTWZJITBOXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028537 myelofibrosis Diseases 0.000 claims 1
- XJXNLHHYLQCBTP-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 XJXNLHHYLQCBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYDBZNOYWXVCMR-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-(diethylamino)ethyl]phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)CCC1=CC=CC(NC=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 MYDBZNOYWXVCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRLYPCJJUQGFRU-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-4-methylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(NC(=O)N2CCN(C)CC2)=C1 YRLYPCJJUQGFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFVOMICWHIBWOC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-n,4-dimethylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=CC(N(C)C(=O)N2CCN(C)CC2)=C1 QFVOMICWHIBWOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPGNBTDURGOZEG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=C(F)C(OC)=CC=2)C=N1 PPGNBTDURGOZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUWUCLDCEFOERA-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 GUWUCLDCEFOERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJZLQGCTROEOMR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(diethylamino)ethyl]phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=N1 VJZLQGCTROEOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJFVUGXDDBVHHU-UHFFFAOYSA-N n-[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]-4-methylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)N1CCN(C)CC1 GJFVUGXDDBVHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002956 necrotizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000015238 neurotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002851 paranoid schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000030428 polyarticular arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 claims 1
- 208000003476 primary myelofibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008171 proliferative glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000001107 psychogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000012672 seasonal affective disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- XSGOQCKNTLBZSM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)anilino]pyrimidin-5-yl]benzoyl]amino]acetate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1OCCN1CCOCC1 XSGOQCKNTLBZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYXZUVOCTVBKFR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-[2-(4-carbamoylpiperidin-1-yl)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]benzoyl]amino]acetate Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC(C=C1)=CC=C1OCCN1CCC(C(N)=O)CC1 DYXZUVOCTVBKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAAUIQNTMIDOJY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]-2-fluorobenzoyl]amino]acetate Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=C(F)C(C(=O)NCC(=O)OC(C)(C)C)=CC=2)C=N1 SAAUIQNTMIDOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COSFEBZRSFLWRL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]-2-fluorophenyl]methylamino]acetate Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=C(F)C(CNCC(=O)OC(C)(C)C)=CC=2)C=N1 COSFEBZRSFLWRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJZKYCDOFOYUEC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]benzoyl]amino]acetate Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NCC(=O)OC(C)(C)C)C=N1 RJZKYCDOFOYUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMVXSZQDXLIVRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrimidin-5-yl]phenyl]methylamino]acetate Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C(C=2C=CC(CNCC(=O)OC(C)(C)C)=CC=2)C=N1 HMVXSZQDXLIVRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJBVCIHDNITXPF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[[4-[[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]methylamino]propanoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=N1)=CN=C1NC1=CC=C(CNCCC(=O)OC(C)(C)C)C=C1 RJBVCIHDNITXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 claims 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 abstract 1
- 0 C*(*)OCCN(C)C Chemical compound C*(*)OCCN(C)C 0.000 description 26
- NACCEOYNDXNMSA-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ccc(C(NCC(OC(C)(C)C)=O)=O)c(F)c1 Chemical compound CC(C)c1ccc(C(NCC(OC(C)(C)C)=O)=O)c(F)c1 NACCEOYNDXNMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARDCKLIMCQXSCA-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ccc(CNCC(OC(C)(C)C)=O)c(F)c1 Chemical compound CC(C)c1ccc(CNCC(OC(C)(C)C)=O)c(F)c1 ARDCKLIMCQXSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIHLLAPWMICSC-UHFFFAOYSA-N CCC(NC(C)CO)=O Chemical compound CCC(NC(C)CO)=O IFIHLLAPWMICSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANSULSSSFDRDU-UHFFFAOYSA-N CCC(NCCNC(OCC)=O)=O Chemical compound CCC(NCCNC(OCC)=O)=O DANSULSSSFDRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKDUHBURMRWLZ-UHFFFAOYSA-N CCCN(C1)C1C(OC)=O Chemical compound CCCN(C1)C1C(OC)=O BDKDUHBURMRWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILWURJHAVXARY-UHFFFAOYSA-N CCCN(CC1)CC1C(O)=O Chemical compound CCCN(CC1)CC1C(O)=O SILWURJHAVXARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQKYQVJDRTTLZ-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)C(C1CNCCC1)=O Chemical compound CCN(CC)C(C1CNCCC1)=O ZXQKYQVJDRTTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUHRYOBNDRCGBH-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1)CCN1C(C)=O Chemical compound CCN(CC1)CCN1C(C)=O VUHRYOBNDRCGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGLIOWSKNOCHEX-UHFFFAOYSA-N CNCc1ccc[o]1 Chemical compound CNCc1ccc[o]1 DGLIOWSKNOCHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHXIJJQIJKFSO-UHFFFAOYSA-N NCCNc1ncccc1 Chemical compound NCCNc1ncccc1 TYHXIJJQIJKFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/04—Artificial tears; Irrigation solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Virology (AREA)
- Psychology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (1) или формулы (46) ! или , ! где ! Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный фенил, ! Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SO2NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди(С1-С6алкил)аминогруппой, каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1 алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил, ! или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, ! R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват. ! 2. Соединение по п.1, где Ar означает группу, включающую замещенный, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл. ! 3. Соединение по п.1, где указанные не
Claims (117)
1. Соединение формулы (1) или формулы (46)
где
Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный фенил,
Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SO2NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди(С1-С6алкил)аминогруппой, каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1 алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
2. Соединение по п.1, где Ar означает группу, включающую замещенный, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл.
3. Соединение по п.1, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил.
4. Соединение по п.1, где Ar выбирают из группы, включающей 
,
5. Соединение по п.1, где Q выбирают из группы, включающей
6. Соединение по п.1, где каждый R1 означает Н,
7. Соединение по п.1, где R5 означает Н.
8. Соединение по п.1, где соединение формулы (1) выбирают из соединений формулы (2), формулы (3) или формулы (44):
или 
,
где
М выбирают из группы, включающей H, ОН, SH, NO2, CN, NR"2 и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L7-алкил, -L7-циклоалкил, -L7-гетероалкил, -L7-галогеналкил, -L7-арил, -L7-гетероциклоалкил и -L7-гетероарил, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"Y1C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, -S(O)NH-, -C(O)NR"CR"2C(O)W-, -CR"2NR"WO-, -CR"2NR"Y1C(O)O- и -C(O)NR"O-, W означает C1-С6алкилен,
Y1 означает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, при условии, что М не означает Н в формуле (2),
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
каждый Х независимо выбирают из N или CR2, при условии, что по меньшей мере одна, но не более двух групп Х означают N,
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
9. Соединение по п.8, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -ОС(O)-, - CH2NHCH2C(O)O-, -CH2NH(CH2)2O-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
10. Соединение по п.8, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
11. Соединение по п.8, где каждый R1 означает Н.
12. Соединение по п.8, где каждый R2 означает Н.
13. Соединение по п.8, где R5 означает Н.
