[go: up one dir, main page]

RU2008147894A - Комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами - Google Patents

Комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами Download PDF

Info

Publication number
RU2008147894A
RU2008147894A RU2008147894/04A RU2008147894A RU2008147894A RU 2008147894 A RU2008147894 A RU 2008147894A RU 2008147894/04 A RU2008147894/04 A RU 2008147894/04A RU 2008147894 A RU2008147894 A RU 2008147894A RU 2008147894 A RU2008147894 A RU 2008147894A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methylethyl
alkyl
ethylbenzofuran
formula
Prior art date
Application number
RU2008147894/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пол С. ВОСЕДЖПКА (US)
Пол С. ВОСЕДЖПКА
Харольд В. БУН (US)
Харольд В. БУН
Кевин А. ФРЭЗИЕР (CA)
Кевин А. ФРЭЗИЕР
Карл Н. ИВЕРСОН (US)
Карл Н. ИВЕРСОН
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2008147894A publication Critical patent/RU2008147894A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
    • C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
    • C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
    • C08F4/645—Component covered by group C08F4/64 with a metal or compound covered by group C08F4/44, not provided for in a single group of groups C08F4/642 - C08F4/643
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06—Propene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

1. Металлический комплекс, соответствующий формуле ! ! где, в каждом случае X независимо представляет собой C4-20гидрокарбил, тригидрокарбилсилил или тригидрокарбилсилилгидрокарбильную группу; ! Y представляет C2-3 гидрокарбиленовую мостиковую группу или ее замещенное производное, имеющее в сумме 2-50 атомов, не считая водорода, который вместе с -C-N=C- образует 5- или 6-членную алифатическую или ароматическую циклическую или полициклическую группу; ! T представляет циклоалифатическую или ароматическую группу, содержащую одно или более колец; !в каждом случае R1 независимо представляет водород, галоген или одновалентный, многоатомный анионный лиганд, или две или более R1 группы соединяют вместе, посредством чего образуется поливалентная сопряженная кольцевая система; ! в каждом случае R2 независимо представляет водород, галоген или одновалентный, многоатомный анионный лиганд, или две или более R2 группы соединяют вместе, посредством чего образуется поливалентная сопряженная кольцевая система, ! при условии, что металлический комплекс обладает растворимостью в метилциклогексане при 20°C (плюс или минус 1°C), по меньшей мере, 5%. ! 2. Металлический комплекс по п.1, соответствующий формуле ! !где, в каждом случае R1 независимо представляет C3-12 алкильную группу, в которой атом углерода, присоединенный к фенильному кольцу, является вторично или третично замещенным; ! в каждом случае R2 независимо представляет водород или C1-12 алкильную группу; ! R3 представляет водород, галоген или R1; ! R4 представляет водород, алкил, арил, аралкил, тригидрокарбилсилил или тригидрокарбилсилилметил 1-20 атомов углерода; и ! X и T представляют, как определ

Claims (27)

