RU2008146031A - Новые визуализирующие агенты - Google Patents
Новые визуализирующие агенты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008146031A RU2008146031A RU2008146031/15A RU2008146031A RU2008146031A RU 2008146031 A RU2008146031 A RU 2008146031A RU 2008146031/15 A RU2008146031/15 A RU 2008146031/15A RU 2008146031 A RU2008146031 A RU 2008146031A RU 2008146031 A RU2008146031 A RU 2008146031A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cbp
- peptide
- imaging
- abu
- cysteine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
- A61K51/088—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins conjugates with carriers being peptides, polyamino acids or proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/0002—General or multifunctional contrast agents, e.g. chelated agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Визуализирующий агент, содержащий коллаген-связывающий пептид (СВР) и визуализирующую группировку, где указанный СВР выбран из следующих пептидов: ! (1) RRANAALKAGELYKXaalLY ! (2) GELYKXaalLY ! (3) DARKSEVQK ! (4) KELNVLYT ! или указанный СВР представляет собой стабилизированный, укороченный и/или циклический вариант любого из этих пептидов, или представляет собой гомо- или гетеродимер двух из этих пептидов или их укороченных вариантов, ! где Хаа может представлять собой цистеин, 2-аминомасляную кислоту, метионин или аланин; ! и где указанная визуализирующая группировка является либо составной частью СВР, либо конъюгирована с СВР через подходящую химическую группу, и указанную визуализирующую группировку можно детектировать извне неинвазивным способом после введения in vivo. ! 2. Визуализирующий агент по п.1, где указанный СВР выбран из ! (а) пептида (1), модифицированного одним или более чем одним из следующих способов: ! укорочение для удаления 2 N-концевых аргининов ! Хаа=2-аминомасляная кислота или цистеин ! метилированные остатки аланина ! метилированные остатки лизина ! замена тирозина на лизин ! добавление полиэтиленгликоля и/или дигликоля к С-концу; ! (б) пептида (1), модифицированного, как в (а), и преобразованного в его ретро-инвертированную последовательность; ! (в) пептида (2), где Хаа=цистеин; ! (г) пептида (3), немодифицированного или циклизованного с помощью 2 цистеиновых остатков, каждый из которых добавлен к N- и С-концам; !(д) пептида (4), немодифицированного или модифицированного одним или двумя следующими способами: ! изменение направления валина 5 и лейцина 6 ! циклизация с помощью 2 цистеиновых остатков, каждый из которых добавлен к N- и С
Claims (12)
1. Визуализирующий агент, содержащий коллаген-связывающий пептид (СВР) и визуализирующую группировку, где указанный СВР выбран из следующих пептидов:
(1) RRANAALKAGELYKXaalLY
(2) GELYKXaalLY
(3) DARKSEVQK
(4) KELNVLYT
или указанный СВР представляет собой стабилизированный, укороченный и/или циклический вариант любого из этих пептидов, или представляет собой гомо- или гетеродимер двух из этих пептидов или их укороченных вариантов,
где Хаа может представлять собой цистеин, 2-аминомасляную кислоту, метионин или аланин;
и где указанная визуализирующая группировка является либо составной частью СВР, либо конъюгирована с СВР через подходящую химическую группу, и указанную визуализирующую группировку можно детектировать извне неинвазивным способом после введения in vivo.
2. Визуализирующий агент по п.1, где указанный СВР выбран из
(а) пептида (1), модифицированного одним или более чем одним из следующих способов:
укорочение для удаления 2 N-концевых аргининов
Хаа=2-аминомасляная кислота или цистеин
метилированные остатки аланина
метилированные остатки лизина
замена тирозина на лизин
добавление полиэтиленгликоля и/или дигликоля к С-концу;
(б) пептида (1), модифицированного, как в (а), и преобразованного в его ретро-инвертированную последовательность;
(в) пептида (2), где Хаа=цистеин;
(г) пептида (3), немодифицированного или циклизованного с помощью 2 цистеиновых остатков, каждый из которых добавлен к N- и С-концам;
(д) пептида (4), немодифицированного или модифицированного одним или двумя следующими способами:
изменение направления валина 5 и лейцина 6
циклизация с помощью 2 цистеиновых остатков, каждый из которых добавлен к N- и С-концам.
