RU2008109959A - Твердые солевые формы замещенного пирролом 2-индолинона - Google Patents
Твердые солевые формы замещенного пирролом 2-индолинона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008109959A RU2008109959A RU2008109959/04A RU2008109959A RU2008109959A RU 2008109959 A RU2008109959 A RU 2008109959A RU 2008109959/04 A RU2008109959/04 A RU 2008109959/04A RU 2008109959 A RU2008109959 A RU 2008109959A RU 2008109959 A RU2008109959 A RU 2008109959A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- citrate
- phosphate
- polymorph
- degrees
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title claims abstract 19
- YQKHNBZFHHFWHM-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroindol-2-one;1h-pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1.C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 YQKHNBZFHHFWHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 11
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims abstract 10
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims abstract 10
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical group OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- AOYFVESSOKVTIM-AVHZNCSWSA-N CC1=C(/C=C(/C2=CC(F)=CC=C2N2)\C2=O)NC(C)=C1C(O)=O.NCCN1CCCC1 Chemical group CC1=C(/C=C(/C2=CC(F)=CC=C2N2)\C2=O)NC(C)=C1C(O)=O.NCCN1CCCC1 AOYFVESSOKVTIM-AVHZNCSWSA-N 0.000 claims 1
- 102100030011 Endoribonuclease Human genes 0.000 claims 1
- 101710199605 Endoribonuclease Proteins 0.000 claims 1
- 102000004278 Receptor Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000873 Receptor Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 101710113029 Serine/threonine-protein kinase Proteins 0.000 claims 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000006512 mast cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008585 mastocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 102000027426 receptor tyrosine kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108091008598 receptor tyrosine kinases Proteins 0.000 claims 1
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical group NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- SRSGVKWWVXWSJT-ATVHPVEESA-N Cc1c(/C=C(/c2cc(F)ccc2N2)\C2=O)[nH]c(C)c1C(NCCN1CCCC1)=O Chemical compound Cc1c(/C=C(/c2cc(F)ccc2N2)\C2=O)[nH]c(C)c1C(NCCN1CCCC1)=O SRSGVKWWVXWSJT-ATVHPVEESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Солевые формы основания, где основание представляет собой (2-пирролидин-1-ил-этил)-амид 5-[5-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-индол-(3Z)-илиденметил]-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты, и где солевая форма выбрана из группы, состоящей из цитратной и фосфатной солей, и их сольваты и полиморфы. ! 2. Солевая форма по п.1, где соль представляет собой фосфатную соль со структурой: ! , ! и ее сольваты и полиморфы. ! 3. Солевая форма по п.2 с молекулярной формулой C22H25FN4O2·H3PO4 и температурой плавления от примерно 285 до примерно 290°C. ! 4. Полиморф (Форма 1) фосфатной соли по п.2, который имеет спектр дифракции рентгеновских лучей на порошке, содержащий пики 20,8, 24,5, 25,9 и 27,0, выраженные в градусах (±0,1 градуса) угла два тета, полученные с использованием CuKα1 излучения (длина волны = 1,5406 ангстрем). ! 5. Солевая форма по п.1, где соль представляет собой цитратную соль со структурой: ! , ! и ее сольваты и полиморфы. ! 6. Солевая форма по п.5 с молекулярной формулой C22H25FN4O2·C6H8O7 и температурой плавления от примерно 178 до примерно 183°C. ! 7. Солевая форма по п.5, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, содержащую пики 9,1, 9,4, 14,2, 25,4 и 26,8, выраженные в градусах (±0,1 градуса) угла два тета, полученные с использованием CuKα1 излучения (длина волны = 1,5406 ангстрем). ! 8. Фармацевтическая композиция, содержащая фосфатную соль по п.2, цитратную соль по п.5 или их сольват или полиморф и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент. ! 9. Способ модулирования каталитической активности протеинкиназ, включающий приведение указанной протеинкиназы в контакт с фосфатной солью по п.2, цитратной солью по п.5 или их сольватом или полиморфом. ! 10. Протеинкиназа по п.9, которая выбрана из г�
Claims (17)
1. Солевые формы основания, где основание представляет собой (2-пирролидин-1-ил-этил)-амид 5-[5-фтор-2-оксо-1,2-дигидро-индол-(3Z)-илиденметил]-2,4-диметил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты, и где солевая форма выбрана из группы, состоящей из цитратной и фосфатной солей, и их сольваты и полиморфы.