1. Металлический комплекс, соответствующий формуле
Figure 00000001
где, в каждом случае X независимо представляет собой C4-20гидрокарбил, тригидрокарбилсилил или тригидрокарбилсилилгидрокарбильную группу;
Y представляет C2-3 гидрокарбиленовую мостиковую группу или ее замещенное производное, имеющее в сумме 2-50 атомов, не считая водорода, который вместе с -C-N=C- образует 5- или 6-членную алифатическую или ароматическую циклическую или полициклическую группу;
T представляет циклоалифатическую или ароматическую группу, содержащую одно или более колец;
в каждом случае R1 независимо представляет водород, галоген или одновалентный, многоатомный анионный лиганд, или две или более R1 группы соединяют вместе, посредством чего образуется поливалентная сопряженная кольцевая система;
в каждом случае R2 независимо представляет водород, галоген или одновалентный, многоатомный анионный лиганд, или две или более R2 группы соединяют вместе, посредством чего образуется поливалентная сопряженная кольцевая система,
при условии, что металлический комплекс обладает растворимостью в метилциклогексане при 20°C (плюс или минус 1°C), по меньшей мере, 5%.
2. Металлический комплекс по п.1, соответствующий формуле
Figure 00000002
где, в каждом случае R1 независимо представляет C3-12 алкильную группу, в которой атом углерода, присоединенный к фенильному кольцу, является вторично или третично замещенным;
в каждом случае R2 независимо представляет водород или C1-12 алкильную группу;
R3 представляет водород, галоген или R1;
R4 представляет водород, алкил, арил, аралкил, тригидрокарбилсилил или тригидрокарбилсилилметил 1-20 атомов углерода; и
X и T представляют, как определено ранее для соединений формулы (I).
3. Металлический комплекс по п.2, соответствующий формуле
Figure 00000003
где в каждом случае R1 независимо представляет C3-12 алкильную группу, в которой атом углерода, присоединенный к фенильному кольцу, является вторично или третично замещенным;
в каждом случае R2 независимо представляет водород или C1-12 алкильную группу;
R4 представляет метил или изопропил;
R5 представляет водород или C1-6 алкил;
R6 представляет водород, C1-6 алкил или циклоалкил, или две R6 группы вместе образуют сопряженное ароматическое кольцо;
T' представляет кислород, серу или C1-20 гидрокарбилзамещенный азот или фосфорную группу,
T" представляет азот или фосфор;
X представляет, как определено ранее для соединений формулы (I).
4. Металлический комплекс по п.3, в котором X представляет н-бутил, н-октил или н-додецил.
5. Металлический комплекс по п.3, который представляет собой
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,4,6-три(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-бутил),
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,6-ди(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-бутил),
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,4,6-три(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-кN1, κN2]три(н-октил), или
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,6-ди(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-октил).
6. Металлический комплекс по любому из пп.1-4, содержащий менее чем 100 ч./млн. побочного продукта - соли магния.
7. Способ получения комплекса гафния органического гетероциклического лиганда по п.1 комбинацией HfCl4 с литиированным производным гетероциклического соединения, соответствующего формуле
Figure 00000004
в которой, Y, T, R1 и R2 определены в п.1,
с последующей реакцией с производным бромида магния или хлорида магния гидрокарбильной, тригидрокарбилсилильной или тригидрокарбилсилилгидрокарбильной группы, имеющей 4-20 атомов углерода и выделение полученного в результате реакции алкилирования продукта, улучшение включает отделение продукта алкилирования от нерастворимого магниевого побочного продукта алкилирования, используя алифатическую или алициклическую углеводородную жидкость и выделение металлического комплекса.
8. Способ по п.7, в котором литиированное производное соответствует формуле
Figure 00000005
в котором, T, R1, R2 и R3 определены в п.2.
9. Способ по п.8, в котором комплекс гафния представляет собой
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,4,6-три(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-бутил),
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,6-ди(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-бутил),
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,4,6-три(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-кN1, κN2]три(н-октил), или
гафний [N-[2,6-бис(1-метилэтил)фенил]-α-[2,6-ди(1-метилэтил)фенил]-5-(2-этилбензофуран-3-ил)-2-(N'-метил)имидазол-2-ил)метанаминат(2-)-κN1, κN2]три(н-октил).
10. Способ полиприсоединения, в котором один или более олефиновых мономеров контактируют с каталитической композицией при условиях полимеризации, характеризующийся тем, что каталитическая композиция содержит металлический комплекс по п.1 и сокатализатор.
