RU2008145702A - Производные пурина с активностью в отношении аденозинового рецептора а2a - Google Patents
Производные пурина с активностью в отношении аденозинового рецептора а2a Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008145702A RU2008145702A RU2008145702/04A RU2008145702A RU2008145702A RU 2008145702 A RU2008145702 A RU 2008145702A RU 2008145702/04 A RU2008145702/04 A RU 2008145702/04A RU 2008145702 A RU2008145702 A RU 2008145702A RU 2008145702 A RU2008145702 A RU 2008145702A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- group
- sulfur
- oxygen
- Prior art date
Links
- 102000007471 Adenosine A2A receptor Human genes 0.000 title claims 2
- 108010085277 Adenosine A2A receptor Proteins 0.000 title claims 2
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 title 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 43
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 43
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 43
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 43
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 35
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 17
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- -1 hydroxy , carboxy, amino Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 8
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 229940124623 antihistamine drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 claims 2
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 claims 2
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000011623 Obstructive Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical group O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли: ! , ! где U выбран из СН2 и О, при условии, что когда U представляет собой О, тогда R1 не представляет собой N-связанный заместитель; ! R1 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена оксо, С1-С8-алкокси, С6-С10-арилом, R1a или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, или ! R1 представляет собой -NH2,-NH-C1-C8-алкилкарбонил, -NH-C3-C8-циклоалкилкарбонил, -NHSO2-C1-C8-алкил, -NH-С7-С14-аралкилкарбонил ! или -NHC(=O)-C(=O)-NH-C1-C8-алкил, необязательно замещенный R1a, или R1 выбран из СН2ОН, СН2-O-С1-С8-алкила, С(O)-O-С1-С8-алкила, C(O)NH2 и C(O)-NH-C1-С8-алкила; ! R1a представляет собой 3-12-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем указанное 3-12-членное гетероциклическое кольцо необязательно замещено галогеном, циано, оксо, гидрокси, карбокси, амино, нитро, С1-С8-алкилом, C1-C8-алкилсульфонилом, аминокарбонилом, C1-C8-алкилкарбонилом или C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом; ! R2 представляет собой C1-C8-алкил, замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, О-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, С3-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную О-С7-С14 аралкилом, С3-С15-карбоциклической группой, O-C1-C8-алкилом, C2-C8-алкенилом, С2-C8-алкинилом или C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкил, -SO2-C1-С3 -алкил, 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 ато�
Claims (10)
1. Соединение формулы (I) или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли:
где U выбран из СН2 и О, при условии, что когда U представляет собой О, тогда R1 не представляет собой N-связанный заместитель;
R1 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена оксо, С1-С8-алкокси, С6-С10-арилом, R1a или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, или
R1 представляет собой -NH2,-NH-C1-C8-алкилкарбонил, -NH-C3-C8-циклоалкилкарбонил, -NHSO2-C1-C8-алкил, -NH-С7-С14-аралкилкарбонил
или -NHC(=O)-C(=O)-NH-C1-C8-алкил, необязательно замещенный R1a, или R1 выбран из СН2ОН, СН2-O-С1-С8-алкила, С(O)-O-С1-С8-алкила, C(O)NH2 и C(O)-NH-C1-С8-алкила;
R1a представляет собой 3-12-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем указанное 3-12-членное гетероциклическое кольцо необязательно замещено галогеном, циано, оксо, гидрокси, карбокси, амино, нитро, С1-С8-алкилом, C1-C8-алкилсульфонилом, аминокарбонилом, C1-C8-алкилкарбонилом или C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом;
R2 представляет собой C1-C8-алкил, замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, О-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, С3-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную О-С7-С14 аралкилом, С3-С15-карбоциклической группой, O-C1-C8-алкилом, C2-C8-алкенилом, С2-C8-алкинилом или C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкил, -SO2-C1-С3
-алкил, 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 4 атома азота в кольце, и необязательно содержащей от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, С7-С14 аралкил или С7-С14-арил, необязательно замещенный О-С7-С14 аралкилом, при условии, что R2 не представляет собой 2,2-дифенилэтил, или
R2 представляет собой С3
-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную О-С7-С14 аралкилом, С3
-С15-карбоциклической группой, О-С1-C8-алкилом или C1-C8-алкилом, или