2. Солевая форма по п.1, где соль представляет собой фосфатную соль со структурой:
и ее сольваты и полиморфы.
3. Солевая форма по п.2 с молекулярной формулой C22H25FN4O2·H3PO4 и температурой плавления от примерно 285 до примерно 290°C.
4. Полиморф (Форма 1) фосфатной соли по п.2, который имеет спектр дифракции рентгеновских лучей на порошке, содержащий пики 20,8, 24,5, 25,9 и 27,0, выраженные в градусах (±0,1 градуса) угла два тета, полученные с использованием CuKα1 излучения (длина волны = 1,5406 ангстрем).
5. Солевая форма по п.1, где соль представляет собой цитратную соль со структурой:
и ее сольваты и полиморфы.
6. Солевая форма по п.5 с молекулярной формулой C22H25FN4O2·C6H8O7 и температурой плавления от примерно 178 до примерно 183°C.
7. Солевая форма по п.5, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, содержащую пики 9,1, 9,4, 14,2, 25,4 и 26,8, выраженные в градусах (±0,1 градуса) угла два тета, полученные с использованием CuKα1 излучения (длина волны = 1,5406 ангстрем).
8. Фармацевтическая композиция, содержащая фосфатную соль по п.2, цитратную соль по п.5 или их сольват или полиморф и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
9. Способ модулирования каталитической активности протеинкиназ, включающий приведение указанной протеинкиназы в контакт с фосфатной солью по п.2, цитратной солью по п.5 или их сольватом или полиморфом.
10. Протеинкиназа по п.9, которая выбрана из группы, состоящей из рецепторных тирозинкиназ, нерецепторных протеинтирозинкиназ и серин/треонин-протеинкиназ.
11. Способ предупреждения или лечения связанного с протеинкиназой расстройства в организме, включающий введение в указанный организм терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.8.
12. Способ по п.11, где связанное с протеинкиназой расстройство представляет собой тучноклеточную опухоль или мастоцитоз.
13. Способ получения кристаллов фосфатной соли основания по п.1, включающий:
(а) введение стехиометрического количества фосфорной кислоты в основание в растворе, содержащем растворитель или смесь растворителей;
(б) кристаллизацию фосфатной соли из раствора; и
(в) отделение кристаллов фосфатной соли от раствора растворителя.
14. Способ получения полиморфов фосфатной соли по п.2, включающий:
(а) введение фосфатной соли в раствор, содержащий растворитель или смесь растворителей;
(б) возможно, добавление в раствор мостикового растворителя;
(в) кристаллизацию кристаллов полиморфа из раствора; и
(г) отделение кристаллов полиморфа от раствора растворителя.
15. Способ по п.14, где растворитель на стадии (а) содержит метанол.
16. Способ получения кристаллов цитратной соли основания по п.1, включающий:
(а) введение стехиометрического количества лимонной кислоты в основание в растворе, содержащем растворитель или смесь растворителей;
(б) кристаллизацию цитратной соли из раствора; и
(в) отделение кристаллов цитратной соли от раствора растворителя.