14. Соединение по п.1, где соединение формулы (1) выбирают из соединений фрормулы (4), формулы (5) или формулы (6):
где
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6)алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-7-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
15. Соединение по п.14, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-. -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
16. Соединение по п.14, где каждый R1 означает Н.
17. Соединение по п.14, где R5 означает Н.
18. Соединение по п.1, где соединение формулы (1) выбирают из группы, включающей
и 
где
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 6-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, или их фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
19. Соединение по п.18, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
20. Соединение по п.18, где каждый R1 означает Н.
21. Соединение по п.18, где R5 означает Н.
22. Соединение по п.1, где соединение формулы (1) выбирают из соединений формулы (23), формулы (24) или формулы (45);
или 
,
где
М выбирают из группы, включающей Н, ОН, SH, NO2, CN, NR"2 и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L7-алкил, -L7-циклоалкил, -L7-гетероалкил, -L7-галогеналкил, -L7-арил, -L7-гетероциклоалкил и -L7-гетероарил, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -ОС(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"Y1C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, -S(O)NH-, -C(O)NR"CR"2C(O)W-, -CR"2NR"WO-, -CR"2NR"Y'C(O)O- и -C(O)NR"O-, W означает C1-С6алкилен,
Y1 означает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, при условии, что М не означает Н в формуле (23),
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
каждый Х независимо выбирают из N или CR2, при условии, что по меньшей мере одна, но не более двух групп Х означают N,
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -Z, -L3, -Z, -L3-Н, -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3, -гетероарил, где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -(CR"2)1-6-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2-, -CR'"2S(O)NR'"-, -CR'"2C(O)NR'"-, -(CR'"2)1-6NR'"-, -(CR'"2)1-6O-, -(CR'"2)1-6C(O)O-, -Y2C(O)O- и необязательно замещенный C1-С6алкилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR'"2)1-6C(O)OR6, -C(O)NR'"2, -C(O)R6 или -С(O)OR6,
Y2 означает необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Y3 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей С1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Z означает -Н, -ОН, -CN, -COOR'", -NR'"2 или -C≡CR"'
каждый R'" независимо означает Н, алкил или замещенный алкил, или две группы R'" вместе образуют 3-6-членный циклоалкил или гетероцикл, или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR'"2)1-6Y4, -(CR'"2)1-6OR6, -C(O)NR'"R6, -С(O)OR6, -OR6, -NR'"C(O)OR6, -NR'"C(O)R6, -(CR"'2)1-6C(O)OR6, -(CR'"2)1-6NR"'C(O)OR6, -(CR'”2)1-6NR7R8, -S(O)2NR'"2, -С(O)R6, -ОС(O)R6, -NR7R8, -(CR'"2)1-6C(O)NR7R8, -S(O)2RA или -C(O)RA,
Y4 означает арил, гетероарил, циклоалкил, или неароматический гетероцикл,
RA выбирают из группы, включающей -NH2, -NEt2 и -NH(CH2)1-6OH,
R6 означает Н, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, неароматический гетероцикл, арил или гетероарил, каждый R7 и R8 независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкокси,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный 3-6-членный гетероцикл,
T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-, -алкилен-L4-, -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-, где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -NR'"C(O)-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)-, -CR"2NR'"CR"2C(O)O-,-C(O)NR'"NR'"C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6-, -CR"2C(O)- и -S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
23. Соединение по п.22, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -ОС(O)-, -CH2NHCH2C(O)O-, -CH2NH(СН2)2O-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
24. Соединение по п.22, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
25. Соединение по п.22, где каждый R3 и R4 независимо означают необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил,
где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2- и -CR'"2S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или R3 и R4 вместе образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
26. Соединение по п.22, где T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-алкилен-, -L4-пиклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-,
где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR”2, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6С(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH.
27. Соединение по п.22, где каждый R1 означает Н.
28. Соединение по п.22, где каждый R2 означает Н.
29. Соединение по п.22, где R5 означает Н.
30. Соединение по п.1, где соединение формулы (46) выбирают из соединений формулы (25), формулы (26) или формулы (27):
где
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил.
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -Z, -L3-Z, -L3-Н, -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил, где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -(CR"2)1-6-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2-, -CR'”2S(O)NR'"-, -CR'"2C(O)NR'"-, -(CR'"2)1-6NR'"-, -(CR"'2)1-6O-, -(CR'"2)1-6C(O)O-, -Y2C(O)O- и необязательно замещенный C1-С6алкилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y3, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR'"2)1-6C(O)OR6, -C(O)NR'"2, -С(O)R6 или -С(O)OR6,
Y2 означает необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Y3 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Z означает -Н, -ОН, -CN, -COOR'", -NR'"2 или -C≡CR"', каждый R'" независимо означает Н, алкил или замещенный алкил, или две группы R'" вместе образуют 3-6-членный циклоалкил или гетероцикл,
или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR"'2)1-6Y4, -(CR'"2)1-6OR6, -C(O)NR'"R6, -С(O)OR6, -OR6, -NR"'C(O)OR6, -NR'"C(O)R6, -(CR"'2)1-6C(O)OR6, -(CR'"2)1-6NR'"C(O)OR6, -(CR'”2)1-6NR7R8, -S(O)2NR'"2, -C(O)R6, -OC(O)R6, -NR7R8, -(CR'"2)1-6C(O)NR7R8, -S(O)2RA или -C(O)RA,
Y4 означает арил, гетероарил, циклоалкил, или неароматический гетероцикл,
RA выбирают из группы, включающей -NH2, -NEt2 и -NH(CH2)1-6OH,
R6 означает Н, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, неароматический гетероцикл, арил или гетероарил,
каждый R7 и R8 независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкокси,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикл,
T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-, -алкилен-L4-, -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-, где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -NR'"C(O)-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR'"(CR”2)1-6C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)-, -CR"2NR'"CR"2C(O)O-,-C(O)NR'"NR'"C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6-, -CR"2C(O)- и -S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил, или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
31. Соединение по п.30, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
32. Соединение по п.30, где каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил,
где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2- и -CR'"2S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил, и гетероарил.
или R3 и R4 вместе образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил, гетероарил.
33. Соединение по п.30, где T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-,
где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CRY, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6С(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
34. Соединение по п.30, где каждый R1 означает Н.
35. Соединение по п.30, где R5 означает Н.
36. Соединение по п.1, где соединение формулы (1) выбирают из группы, включающей
и 
где
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей from -Z, -L3-Z, -L3-Н, -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил, где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -(CR"2)1-6-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2-, -CR'"2S(O)NR"'-, -CR'"2C(O)NR'"-, -(CR'"2)1-6NR"'-, -(CR'"2)1-6O-, -(CR"'2)1-6C(O)O-, -Y2C(O)O- и необязательно замещенный C1-С6алкилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR"'2)1-6C(O)OR6, -C(O)NR'"2, -С(O)R6 или -С(O)OR6,
Y2 означает необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Y3 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN.
