RU2008103700A - Производные азинил-3-сульфонилиндазола в качестве лиганд 5ов 5-гидрокситриптамина-6 - Google Patents
Производные азинил-3-сульфонилиндазола в качестве лиганд 5ов 5-гидрокситриптамина-6 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008103700A RU2008103700A RU2008103700/04A RU2008103700A RU2008103700A RU 2008103700 A RU2008103700 A RU 2008103700A RU 2008103700/04 A RU2008103700/04 A RU 2008103700/04A RU 2008103700 A RU2008103700 A RU 2008103700A RU 2008103700 A RU2008103700 A RU 2008103700A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- naphthylsulfonyl
- indazole
- indazol
- amine
- Prior art date
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 CH2NR Chemical compound 0.000 claims abstract 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- VLBMMUBVGIUTLP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 VLBMMUBVGIUTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPGSMXGGIUIZPR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(OC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 YPGSMXGGIUIZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEFDXRNFDYCLFW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(NC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 AEFDXRNFDYCLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDIXNHIVONIWSC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(OC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 PDIXNHIVONIWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPKIICBVUILMAR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluorophenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(NC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 CPKIICBVUILMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKJKPUBUNYORDU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound COC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(OC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 MKJKPUBUNYORDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNOMKYUZMNOLDL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylphenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound CC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(OC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 CNOMKYUZMNOLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLKHMSUYQUHJJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylphenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound CC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(NC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 JLKHMSUYQUHJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVSBLXQNXCKQPF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 JVSBLXQNXCKQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGCCZQBYTUBZJO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 LGCCZQBYTUBZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKJPIHXRYUEZPZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 KKJPIHXRYUEZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUSYXRWQMSIPSN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 UUSYXRWQMSIPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZVUWTBKLWSFQT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylnaphthalen-1-yl)sulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 VZVUWTBKLWSFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFZYURRZWYNNSK-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 SFZYURRZWYNNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLOKQWYOYZLCMX-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 YLOKQWYOYZLCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEDJJBDWZOFMHF-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)oxy-2h-indazole Chemical compound C1CN(C(C)C)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 YEDJJBDWZOFMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYGWTVJXSLUUPT-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl)oxy-2h-indazole Chemical compound C1N(C(C)C)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 XYGWTVJXSLUUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONCQQNRTRLZRRP-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(1-propylpiperidin-4-yl)oxy-2h-indazole Chemical compound C1CN(CCC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ONCQQNRTRLZRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYXKJBVQBQDPAB-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(1-propylpyrrolidin-3-yl)oxy-2h-indazole Chemical compound C1N(CCC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 PYXKJBVQBQDPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OODMLZVGEBFTHE-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(piperidin-3-ylmethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCC1CCCNC1 OODMLZVGEBFTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOKGTFNAYPGWOU-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(piperidin-4-ylmethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCC1CCNCC1 QOKGTFNAYPGWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKDKOCMVOYBTMS-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]oxy-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC(CC1)CCN1CCC1=CC=CC=C1 YKDKOCMVOYBTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUVYMCNXPURMHF-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-[1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl]oxy-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC(C1)CCN1CCC1=CC=CC=C1 CUVYMCNXPURMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDCQFOLDHXJSBF-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-piperidin-3-yloxy-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCCNC1 ZDCQFOLDHXJSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZMASOJWOWAZHN-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-piperidin-4-yloxy-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 TZMASOJWOWAZHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDDIOJGXXSOVQK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-(piperidin-4-ylmethyl)-2h-indazol-4-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C=12)=NNC2=CC=CC=1NCC1CCNCC1 HDDIOJGXXSOVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZICKKVMOVQUOD-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-(piperidin-4-ylmethyl)-2h-indazol-5-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NCC1CCNCC1 UZICKKVMOVQUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IITNEJZCGHGXOK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-(piperidin-4-ylmethyl)-2h-indazol-6-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=2)=NNC1=CC=2NCC1CCNCC1 IITNEJZCGHGXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWRDFYXQRHIRHQ-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-(piperidin-4-ylmethyl)-2h-indazol-7-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2NCC1CCNCC1 MWRDFYXQRHIRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXPQNWCRFGOEAW-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-3-yl-2h-indazol-4-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C=12)=NNC2=CC=CC=1NC1CCCNC1 BXPQNWCRFGOEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXTSSVZPGLGHJO-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-3-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCCNC1 BXTSSVZPGLGHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTBZSJCZSBJJDR-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-3-yl-2h-indazol-6-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=2)=NNC1=CC=2NC1CCCNC1 LTBZSJCZSBJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWDRMIRBEKKNEW-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-3-yl-2h-indazol-7-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2NC1CCCNC1 YWDRMIRBEKKNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMHGLQPPHUEGJS-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-4-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C=12)=NNC2=CC=CC=1NC1CCNCC1 VMHGLQPPHUEGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBZTVWPXUNSZDN-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 PBZTVWPXUNSZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JETSRPSXVJTAGC-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-6-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=2)=NNC1=CC=2NC1CCNCC1 JETSRPSXVJTAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLHGSALKLMFFMV-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-7-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2NC1CCNCC1 PLHGSALKLMFFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVEBXLWTIWPHPE-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-ylsulfonyl-n-piperidin-4-yl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 DVEBXLWTIWPHPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- RAFHOTGTOCOSDA-UHFFFAOYSA-N 5-(1-butylpiperidin-4-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN(CCCC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 RAFHOTGTOCOSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVMVGTCBFUKCKG-UHFFFAOYSA-N 5-(1-butylpyrrolidin-3-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1N(CCCC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 VVMVGTCBFUKCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWWQKFVDCNRVDV-UHFFFAOYSA-N 5-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN(CC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 JWWQKFVDCNRVDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CREJYLULXSWNPM-UHFFFAOYSA-N 5-(1-ethylpyrrolidin-3-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1N(CC)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 CREJYLULXSWNPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQENQZQMEVHDAA-UHFFFAOYSA-N 5-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 QQENQZQMEVHDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEXCDBVNXTULTE-UHFFFAOYSA-N 5-(1-methylpyrrolidin-3-yl)oxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1N(C)CCC1OC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 AEXCDBVNXTULTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGXNUURKFCUIEZ-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-4-yloxy-3-(4-propan-2-ylphenyl)sulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 QGXNUURKFCUIEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCJWSDHFUCQIJY-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-4-yloxy-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2h-indazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CC(OC4CCNCC4)=CC=C3NN=2)=C1 WCJWSDHFUCQIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROIUVPJGRPFJST-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-4-yloxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OC1CCNCC1 ROIUVPJGRPFJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 1
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012239 Developmental disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000001766 X chromosome Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 1
- QQYRQLGIRAUMJS-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C2NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC=1NC(=O)C1CCNCC1 QQYRQLGIRAUMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NICGGCUDNLVQSM-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-6-yl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=NNC2=CC=1NC(=O)C1CCNCC1 NICGGCUDNLVQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOAQEPCUBHMMFC-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)piperidine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=NNC=2C=1NC(=O)C1CCCNC1 YOAQEPCUBHMMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOAFAFLOTNULTE-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=NNC=2C=1NC(=O)C1CCNCC1 AOAFAFLOTNULTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHVNSHBHMRPFIN-UHFFFAOYSA-N n-piperidin-4-yl-3-(4-propan-2-ylphenyl)sulfonyl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 JHVNSHBHMRPFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZRZQOUQOVQKQP-UHFFFAOYSA-N n-piperidin-4-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2h-indazol-5-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2NC1CCNCC1 HZRZQOUQOVQKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где X представляет собой О, S, NR, СН2, СО, CH2O, CH2S, CH2NR, СН2СО, CONR или NRCO; ! n равно 0 или целому числу, выбранному из 1, 2, 3, 4, 5 и 6; ! R представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу; ! R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной; ! R2 представляет собой возможно замещенную алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу или возможно замещенную 8-13-членную бициклическую или трициклическую систему колец, содержащую атом N в голове мостика и, возможно, содержащую 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O или S; ! каждый из R3 и R4 независимо представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу; ! R5 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной; ! R6 представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу; ! p равно 0 или целому числу, выбранному из 1 и 2; ! R7 представляет собой галоген, CN, OR8, CO2R9, CONR10R11 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной; ! m равно 0 или целому числу, выбранному из 1, 2 и 3; ! R8 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной; ! R9 представляет собой Н или а С1-С6-алкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной; ! каждый из R10 и R11 независимо представляе
Claims (16)
1. Соединение формулы I
где X представляет собой О, S, NR, СН2, СО, CH2O, CH2S, CH2NR, СН2СО, CONR или NRCO;
n равно 0 или целому числу, выбранному из 1, 2, 3, 4, 5 и 6;
R представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу;
R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной;
R2 представляет собой возможно замещенную алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу или возможно замещенную 8-13-членную бициклическую или трициклическую систему колец, содержащую атом N в голове мостика и, возможно, содержащую 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O или S;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу;
R5 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной;
R6 представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу;
p равно 0 или целому числу, выбранному из 1 и 2;
R7 представляет собой галоген, CN, OR8, CO2R9, CONR10R11 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной;
m равно 0 или целому числу, выбранному из 1, 2 и 3;
R8 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной;
R9 представляет собой Н или а С1-С6-алкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной;
каждый из R10 и R11 независимо представляет собой Н или возможно замещенную алкильную группу; и
R12 представляет собой возможно замещенную C1-С6алкильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу; или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой О, NR или СН2.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что X представляет собой О или NH.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что n равно 0 или 1.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R2 представляет собой возможно замещенную арильную или гетероарильную группу или возможно замещенную 8-13-членную бициклическую или трициклическую систему колец, включающую атом N в голове мостика и возможно содержащую 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О или S.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R2 представляет собой возможно замещенную нафтильную или имидазотиазолильную группу.