11. Способ по п.10, который является способом полимеризации в растворе.
12. Способ по п.11, в котором пропилен и этилен сополимеризуют, или пропилен, этилен, и один или более мономеров, выбранных из группы, состоящей из 1-октена, 4-метил-1-пентена, бутадиена, норборнена, этилиденнорборнена, 1,4- гексадиена, 1,5-гексадиена, норборнадиена и 1-бутена, сополимеризуют при температуре от 100 до 150°C, давлении от 100 кПа до 10 MПa, и парциальном давлении водорода от 25 до 500 кПа.
13. Способ полиприсоединения, в котором один или более олефиновых мономеров контактируют с каталитической композицией в условиях полимеризации, характеризующийся тем, что каталитическая композиция содержит металлический комплекс по п.5 и сокатализатор.
14. Способ по п.13, который является способом полимеризации в растворе.
15. Способ по п.14, в котором пропилен и этилен сополимеризуют, или пропилен, этилен, и один или более мономеров, выбранных из группы, состоящей из 1-октена, 4-метил-1-пентена, бутадиена, норборнена, этилиденнорборнена, 1,4- гексадиена, 1,5-гексадиена, норборнадиена и 1-бутена, сополимеризуют при температуре от 100 до 150°C, давлении от 100 кПа до 10 МПа и парциальном давлении от 25 до 500 кПа.
16. Способ селективного бромирования 2-C1-4алкилбензофурана, чтобы образовать 3-бром-2-алкилбензофуран с высокой чистотой, и упомянутый способ включает контактирование 2-(С1-4алкил)-бензофурана с менее чем 1,2 эквивалентами брома в негалогенированном, полярном, апротонном растворителе при температуре более чем -5°C и выделение продукта реакции бромирования.
17. Способ по п.16, проводимый при температуре от 0 до 20°C.
18. Способ по п.16, в котором растворитель содержит алкиловый эфир алифатической или ароматической карбоновой кислоты, имеющей в сумме вплоть до 12 атомов углерода.
19. Способ по п.18, в котором растворителем является этилацетат.
20. Способ получения стабильного 2-замещенного бензофуран-3-илборатного эфира, соответствующего формуле
Figure 00000006
указанный способ включает контактирование 3-бром-2-замещеного бензофурана, соответствующего формуле
Figure 00000007
с C1-4 алкиллитием при температуре менее чем -60°C, чтобы образовать 3-литий-2-замещенный бензофуран, контактирование 3-литий-2-замещенного бензофурана при температуре менее чем -60°C с боратным эфиром, соответствующим формуле
Figure 00000008
и выделение полученного в результате продукта - боратного эфира, в котором
Rw представляет C1-4алкил,
Rx представляет C1-10гидрокарбил или галогенгидрокарбил; и
в каждом случае Ry независимо представляет C1-10 гидрокарбил, галогенгидрокарбил или триалкилсилилгидрокарбил или 2 Ry группы вместе представляют дивалентный гидрокарбилен вплоть до 20 атомов углерода.
21. Способ по п.20, в котором изопропильный боронатный циклический эфир представляет изопропилпинаколатборонат.
22. Способ по п.20, в котором алкиллитием является трет-бутиллитий, вторбутиллитий или н-бутиллитий.
23. Способ по п.21, в котором изопропилпинаколатборонат добавляют к диэтилэфирному раствору металлированного 3-бром-2-этилбензофурана при температуре от -75 до -100°C.
24. Способ по п.20 получения 2-этилбензофуран-3-ильного циклического боронатного эфира, соответствующего формуле
Figure 00000009
включающий контактирование 3-бром-2-этилбензофурана с н-бутиллитием при температуре менее чем -75°C, чтобы образовать 3-литий-2-этилбензофуран, контактирование 3-литий-2-этилбензофурана при температуре менее чем -75°C с изопропильным боронатным циклическим эфиром, соответствующим формуле
Figure 00000010
где в каждом случае Rz независимо представляет водород или С1-4алкил,
и выделение полученного в результате циклического боронатного эфира.
25. Способ по п.24, в котором 2-этилбензофуран-3-ильный циклический боронатный эфир выделяют экстракцией этилацетатом.
26. Способ получения 2-формилимидазола, соответствующего формуле
Figure 00000011
включающий контактирование приблизительно эквимолярных количеств имидазола, соответствующего формуле
Figure 00000012
с ди(C1-4алкил)амидом лития при температуре менее чем 10°C, чтобы образовать 2-литиированное производное, отделение полученного в результате продукта и контактирование его с, приблизительно, эквимолярным количеством диметилформамида при температуре менее чем -75°C и выделение полученного в результате продукта, в котором,
RS представляет C1-4алкил; и
RT представляет галоген или C1-4алкил.
27. Способ по п.26, в котором RS представляет метил, RT представляет бром, и реакцию проводят в органическом растворителе, содержащем алифатический эфир, при -80°C.
RU2008147894/04A 2006-05-05 2007-03-29 Комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами RU2008147894A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79810806P 2006-05-05 2006-05-05
US60/798,108 2006-05-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008147894A true RU2008147894A (ru) 2010-06-10