Z означает -Н, -ОН, -CN, -COOR'", -NR'"2 или -C=CR"', каждый R'" независимо означает Н, алкил или замещенный алкил, или две группы R'" вместе образуют 3-6-членный циклоалкил или гетероцикл,
или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR'"2)1-6Y4, -(CR'"2)1-6OR6, -C(O)NR"'R6, -С(O)OR6, -OR6, -NR'"C(O)OR6, -NR'”C(O)R6, -(CR'”2)1-6C(O)OR6, -(CR'"2)1-6NR'"C(O)OR6, -(CR"'2)1-6NR7R8, -S(O)2NR'”2, -C(O)R6, -OC(O)R6, -NR7R8, -(CR'"2)1-6C(O)NR7R8, -S(O)2RA или -C(O)RA,
Y4 означает арил, гетероарил, циклоалкил или неароматический гетероцикл,
RA выбирают из группы, включающей -NH2, -NEt2 и -NH(CH2)1-6OH,
R6 означает Н, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, неароматический гетероцикл, арил или гетероарил,
каждый R7 и R8 независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкокси,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикл,
T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-, -алкилен-L4-, -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-, где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -NR'"C(O)-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR"'-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)-, -CR"2NR'"CR"2C(O)O-,-C(O)NR'"NR"'C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6-, -CR"2C(O)- и -S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или их фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
37. Соединение по п.36, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
38. Соединение по п.36, где каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил,
где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -CR"'2S(O)-, -CR'"2S(O)2- и -CR'"2S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или R3 и R4 вместе образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил, гетероарил.
39. Соединение по п.36, где T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-,
где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6С(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
40. Соединение по п.30, где каждый R1 означает Н.
41. Соединение по п.30, где R5 означает Н.
42. Соединение по п.1, где Q выбирают из группы, включающей
43. Соединение по п.1, где соединение формулы (46) выбирают из соединений формулы (47), формулы (48) или формулы(49)
или 
,
где
М выбирают из группы, включающей Н, ОН, SH, NO2, CN, NR"2 и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L7-алкил, -L7-циклоалкил, -L7-гетероалкил, -L7-галогеналкил, -L7-арил, -L7-гетероциклоалкил и -L7-гетероарил, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"Y'C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, -S(O)NH-, -C(O)NR"CR"2C(O)W-, -CR"2NR"WO-, -CR"2NR"Y1C(O)O- и -C(O)NR"O-, W означает C1-С6алкилен,
Y1 означает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, при условии, что М не означает Н в формуле (47),
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
каждый Х независимо выбирают из N или CR2, при условии, что по меньшей мере одна, но не более двух групп Х означают N,
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный
5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
44. Соединение по п.43, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -ОС(O)-, -CH2NHCH2C(O)O-, -CH2NH(CH2)2O-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
45. Соединение по п.43, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR”2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
46. Соединение по п.43, где каждый R1 означает Н.
47. Соединение по п.43, где каждый R2 означает Н.
48. Соединение по п.43, где R5 означает Н.
49. Соединение по п.1, где соединения формулы (46) выбирают из соединений формулы (50), формулы (51) или формулы (52):
или 
,
где
М выбирают из группы, включающей Н, ОН, SH, NO2, CN, NR"2 и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L7-алкил, -L7-циклоалкил, -L7-гетероалкил, -L7-галогеналкил, -L7-арил, -L7-гетероциклоалкил и -L7-гетероарил, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR”Y1C(O)О-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, -S(O)NH-, -C(O)NR"CR"2C(O)W-, -CR"2NR"WO-, -CR”2NR”Y1C(O)O- и -C(O)NR"O-, W означает C1-С6алкилен,
Y1 означает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси, при условии, что М не означает Н в формуле (50),
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
каждый Х независимо выбирают из N или CR2, при условии, что по меньшей мере одна, но не более двух групп Х означают N,
каждый R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, ОН, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L2-алкил, -L2-циклоалкил, -L2-гетероалкил, -L2-галогеналкил, -L2-арил, -L2-гетероциклоалкил и -L2-гетероарил, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил и галоген(С1-С6)алкокси,
или любые две соседние группы R2 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -Z, -L3-Z, -L3-Н, -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил, где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NR'"-, -(CR"2)1-6-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2-, -CR'"2S(O)NR'"-, -CR'"2C(O)NR'"-, -(CR'"2)1-6NR"'-, -(CR'"2)1-6O-, -(CR'"2)1-6C(O)O-, -Y2C(O)O- и необязательно замещенный С1-С6алкилен, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR"'2)1-6C(O)OR6, -C(O)NR'"2, -С(O)R6 или -С(O)OR6,
Y2 означает необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN,
Y3 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный неароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, -ОН, =O и -CN,
Z означает -Н, -ОН, -CN, -COOR'", -NR'"2 или -С=CR"', где каждый R'" независимо означает Н, алкил или замещенный алкил, или две группы R'" вместе образуют 3-6-членный циклоалкил или гетероцикл,
или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, =O, -Y3, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или гидрокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси или гидрокси(С1-С6)алкокси, -(CR"'2)1-6Y4, -(CR'"2)1-6OR6, -C(O)NR'"R6, -С(O)OR6, -OR6, -NR'"C(O)OR6, -NR'"C(O)R6, -(CR'"2)1-6C(O)OR6, -(CR'"2)1-6NR'"C(O)OR6, -(CR'”2)1-6NR7R8, -S(O)2NR'"2, -C(O)R6, -OC(O)R6, -NR7R8, -(CR'"2)1-6C(O)NR7R8, -S(O)2RA или -C(O)RA,
Y4 означает арил, гетероарил, циклоалкил или неароматический гетероцикл,
RA выбирают из группы, включающей -NH2, -NEt2 и -NH(CH2)1-6OH,
R6 означает Н, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, неароматический гетероцикл, арил или гетероарил,
каждый R7 и R8 независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкокси,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикл,
Т1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-, -алкилен-L4-, -L4-алкилен-, -L4-циклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-, где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -NR'"C(O)-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NR'"-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6C(O)-, -CR"2NR'"CR"2C(O)O-, -C(O)NR"'NR'"C(O)O-, -C(O)NR'"(CR"2)1-6-, -CR"2C(O)- и -S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или из их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
50. Соединение по п.49, где L7 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -ОС(O)-, -CH2NHCH2C(O)O-, -CH2NH(СН2)2O-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR”NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
51. Соединение по п.49, где L2 выбирают из группы, включающей химическую связь, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR”C(O)O- и -S(O)NH-.
52. Соединение по п.49, каждый R3 и R4 независимо означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L3-алкил, -L3-циклоалкил, -L3-гетероалкил, -L3-галогеналкил, -L3-арил, -L3-гетероциклоалкил и -L3-гетероарил, где L3 выбирают из группы, включающей химическую связь, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -CR'"2S(O)-, -CR'"2S(O)2- и -CR'"2S(O)NH-,
где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил,
или R3 и R4 вместе образуют необязательно замещенный 3-8-членный гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, -ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
53. Соединение по п.49, где T1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L4-алкилен-, -L4-пиклоалкилен-, -L4-гетероалкилен-, -L4-галогеналкилен-, -L4-арилен-, -L4-гетероарилен- и -L4-гетероциклоалкилен-, где L4 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -CR"2-, -C(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-.