R2 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащей от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, С7-С14аралкил или С6-С14-арил, необязательно замещенный О-С7-С14 аралкилом;
R3 представляет собой водород, галоген, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкил, необязательно замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, О-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, или
R3 представляет собой амино, необязательно замещенный С3
-С8-циклоалкилом, необязательно замещенным амино, гидрокси, С7-С14-аралкилокси, -SO2-C6-С10-арилом или -NH-C(=O)-NH-R3c, или
R3 представляет собой амино, замещенный R3a, -R3a -С7-С14-аралкил или С5-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную ОН, C1-С8-алкилом или С1-С8-алкоксикарбонилом, или
R3 представляет собой аминокарбонил, необязательно замещенный R3b, или
R3 представляет собой C1-С8-алкиламино, необязательно замещенный ОН, R3b, амино, ди(C1-C8-алкил)амино, -NH-С(=O)-С1-С8-алкилом, -NH-SO2-C1-C8-алкилом, -NH-C(=O)-NH-R3c, -NH-C(=O)-NH-C1-C8-алкил-R3b, С5-С15-карбоциклической группой или С6-С10-арилом, необязательно замещенным С6-С10-арилокси, или
R3 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил или С3
-C8-циклоалкиламинокарбонил, необязательно замещенный амино, C1-C8-алкиламино, ди(С1-С8-алкил)амино или -NH-C(=O)-NH-R3d, или
R3 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 0-3 R4;
R3a и R3b каждый независимо представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы; необязательно замещенную галогеном, циано, оксо, ОН, карбокси, нитро, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкилкарбонилом, OH-С1-C8-алкилом, C1-C8-галогеналкилом, aмино-C1-C8-алкилом, амино(ОН)С1-С8алкилом и C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом;
R3с представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которая необязательно замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R3d независимо представляют собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем указанное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо необязательно замещено галогеном, циано, оксо, ОН, карбокси, амино, нитро, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкилсульфонилом, аминокарбонилом, C1-C8-алкилкарбонилом, C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом, или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы состоящей из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо также необязательно замещено галогеном, циано, оксо, ОН, карбокси, амино, нитро, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкилсульфонилом, аминокарбонилом, C1-C8-алкилкарбонилом, C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом;
R4 выбран из ОН, C1-C8-алкила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкокси, С7-С14-аралкилом, необязательно замещенным ОН, O-C1-C8-алкилом, галоген С6-С10-арилом или О-С6-С10-арилом, C1-C8-алкокси, С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном, О-С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном, NR4aR4b, NHC(O)R4c, NHS(O)2R4d, NHS(O)2R4e, NR4fC(O)NR4eR4h, NR4iC(O)OR4j, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-алкоксикарбонила, ди(С1-С8-алкил)аминокарбонила, COOR4k, C(O)R41 и 3-12-членной гетероциклической группы, содержащей по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный COOR4p;
R4a, R4b, R4c, R4f, R4h и R4i представляют собой, независимо, H или C1-C8-алкил;
R4d, R4e и R4j представляет собой, независимо, C1-C8-алкил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный 0-3 R5;
R4k представляет собой Н, C1-C8-алкил, С6-С10-арил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R4l представляет собой C1-C8-алкил, С6-С10-арил, NHR6 или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R5 выбран из ОН, C1-C8-алкила, необязательно замещенного ОН, SO2R10, С7-С14-аралкилом, необязательно замещенным ОН, O-C1-C8-алкилом, С6-С10-арилом или О-С6-С10-арилом, C1-C8-алкокси, С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном, О-С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, NR5aR5b, NHC(O)R5c, NHS(O)2R5d, NHS(O)2R5e, NR5fC(O)NR5gR5h, NR5iC(O)OR5j, С1-C8-алкилкарбонилом, C1-C8-алкоксикарбонилом, ди(С1-С8-алкил)аминокарбонилом, COOR5k, C(O)R51, C(O)NHR5m или 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный 0-3 R7;
R5a, R5b, R5c, R5f, R5h и R5i представляют собой, независимо, Н, C1-C8-алкил или С6-С10-арил;
R5d, R5e, R5g, R5j и R5m представляют собой, независимо, C1-C8-алкил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR;
R5k представляет собой Н, C1-C8-алкил, С6-С10-арил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R51 представляет собой C1-C8-алкил, С6-С10-арил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR9;
R6 представляет собой COOR6a или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR6b;
R6a, R6b, R7, R8 и R9 выбраны из H, C1-C8-алкила и С7-С14-аралкила; и
R10 представляет собой С1-C8-алкил, необязательно замещенный галогеном, С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном.
