RU2008143548A - Тиазолилдигидрохиназолины - Google Patents
Тиазолилдигидрохиназолины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008143548A RU2008143548A RU2008143548/04A RU2008143548A RU2008143548A RU 2008143548 A RU2008143548 A RU 2008143548A RU 2008143548/04 A RU2008143548/04 A RU 2008143548/04A RU 2008143548 A RU2008143548 A RU 2008143548A RU 2008143548 A RU2008143548 A RU 2008143548A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- cycloalkyl
- aryl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 13
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- -1 C3-C8 dicloalkenyl Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 5
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 5
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 206010001889 Alveolitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000000592 Nasal Polyps Diseases 0.000 claims 2
- 206010035742 Pneumonitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000001155 extrinsic allergic alveolitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000022098 hypersensitivity pneumonitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 2
- RTZLCFJQSKACSE-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-(8-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl)urea Chemical compound N1=C2C=3SC(NC(=O)N(C)C)=NC=3CCC2=CN=C1C1=CC=CC=C1 RTZLCFJQSKACSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNAXUPVAKPXOQF-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[8-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl]urea Chemical compound N1=C2C=3SC(NC(=O)N(C)C)=NC=3CCC2=CN=C1C1=CC=CC=C1C BNAXUPVAKPXOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVSJGBWPHMNSHR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(8-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl)urea Chemical compound N1=C2C=3SC(NC(=O)NCCN(C)C)=NC=3CCC2=CN=C1C1=CC=CC=C1 CVSJGBWPHMNSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REDYBWPQNDMXRC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(8-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl)urea Chemical compound N1=C2C=3SC(NC(=O)NC)=NC=3CCC2=CN=C1C1=CC=CC=C1 REDYBWPQNDMXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVEIOGKGJXEOBF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[8-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl]urea Chemical compound N1=C2C=3SC(NC(=O)NC)=NC=3CCC2=CN=C1C1=CC=CC=C1C DVEIOGKGJXEOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 206010052613 Allergic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010049153 Allergic sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- LXSXAKSIJJHHTN-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CC(C2=NC(CCC3=C4N=C(C5=CC=CC=C5)N=C3)=C4S2)N1C(N)=O Chemical compound CN(CC1)CC(C2=NC(CCC3=C4N=C(C5=CC=CC=C5)N=C3)=C4S2)N1C(N)=O LXSXAKSIJJHHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010008909 Chronic Hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009137 Chronic sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000027932 Collagen disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- 206010015218 Erythema multiforme Diseases 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 229940124056 Histamine H1 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 1
- OHSXTZQGBNEQFN-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC1)C1C1=NC(CCC2=C3N=C(C4=CC=CC=C4)N=C2)=C3S1)=O Chemical compound NC(N(CCC1)C1C1=NC(CCC2=C3N=C(C4=CC=CC=C4)N=C2)=C3S1)=O OHSXTZQGBNEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOFUPCCWOYEYKF-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCCC1)C1C1=NC(CCC2=C3N=C(C4=CC=CC=C4)N=C2)=C3S1)=O Chemical compound NC(N(CCCC1)C1C1=NC(CCC2=C3N=C(C4=CC=CC=C4)N=C2)=C3S1)=O LOFUPCCWOYEYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000003993 Phosphatidylinositol 3-kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000430 Phosphatidylinositol 3-kinases Proteins 0.000 claims 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010037423 Pulmonary oedema Diseases 0.000 claims 1
- 208000006311 Pyoderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010037765 Radiation pneumonitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 claims 1
- 208000016807 X-linked intellectual disability-macrocephaly-macroorchidism syndrome Diseases 0.000 claims 1
- UWNUSISKUQNPNM-UHFFFAOYSA-N [8-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl]urea Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=NC=C(CCC2=C3SC(NC(N)=O)=N2)C3=N1 UWNUSISKUQNPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBAJAFAMXPBRTA-UHFFFAOYSA-N [8-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl]urea Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=NC=C(CCC2=C3SC(NC(N)=O)=N2)C3=N1 KBAJAFAMXPBRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000808 adrenergic beta-agonist Substances 0.000 claims 1
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004631 alopecia areata Diseases 0.000 claims 1
- 208000006682 alpha 1-Antitrypsin Deficiency Diseases 0.000 claims 1
- 229940065524 anticholinergics inhalants for obstructive airway diseases Drugs 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003454 betamimetic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000009267 bronchiectasis Diseases 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000029771 childhood onset asthma Diseases 0.000 claims 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000027157 chronic rhinosinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 229940052760 dopamine agonists Drugs 0.000 claims 1