54. Соединение по п.49, где каждый R1 означает Н.
55. Соединение по п.49, где каждый R2 означает Н.
56. Соединение по п.49, где R5 означает Н.
57. Соединение по п.1, где Q выбирают из группы, включающей
58. Соединение по п.57, где Ar выбирают из группы, включающей
59. Соединение по п.58, выбранное из группы, включающей
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)-2-фторбензамидо)уксусной кислоты,
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)-2-фторбензиламино)уксусной кислоты,
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)бензиламино)уксусной кислоты,
2,2'-(2-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенокси)этилазандиил)диэтанол,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-4-карбоновую кислоту,
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)бензамидо)уксусной кислоты,
метиловый эфир 1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-4-карбоновой кислоты,
N-(4-(2-(диэтиламино)этил)фенил)-5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
1-(2-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенокси)этил)пиперидин-4-карбоновую кислоту,
N-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-морфолиноэтокси)фениламино)пиримидин-5-ил)бензамидо)уксусной кислоты,
трет-бутиловый эфир 2-(4-(2-(4-(2-(4-карбамоилпиперидин-1-ил)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)бензамидо)уксусной кислоты,
4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)фениловый эфир уксусной кислоты,
этиловый эфир 2-(2-(диэтиламино)этокси)-5-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензойной кислоты,
4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фениловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
5-(4-метоксифенил)-N-(4-(2-(метил(пиридин-2-ил)амино)этокси)фенил)пиримидин-2-амин,
метиловый эфир 4-(2-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фениламино)пиримидин-5-ил)бензойной кислоты,
N-(4-(2-(диетиламино)этокси)фенил)-5-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
2-(2-(диэтиламино)этокси)-4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензойную кислоту,
метиловый эфир 2-(2-(диэтиламино)этокси)-4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензойной кислоты,
N-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
N-(3-(2-(диэтиламино)этил)фенил)-5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперидин-4-карбоксамид,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперидин-3-карбоксамид,
трет-бутиловый эфир 3-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензиламино)пропановой кислоты,
5-(4-метоксифенил)-N-(4-(пиперазин-1-илметил)фенил)пиримидин-2-амин,
1-(4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперазин-1-ил)этанон,
(4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперазин-1-ил)(тетрагидрофуран-2-ил)метанон,
1-(3-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензиламино)пропил)пирролидин-2-он,
(S)-(1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пирролидин-2-ил)метанол,
(R)-Н-(4-((2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)метил)фенил)-5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пирролидин-3-ол,
метиловый эфир 1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензиламино)циклопентанкарбоновой кислоты,
4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)-2-метилпиперазин-1-карбоновую кислоту,
3-(4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперазин-1-ил)пропановую кислоту,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту,
этиловый эфир 2-(1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперидин-4-ил)уксусной кислоты,
2-(1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперидин-4-ил)уксусную кислоту,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту,
3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фениловый эфир морфолин-4-карбоновой кислоты,
3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фениловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
3-(5-(4-((2-трет-бутокси-2-оксоэтиламино)метил)фенил)пиримидин-2-иламино)фениловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензил)пиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-(5-(4-((2-трет-бутокси-2-оксоэтиламино)метил)фенил)пиримидин-2-иламино)фениловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
N-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)-4-метилпиперазин-1-карбоксамид,
2-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)-1-(4-метилпиперазин-1-ил)этанон,
N-1-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)пиперидин-1,4-дикарбоксамид,
3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензиловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-гидрокси-N-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)-4-метилпиперазин-1-карбоксамид,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-4-карбоксамид,
фуран-2-ил(4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперазин-1-ил)метанон,
5-(4-метоксифенил)-N-(4-(2-(пиперазин-1-ил)этил)фенил)пиримидин-2-амин,
N-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)-N,4-диметилпиперазин-1-карбоксамид,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-3-карбоксамид,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-3-карбоновую кислоту,
метиловый эфир 4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперазин-1-карбоновой кислоты,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-3-карбоновую кислоту,
2-(1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-4-ил)уксусную кислоту,
метиловый эфир 2-(1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-4-ил)уксусной кислоты,
(3-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил)(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)метанон,
(3-гидроксипирролидин-1-ил)(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)метанон,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензоил)пиперидин-4-карбоксамид,
3-(4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперазин-1-ил)пропановую кислоту,
(S)-1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пирролидин-2-карбоновую кислоту,
4-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетиламино)циклогексанкарбоновую кислоту,
4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)-N-(3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил)бензамид,
1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензоил)пиперидин-3-карбоксамид,
N-(3-карбамоилфенил)-4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензамид,
1,4'-бипиперидин-1'-ил(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)метанон,
(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)(4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)метанон,
4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)-N-(2-(пиридин-2-ил)этил)бензамид,
4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)-N-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)бензамид,
(4-(фуран-2-карбонил)пиперазин-1-ил)(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)метанон,
3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)-N-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)бензамид,
(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)(4-(1-метилпиперидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон,
1-(4-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензоил)пиперазин-1-ил)этанон,
(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)(4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)метанон,
1,4'-бипиперидин-1'-ил(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)метанон,
1-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)бензоил)пиперидин-3-карбоксамид,
N-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)-4-(1-метилпиперидин-4-ил)пиперазин-1-карбоксамид,
метиловый эфир 4-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенилкарбамоил)пиперазин-1-карбоновой кислоты,
(R)-1-(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенетил)пиперидин-3-карбоновую кислоту,
(4-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)(пиперазин-1-ил)метанон,
4-ацетил-N-(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)пиперазин-1-карбоксамид и
(3-(5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-иламино)фенил)(пиперазин-1-ил)метанон.
60. Способ модулирования активности киназного рецептора c-kit, заключающийся в том, что указанная рецепторная киназа c-kit контактирует с соединением формулы (А) или формулы (В):
где
Q1 означает Н, галоген, группу, включающую неароматический третичный амин, группу, включающую неароматический вторичный амин, или Q1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L-алкил, -L-циклоалкил, -L-гетероалкил, -L-галогеналкил, -L-арил, -L-гетероциклоалкил и -L-гетероарил, где L выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"YC(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, и -S(O)NH-, a Y означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и
необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"Y'C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, a Y' означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
Q2 выбирают из группы, включающей Н, галоген, и группу, включающую необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L6-алкил,
-L6-циклоалкил, -L6-гетероалкил, -L6-галогеналкил, -L6-ароматический карбоцикл, -L6-гетероциклоалкил и -L6-ароматический гетероцикл, где L6, выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-. -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"Y"C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, a Y" означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
любые две группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или с их фармацевтически приемлемой солью, фармацевтически приемлемым N-оксидом, фармацевтически активным метаболитом, фармацевтически приемлеммым пролекарством или фармацевтически приемлемым сольватом.
