[go: up one dir, main page]

RU2008110066A - Кристалические формы астаксантина - Google Patents

Кристалические формы астаксантина Download PDF

Info

Publication number
RU2008110066A
RU2008110066A RU2008110066/04A RU2008110066A RU2008110066A RU 2008110066 A RU2008110066 A RU 2008110066A RU 2008110066/04 A RU2008110066/04 A RU 2008110066/04A RU 2008110066 A RU2008110066 A RU 2008110066A RU 2008110066 A RU2008110066 A RU 2008110066A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
astaxanthin
crystalline form
solvent
cis
called
Prior art date
Application number
RU2008110066/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мэтью Луис Стивен ЛИ (CH)
Мэтью Луис Стивен ЛИ
ХОГЕВЕСТ Петер ВАН (CH)
ХОГЕВЕСТ Петер ВАН
Стив ЛИ (CH)
Стив ЛИ
Original Assignee
Форес Фармасьютикал Рисерч Н.В. (Nl)
Форес Фармасьютикал Рисерч Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37404696&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008110066(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Форес Фармасьютикал Рисерч Н.В. (Nl), Форес Фармасьютикал Рисерч Н.В. filed Critical Форес Фармасьютикал Рисерч Н.В. (Nl)
Publication of RU2008110066A publication Critical patent/RU2008110066A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

1. Смесь, состоящая в основном из кристаллических форм астаксантина, содержащая ! a) кристаллическую форму I, отличающуюся по меньшей мере одним из: ! i) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d, в ! 10-10 м: 8,0 ± 0,1, 6,5 ± 0,05, 6,3 ± 0,05, 6,1 ± 0,05, 5,96 ± 0,05, 5,58 ± 0,05, 5,43 ± 0,05, 4,87 ± 0,05, 4,32 ± 0,05, 4,24 ± 0,05, 4,21 ± 0,05, 4,07 ± 0,05, 4,03 ± 0,05, 3,58 ± 0,05, 3,50 ± 0,05, ! ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при: 372 ± 2, 346 ± 2, 333 ± 2, 312 ± 2, 289 ± 2, 234 ± 2, 193 ± 2, 178 ± 2, 133 ± 2, 82 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из: ! iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 212-222°C, и ! iv) диапазон растворимости в дихлорметане 35-45 г/л при 20-25°C, и ! b) кристаллическую форму II, отличающуюся по меньшей мере одним из: ! ii) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d, ! в 10-10 м: 7,2 ± 0,1, 6,6 ± 0,05, 6,5 ± 0,05, 5,48 ± 0,05, 5,34 ± 0,05, 5,27 ± 0,05, 4,49 ± 0,05, 4,38 ± 0,05, 4,12 ± 0,05, 3,89 ± 0,05, 3,61 ± 0,05, 3,56 ± 0,05, 3,34 ± 0,05, 3,32 ± 0,05, 3,22 ± 0,05; и ! ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при 376 ± 2, 337 ± 2, 314 ± 2, 304 ± 2, 289 ± 2, 206 ± 2, 180 ± 2, 137 ± 2, 107 ± 2, 93 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из: ! iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 225-240°C, и ! iv) диапазон растворимости в дихлорметане 10-30 г/л при 20-25°C. ! 2. Смесь по п.1, состоящая в основном из ! 99,9-0,1 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и ! 0,1-99,9 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II. ! 3. Смесь по п.1, состоящая в основном из ! 95-5 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и ! 5-95 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II. ! 4. Смесь по п.1, состоящая в основном из ! 10-90 вес.% кристаллической формы астаксан

Claims (30)