2. Соединение по п.1 формулы (I) или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли,
где U выбран из СН2 и О, при условии, что когда U представляет собой О, тогда R1 не представляет собой N-связанный заместитель;
R1 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена С1-C8-алкилом, необязательно замещенным гидроксилом, или
R1 представляет собой -NH2, -NH-C1-C8-алкилкарбонил, -NH-С3
-С8
-циклоалкилкарбонил, -NHSO2-C1-C8-алкил, -NH-C7-C14-аралкилкарбонил или -NHC(=O)-C(=O)-NH-C1-C8-алкил, необязательно замещенный R1a;
R1a представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем указанное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо необязательно замещено галогеном, циано, оксо, ОН, карбокси, амино, нитро, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкилсульфонилом, аминокарбонилом, C1-C8-алкилкарбонилом или C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом;
R2 представляет собой C1-C8-алкил, замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, O-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, С3
-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную О-С7-С14 аралкилом, С3-С15-карбоциклической группой, O-C1-C8-алкилом, С2-С8-алкенилом, C2-C8-алкинилом или C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкил, -SO2-С1-C8-алкил, 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащей от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, С7-С14 аралкил, или С6-С14-арил, необязательно замещенный О-С7-С14 аралкилом, или
R2 представляет собой С3
-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную О-С7-С14 аралкилом, С3
-С15-карбоциклической группой, O-C1-C8-алкилом или C1-C8-алкилом, или
R2 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащей от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, С7-С14 аралкил или С6-С14-арил, необязательно замещенный О-С7-С14 аралкилом;
R3 представляет собой водород, галоген, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-С8-алкил, необязательно замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, O-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, или
R3 представляет собой амино, необязательно замещенный С3-С15-карбоциклической группой, необязательно замещенной амино, или
R3 представляет собой C1-C8-алкиламино, необязательно замещенный ОН, R, амино, ди(С1-С8-алкил)амино, -NH-C(=O)-C1-C8-алкил, -NH-SO2-C1-C8-алкил, -NH-C(=O)-NH-R3c, -NH-C(=O)-NH-C1-C8-алкил-R3b, С5-С15-карбоциклическую группу или С6-С10-арил, необязательно замещенный С6-С10-арилокси, или
R3 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 0-3 R4;
R3b каждый независимо представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы; необязательно замещенную галогеном, циано, оксо, ОН, карбокси, нитро, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкилкарбонилом, OH-C1-C8-алкилом, C1-C8-галогеналкилом, амино-С1-C8-алкилом, амино(ОН)С1-С8-алкилом и C1-C8-алкокси, необязательно замещенным аминокарбонилом;
R3c представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которая необязательно замещена 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R4 выбран из ОН, C1-C8-алкила, необязательно замещенного ОН, C1-С8-алкокси, С7-С14-аралкила, необязательно замещенного ОН, О-C1-С8-алкилом, галоген С6-С10-арилом или О-С6-С10-арилом, C1-C8-алкокси, С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, С1-С8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном, О-С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или-галогеном, NR4aR4b, NHC(O)R4c, NR4fC(O)NR4eR4h;R4a, R4b, R4c, R4f и R4h представляют собой, независимо, H или C1-C8-алкил;