61. Способ по п.60, где Q1 выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L-алкил, -L-циклоалкил, -L-гетероалкил, -L-галогеналкил, -L-арил, -L-гетероциклоалкил и -L-гетероарил, где L выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -S- и -С(O)O-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
62. Способ по п.60, где Q1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L-алкил, -L-гетероалкил и -L-гетероциклоалкил, где L выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -S- и -С(O)O-, где указанные необязательные заместители выбирают группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
63. Способ по п.60, где Q1 означает -L-R, где R означает группу, включающую третичный амин, а L необязательно замещен и выбран из группы, включающей химическую связь, -O-, -S- и -С(O)O-, где указанные необязательные заместители выбирают группы, включающей галоген, ОН, С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
64. Способ по п.60, где Q2 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L6-циклоалкил, -L6-ароматический карбоцикл, -L6-гетероциклоалкил и -L6-ароматический гетероцикл, где L6 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
65. Способ по п.60, где Q2 выбирают из группы, включающей необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный гетероциклоалкил и необязательно замещенный ароматический гетероцикл, где указанные необязательные заместители выбирают из группы, включающей галоген, ОН, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил и гетероарил.
66. Способ по п.60, где соединение формулы (А) или формулы (В) означает соединение формулы (1) или формулы (46):
где
Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный 6-членный ароматический карбоцикл,
Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SO2NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди(С1-С6алкил)аминогруппой,
каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен,а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или их фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
67. Способ по п.60, где соединение формулы (А) или формулы (В), непосредственно контактирует с рецепторной киназой c-kit.
68. Способ по п.60, где контактирование происходит in vitro.
69. Способ по п.60, где контактирование происходит in vivo.
70. Способ по п.60, где соединение означает соединение по любому из пп.1-59.
71. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение формулы (1) или формулы (46)
где
Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный 6-членный ароматический карбоцикл,
Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SO2NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди(С1-С6алкил)аминогруппой, каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5- гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь. -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или их фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват в смеси с одним или более пригодными эксципиентами.
72. Фармацевтическая композиция по п.71, где один или более эксципиентов пригодны для парентерального введения.
73. Фармацевтическая композиция по п.71, где один или более эксципиентов пригодны для перорального введения.
74. Фармацевтическая композиция по п.71, где по меньшей мере одно соединение означает соединение по любому из пп.1-59.
75. Способ лечения заболевания или состояния у животных, при котором модулирование активности рецептора c-kit предотвращает, подавляет или смягчает развитие заболевания и/или симптомов заболевания или состояния, причем указанный способ включают введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы (А) или формулы (В)
где
Q1 означает Н, галоген, группу, включающую неароматический третичный амин, группу, включающую неароматический вторичный амин, или Q1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L-алкил, -L-циклоалкил, -L-гетероалкил, -L-галогеналкил, -L-арил, -L-гетероциклоалкил и -L-гетероарил, где L выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, необязательно -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"YC(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, и -S(O)NH-, a Y означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен, каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O), NR"Y'C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, и -S(O)NH-, a Y' означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
Q2 выбирают из группы, включающей Н, галоген, и группу, включающую необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L6-алкил, -L6-циклоалкил, -L6-гетероалкил, -L6-галогеналкил, -L6-ароматический карбоцикл, -L6-гетероциклоалкил и -L6-ароматический гетероцикл, где L6 выбирают группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"Y"C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-,
a Y" означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный C1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
любые две группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
76. Способ по п.75, где соединение формулы (А) или формулы (В) означает соединение формулы (1) или формулы (46)
где
Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный 6-членный ароматический карбоцикл,
Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SOaNRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди(С1-С6алкил)аминогруппой,
каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR"2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или их фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
77. Способ по п.76, где соединение означает соединение по любому из пп.1-59.
78. Способ по п.75, включающий также введение терапевтически эффективного количества второго соединения, которое используется для лечения заболевания или состояния, выбранного из группы, включающей неопластическое заболевание, аллергическое заболевание, воспалительное заболевание, аутоиммунное заболевание, заболевание трансплантат-против-хозяина, метаболический синдром, нарушения, ассоциированные с ЦНС, нейродегенеративное заболевание, болевое состояние, злоупотребление лекарственными средствами, прионовое заболевание, рак, сердечное заболевание, фиброз, идиопатическую легочную артериальную гипертензию (IPAH) и первичную легочную гипертензию (РРН).
79. Способ по п.78, где второе соединение выбирают из группы, включающей бронхолитическое средство, противовоспалительный агент, и антагонист лейкотриена и блокатор IgE.
80. Способ по п.78, где соединение формулы (1) вводят перед введением второго соединения.
81. Способ по п.78, где соединение формулы (1) вводят вместе со вторым соединением.
82. Способ по п.78, где соединение формулы (1) вводят после введения второго соединения,
83. Способ по п.81, где соединение формулы (1) и второе соединение вводят в состав одной фармацевтической композиции.
84. Способ применения соединения формулы (А) или формулы (В) при получении лекарственного средства, предназначенного для лечения заболевания или состояния у животного, при котором активность рецептора c-kit вносит вклад в развития заболевания и/или симптомов заболевания или состояния:
где
Q1 означает Н, галоген, группу, включающую неароматический третичный амин, группа, включающую неароматический вторичный амин, или Q1 означает необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L-алкил, -L-циклоалкил, -L-гетероалкил, -L-галогеналкил, -L-арил, -L-гетероциклоалкил и -L-гетероарил, где L выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, необязательно -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -OC(O)-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"YC(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, и -S(O)NH-, a Y означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкид, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR"(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"Y'C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O-, и -S(O)NH-, a Y' означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен,
Q2 выбирают из группы, включающей Н, галоген и группы, включающей необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L6-алкил,
-L6-пиклоалкил, -L6-гетероалкил, -L6-галогеналкил, -L6-ароматический карбоцикл, -L6-гетероциклоалкил и -L6-ароматический гетероцикл, где L6 выбирают группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR”(CR"2)1-6C(O)O-, -OC(O)-, -CR"2NR"CR"2C(O)O-, -C(O)-NR"Y"C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-, a Y" означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен, каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
любые две группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-H, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где Ls выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
или их фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого N-оксида, фармацевтически активного метаболита, фармацевтически приемлемого пролекарства или фармацевтически приемлемого сольвата.