1. Смесь, состоящая в основном из кристаллических форм астаксантина, содержащая
a) кристаллическую форму I, отличающуюся по меньшей мере одним из:
i) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d, в
10-10 м: 8,0 ± 0,1, 6,5 ± 0,05, 6,3 ± 0,05, 6,1 ± 0,05, 5,96 ± 0,05, 5,58 ± 0,05, 5,43 ± 0,05, 4,87 ± 0,05, 4,32 ± 0,05, 4,24 ± 0,05, 4,21 ± 0,05, 4,07 ± 0,05, 4,03 ± 0,05, 3,58 ± 0,05, 3,50 ± 0,05,
ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при: 372 ± 2, 346 ± 2, 333 ± 2, 312 ± 2, 289 ± 2, 234 ± 2, 193 ± 2, 178 ± 2, 133 ± 2, 82 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из:
iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 212-222°C, и
iv) диапазон растворимости в дихлорметане 35-45 г/л при 20-25°C, и
b) кристаллическую форму II, отличающуюся по меньшей мере одним из:
ii) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d,
в 10-10 м: 7,2 ± 0,1, 6,6 ± 0,05, 6,5 ± 0,05, 5,48 ± 0,05, 5,34 ± 0,05, 5,27 ± 0,05, 4,49 ± 0,05, 4,38 ± 0,05, 4,12 ± 0,05, 3,89 ± 0,05, 3,61 ± 0,05, 3,56 ± 0,05, 3,34 ± 0,05, 3,32 ± 0,05, 3,22 ± 0,05; и
ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при 376 ± 2, 337 ± 2, 314 ± 2, 304 ± 2, 289 ± 2, 206 ± 2, 180 ± 2, 137 ± 2, 107 ± 2, 93 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из:
iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 225-240°C, и
iv) диапазон растворимости в дихлорметане 10-30 г/л при 20-25°C.
2. Смесь по п.1, состоящая в основном из
99,9-0,1 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и
0,1-99,9 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II.
3. Смесь по п.1, состоящая в основном из
95-5 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и
5-95 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II.
4. Смесь по п.1, состоящая в основном из
10-90 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и
90-10 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II.
5. Смесь по п.1, состоящая в основном из
20-80 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, и
80-20 вес.% кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II.
6. Кристаллическая форма астаксантина, называемая кристаллической формой I, отличающаяся по меньшей мере одним из:
i) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d, в
10-10 м: 8,0 ± 0,1, 6,5 ± 0,05, 6,3 ± 0,05, 6,1 ± 0,05, 5,96 ± 0,05, 5,58 ± 0,05, 5,43 ± 0,05, 4,87 ± 0,05, 4,32 ± 0,05, 4,24 ± 0,05, 4,21 ± 0,05, 4,07 ± 0,05, 4,03 ± 0,05, 3,58 ± 0,05, 3,50 ± 0,05,
ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при: 372 ± 2, 346 ± 2,
333 ± 2 , 312 ± 2, 289 ± 2, 234 ± 2, 193 ± 2, 178 ± 2, 133 ± 2, 82 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из:
iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 212-222°C, и
iv) диапазон растворимости в дихлорметане 35-45 г/л при 20-25°C.
7. Кристаллическая форма астаксантина по п.6, называемая кристаллической формой I, дающая рентгенограмму порошка, в основном согласующуюся с рентгенограммой порошка, приведенной на фиг.1.
8. Кристаллическая форма астаксантина по п.6, называемая кристаллической формой I, дающая спектр комбинационного рассеяния, в основном согласующийся со спектром комбинационного рассеяния, приведенным на фиг.2.
9. Кристаллическая форма астаксантина, называемая кристаллической формой I, по п.6, содержащая полностью транс-астаксантин и по меньшей мере примерно 13 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения.
10. Кристаллическая форма астаксантина, называемая кристаллической формой I, по п.6, содержащая полностью транс-астаксантин и по меньшей мере 13 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, состоящей из 9-цис-астаксантина, 13-цис-астаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полуастацена и C-25 альдегида.
11. Кристаллическая форма астаксантина, называемая кристаллической формой II, отличающаяся по меньшей мере одним из:
ii) рентгенограмма, содержащая следующие межплоскостные расстояния d, в
10-10 м: 7,2 ± 0,1, 6,6 ± 0,05, 6,5 ± 0,05, 5,48 ± 0,05, 5,34 ± 0,05, 5,27 ± 0,05, 4,49 ± 0,05, 4,38 ± 0,05, 4,12 ± 0,05, 3,89 ± 0,05, 3,61 ± 0,05, 3,56 ± 0,05, 3,34 ± 0,05, 3,32 ± 0,05, 3,22 ± 0,05; и
ii) спектр комбинационного рассеяния, имеющий пики при: 376 ± 2, 337 ± 2, 314 ± 2, 304 ± 2, 289 ± 2, 206 ± 2, 180 ± 2, 137 ± 2, 107 ± 2, 93 ± 2 см-1; и, необязательно, по меньшей мере одним из:
iii) снимок ДСК, показывающий фазовый переход при 225-240°C, и
iv) диапазон растворимости в дихлорметане 10-30 г/л при 20-25°C.
12. Кристаллическая форма астаксантина по п.11, дающая рентгенограмму порошка, в основном согласующуюся с рентгенограммой порошка, приведенной на фиг.3.
13. Кристаллическая форма астаксантина по п.11, дающая спектр комбинационного рассеяния, в основном согласующийся со спектром комбинационного рассеяния, приведенным на фиг.4.
14. Кристаллическая форма астаксантина по п.11, содержащая полностью транс-астаксантин и максимум 7 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения.
15. Кристаллическая форма астаксантина по п.11, содержащая полностью транс-астаксантин и максимум 7 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, содержащей по меньшей мере одно из 9-цис-астаксантина, 13-цис-атаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полуастацена и C-25 альдегида.
16. Кристаллическая форма астаксантина по п.11, в которой астаксантин соответствует следующим условиям, приведенным в таблице 1
Таблица 1 Критерии качества Условие Физическое состояние твердое вещество 0,05%-ный раствор в хлороформе полный и прозрачный Максимальная длина волны поглощения 484-493 нм
(раствор в хлороформе) Остаток после сжигания не более 0,1% Полное содержание каротиноидов, отличных от астаксантина не более 4% Свинец не более 5 м.д. Мышьяк не более 2 м.д. Ртуть не более 1 м.д. Тяжелые металлы не более 10 м.д. Содержание основного компонента минимум 96%
17. Препаративная форма для применения в медико-биологической промышленности, содержащая астаксантин в виде кристаллической формы I или II по п.6 или 11, или их смеси по п.1.
18. Препаративная форма по п.17 для применения в корме для рыб, в которой содержание астаксантина составляет менее 20 вес.%.
19. Препаративная форма по п.17, содержащая суспензию астаксантина кристаллической формы I или II, или их смеси по п.1, для применения в корме для рыб, причем указанная форма для приема содержит пищевое масло.
20. Способ получения смеси кристаллических форм астаксантина, называемых кристаллической формой I и кристаллической формой II, по п.1, содержащей по меньшей мере 5% (вес./вес.) формы I или формы II, который включает этапы:
i) растворение смеси астаксантина, содержащей полностью транс-астаксантин и от 7 до 17 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, содержащей по меньшей мере одно из 9-цис-астаксантина, 13-цис-астаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полуастацена и C-25 альдегида, в растворителе, в котором растворимость астаксантина составляет по меньшей мере 1 мг/мл, при температуре до точки кипения указанного растворителя, и дальнейшие этапы, выбранные из группы, состоящей из:
iia) добавление антирастворителя,
iib) удаление растворителя испарением, при необходимости с одновременной заменой растворителя антирастворителем,
iic) охлаждение раствора в органическом растворителе, при необходимости с затравкой или зародышами кристаллизации, содержащими кристаллическую форму I или II, или их смеси, и
iii) сбор, промывка антирастворителем и сушка кристаллов.
21. Способ получения кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, по п.6, который включает этапы:
i) растворение смеси астаксантина, содержащей полностью транс-астаксантин и по меньшей мере 13 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, состоящей по меньшей мере из 9-цис-астаксантина, 13-цис-астаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полу-астацена и C-25 альдегида, растворенного в растворителе, в котором растворимость астаксантина составляет по меньшей мере 1 мг/мл, при температуре до точки кипения указанного растворителя, и дальнейшие этапы, выбранные из группы, состоящей из:
iia) добавление антирастворителя,
iib) удаление растворителя испарением, при необходимости с одновременной заменой растворителя антирастворителем,
iic) охлаждение раствора в органическом растворителе, при необходимости содержащего затравку или зародыши кристаллизации, содержащие кристаллическую форму I, и
iii) сбор, промывка антирастворителем и сушка кристаллов.
22. Способ по п.21, в котором:
i) растворение смеси астаксантина осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, трихлорэтана, хлороформа, диметоксиметана, диэтоксиэтана, диоксациклопентана, ТГФ, N-метилпирролидона, N-этилпирролидона, толуола, пиридина и сероуглерода, и
iia) антирастворитель выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола и воды.
23. Способ получения кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой II, по п.11, который включает этапы:
i) растворение смеси астаксантина, содержащей полностью транс-астаксантин и максимум 7 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, состоящей по меньшей мере из 9-цис-астаксантина, 13-цис-астаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полу-астацена и C-25 альдегида, в растворителе, в котором растворимость астаксантина составляет по меньшей мере 1 мг/мл, при температуре до точки кипения указанного растворителя, и дальнейшие этапы, выбранные из группы, состоящей из:
iia) добавление антирастворителя,
iib) удаление растворителя испарением, при необходимости с одновременной заменой растворителя антирастворителем,
iic) охлаждение раствора в органическом растворителе, при необходимости с добавлением затравки или зародышей кристаллизации, содержащими кристаллическую форму I, и
iii) сбор, промывка антирастворителем и сушка кристаллов.
24. Способ по п.23, в котором:
i) растворение астаксантина осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, трихлорэтана, хлороформа, диметоксиметана, диэтоксиэтана, диоксациклопентана, ТГФ, N-метилпирролидона, N-этилпирролидона, толуола, пиридина и сероуглерода,
iic) охлаждение раствора в органическом растворителе, при необходимости осуществляют с добавлением затравки или зародышей кристаллизации, содержащими кристаллическую форму II.
25. Способ получения кристаллической формы астаксантина, называемой кристаллической формой I, или смеси кристаллической формы I и кристаллической формы II, который включает процесс кристаллизации, состоящий из этапов:
i) растворение астаксантина, содержащего полностью транс-астаксантин и максимум 7 мол.% по меньшей мере одного каротиноидного соединения, выбранного из группы, содержащей по меньшей мере одно из 9-цис-астаксантина, 13-цис-астаксантина, 15-цис-астаксантина, астацена, полу-астацена и C-25 альдегида, в растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, трихлорэтана, хлороформа, диметоксиметана, диэтоксиэтана, диоксациклопентана, ТГФ, N-метилпирролидона, N-этилпирролидона, толуола, пиридина и сероуглерода,
ii) проведение по меньшей мере одной обработки раствора, выбранной из группы, состоящей из обработки теплом, светом, окислителями, и дальнейшие этапы, выбранные из группы, состоящей из:
iiia) добавление антирастворителя,
iiib) удаление растворителя испарением, при необходимости с одновременной заменой растворителя антирастворителем,
iiic) охлаждение раствора в органическом растворителе, с или без добавления зародышей кристаллизации или затравки, и
iv) сбор, промывка антирастворителем и сушка кристаллов.
26. Применение кристаллических форм I и II или их смесей по п.1 для получения дозированных пищевых форм.
27. Способ получения содержащей астаксантин препаративной формы для приема по п.17 для применения в медико-биологической промышленности, в котором астаксантин кристаллической формы I или II или их смеси по п.1 растворяют в органическом растворителе, или масле, или в их смесях с последующей обработкой в указанную форму для приема.
28. Способ по п.27, в котором последующая дальнейшая обработка в указанную форму для приема включает введение липофильного диспергатора.
29. Способ по п.27, получения содержащей астаксантин формы для применения в корме для рыб, в котором последующая обработка в указанную форму для приема включает введение гидрофильного диспергатора.
30. Способ получения по п.27 масляной композиции, содержащей астаксантин, включающий растворение кристаллической формы I, или кристаллической формы II, или их смесей по п.1 непосредственно в пищевом масле и/или в рыбьем жире при температурах от 100 до 230°C для прямого введения в гранулированный рыбный корм и для других приложений.
RU2008110066/04A 2005-08-15 2006-08-15 Кристалические формы астаксантина RU2008110066A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05017709 2005-08-15
EP05017709.6 2005-08-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008110066A true RU2008110066A (ru) 2009-09-27