R4e представляет собой C1-C8-алкил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную 0-3 R5;
R5 выбран из ОН, C1-C8-алкила, необязательно замещенного ОН, SO2R10, С7-С14-аралкила, необязательно замещенного ОН, O-C1-C8-алкилом, С6-С10-арилом или О-С6-С10-арилом, C1-C8-алкокси, С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном, О-С6-С10-арила, необязательно замещенного ОН, C1-C8-алкилом, NR5aR5b, NHC(O)R5c, NHS(O)2R5d, NHS(O)2R5e, NR5fC(O)NR5gR5h, NR5iC(O)OR5j, С1-C8-алкилкарбонилом, C1-C8-алкоксикарбонилом, ди(C1-C8-алкил)аминокарбонилом, COOR5k, C(O)R51, C(O)NHR5m или 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенной 0-3 R7;
R5a, R5b, R5c, R5f, R5h и R5i представляют собой, независимо, Н, C1-C8-алкил или С6-С10-арил;
R5d, R5e, R5g, R5j и R5m представляют собой, независимо, C1-C8-алкил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR8;
R5k представляет собой Н, C1-C8-алкил, С6-С10-арил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
R51 представляет собой C1-C8-алкил, С6-С10-арил или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR9;
R6 представляет собой COOR6a или 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную COOR6b;
R6a, R6b, R7, R8 и R9 выбраны из H, C1-C8-алкила и С7-С14-аралкила; и
R10 представляет собой C1-C8-алкил, необязательно замещенный галогеном, С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, C1-C8-алкилом, O-C1-C8-алкилом или -галогеном.
3. Соединение по п.1 формулы (I) или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли,
где U выбран из СН2 и О, при условии, что когда U представляет собой О, тогда R1 не представляет собой N-связанный заместитель;
R1 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена C1-C8-алкилом, или
R1 представляет собой -NH-C1-C8-алкилкарбонил, -NH-C3-C8-циклоалкилкарбонил, -NHSO2-C1-С8-алкил, -NH-С7-С14-аралкилкарбонил или -NHC(=O)-C(=O)-NH-C1-С8-алкил;
R2 представляет собой С1-C8-алкил, замещенный ОН, С3
-С15-карбоциклическую группу, С6-С10 арил, необязательно замещенный ОН, O-C1-C8-алкилом, CN, галогеном, SO2NH2, SCH3, С6-С10-арилом или O-С7-С14-аралкилом, или
R2 представляет собой С1-C8-алкил, замещенный С3
-С15-карбоциклической группой, необязательно замещенной C2-C8-алкенилом, или
R2 представляет собой С3
-С15-карбоциклическую группу, необязательно замещенную С3
-С15-карбоциклической группой, С7-С14 аралкилом или O-С7-С14-аралкилом, или
R2 представляет собой 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 3-12-членной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащей от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, С7-С14 аралкилом или С6-С14-арилом, необязательно замещенным О-С7-С14 аралкилом; и
R3 представляет собой водород, галоген, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкил, необязательно замещенный ОН, галоген С6-С10-арил, необязательно замещенный ОН, SO2R10, SC1-C8-алкилом, CN, галогеном, O-С7-С14-аралкилом или O-C1-C8-алкилом, 3-12-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в кольце, и необязательно содержащую от 1 до 4 других гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода и серы, причем группа необязательно замещена 0-3 R4, C1-C8-алкиламино, замещенным 3-12-членной гетероциклической группой, необязательно замещенной C1-C8-алкильной группой, или амино, замещенным С3
-С15-карбоциклической группой, необязательно замещенной амином.
4. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов для применения в качестве фармацевтического средства.
5. Соединение по любому одному из пп.1-4 в комбинации с противовоспалительным, бронхорасширяющим, антигистаминным или противокашлевым лекарственным веществом, причем указанное соединение и указанное лекарственное вещество присутствуют в одной или различных фармацевтических композициях.
6. Фармацевтический композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому одному из пп.1-4, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, также включающая противовоспалительное, бронхорасширяющее, антигистаминное или противокашлевое лекарственное вещество.
8. Применение соединения по любому одному из пп.1-4 для изготовления лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного активацией аденозинового рецептора А2а.
9. Применение соединения по любому одному из пп.1-4 для изготовления лекарственного средства для лечения воспалительного или обструктивного заболевания легочных путей.
10. Способ получения соединения формулы I по п.1 в свободной форме или форме соли, который включает:
(i) реакцию соединения формулы (II):
где R1 и R2 являются такими, как определено в п.1;
Z представляет собой Н или защитную группу; и
X представляет собой уходящую группу,
с соединением формулы (III):
где R3 является таким, как определено в п.1; и
(ii) удаление любых защитных групп и превращение полученного соединения формулы (I) в свободную форму или форму фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0607948.7 | 2006-04-21 | ||
| GBGB0607948.7A GB0607948D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-04-21 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008145702A true RU2008145702A (ru) | 2010-05-27 |
Family
ID=36581045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008145702/04A RU2008145702A (ru) | 2006-04-21 | 2007-04-19 | Производные пурина с активностью в отношении аденозинового рецептора а2a |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090099214A1 (ru) |
| EP (1) | EP2013210A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009534337A (ru) |
| KR (1) | KR20080110924A (ru) |
| CN (1) | CN101426791A (ru) |
| AU (1) | AU2007241342A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710686A2 (ru) |
| CA (1) | CA2649211A1 (ru) |
| GB (1) | GB0607948D0 (ru) |
| MX (1) | MX2008013518A (ru) |
| RU (1) | RU2008145702A (ru) |
| WO (1) | WO2007121919A1 (ru) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200500281A (es) | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
| EP1831225A2 (en) * | 2004-11-19 | 2007-09-12 | The Regents of the University of California | Anti-inflammatory pyrazolopyrimidines |
| GB0500785D0 (en) | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| MX2008012928A (es) | 2006-04-04 | 2009-03-06 | Univ California | Antagonistas de pi3-cinasa. |
| GB0607944D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607945D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PT2013211E (pt) * | 2006-04-21 | 2012-06-21 | Novartis Ag | Derivados de purina para utilização como agonistas de receptores a2a de adenosina |
| GB0607953D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607954D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607950D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
| EP1903044A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
| CN101553459A (zh) * | 2006-11-10 | 2009-10-07 | 诺瓦提斯公司 | 环戊烯二醇单乙酸酯衍生物 |
| MX2010000424A (es) | 2007-07-09 | 2010-08-10 | Easter Virginia Medical School | Derivados de nucleosidos sustituidos con propiedades antivirales y antimicrobianas. |
| GB2467670B (en) * | 2007-10-04 | 2012-08-01 | Intellikine Inc | Chemical entities and therapeutic uses thereof |
| US20100197914A1 (en) * | 2007-10-17 | 2010-08-05 | Robin Alec Fairhurst | Purine Derivatives as Adenosine Al Receptor Ligands |
| ES2647163T3 (es) | 2008-01-04 | 2017-12-19 | Intellikine, Inc. | Derivados de isoquinolinona sustituidos con una purina útiles como inhibidores de la PI3K |
| US8193182B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-06-05 | Intellikine, Inc. | Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof |
| EP2252293B1 (en) * | 2008-03-14 | 2018-06-27 | Intellikine, LLC | Kinase inhibitors and methods of use |
| US8993580B2 (en) | 2008-03-14 | 2015-03-31 | Intellikine Llc | Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use |