85. Способ по п.84, где соединение формулы (А) или формулы (В) означает соединение формулы (1) или формулы (46);
где
Ar означает радикал, выбранный из группы, включающей необязательно замещенный 5-членный ароматический гетероцикл, необязательно замещенный 5-членный ароматический карбоцикл, необязательно замещенный 6-членный ароматический гетероцикл, замещенный и необязательно замещенный 6-членный ароматический карбоцикл,
Q означает группу, включающую неароматический третичный амин или неароматический вторичный амин, при условии, что Q не означает -NRaRb или -SO2NRaRb, где каждый Ra и Rb независимо означает Н или С1-С6алкил, необязательно замещенный моно- или ди-(С1-С6алкил)аминогруппой,
каждый R1 независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L1-алкил, -L1-циклоалкил, -L1-гетероалкил, -L1-галогеналкил, -L1-арил, -L1-гетероциклоалкил и -L1-гетероарил, где L1 выбирают из группы, включающей химическую связь, -O-, -NH-, -S-, -С(O)-, -C(S)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)NH(CR”2)1-6C(O)O-, -C(O)NR"NR"C(O)O- и -S(O)NH-,
каждый R" независимо означает Н, ОН, галоген, C1-С6алкил, замещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси, арил, галогенарил или гетероарил,
или любые две соседние группы R1 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил,
R5 выбирают из группы, включающей Н и необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей -L5-Н, -L5-алкил, -L5-циклоалкил, -L5-гетероалкил, -L5-галогеналкил, -L5-арил, -L5-гетероциклоалкил и -L5-гетероарил, где L5 выбирают из группы, включающей химическую связь, -R'O-, -R'N(H)-, -R'S-, -R'C(O)-, -R'C(S)-, -R'C(O)O- и -R'C(O)NH-,
каждый R' независимо выбирают из группы, включающей химическую связь, алкилен, замещенный алкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, алкенилен, замещенный алкенилен, циклоалкилен, замещенный циклоалкилен, гетероалкилен, замещенный гетероалкилен, гетероциклоалкилен, замещенный гетероциклоалкилен, арилен, замещенный арилен, гетероарилен, замещенный гетероарилен, алкарилен, замещенный алкарилен, аралкилен и замещенный аралкилен, а
любые R1 и R5 вместе образуют необязательно замещенный 5-8-членный гетероцикл, циклоалкил или арил, или его фармацевтически приемлемую соль, фармацевтически приемлемый N-оксид, фармацевтически активный метаболит, фармацевтически приемлемое пролекарство или фармацевтически приемлемый сольват.
86. Способ по п.85, где соединение означает соединение по любому из пп.1-59.
87. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает неопластическое заболевание.
88. Способ по п.84, где неопластическое заболевание выбирают из группы, включающей мастоцитоз, мастоцитому у собак, стромальную опухоль желудочно-кишечного тракта человека, мелкоклеточный рак легких, немелкоклеточный рак легких, острый миелолейкоз, острый лимфолейкоз, миелодиспластический синдром, хронический миелогенный лейкоз, колоректальную карциному, рак желудка, стромальные опухоли желудочно-кишечного тракта, тестикулярные раки, глиобластому и астроцитому.
89. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает аллергическое заболевание.
90. Способ по п.89, где аллергическое заболевание, выбирают из группы, включающей астму, аллергический ринит, аллергический синусит, анафилактический синдром, уртикарию, ангионевротический отек, атопический дерматит, аллергический контактный дерматит, нодозную эритему, полиморфную эритему, острый некротизирующий венулит и кожное воспаление от укуса насекомого и инвазии кровососущих.
91. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает воспалительное заболевание.
92. Способ по п.91, где воспалительное заболевание выбирают из группы, включающей ревматоидный артрит, конъюнктивит, ревматоидный спондилит, остеоартрит, подагрический артрит и другие артритные состояния.
93. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает атоиммунное заболевание.
94. Способ по п.93, где аутоиммунное заболевание выбирают из группы, включающей рассеянный склероз, псориаз, воспалительное заболевание кишечника, язвенный колит, болезнь Крона, ревматоидный артрит и полиартрит, местный и системный склеродермит, системную красную волчанку, дискоидную красную волчанку, кожную волчанку, дерматомиозит, полимиозит, синдром Шенгрена, нодозный панартериит, аутоиммунную энтеропатию и пролиферативный гломерулонефрит.
95. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает заболевание трансплантат-против-хозяина.
96. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает отторжение пересаженного органа.
97. Применение по п.96, где пересадка органа означает пересадку почки, пересадку поджелудочной железы, пересадку печени, пересадку сердца, пересадку легкого или пересадку костного мозга.
98. Способ по п.75 или 84, где заболевание или состояние означает метаболический синдром.
99. Способ по п.98, где метаболический синдром, выбирают из группы, включающей диабет типа I, диабет типа II или ожирение.
100. Способ по п.75 или 84, где состояние означает нарушение, ассоциированное с ЦНС.
101. Способ по п.100, где нарушение, ассоциированное с ЦНС, выбирают из группы, включающей депрессию, дистимическое нарушение, циклотимическое нарушение, биполярную депрессию, тяжелую или "меланхолическую" депрессию, атипичную депрессию, рефракторную (резистентную) депрессию, сезонную депрессию, анорексию, булимию, предменструальный синдром и пост-менопаузальный синдром, такой, как заторможенность и потеря концентрации внимания, пессимистическое беспокойство, тревожное возбуждение, умаление собственного достоинства и пониженное либидо, такое, как тревожные нарушения, включающих тревогу, ассоциированную с гипервентиляцией (легких) и сердечной аритмией, фобические нарушения, навязчивый невроз, постравматический стресс, острый стресс и генерализованная тревога, такая, как психиатрические нарушения, такие, как приступы паники, включающие психозы, бредовые нарушения, конверсионные расстройства, фобии, манию, бред, диссоциативные приступы, включающие диссоциативную амнезию, диссоциативную реакцию бегства и диссоциативное суицидальное поведение, самоотречение, возбужденное или агрессивное поведение, травму, пограничное состояние личности, и острые психозы, такие, как шизофрения, включающая параноидальную шизофрению, спонтанную шизофрению, кататоническую шизофрению и недиференцированную шизофрению.
102. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает нейродегенеративное заболевание.
103. Способ по п.102, где нейродегенеративное заболевание выбирают из группы, включающей болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Гентингтона, прионовые заболевания, мотонейронное заболевание (MND) и боковой амиотрофический склероз (ALS).
104. Способ по п.75 или 84, где состояние означает боль.
105. Способ по п.104, где тип боли выбирают из группы, включающей острую боль, постоперационную боль, хроническую боль, ноцицептивную боль, раковую боль, невропатическую боль и синдромы психогенной боли.
106. Способ по п.75 или 84, где состояние означает нарушения, ассоциированные с применением лекарственных соединений.
107. Способ по п.106, где нарушение, ассоциированное с применением лекарственных соединений выбирают из группы, включающей привыкание в чрезмерному употреблению лекарственных средств, неправильное употребление лекарственных средств, привыкание к лекарственному средству, лекарственная зависимость, синдром отказа от лекарственных средств и передозировка лекарственного средства.
108. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает прионовое заболевание.
109. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает рак.
110. Способ по п.109, где указанный рак выбирают из группы, включающей меланому, стромальную опухоль желудочнокишечного тракта (GIST), мелкоклеточный рак легких и другие солидные опухоли.
111. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает сердечное заболевание.
112. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает фиброз.
113. Способ по п.112, где указанное фиброзное заболевание выбирают из группы, включающей гепатит С (ВГС), фиброз печени, неалкогольный стеатогепатит (NASH), цирроз печени, фиброз легких и фиброз костного мозга.
114. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает идиопатическую легочную артериальную гипертензию (IPAH).