17. Применение фосфатной соли по п.2, цитратной соли по п.5 или их сольвата или полиморфа в изготовлении лекарственного средства, полезного для лечения заболевания, опосредованного аномальной протеинкиназной (РК) активностью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71858605P | 2005-09-19 | 2005-09-19 | |
| US60/718,586 | 2005-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008109959A true RU2008109959A (ru) | 2009-10-27 |
| RU2399619C2 RU2399619C2 (ru) | 2010-09-20 |
Family
ID=37626412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008109959/04A RU2399619C2 (ru) | 2005-09-19 | 2006-09-08 | Твердые солевые формы замещенного пирролом 2-индолинона |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20080275101A1 (ru) |
| EP (2) | EP2112148A1 (ru) |
| JP (2) | JP4519114B2 (ru) |
| KR (1) | KR101050906B1 (ru) |
| CN (2) | CN103601720B (ru) |
| AR (1) | AR056521A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006293644B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0616374B8 (ru) |
| CA (1) | CA2621569C (ru) |
| CY (1) | CY1109326T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006008015D1 (ru) |
| DK (1) | DK1928858T3 (ru) |
| ES (1) | ES2328407T3 (ru) |
| IL (1) | IL189590A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008002415A (ru) |
| NO (1) | NO20080866L (ru) |
| NZ (1) | NZ566033A (ru) |
| PL (1) | PL1928858T3 (ru) |
| PT (1) | PT1928858E (ru) |
| RU (1) | RU2399619C2 (ru) |
| SI (1) | SI1928858T1 (ru) |
| TW (1) | TWI310766B (ru) |
| WO (1) | WO2007034272A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801431B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2621569C (en) | 2005-09-19 | 2010-10-19 | Pfizer Products Inc. | Solid salt forms of a pyrrole substituted 2-indolinone |
| US8080584B2 (en) | 2009-01-23 | 2011-12-20 | Teva Pharmaceuticals Industries, Ltd. | Delayed release rasagiline citrate formulation |
| EP2545034A1 (en) | 2010-03-10 | 2013-01-16 | Synthon B.V. | A process for amidation of pyrrole carboxylate compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994003427A1 (en) * | 1992-08-06 | 1994-02-17 | Warner-Lambert Company | 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which inhibit protein tyrosine kinases and which have antitumor properties |
| US6574293B1 (en) | 1998-10-28 | 2003-06-03 | Ericsson Inc. | Receivers and methods for reducing interference in radio communications |
| EP1255536B1 (en) * | 1999-12-22 | 2006-06-28 | Sugen, Inc. | Indolinone derivatives for modulation of c-kit tyrosine protein kinase |
| MY130363A (en) * | 2000-02-15 | 2007-06-29 | Sugen Inc | "pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors" |
| US6797725B2 (en) * | 2001-04-09 | 2004-09-28 | Sugen, Inc. | Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives |
| CA2455050C (en) * | 2001-08-15 | 2007-02-20 | Pharmacia & Upjohn Company | Crystals including a malic acid salt of n-[2-(diethylamino) ethyl]-5-[(5-fluoro-2-oxo-3h-indole-3-ylidene) methyl]-2, 4-dimethyl-1h-pyrrole-3-carboxamide, processes for its preparation and compositions thereof |
| RS70904A (sr) * | 2002-02-15 | 2006-10-27 | Pharmacia & Upjohn Company | Postupak za dobijanje indolinona |
| US20040209937A1 (en) * | 2003-02-24 | 2004-10-21 | Sugen, Inc. | Treatment of excessive osteolysis with indolinone compounds |
| US7452913B2 (en) * | 2003-02-24 | 2008-11-18 | Pharmacia & Upjohn Company | Polymorphs of pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors |
| US20060009510A1 (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-12 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Method of synthesizing indolinone compounds |
| CA2621569C (en) | 2005-09-19 | 2010-10-19 | Pfizer Products Inc. | Solid salt forms of a pyrrole substituted 2-indolinone |
-
2006
- 2006-09-08 CA CA2621569A patent/CA2621569C/en active Active
- 2006-09-08 EP EP09165944A patent/EP2112148A1/en not_active Withdrawn