3. Визуализирующий агент по п.2, где указанный СВР выбран из
а) ANAALKAGELYKCILY-NH2
б) ANAALKAGELYK-[Abu]-ILY-NH2
в) Ac-ANAALKAGELFK-[Abu]-ILY-NH2
г) Ac-ANAALKAGELYK-[Abu]-ILF-NH2
д) Ac-ANAALKAGELY-[NMeLys]-[Abu]-ILF-NH2
е) Ac-AN-[NMeAla]-ALKAGELYK-[Abu]-ILF-NH2
ж) Ac-AN-[NMeAla]-ALKAGELY-[NMeLys]-[Abu]-ILF-NH2
з) ANAALKAGELYK-[Abu]-ILY-[PEG(4)]-[дигликолил]-NH2
и) ANAALKAGELY-[NMeLys]-[Abu]-ILY-[PEG(4)]-[дигликолил]-NH2
к) ANAALKAGELYK-[Abu]-ILY-[PEG(4)]-[дигликолил]-COOH
л) D-YLI-[Abu]-KYLEGAKLAANA-NH2
м) GELYKCILY-NH2
н) DARKSEVQK-NH2
о) CDARKSEVQKC-NH2, циклизированный через два добавленных концевых остатка цистеина
п) KELNVLYT-NH2
р) KELNLVYT-NH2
с) Ac-KELNLVYT-NH2
т) Ac-CKELNLVYTC-NH2, циклизированный путем образования мостика между двумя добавленными концевыми остатками цистеина,
где "Ас" представляет собой ацетильную группу, "Abu" представляет собой 2-аминомасляную кислоту, "NMeLys" представляет собой N-метилированный лизин, "NMeAla" представляет собой N-метилированный аланин, и "PEG(X)" представляет собой полиэтиленгликолевую цепь, состоящую из Х звеньев.
4. Визуализирующий агент по любому из пп.1-3, где указанная визуализирующая группировка выбрана из
(1) иона радиоактивного металла;
(2) иона парамагнитного металла;
(3) гамма-излучающего радиоактивного галогена;
(4) позитрон-излучающего радиоактивного неметалла;
(5) гиперполяризованного ЯМР (ядерный магнитный резонанс)-активного ядра, и
(6) репортера, подходящего для оптической визуализации in vivo.
5. Предшественник для получения визуализирующего агента, как определено в любом из пп.1-4, содержащий СВР, как определено в любом из пп.1-4, и химическую группу, способную взаимодействовать с источником визуализирующей группировки, где указанная химическая группа содержит
(1) хелатор, способный образовывать комплекс с визуализирующей группировкой на основе металла;
(2) металлоорганическое производное, такое как триалкилстаннан или триалкилсилан;
(3) производное, содержащее алкилгалогенид, алкилтозилат или алкилмезилат для нуклеофильного замещения; или
(4) производное, которое алкилирует тиол-содержащие соединения с получением продукта, содержащего тиоэфир,
и где указанная химическая группа является либо составной частью указанного СВР, либо конъюгирована с указанным СВР.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая визуализирующий агент, как определено в любом из пп.1-4, вместе с биосовместимым носителем, в форме, подходящей для введения человеку.
7. Набор для приготовления фармацевтической композиции, как определено в п.6, содержащий предшественник, как определено в п.5.
8. Визуализирующий агент, как определено в пп.1-4, для применения в способе диагностики или визуализации in vivo.
9. Способ диагностики или визуализации in vivo у субъекта состояния, при котором образуется коллаген, включающий введение фармацевтической композиции, как определено в п.6.
10. Применение визуализирующего агента, как определено в любом из пп.1-4, для визуализации in vivo у субъекта состояния, при котором образуется коллаген, где указанному субъекту предварительно вводят фармацевтическую композицию, как определено в п.6.
11. Применение визуализирующего агента, как определено в любом из пп.1-4, для изготовления фармацевтического средства для визуализации in vivo состояния, при котором образуется коллаген.