115. Способ по п.75 или 84, где заболевание означает первичную легочную гипертензию (РРН).
116. Способ получения соединения по п.1 формулы (1), заключающийся в том, что соединение формулы
117. Способ получения соединения по п.1 формулы (1), заключающийся в том, что соединение формулы
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72101505P | 2005-09-27 | 2005-09-27 | |
| US60/721,015 | 2005-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008116313A true RU2008116313A (ru) | 2009-11-10 |
| RU2436776C2 RU2436776C2 (ru) | 2011-12-20 |
Family
ID=37900458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008116313/04A RU2436776C2 (ru) | 2005-09-27 | 2006-09-26 | ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US7514447B2 (ru) |
| EP (1) | EP1928236B1 (ru) |
| JP (1) | JP5335426B2 (ru) |
| KR (1) | KR101415426B1 (ru) |
| CN (1) | CN101272685A (ru) |
| AT (1) | ATE534293T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006297089B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0616575A2 (ru) |
| CA (1) | CA2622494A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP088402A (ru) |
| ES (1) | ES2378153T3 (ru) |
| IL (1) | IL189927A0 (ru) |
| MA (1) | MA29851B1 (ru) |
| NO (1) | NO20081975L (ru) |
| NZ (1) | NZ566862A (ru) |
| RU (1) | RU2436776C2 (ru) |
| TN (1) | TNSN08140A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007038669A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801732B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8193206B2 (en) | 2005-06-14 | 2012-06-05 | Taigen Biotechnology Co., Ltd. | Pyrimidine compounds |
| NZ564222A (en) * | 2005-06-14 | 2011-10-28 | Taigen Biotechnology Co Ltd | Pyrimidine compounds |
| CA2622494A1 (en) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Irm Llc | Diarylamine-containing compounds and compositions, and their use as modulators of c-kit receptors |
| AU2007245059B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-07-28 | Novartis Ag | New compounds |
| US8268850B2 (en) | 2007-05-04 | 2012-09-18 | Irm Llc | Pyrimidine derivatives and compositions as C-kit and PDGFR kinase inhibitors |
| JP5603770B2 (ja) | 2007-05-31 | 2014-10-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｃｒ２受容体拮抗薬およびその使用 |
| WO2009026204A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Irm Llc | 2-heteroarylamino-pyrimidine derivatives as kinase inhibitors |
| WO2009026276A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Irm Llc | 5- (4- (haloalkoxy) phenyl) pyrimidine-2-amine compounds and compositions as kinase inhibitors |
| US20090170842A1 (en) * | 2007-11-14 | 2009-07-02 | University Of Kansas | Brca1-based breast or ovarian cancer prevention agents and methods of use |
| CN102083828B (zh) | 2008-02-22 | 2013-11-13 | Irm责任有限公司 | 作为c-kit和pdgfr激酶抑制剂的杂环化合物和组合物 |
| ES2545731T3 (es) | 2008-04-21 | 2015-09-15 | Taigen Biotechnology Co., Ltd. | Compuestos heterocíclicos |
| US20120053164A1 (en) | 2008-12-19 | 2012-03-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Cyclic pyrimidin-4-carboxamides as ccr2 receptor antagonists for treatment of inflammation, asthma and copd |
| EP2513093B1 (en) | 2009-12-17 | 2014-08-27 | Boehringer Ingelheim International GmbH | New ccr2 receptor antagonists and uses thereof |
| WO2011141474A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel ccr2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments |
| US8946218B2 (en) | 2010-05-12 | 2015-02-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments |
| EP2571870B1 (en) | 2010-05-17 | 2015-01-21 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Ccr2 antagonists and uses thereof |
| US9018212B2 (en) | 2010-05-25 | 2015-04-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridazine carboxamides as CCR2 receptor antagonists |
| EP2576538B1 (en) | 2010-06-01 | 2015-10-28 | Boehringer Ingelheim International GmbH | New CCR2 antagonists |
| GB201009603D0 (en) | 2010-06-08 | 2010-07-21 | Cambridge Entpr Ltd | Anti-inflammatory agent |
| RU2436786C1 (ru) * | 2010-07-23 | 2011-12-20 | Александр Васильевич Иващенко | Замещенные индолы, противовирусный активный компонент, способ получения и применения |
| JP6094578B2 (ja) * | 2011-06-09 | 2017-03-15 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 代謝性障害の治療のためのｇｐｒ１１９モジュレーターとしての置換ピペリジン |
| EP2731941B1 (en) | 2011-07-15 | 2019-05-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Novel and selective ccr2 antagonists |
| MX364895B (es) | 2013-03-13 | 2019-05-10 | Forma Therapeutics Inc | Nuevos compuestos y composiciones para la inhibicion de fasn. |
| EA029727B1 (ru) * | 2013-11-18 | 2018-05-31 | Эланко Тиргезундхайт Аг | Новые соединения пиридинила и пиримидинила, содержащие их фармацевтические композиции и их применение для борьбы с эндопаразитами у животных |
| WO2016100940A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | The Broad Institute, Inc. | Dopamine d2 receptor ligands |
| WO2016100823A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | The Broad Institute, Inc. | Dopamine d2 receptor ligands |
| WO2017004537A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Centrexion Therapeutics Corporation | (4-((3r,4r)-3-methoxytetrahydro-pyran-4-ylamino)piperidin-1-yl)(5-methyl-6-(((2r,6s)-6-(p-tolyl)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)methylamino)pyrimidin-4yl)methanone citrate |
| BR112018076326B1 (pt) | 2016-12-15 | 2023-03-07 | Société des Produits Nestlé S.A. | Composição alimentícia para animais de estimação, seu uso, e métodos não terapêutico para modular pelo menos um dentre fósforo, fosfatase alcalina, aspartato aminotransferase ou gamaglutamiltransferase em um animal de estimação e para medir uma alteração na quantidade de pelo menos um dentre fósforo, fosfatase alcalina, aspartato aminotransferase, ou gamaglutamiltransferase |
| TWI767148B (zh) | 2018-10-10 | 2022-06-11 | 美商弗瑪治療公司 | 抑制脂肪酸合成酶(fasn) |
| WO2020092395A1 (en) | 2018-10-29 | 2020-05-07 | Forma Therapeutics, Inc. | SOLID FORMS OF (4-(2-FLUORO-4-(1-METHYL-1 H-BENZO[d]IMIDAZOL-5-YL)BENZOYL) PIPERAZIN-1-YL)(1-HYDROXYCYCLOPROPYL)METHANONE |
| JP2022526713A (ja) | 2019-03-21 | 2022-05-26 | オンクセオ | がんの処置のための、キナーゼ阻害剤と組み合わせたＤｂａｉｔ分子 |
| JP2023500906A (ja) | 2019-11-08 | 2023-01-11 | インサーム（インスティテュ ナシオナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシェ メディカル） | キナーゼ阻害剤に対する獲得抵抗性を有するがんの処置方法 |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