Family

ID=38668207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008147894/04A RU2008147894A (ru) 2006-05-05 2007-03-29 Комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами

Country Status (10)

Country Link
US (4) US8362265B2 (ru)
EP (1) EP2021381B1 (ru)
JP (2) JP5498781B2 (ru)
KR (3) KR101476581B1 (ru)
CN (1) CN101479299B (ru)
BR (1) BRPI0710329A2 (ru)
CA (1) CA2651314A1 (ru)
ES (1) ES2560247T3 (ru)
RU (1) RU2008147894A (ru)
WO (1) WO2007130242A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7858817B2 (en) * 2008-03-10 2010-12-28 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Metallocene-substituted pyridyl amines, their metal complexes, and processes for production and use thereof
WO2014176187A1 (en) 2013-04-23 2014-10-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Pyridyldiamide metal catalysts and processes to produce polyolefins
JP7443328B2 (ja) 2018-07-31 2024-03-05 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 二座アゾリルアミド金属－配位子錯体およびオレフィン重合触媒
KR20220025823A (ko) * 2019-06-26 2022-03-03 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 티아졸 또는 이미다졸을 함유하는 올레핀 중합 촉매
CN114096569B (zh) * 2019-06-28 2024-06-04 陶氏环球技术有限责任公司 作为用于烯烃聚合的催化剂的双齿二嗪基氨基络合物
CN111185241B (zh) * 2020-03-09 2022-08-02 邯郸学院 一种金属催化剂及其制备方法与应用
CN117101726B (zh) * 2023-08-15 2025-07-29 山东新和成精化科技有限公司 金属配合物催化剂以及2,4,4-三甲基己二酸的制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5045557A (en) * 1987-03-20 1991-09-03 Schering Agrochemicals Ltd. Imidazable fungicides and use thereof
GB9110636D0 (en) * 1991-05-16 1991-07-03 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US6103657A (en) * 1997-07-02 2000-08-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Catalyst for the production of olefin polymers
JP2000053651A (ja) * 1998-06-18 2000-02-22 Lonza Ag ホルミルイミダゾ―ル類の製造方法
WO2002038628A2 (en) * 2000-11-07 2002-05-16 Symyx Technologies, Inc. Substituted pyridyl amine ligands, complexes and catalysts therefrom; processes for producing polyolefins therewith
PL206483B1 (pl) 2000-12-13 2010-08-31 Chemtura Vinyl Additives Gmbh Kompozycje i sposób stabilizacji polimerów zawierających chlor oraz wyroby z PVC
US6960635B2 (en) * 2001-11-06 2005-11-01 Dow Global Technologies Inc. Isotactic propylene copolymers, their preparation and use
AU2003245259A1 (en) * 2002-05-02 2003-11-17 Neurogen Corporation Substituted imidazole derivatives: gabaa receptor ligands
US7276603B2 (en) * 2003-05-02 2007-10-02 Wyeth Benzofuranyl-and benzothienyl-piperazinyl quinolines and methods of their use
WO2006036748A2 (en) * 2004-09-22 2006-04-06 Symyx Technologies, Inc. Heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts, and methods of making and using the same
US7256296B2 (en) * 2004-09-22 2007-08-14 Symyx Technologies, Inc. Heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts
KR20090009948A (ko) * 2006-05-05 2009-01-23 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 카르바졸릴 치환 이미다졸 리간드의 하프늄 착물

Also Published As

Publication number Publication date
KR101397289B1 (ko) 2014-05-22
KR20140004804A (ko) 2014-01-13
EP2021381B1 (en) 2015-12-23
ES2560247T3 (es) 2016-02-18
CA2651314A1 (en) 2007-11-15
WO2007130242A3 (en) 2008-01-31
US20090069567A1 (en) 2009-03-12
US20130102795A1 (en) 2013-04-25
CN101479299A (zh) 2009-07-08
KR20090009947A (ko) 2009-01-23
WO2007130242A2 (en) 2007-11-15
JP5498781B2 (ja) 2014-05-21
KR20140006108A (ko) 2014-01-15
US20130102789A1 (en) 2013-04-25
JP2013139456A (ja) 2013-07-18
US8362265B2 (en) 2013-01-29
JP2009536200A (ja) 2009-10-08
US8580976B2 (en) 2013-11-12
KR101476581B1 (ko) 2014-12-24
KR101476582B1 (ko) 2014-12-24
JP5775104B2 (ja) 2015-09-09
BRPI0710329A2 (pt) 2011-08-09
EP2021381A2 (en) 2009-02-11
US20130085284A1 (en) 2013-04-04
CN101479299B (zh) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008147886A (ru) Усовершенствованные комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами
US11623209B2 (en) Process for oligomerization
RU2008147894A (ru) Комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами
KR20160006192A (ko) 에틸렌의 1-헥센 및 1-옥텐의 혼합물로의 올리고머화 방법
KR101833656B1 (ko) 시클로메탈화 이리듐 착체의 원료 및 제조 방법
CN105061505A (zh) 催化剂配体、催化剂及其制备方法和应用
US9862783B2 (en) Imine compound, novel catalyst for olefin polymerization, and process for producing olefin polymer
JP2013133467A (ja) α−オレフィンの製造方法
KR20210107735A (ko) 올레핀 중합을 위한 헤테로고리-헤테로고리계 제iv족 전이 금속 촉매
NL1039868C2 (en) Process for producing an oligo(alpha-olefin) and the use of a particular form of methylaluminoxane in such process.
JP7705643B2 (ja) オレフィン重合用触媒及びオレフィン系重合体の製造方法
KR20160045767A (ko) 2,2''-비스-인데닐 비페닐 리간드의 제조 방법 및 이 리간드의 메탈로센 착물
CN106883269B (zh) 铜催化10-烷硫基-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物的制备方法
JP2009091336A (ja) α位アルケニル置換含窒素芳香族複素環化合物の製造方法
CN106905368B (zh) 氨基酸促进的10-芳硫基-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物的制备方法
EP1357134A2 (en) Catalyst compositions for the polymerization of olefins
JP2021188009A (ja) 極性基含有アリルモノマー共重合体の製造方法
JP2020056021A (ja) オレフィン重合用触媒

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110610