12. Способ мониторинга эффекта лечения организма человека или животного лекарственным средством для борьбы с состоянием, при котором образуется коллаген, включающий введение в указанный организм визуализирующего агента, как определено в любом из пп.1-4, и детекцию захвата указанного визуализирующего агента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0610395.6A GB0610395D0 (en) | 2006-05-25 | 2006-05-25 | Novel imaging agents |
| GB0610395.6 | 2006-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008146031A true RU2008146031A (ru) | 2010-06-27 |
| RU2441668C2 RU2441668C2 (ru) | 2012-02-10 |
Family
ID=36687722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008146031/15A RU2441668C2 (ru) | 2006-05-25 | 2007-05-25 | Новые визуализирующие агенты |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8304388B2 (ru) |
| EP (1) | EP2026844A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009537624A (ru) |
| CN (1) | CN101454026B (ru) |
| BR (1) | BRPI0711937A2 (ru) |
| GB (1) | GB0610395D0 (ru) |
| RU (1) | RU2441668C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007138291A2 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2224959B1 (en) * | 2007-12-13 | 2015-02-25 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Polypeptides, cyclic polypeptides and pharmaceutical comprising thereof for non invasive specific imaging of fibrosis |
| WO2009120995A2 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Purdue Research Foundation | Collagen-binding synthetic peptidoglycans, preparation, and methods of use |
| JP2010215572A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Japan Health Science Foundation | 歯髄炎診断マーカー及び歯髄炎診断システム |
| WO2011128931A1 (ja) * | 2010-04-12 | 2011-10-20 | 財団法人ヒューマンサイエンス振興財団 | 歯髄炎診断マーカー及び歯髄炎診断システム |
| WO2012112767A2 (en) * | 2011-02-16 | 2012-08-23 | Purdue Research Foundation | Collagen-targeted nanoparticles |
| US9217016B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-12-22 | Symic Ip, Llc | Hyaluronic acid-binding synthetic peptidoglycans, preparation, and methods of use |
| US20150258217A1 (en) * | 2012-10-04 | 2015-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes |
| JP6603650B2 (ja) | 2013-03-15 | 2019-11-06 | パーデュー・リサーチ・ファウンデーション | 細胞外マトリックス結合性合成ペプチドグリカン |
| CN105451755B (zh) | 2013-03-15 | 2020-10-13 | 领导医疗有限公司 | 铁调素类似物和其用途 |
| US20140294902A1 (en) * | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Novel a4b7 peptide antagonists |
| US20140294901A1 (en) * | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Novel a4b7 peptide dimer antagonists |
| WO2015164822A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Purdue Research Foundation | Collagen binding synthetic peptidoglycans for treatment of endothelial dysfunction |
| EP3960754A3 (en) | 2014-05-16 | 2022-07-06 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Alpha4beta7 integrin thioether peptide antagonists |
| EP4378536A3 (en) | 2014-07-17 | 2024-10-09 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Oral peptide inhibitors of interleukin-23 receptor and their use to treat inflammatory bowel diseases |
| WO2016054445A1 (en) | 2014-10-01 | 2016-04-07 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Novel cyclic monomer and dimer peptides having integrin antagonist activity |
| EP3200812B8 (en) | 2014-10-01 | 2021-04-28 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Novel alpha4beta7 peptide monomer and dimer antagonists |
| CN107530454B (zh) * | 2015-01-30 | 2021-10-26 | 犹他大学研究基金会 | 二聚胶原杂交肽和使用方法 |
| US10787490B2 (en) | 2015-07-15 | 2020-09-29 | Protaganist Therapeutics, Inc. | Peptide inhibitors of interleukin-23 receptor and their use to treat inflammatory diseases |
| CA3009834A1 (en) | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Analogues of hepcidin mimetics with improved in vivo half lives |
| EP3445402A4 (en) * | 2016-04-21 | 2019-12-11 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | METHOD AND COMPOSITIONS FOR DETECTING ANEURYSMS |
| KR20200026263A (ko) | 2017-07-07 | 2020-03-10 | 시믹 아이피, 엘엘씨 | 합성 생체접합체 |
| WO2019044894A1 (ja) * | 2017-08-31 | 2019-03-07 | 学校法人早稲田大学 | コラーゲンへの結合活性を有する環状ペプチド |
| CA3073806A1 (en) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Opioid agonist peptides and uses thereof |
| WO2019157268A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Protagonist Therapeutics, Inc. | Conjugated hepcidin mimetics |
| CN116082455A (zh) | 2019-07-10 | 2023-05-09 | 领导医疗有限公司 | 白细胞介素-23受体的肽抑制剂及其用于治疗炎症性疾病的用途 |
| RS66991B1 (sr) | 2020-01-15 | 2025-08-29 | Janssen Biotech Inc | Peptidni inhibitori interleukin-23 receptora i njihova primena u lečenju inflamatornih bolesti |