| CN114763342A (zh) * | 2021-01-09 | 2022-07-19 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种高纯度4-甲基哌嗪-1-甲酸酯的合成方法 |
| WO2022157686A1 (en) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | Ildong Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibitors of anoctamin 6 protein and uses thereof |
| US20240351996A1 (en) * | 2021-07-09 | 2024-10-24 | Cz Biohub Sf, Llc | Cdk19-selective inhibitors, and methods of use thereof |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670537A1 (de) * | 1966-11-09 | 1970-10-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine |
| DE1918073A1 (de) * | 1969-04-09 | 1970-10-15 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-dione |
| GB1534593A (en) * | 1976-09-03 | 1978-12-06 | Soc D Etudes Prod Chimique | N-2,6-dichlorophenyl-2-aminopyrimidine and therapeutic compositions containing it |
| EP0164204A1 (en) | 1984-05-12 | 1985-12-11 | FISONS plc | Novel pharmaceutically useful pyrimidines |
| ATE190608T1 (de) * | 1991-11-25 | 2000-04-15 | Pfizer | 5-(hetero- oder carbocyclylamino)-indol derivate, deren herstellung und deren verwendung als 5-ht1 agonisten |
| TW440563B (en) * | 1996-05-23 | 2001-06-16 | Hoffmann La Roche | Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof |
| KR100272471B1 (ko) * | 1998-11-17 | 2000-11-15 | 김선진 | 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 |
| CA2383546A1 (en) * | 1999-06-30 | 2001-01-04 | William H. Parsons | Src kinase inhibitor compounds |
| GB0022438D0 (en) * | 2000-09-13 | 2000-11-01 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| US7129242B2 (en) * | 2000-12-06 | 2006-10-31 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Anilinopyrimidine derivatives as JNK pathway inhibitors and compositions and methods related thereto |
| EP1397142A4 (en) * | 2001-06-19 | 2004-11-03 | Bristol Myers Squibb Co | PYRIMIDINE PHOSPHODIESTERASE (PDE) INHIBITORS 7 |
| CA2452390A1 (en) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Ab Science | Use of tyrosine kinase inhibitors for treating bone loss |
| US7109204B2 (en) * | 2001-08-01 | 2006-09-19 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| EP1578722A4 (en) * | 2001-10-12 | 2006-09-06 | Irm Llc | KINASEINHIBITOR SCAFFOLD AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US7232825B2 (en) * | 2003-05-02 | 2007-06-19 | Guoqing P Chen | Phenylaminopyrimidine derivatives and methods of use |
| MXPA06013338A (es) * | 2004-05-20 | 2007-02-22 | Sugen Inc | Tiofen-heteroaril-aminas. |
| KR20070113288A (ko) * | 2005-03-16 | 2007-11-28 | 탈자진 인코포레이티드 | 피리미딘 화합물 및 사용 방법 |
| CA2611720A1 (en) * | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Targegen, Inc. | Methods and compositions for the treatment of ocular disorders |
| CA2622494A1 (en) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Irm Llc | Diarylamine-containing compounds and compositions, and their use as modulators of c-kit receptors |
-
2006
- 2006-09-26 CA CA002622494A patent/CA2622494A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-26 NZ NZ566862A patent/NZ566862A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-26 ES ES06815653T patent/ES2378153T3/es active Active
- 2006-09-26 AU AU2006297089A patent/AU2006297089B2/en not_active Ceased
- 2006-09-26 EP EP06815653A patent/EP1928236B1/en not_active Not-in-force
- 2006-09-26 US US11/535,455 patent/US7514447B2/en active Active
- 2006-09-26 CN CNA2006800355479A patent/CN101272685A/zh active Pending
- 2006-09-26 JP JP2008533595A patent/JP5335426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-26 WO PCT/US2006/037820 patent/WO2007038669A2/en not_active Ceased
- 2006-09-26 AT AT06815653T patent/ATE534293T1/de active
- 2006-09-26 RU RU2008116313/04A patent/RU2436776C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-26 BR BRPI0616575-3A patent/BRPI0616575A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-26 KR KR1020087007357A patent/KR101415426B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-10-31 US US11/933,030 patent/US7638523B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-31 US US11/932,986 patent/US20080139597A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 US US11/933,056 patent/US7592349B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-31 US US11/932,945 patent/US7563894B2/en active Active
-
2008
- 2008-02-22 ZA ZA200801732A patent/ZA200801732B/xx unknown
- 2008-03-04 IL IL189927A patent/IL189927A0/en unknown
- 2008-03-26 TN TNP2008000140A patent/TNSN08140A1/fr unknown
- 2008-04-04 MA MA30814A patent/MA29851B1/fr unknown
- 2008-04-24 NO NO20081975A patent/NO20081975L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-25 EC EC2008008402A patent/ECSP088402A/es unknown
-
2009
- 2009-05-29 US US12/475,266 patent/US20090264649A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008116313A (ru) | Диарилминсодержащие соединения, композиции и их примеение в качестве модуляторов рецепторов с-кit | |
| AU2015335694B2 (en) | Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors | |
| JP6480944B2 (ja) | ブロモドメイン阻害剤としての二環式複素環誘導体 | |
| EP1396487B1 (en) | Phenylpyridine carbonyl piperazine derivative | |
| TWI461423B (zh) | 用於治療Pim激酶相關病狀及疾病之噻唑啶二酮化合物 | |
| RU2386620C2 (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| JP2009510086A5 (ru) | ||
| KR101671348B1 (ko) | 다이아미노피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 | |
| US20030232860A1 (en) | Medicine comprising dicyanopyridine derivative | |
| JP7170996B2 (ja) | スルホンアミド誘導体またはその薬学的に許容される酸付加塩 | |
| CN105669564B (zh) | 脲类化合物、其制备方法、药物组合物、中间体及其应用 | |
| JP2017525757A5 (ru) | ||
| CN120737085A (zh) | 哒嗪酮化合物及其用途 | |
| TW200808788A (en) | Azolecarboxamide derivative | |
| BRPI0710469A2 (pt) | composto, composição farmacêutica, e, intermediário | |
| BR112012028527B1 (pt) | Composto de amida e seus derivados, uso dos mesmos e composição farmacêutica | |
| TW201625581A (zh) | 側氧雜環衍生物 | |
| KR20110059778A (ko) | Ｈ-ｐｇｄｓ 억제제로서 다중헤테로아릴 화합물 및 프로스타글란딘 ｄ2 매개된 질병의 치료를 위한 그의 용도 | |
| JPS63264460A (ja) | Ｎ―複素環―ｎ―（４―ピペリジル）アミド及び該化合物を含む薬剤組成物 | |
| AU2017289021A1 (en) | Novel pyrazole derivative as ALK5 inhibitor and uses thereof | |
| KR20170013987A (ko) | 2-아실아미노티아졸 유도체 또는 그의 염 | |
| AU2008304867B2 (en) | Indazole acrylic acid amide compound | |
| CN105102454A (zh) | 作为cetp抑制剂的新型噁唑烷酮衍生物、其制备方法和包含其的药物组合物 | |
| JP2003206230A (ja) | シアノヘテロ環誘導体又はその塩 | |
| CN1323297A (zh) | 哒嗪酮衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150927 |