Family

ID=37404696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008110066/04A RU2008110066A (ru) 2005-08-15 2006-08-15 Кристалические формы астаксантина

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7563935B2 (ru)
EP (1) EP1917227B1 (ru)
JP (2) JP5509444B2 (ru)
CN (1) CN101243032B (ru)
AU (1) AU2006281638B2 (ru)
CA (1) CA2618447C (ru)
DK (1) DK1917227T3 (ru)
ES (1) ES2420155T3 (ru)
NO (1) NO340154B1 (ru)
RU (1) RU2008110066A (ru)
WO (1) WO2007020057A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8809398B2 (en) 2007-01-16 2014-08-19 Basf Se Liquid formulations containing a carotinoid
WO2008087090A1 (de) * 2007-01-19 2008-07-24 Basf Se Kristallmodifikation von astaxanthin
JP2011505125A (ja) 2007-11-29 2011-02-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 飲料着色用カロテノイド粉末状組成物
WO2009144329A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-03 Dsm Ip Assets B.V. Crystal forms of astaxanthin
DK2343986T4 (da) 2008-10-07 2021-07-26 Basf Se Brugsklar, stabil emulsion
JP5534681B2 (ja) * 2009-02-04 2014-07-02 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 結晶性カロテノイド色素の変色抑制方法
CN103649328B (zh) * 2011-06-30 2016-08-17 株式会社钟化 类胡萝卜素组合物的制造方法
JP6262659B2 (ja) * 2012-10-02 2018-01-17 株式会社ダイセル カロテノイド含有組成物の製造方法及びカロテノイド含有組成物
EP2792246A1 (de) * 2013-04-17 2014-10-22 Basf Se Verfahren zur Herstellung einer Astaxanthin-Suspension
CN104447464B (zh) * 2013-09-24 2016-11-23 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种植物来源含天然虾青素的类胡萝卜素化合物及其制备方法和组合物
CN103848769B (zh) * 2014-02-21 2016-06-01 集美大学 一种从法夫酵母中分离纯化虾青素的方法
CN104042568B (zh) * 2014-06-23 2016-06-29 青岛优度生物工程有限公司 一种虾青素纳米乳制剂及其制备方法
CN104262221B (zh) * 2014-09-23 2016-05-04 中国海洋大学 一种天然来源虾红素的制备方法
WO2017111761A1 (en) * 2015-12-24 2017-06-29 Biocapsol Kimya A. S. Process and method for optimal recovery of carotenoids from plants
JP2020037489A (ja) * 2017-01-17 2020-03-12 日産化学株式会社 疎水性クラスター及び糖類を含む組成物
CN108572166A (zh) * 2018-04-12 2018-09-25 上海理工大学 雨生红球藻类胡萝卜素及虾青素可视化分析方法
CN111205991B (zh) * 2020-02-26 2022-08-16 吉林农业大学 一种发酵生产左旋虾青素的方法
CN115784957B (zh) * 2022-12-15 2024-12-10 上虞新和成生物化工有限公司 一种虾青素的提纯方法
CN116041238B (zh) * 2023-01-03 2025-10-28 浙江可明生物医药有限公司 从菌体中提取虾青素油和虾青素的方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2681891A (en) * 1951-11-27 1954-06-22 Texas Co Hydraulic transmission fluid
DK157452C (da) 1985-04-12 1990-05-21 Matcon Radgivende Ing Firma Fremgangsmaade til udvinding af chitin fra chitinkilder, hvori den findes sammen med eller bundet til proteinstoffer
WO1989001077A1 (fr) 1987-07-28 1989-02-09 Alfred Hackmack Finisseur/distributeur lateral
SU1544846A1 (ru) 1987-08-27 1990-02-23 И.А.Гроза (SU) и Диетер Ландольт (СН) Способ электролитического осаждени никелевых покрытий с включением оксидов титана
FR2620131B1 (fr) 1987-09-03 1989-11-17 Commissariat Energie Atomique Procede de production de carotenoides et notamment d'astaxanthine par culture de microalgues et dispositif pour la mise en oeuvre du procede
DK0410236T3 (da) * 1989-07-25 1993-12-13 Hoffmann La Roche Fremgangsmåde til fremstilling af caratenoidpræparater
US5581476A (en) * 1993-01-28 1996-12-03 Amgen Inc. Computer-based methods and articles of manufacture for preparing G-CSF analogs
JP3266719B2 (ja) * 1993-10-21 2002-03-18 株式会社クラレ アスタキサンチンの精製法
DE19509955A1 (de) * 1995-03-18 1996-09-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin
US5648564A (en) * 1995-12-21 1997-07-15 Kemin Industries, Inc. Process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants
EP0807431B1 (en) * 1996-05-14 2004-03-24 DSM IP Assets B.V. Process for the manufacture of carotenoid compositions
DE19651681A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Basf Ag Stabile, wäßrige Dispersionen und stabile, wasserdispergierbare Trockenpulver von Xanthopyllen, deren Herstellung und Verwendung
JPH1149972A (ja) * 1997-07-31 1999-02-23 Jiyun Internatl:Kk 殻廃棄物からアスタキサンチン及びキトーサンを同時に生成する方法
DE19802134A1 (de) * 1998-01-21 1999-07-22 Basf Ag Verwendung von Carotinoid-Aggregaten als Färbemittel
CA2261456A1 (en) * 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
ES2255206T3 (es) * 1998-08-05 2006-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Preparacion de 4,4'-diceto-carotenoides.
DE19919751A1 (de) * 1999-04-29 2000-11-09 Basf Ag Stabile, wäßrige Dispersionen und stabile, wasserdispergierbare Trockenpulver von Xanthophyllen, deren Herstellung und Verwendung
CA2401688A1 (en) * 2000-02-24 2001-08-30 Thomas Veach Ii Long Process for production of carotenoids, xanthophylls and apo-carotenoids utilizing eukaryotic microorganisms
NZ536655A (en) * 2002-05-30 2006-09-29 Phares Pharmaceutical Res N Oil soluble pigment compositions comprising at least one xanthophyll and at least one suitable solvent