| US12018057B2 (en) | 2020-01-15 | 2024-06-25 | Janssen Biotech, Inc. | Peptide inhibitors of interleukin-23 receptor and their use to treat inflammatory diseases |
| KR20230110570A (ko) | 2020-11-20 | 2023-07-24 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 인터류킨-23 수용체의 펩티드 억제제의 조성물 |
| UY39857A (es) | 2021-07-14 | 2023-02-28 | Janssen Biotech Inc | Inhibidores peptídicos lipidados del receptor de interleucina-23 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972890A (en) | 1988-05-02 | 1999-10-26 | New England Deaconess Hospital Corporation | Synthetic peptides for arterial imaging |
| WO1993021226A1 (en) | 1992-04-10 | 1993-10-28 | The General Hospital Corporation | Cartilage matrix protein and methods for use |
| US7488792B2 (en) | 2002-08-28 | 2009-02-10 | Burnham Institute For Medical Research | Collagen-binding molecules that selectively home to tumor vasculature and methods of using same |
| GB0326546D0 (en) * | 2003-11-14 | 2003-12-17 | Amersham Plc | Inhibitor imaging agents |
| GB0327494D0 (en) * | 2003-11-26 | 2003-12-31 | Amersham Plc | Novel imaging agents |
| US20090005298A1 (en) | 2004-02-27 | 2009-01-01 | The University Of Western Ontario | Bone Sialoprotein Collagen-Binding Peptides |
| US7575738B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-08-18 | General Electric Company | Heat shock protein as a targeting agent for endothelium-specific in vivo transduction |
| GB0421308D0 (en) | 2004-09-24 | 2004-10-27 | Amersham Plc | Enzyme inhibitor imaging agents |
| MX2007006050A (es) * | 2004-11-22 | 2007-11-14 | Ge Healthcare As | Agentes de contraste. |
-
2006
- 2006-05-25 GB GBGB0610395.6A patent/GB0610395D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-05-25 RU RU2008146031/15A patent/RU2441668C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-25 US US12/302,290 patent/US8304388B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-25 CN CN2007800192052A patent/CN101454026B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-25 WO PCT/GB2007/001964 patent/WO2007138291A2/en not_active Ceased
- 2007-05-25 JP JP2009511581A patent/JP2009537624A/ja not_active Ceased
- 2007-05-25 EP EP07732982A patent/EP2026844A2/en not_active Withdrawn
- 2007-05-25 BR BRPI0711937-2A patent/BRPI0711937A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101454026A (zh) | 2009-06-10 |
| JP2009537624A (ja) | 2009-10-29 |
| WO2007138291A2 (en) | 2007-12-06 |
| EP2026844A2 (en) | 2009-02-25 |
| RU2441668C2 (ru) | 2012-02-10 |
| GB0610395D0 (en) | 2006-07-05 |
| BRPI0711937A2 (pt) | 2012-07-24 |
| US20090191123A1 (en) | 2009-07-30 |
| US8304388B2 (en) | 2012-11-06 |
| WO2007138291A3 (en) | 2008-05-29 |
| CN101454026B (zh) | 2012-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008146031A (ru) | Новые визуализирующие агенты | |
| JP5784911B2 (ja) | ボンベシンアナログペプチドアンタゴニスト複合体 | |
| JP2009537624A5 (ru) | ||
| AU2014396468B2 (en) | Modified cyclopentapeptides and uses thereof | |
| AU2016333334B2 (en) | 18F-tagged inhibitors of prostate specific membrane antigen (PSMA) and their use as imaging agents for prostate cancer | |
| CN102014970B (zh) | 99mTc标记的含19个氨基酸的多肽作为磷脂酰乙醇胺结合分子探针和放射性药物的用途 | |
| EA037778B1 (ru) | Меченые ингибиторы простатического специфического мембранного антигена (псма), их применение в качестве агентов для визуализации и фармацевтических агентов для лечения рака предстательной железы | |
| CA2405469A1 (en) | Integrin binding peptide derivatives | |
| JP7584426B2 (ja) | 改善された組織特異性を有する前立腺特異的膜抗原（ｐｓｍａ）リガンド | |
| DE69533399T2 (de) | Zyklische hexapeptid somatostatin analoga | |
| Sparr et al. | Syntheses, Receptor Bindings, in vitro and in vivo Stabilities and Biodistributions of DOTA‐Neurotensin (8–13) Derivatives Containing β‐Amino Acid Residues–A Lesson about the Importance of Animal Experiments | |
| CN113454098A (zh) | 用于胃泌素释放肽受体(grpr)的体内成像和治疗grpr相关病症的放射性标记蛙皮素衍生化合物 | |
| EP3491007A1 (en) | Radiolabeled ligands for targeted pet/spect imaging and methods of their use | |
| CN109316609A (zh) | 选择患者的方法 | |
| US20230372551A1 (en) | Radiolabeled ligands for targeted pet/spect imaging and methods of their use | |
| TW202540145A (zh) | 胜肽及包含該胜肽之偶聯物 | |
| JP2025516759A (ja) | 前立腺特異的膜抗原（ｐｓｍａ）リガンド | |
| CN114945388B (zh) | 用于成像和治疗的纤维蛋白结合化合物 | |
| JP4318985B2 (ja) | ソマトスタチンアナログ誘導体およびその利用 | |
| KR20220118464A (ko) | 암의 영상화 및 치료법을 위한 개선된 약동학을 갖는 화합물 | |
| JP2025516758A (ja) | 改善された腎クリアランスを有する前立腺特異的膜抗原（ｐｓｍａ）リガンド | |
| TW202540073A (zh) | 靶向ｓｓｔｒ受體的放射性化合物及其用途 | |
| HK40118167A (zh) | 伊文思蓝衍生物的化学缀合物及其作为靶向前列腺癌的放射疗法和显像剂的用途 | |
| HK40127186A (zh) | 成纤维细胞激活蛋白(fap)抑制剂、fap缀合物及其诊断和治疗用途 | |
| WO2016061801A1 (zh) | 用于淀粉样蛋白显像的血管肽及其衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130526 |