7. Соединение по любому из пп.1-3 или 5-6, отличающееся тем, что R5 представляет собой Н или С1-С4алкил.
8. Соединение по любому из пп.1-3 или 5-6, отличающееся тем, что p равен 0 или 1.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, по существу, состоящей из следующих соединений:
5-[(1-бутилпирролидин-3-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-[(1-пропилпирролидин-3-ил)окси]-1Н-индазол;
5-[(1-изопропилпирролидин-3-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(1-метилпирролидин-3-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-[(1-пропилпиперидин-4-ил)окси]-1Н-индазол;
5-[(1-бутилпиперидин-4-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(1-метилпиперидин-4-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(1-изопропилпиперидин-4-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-{[1-(2-фенилэтил)пиперидин-4-ил]окси}-1Н-индазол;
5-[(1-этилпиперидин-4-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(1-этилпирролидин-3-ил)окси]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-{[1-(2-фенилэтил)пирролидин-3-ил]окси}-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-(пиперидин-4-илметокси)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-(пиперидин-3-илметокси)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-5-(пиперидин-3-илокси)-1Н-индазол;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол-5-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-3-ил-1Н-индазол-5-амин;
N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пиперидин-4-карбоксамид;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-6-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-3-ил-1Н-индазол-6-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол-6-амин;
N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]пиперидин-4-карбоксамид;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-7-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-3-ил-1Н-индазол-7-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол-7-амин;
N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]пиперидин-4-карбоксамид;
N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]пиперидин-3-карбоксамид;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-4-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-3-ил-1Н-индазол-4-амин;
3-(1-нафтилсульфонил)-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол-4-амин;
3-(фенилсульфонил)-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(3-фторфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(2-хлорфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(4-хлорфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(3-метилфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(3-метоксифенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(4-метоксифенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
5-(пиперидин-4-илокси)-3-{[3-(трифторметил)фенил]сульфонил}-1Н-индазол;
5-(пиперидин-4-илокси)-3-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}-1Н-индазол;
3-[(4-изопропилфенил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(4-метил-1-нафтил)сульфонил]-5-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индазол;
3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(4-хлорфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-(2-нафтилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(3-фторфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(4-фторфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(4-изопропилфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
N-пиперидин-4-ил-3-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}-1Н-индазол-5-амин;
3-(фенилсульфонил)-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(4-метоксифенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
3-[(3-метилфенил)сульфонил]-N-пиперидин-4-ил-1Н-индазол-5-амин;
стереоизомеров указанных соединений; и
фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
10. Способ лечения нарушения центральной нервной системы, связанного с рецептором 5-НТ6, или нарушения нервной системы, на которое влияет этот рецептор, у нуждающегося в этом пациента, который включает обеспечение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения, формулы I, по любому из пп.1-9.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство, нарушение развития или нейродегенеративное расстройство.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение выбирают из группы, состоящей из нарушения способности к обучению; синдрома дефицита внимания; синдрома Дауна; синдрома ломкой Х-хромосомы и аутизма.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой инсульт или травму головы.
15. Фармацевтическая композиция, которая включает фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-9.
16. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-9, включающий проведение реакции соединения формулы II
где X, R2, R3, R4, R5, R6, R7, м, n и p указаны выше для формулы I,
с NaNO2 в присутствии кислоты с образованием соединения формулы I, где R1 представляет собой Н; и
возможно, проведение реакции указанного соединения с R1-Hal, где Hal представляет собой Cl, Br или I, и R1 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых, возможно, является замещенной.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70831705P | 2005-08-15 | 2005-08-15 | |
| US60/708,317 | 2005-08-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008103700A true RU2008103700A (ru) | 2009-09-27 |
Family
ID=37315656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008103700/04A RU2008103700A (ru) | 2005-08-15 | 2006-08-08 | Производные азинил-3-сульфонилиндазола в качестве лиганд 5ов 5-гидрокситриптамина-6 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7790751B2 (ru) |
| EP (1) | EP1915348A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009504738A (ru) |
| KR (1) | KR20080034497A (ru) |
| CN (1) | CN101291913A (ru) |
| AR (1) | AR056459A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006291414A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614341A2 (ru) |
| CA (1) | CA2619309A1 (ru) |
| CR (1) | CR9733A (ru) |
| EC (1) | ECSP088176A (ru) |
| GT (1) | GT200600374A (ru) |
| IL (1) | IL189416A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008002158A (ru) |
| NO (1) | NO20080553L (ru) |
| PE (1) | PE20070373A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008103700A (ru) |
| SV (1) | SV2008002653A (ru) |
| TW (1) | TW200800913A (ru) |
| WO (1) | WO2007032833A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801524B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5146766B2 (ja) * | 2005-08-15 | 2013-02-20 | ワイス・エルエルシー | 5−ヒドロキシトリプタミン−6リガンドとしての置換−3−スルホニルインダゾール誘導体 |
| JP2009543773A (ja) * | 2006-07-14 | 2009-12-10 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | HMG−CoAレダクターゼ阻害剤の多形体及びその使用 |
| JP2010509266A (ja) * | 2006-11-09 | 2010-03-25 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 5−ht6阻害剤としてのアリールスルホニルピロリジン |
| EP2158195A1 (en) | 2007-05-15 | 2010-03-03 | Wyeth LLC | 5- (aminoazacyclyl) -3-sulfonyl-lh- indazoles as 5-hydroxytryptamine- 6 ligands for the treatment of cns disorders |
| US20090012308A1 (en) * | 2007-06-13 | 2009-01-08 | Wyeth | Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes |
| ES2573696T3 (es) * | 2009-04-23 | 2016-06-09 | Abbvie Inc. | Moduladores de receptores de 5-HT y sus métodos de uso |
| US8518933B2 (en) * | 2009-04-23 | 2013-08-27 | Abbvie Inc. | Modulators of 5-HT receptors and methods of use thereof |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ20001621A3 (cs) | 1997-11-04 | 2001-08-15 | Pfizer Products Inc. | Bioisoterické nahrazení katecholu indazolem v terapeuticky aktivních sloučeninách |
| CA2378047A1 (en) | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Methvin Isaac | Heterocyclic compounds for the treatment of migraine |
| JP4307073B2 (ja) * | 2000-12-22 | 2009-08-05 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプトアミン−6リガンドとしてのヘテロサイクルインダゾールおよびアザインダゾール化合物 |
| KR20030088507A (ko) * | 2001-04-20 | 2003-11-19 | 와이어쓰 | 5-하이드록시트립타민-6 리간드로서의헤테로사이클릴알콕시-, -알킬티오- 및-알킬아미노벤즈아졸 유도체 |
| JP4323810B2 (ja) | 2001-04-20 | 2009-09-02 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプトアミン−6リガンドとしてのヘテロシクリルオキシ−、−チオキシ−および−アミノベンザゾール誘導体 |
| JPWO2002100833A1 (ja) | 2001-06-12 | 2004-09-24 | 住友製薬株式会社 | Rhoキナーゼ阻害剤 |
| US20050113283A1 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-26 | David Solow-Cordero | Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor |
| TW200400177A (en) * | 2002-06-04 | 2004-01-01 | Wyeth Corp | 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| JP4754821B2 (ja) | 2002-06-20 | 2011-08-24 | プロキシマゲン・リミテッド | 肥満症、ii型糖尿病およびcns障害の治療に有用な新規化合物 |
| TW200401641A (en) | 2002-07-18 | 2004-02-01 | Wyeth Corp | 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| TW200412945A (en) * | 2002-10-25 | 2004-08-01 | Upjohn Co | Quaternary ammonium compounds |
| WO2004074243A2 (en) * | 2003-02-14 | 2004-09-02 | Wyeth | Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| WO2005085206A1 (en) | 2004-02-27 | 2005-09-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
-
2006
- 2006-08-08 WO PCT/US2006/030837 patent/WO2007032833A1/en not_active Ceased
- 2006-08-08 MX MX2008002158A patent/MX2008002158A/es unknown