| AU2009268611B2 (en) | 2008-07-08 | 2015-04-09 | Intellikine, Llc | Kinase inhibitors and methods of use |
| US20110224223A1 (en) | 2008-07-08 | 2011-09-15 | The Regents Of The University Of California, A California Corporation | MTOR Modulators and Uses Thereof |
| JP5731978B2 (ja) | 2008-09-26 | 2015-06-10 | インテリカイン， エルエルシー | 複素環キナーゼ阻害剤 |
| CA2740885C (en) | 2008-10-16 | 2018-04-03 | The Regents Of The University Of California | Fused ring heteroaryl kinase inhibitors |
| US8476431B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-07-02 | Itellikine LLC | Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use |
| JP5789252B2 (ja) | 2009-05-07 | 2015-10-07 | インテリカイン， エルエルシー | 複素環式化合物およびその使用 |
| WO2011047384A2 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | The Regents Of The University Of California | Methods of inhibiting ire1 |
| US8604032B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation |
| EP2637669A4 (en) | 2010-11-10 | 2014-04-02 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds and their use |
| KR20180080358A (ko) | 2011-01-10 | 2018-07-11 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 이소퀴놀린온 및 이의 고체 형태의 제조 방법 |
| CA2828483A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-11-01 | Intellikine, Llc | Combination of kinase inhibitors and uses thereof |
| US8969363B2 (en) | 2011-07-19 | 2015-03-03 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2013012918A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Infinity Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CN103998442B (zh) | 2011-08-29 | 2016-09-14 | 无限药品股份有限公司 | 杂环化合物及其用途 |
| WO2013077921A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-05-30 | The Regents Of The University Of California | Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and uses thereof |
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US8828998B2 (en) | 2012-06-25 | 2014-09-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors |
| WO2014052669A1 (en) | 2012-09-26 | 2014-04-03 | The Regents Of The University Of California | Modulation of ire1 |
| DK2914296T4 (da) | 2012-11-01 | 2022-01-03 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Behandling af cancere under anvendelse af PI3-kinase-isoform-modulatorer |
| US9481667B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same |
| WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| ES2900806T3 (es) | 2013-10-04 | 2022-03-18 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos |
| SG10201808053XA (en) | 2014-03-19 | 2018-10-30 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds for use in the treatment of pi3k-gamma mediated disorders |
| US20150320755A1 (en) | 2014-04-16 | 2015-11-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
| WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| JP6980649B2 (ja) | 2015-09-14 | 2021-12-15 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | イソキノリノン誘導体の固体形態、それを製造する方法、それを含む組成物、及びそれを使用する方法 |
| WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
| WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CA3028718A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4738954A (en) * | 1985-11-06 | 1988-04-19 | Warner-Lambert Company | Novel N6 -substituted-5'-oxidized adenosine analogs |
| US4954504A (en) * | 1986-11-14 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity |
| US5688774A (en) * | 1993-07-13 | 1997-11-18 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | A3 adenosine receptor agonists |
| EP0909270B1 (en) * | 1996-01-02 | 2002-06-26 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Process for preparing 2,4-dihydroxypyridine and 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine |
| US6376472B1 (en) * | 1996-07-08 | 2002-04-23 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| GB9813554D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| BR9914526A (pt) * | 1998-10-16 | 2001-07-03 | Pfizer | Derivados de adenina |
| JP2002534430A (ja) * | 1998-12-31 | 2002-10-15 | アベンティス・ファーマスーティカルズ・プロダクツ・インコーポレイテツド | Ｎ６−置換デアザアデノシン誘導体類の製造法 |
| US20040162422A1 (en) * | 2001-03-20 | 2004-08-19 | Adrian Hall | Chemical compounds |
| EP1258247A1 (en) * | 2001-05-14 | 2002-11-20 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Adenosine analogues for the treatment of insulin resistance syndrome and diabetes |
| US7825102B2 (en) * | 2004-07-28 | 2010-11-02 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Treatment of dry eye conditions |