- 2006-09-08 SI SI200630386T patent/SI1928858T1/sl unknown
- 2006-09-08 RU RU2008109959/04A patent/RU2399619C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-08 BR BRPI0616374A patent/BRPI0616374B8/pt active IP Right Grant
- 2006-09-08 DE DE602006008015T patent/DE602006008015D1/de active Active
- 2006-09-08 EP EP06795470A patent/EP1928858B1/en active Active
- 2006-09-08 PL PL06795470T patent/PL1928858T3/pl unknown
- 2006-09-08 NZ NZ566033A patent/NZ566033A/en unknown
- 2006-09-08 DK DK06795470T patent/DK1928858T3/da active
- 2006-09-08 MX MX2008002415A patent/MX2008002415A/es active IP Right Grant
- 2006-09-08 ES ES06795470T patent/ES2328407T3/es active Active
- 2006-09-08 US US12/067,242 patent/US20080275101A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-08 PT PT06795470T patent/PT1928858E/pt unknown
- 2006-09-08 CN CN201310478975.0A patent/CN103601720B/zh active Active
- 2006-09-08 AU AU2006293644A patent/AU2006293644B2/en active Active
- 2006-09-08 KR KR1020087006545A patent/KR101050906B1/ko active Active
- 2006-09-08 WO PCT/IB2006/002506 patent/WO2007034272A1/en not_active Ceased
- 2006-09-08 CN CN2006800345053A patent/CN101287724B/zh active Active
- 2006-09-15 JP JP2006250347A patent/JP4519114B2/ja active Active
- 2006-09-18 TW TW095134445A patent/TWI310766B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-19 AR ARP060104101A patent/AR056521A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-02-18 IL IL189590A patent/IL189590A0/en unknown
- 2008-02-18 NO NO20080866A patent/NO20080866L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-09-12 ZA ZA200801431A patent/ZA200801431B/xx unknown
-
2009
- 2009-08-20 CY CY20091100887T patent/CY1109326T1/el unknown
- 2009-12-10 JP JP2009279987A patent/JP2010090152A/ja active Pending
-
2012
- 2012-02-06 US US13/367,009 patent/US8987320B2/en active Active
-
2015
- 2015-02-12 US US14/620,835 patent/US9290479B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2023185864A1 (en) | Compounds for Targeted Degradation of KRAS | |
| JP6871864B2 (ja) | イソオキサゾリル置換ベンズイミダゾール類 | |
| JP6292736B2 (ja) | ピロールスルホンアミド誘導体、その製造法およびその医療用途 | |
| JP2010513445A (ja) | Ｇｌｋアクチベーターとして有用な新規結晶性化合物 | |
| EP3313388A1 (en) | Chemical modulators of signaling pathways and therapeutic use | |
| CN110627812B (zh) | 作为trk抑制剂的杂环化合物 | |
| AU2013326850B2 (en) | Novel compounds, their preparation and their uses | |
| JP7609798B2 (ja) | Ｐｒｍｔ５インヒビター及びその使用 | |
| WO2016210247A1 (en) | New methods of use for an anti-diarrhea agent | |
| DK2504331T3 (en) | A compound, specific new forms, to pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using | |
| EP3508482A1 (en) | Inhibitors of fibroblast growth factor receptor and use thereof | |
| ES2984158T3 (es) | Inhibidores y moduladores de WDR5 | |
| US10501466B2 (en) | WDR5 inhibitors and modulators | |
| US12398097B2 (en) | WDR5-MYC inhibitors | |
| RU2008109959A (ru) | Твердые солевые формы замещенного пирролом 2-индолинона | |
| JP2025503052A (ja) | ユビキチン特異的プロテアーゼ７阻害剤としてのヘテロ環式化合物 | |
| ES2974328T3 (es) | Formas sólidas de 3-(5-fluorobenzofuran-3-il)-4-(5-metil-5h[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-il)pirrol-2,5-diona | |
| JP2007084540A5 (ru) | ||
| ES2948919T3 (es) | Forma cristalina de derivado de aminopirano sustituido | |
| CN110066236B (zh) | 1h-吡咯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用 | |
| KR101804449B1 (ko) | 아이코티닙의 다형체 형태 및 이의 용도 | |
| CN120865204A (zh) | 作为GSPTs/CK1α双靶降解剂的新型取代杂环类化合物 | |
| CA2886744C (en) | Imatinib derivatives, their preparation and use to treat cancer and bacterial and viral infections | |
| WO2020247679A1 (en) | Wdr5 inhibitors and modulators | |
| CN105732596A (zh) | N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]-6-[5-[[2-(甲亚磺酰基)乙基]氨基]甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉胺多晶型物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120909 |