- 2006-08-08 CA CA002619309A patent/CA2619309A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 KR KR1020087005479A patent/KR20080034497A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-08 EP EP06800937A patent/EP1915348A1/en not_active Withdrawn
- 2006-08-08 JP JP2008526990A patent/JP2009504738A/ja not_active Withdrawn
- 2006-08-08 BR BRPI0614341-5A patent/BRPI0614341A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 AU AU2006291414A patent/AU2006291414A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 CN CNA2006800299549A patent/CN101291913A/zh active Pending
- 2006-08-08 RU RU2008103700/04A patent/RU2008103700A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-14 PE PE2006000985A patent/PE20070373A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-14 US US11/504,243 patent/US7790751B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-14 AR ARP060103550A patent/AR056459A1/es unknown
- 2006-08-14 TW TW095129788A patent/TW200800913A/zh unknown
- 2006-08-14 SV SV2006002653A patent/SV2008002653A/es unknown
- 2006-08-14 GT GT200600374A patent/GT200600374A/es unknown
-
2008
- 2008-01-30 NO NO20080553A patent/NO20080553L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-02-10 IL IL189416A patent/IL189416A0/en unknown
- 2008-02-12 EC EC2008008176A patent/ECSP088176A/es unknown
- 2008-02-14 ZA ZA200801524A patent/ZA200801524B/xx unknown
- 2008-02-15 CR CR9733A patent/CR9733A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20080553L (no) | 2008-04-23 |
| WO2007032833A1 (en) | 2007-03-22 |
| MX2008002158A (es) | 2008-04-19 |
| CR9733A (es) | 2008-04-02 |
| TW200800913A (en) | 2008-01-01 |
| JP2009504738A (ja) | 2009-02-05 |
| BRPI0614341A2 (pt) | 2011-03-29 |
| PE20070373A1 (es) | 2007-04-04 |
| AU2006291414A1 (en) | 2007-03-22 |
| US7790751B2 (en) | 2010-09-07 |
| AR056459A1 (es) | 2007-10-10 |
| CA2619309A1 (en) | 2007-03-22 |
| SV2008002653A (es) | 2008-04-11 |
| US20070054896A1 (en) | 2007-03-08 |
| ZA200801524B (en) | 2010-04-28 |
| KR20080034497A (ko) | 2008-04-21 |
| EP1915348A1 (en) | 2008-04-30 |
| ECSP088176A (es) | 2008-04-28 |
| GT200600374A (es) | 2007-03-29 |
| IL189416A0 (en) | 2008-06-05 |
| CN101291913A (zh) | 2008-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2399620C2 (ru) | Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3 | |
| CN103497188B (zh) | 调节c‑fms和/或c‑kit活性的化合物及其应用 | |
| ES2337590T3 (es) | Derivados de azabiciclo (3.1.0) hexano utiles como moduladores de los receptores d3 de dopamina. | |
| ES2290187T3 (es) | Compuestos de heterociclilindazol y azaindazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. | |
| RU2005128556A (ru) | Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| CN102325753B (zh) | 用作激酶抑制剂的咔唑甲酰胺化合物 | |
| RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
| MXPA05000649A (es) | Derivados de 1-heterociclilalquil-3-sulfonilindol o indazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. | |
| RU2010125121A (ru) | Биарилзамещенные производные азабициклических алканов | |
| ZA200304188B (en) | 1-aryl or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6-ligands. | |
| RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
| RU2007130532A (ru) | Дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов киназы | |
| CA2632194A1 (en) | N4-phenyl-quinazoline-4-amine derivatives and related compounds as erbb type i receptor tyrosine kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases | |
| PE20030062A1 (es) | Derivados aralquilsulfonil-3-(pirrol-2-ilmetiliden)-2-indolinona como inhibidores de quinasas | |
| PE20091974A1 (es) | Derivados de indazoles sustituidos con fenil o piridinilo | |
| FI3911631T3 (fi) | Uusia substituoituja sulfonyyliureajohdannaisia | |
| PE20091090A1 (es) | Derivados de piperidina como agonistas de receptores muscarinicos | |
| RU2013157374A (ru) | Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение | |
| RU2008126391A (ru) | Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида | |
| RU2012141607A (ru) | Производные аминоинданов, их получение и применение в терапии | |
| RU2004121688A (ru) | 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора | |
| PE20030718A1 (es) | Lactamas como antagonistas de taquiquininas | |
| RU2008103700A (ru) | Производные азинил-3-сульфонилиндазола в качестве лиганд 5ов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| RU2007136961A (ru) | Органические соединения | |
| RU2015144485A (ru) | Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20100803 |