| GT200500281A (es) * | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
| GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2596424C (en) * | 2005-02-04 | 2016-03-29 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of e1 activating enzymes |
| CN110003216A (zh) * | 2006-02-02 | 2019-07-12 | 千禧药品公司 | E1活化酶抑制剂 |
| GB0607953D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607944D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607954D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0607945D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US8008307B2 (en) * | 2006-08-08 | 2011-08-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes |
| US20090181934A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-07-16 | Novartis Ag | Organic Compounds |
-
2006
- 2006-04-21 GB GBGB0607948.7A patent/GB0607948D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-04-10 BR BRPI0710686-6A patent/BRPI0710686A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-19 KR KR1020087028412A patent/KR20080110924A/ko not_active Withdrawn
- 2007-04-19 EP EP07724371A patent/EP2013210A1/en not_active Withdrawn
- 2007-04-19 AU AU2007241342A patent/AU2007241342A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-19 JP JP2009505778A patent/JP2009534337A/ja active Pending
- 2007-04-19 WO PCT/EP2007/003434 patent/WO2007121919A1/en not_active Ceased
- 2007-04-19 RU RU2008145702/04A patent/RU2008145702A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-04-19 US US12/297,404 patent/US20090099214A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-19 CA CA002649211A patent/CA2649211A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-19 CN CNA2007800143889A patent/CN101426791A/zh active Pending
- 2007-04-19 MX MX2008013518A patent/MX2008013518A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007241342A1 (en) | 2007-11-01 |
| BRPI0710686A2 (pt) | 2011-08-23 |
| US20090099214A1 (en) | 2009-04-16 |
| KR20080110924A (ko) | 2008-12-19 |
| JP2009534337A (ja) | 2009-09-24 |
| GB0607948D0 (en) | 2006-05-31 |
| CA2649211A1 (en) | 2007-11-01 |
| WO2007121919A1 (en) | 2007-11-01 |
| CN101426791A (zh) | 2009-05-06 |
| EP2013210A1 (en) | 2009-01-14 |
| MX2008013518A (es) | 2008-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008145702A (ru) | Производные пурина с активностью в отношении аденозинового рецептора а2a | |
| RU2008145716A (ru) | Производные пурина, предназначенные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а2а | |
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| RU2495873C2 (ru) | Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека | |
| RU2007130802A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а | |
| AR072906A1 (es) | Nucleosidos modificados utiles como antivirales | |
| RU2008145708A (ru) | Агонисты аденозинового рецептора a3 | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| AR043674A1 (es) | Derivados de piridazinona como inhibidores no nucleosidos de la transcriptasa reversa | |
| RU2008145714A (ru) | Пуриновые производные в качестве активатора аденозинового рецептора | |
| PE20120106A1 (es) | Moduladores de receptores tipo toll | |
| RU2008145715A (ru) | Органические соединения | |
| PE20060334A1 (es) | Derivados de piridina como antagonistas del receptor a2b de adenosina | |
| CA2497868A1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| PE20070808A1 (es) | COMPUESTOS DERIVADOS DE ISOQUINOLINA COMO INHIBIDORES DE Rho-QUINASA | |
| AR073932A1 (es) | Compuestos de esteres de acido 2-(aminometiliden)-4,4-difluoro-3- oxobutirico y procedimiento para su preparacion | |
| PE20040189A1 (es) | Pirimidina y piridina biciclicos como inhibidores de p38 quinasa | |
| AR064657A1 (es) | 8- alquinilxantinas y derivados | |
| RU2007110629A (ru) | Ингибиторы днк-пк | |
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| RU2013146659A (ru) | Способы лечения рака | |
| RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
| CO5251438A1 (es) | Derivados del acido hidroxamico sustituidos por arilsul- fonamido, compuestos y composiciones farmaceuticas que los contienen y procedimiento para su aplicacion y preparacion | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| PE20070179A1 (es) | Derivados de purina como agonistas del receptor de adenosina a2 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110217 |