Also Published As

Publication number Publication date
EP1917227A1 (en) 2008-05-07
WO2007020057A1 (en) 2007-02-22
CN101243032B (zh) 2012-10-10
CA2618447C (en) 2015-06-02
CN101243032A (zh) 2008-08-13
AU2006281638A1 (en) 2007-02-22
CA2618447A1 (en) 2007-02-22
AU2006281638B2 (en) 2012-05-03
JP5509444B2 (ja) 2014-06-04
US7563935B2 (en) 2009-07-21
DK1917227T3 (da) 2013-05-27
US20080234521A1 (en) 2008-09-25
JP2012255037A (ja) 2012-12-27
NO20080462L (no) 2008-05-15
NO340154B1 (no) 2017-03-13
ES2420155T3 (es) 2013-08-22
JP2009504700A (ja) 2009-02-05
EP1917227B1 (en) 2013-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008110066A (ru) Кристалические формы астаксантина
BE1004229A5 (fr) Agents pharmaceutiques.
CN103304476B (zh) 一种布洛芬-烟酰胺共晶的制备方法
JP4573154B2 (ja) セフジニルの新規な結晶形
Bejaoui et al. Synthesis, crystal structure, hirshfeld surface analysis, spectroscopic, biological and first-principles studies of novel aminocoumarins
US20140221694A1 (en) Crystal forms of astaxanthin
Fargher et al. LXXIII.—Derivatives of 2-pyridylhydrazine and 2-quinolylhydrazine
CN1432567A (zh) 叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法
RU2006101764A (ru) Термостойкий кристаллический гидрохлорид эпирубицина и способ его получения
CA2471341A1 (en) Crystalline form i of 2-methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl) 10h thieno [2,3-b][1,5]benzodiazepine
WO2019192246A1 (zh) 丙硫菌唑的新晶型
ES2684169T3 (es) Preparación de un explosivo primario exento de plomo
JP7432503B2 (ja) 塩酸メフパリブの多形体およびその製造方法と使用
CN108164522B (zh) 噻虫嗪的合成方法
CN103772454B (zh) 克林霉素磷酸酯的精制方法
HRP20041136A2 (en) Novel crystal forms of ondansetron, processes fortheir preparation, pharmaceutical compositions containing the novel forms and methods for treating nausea using them
CN112062757A (zh) 一种恩格列净-烟酰胺共晶及其制备方法
CN111748009B (zh) 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐水合物晶型及制备方法
CN115501186A (zh) 一种黄酮醇糖苷-柠檬酸固体分散体及其制备方法
KR20030059117A (ko) 안식향산 유도체 결정의 제조방법
CN101121693B (zh) 盐酸乐卡地平晶体及制备方法
NL1014634C1 (nl) Zolpidemzouten.
CN106187927B (zh) 一种Lesinurad中间体的制备方法
KR101589910B1 (ko) 결정형 α 탈티레린의 제조방법 및 결정형의 변환방법
KR101004187B1 (ko) 1,2-디클로로에탄 프리 조니사미드 결정 및 고순도조니사미드 결정의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602