- 239000003136 dopamine receptor stimulating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121647 egfr inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000003325 follicular Effects 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 claims 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000938 histamine H1 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 208000016036 idiopathic nephrotic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 201000006334 interstitial nephritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N leukotriene D4 Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C=C/C=C/[C@H]([C@@H](O)CCCC(O)=O)SC[C@H](N)C(=O)NCC(O)=O YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N 0.000 claims 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCOCC1 ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000002850 nasal mucosa Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 208000037916 non-allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 1
- 239000002935 phosphatidylinositol 3 kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 1
- 239000013312 porous aromatic framework Substances 0.000 claims 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005333 pulmonary edema Diseases 0.000 claims 1
- 125000004260 quinazolin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC2=C1C([H])=C([H])C([H])=C2[H] 0.000 claims 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 0 C*S(N(C)*)=O Chemical compound C*S(N(C)*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы (I) ! ! в которой А обозначает N или СН, ! Ra обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, ! Rb обозначает водород, ОН, NH2 или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8диклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, C5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, С3-С8гетероциклоалкил-NH- и O-C1-С3алкил, ! R1 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-, или ! R2 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8диклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13-спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-С1-С6алкил-, или ! R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, или ! R1 и R2 совместно обр
Claims (24)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой А обозначает N или СН,
Ra обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-,
Rb обозначает водород, ОН, NH2 или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8диклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, C5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, С3-С8гетероциклоалкил-NH- и O-C1-С3алкил,
R1 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-, или
R2 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8диклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13-спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-С1-С6алкил-, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти- тринадцатичленную спироциклическую систему, или
R2 обозначает остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А1)-(А18)
и 
где X и Y могут быть соединены с одним и тем же или с разными атомами заместителя G,
X обозначает связь или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен, или
X совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
Y обозначает связь или необязательно замещенный С1-С4алкилен,
Q обозначает необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен,
Q совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, NR7R8, NR7R8-С1-С4алкил-, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкокси-С1-С4алкил-, С6-С14арил и С5-С10гетероарил, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
G обозначает насыщенную, частично насыщенную либо ненасыщенную кольцевую систему из 3-10 С-атомов, до 6 из которых необязательно заменены на гетероатомы, выбранные из группы, включающей азот, кислород и серу,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей =О, С1-С8алкил, С2-С6алкенил С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С6-С14арил, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, или остаток, выбранный из группы, включающей NR7R8, OR7,
-СО-С1-С3алкил-NR7R8, -O-C1-C3алкил-NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, -CO-C1-C3aлкил-NR7(CO)OR8, -O(CO)NR7R8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, -O(CO)R7, COR7, (SO)R7, (SO2)R7, (SO2)NR7R8, NR7(SO2)R8, NR7(SO2)NR8R9, CN, -С1-С3алкил-С6-С14арил, -NH-CO-NH-C1-С3алкил и галоген,
n обозначает 1, 2 или 3,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С3алкил-, С6-С14арил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С6-С14арил-С1-С4алкил-, С3-С8гетероциклоалкил, С1-С5алкил-С3-С8гетероциклоалкил-, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, С1-С4алкил(СО)- и С1-С4алкил-O(СO)-, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
необязательно в виде их таутомеров, их рацематов, их энантиомеров, их диастереомеров и их смесей, а также необязательно в виде их фармакологически безвредных кислотно-аддитивных солей, сольватов и гидратов, при условии, что из объема изобретения исключены следующие соединения:
а) 8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
б) 1-метил-3-(8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
в) 1,1-диметил-3-(8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
г) 1-(2-диметиламиноэтил)-3-(8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
д) (8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)амид 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
е) (8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)амид пиперидин-1-карбоновой кислоты,
ж) (8-фенил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)амид пирролидин-1-карбоновой кислоты,
з) 1-метил-3-(8-о-толил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
и) (8-о-толил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
к) 1,1-диметил-3-(8-о-толил-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)мочевина,
л) [8-(2-метоксифенил)-4,5-дигидротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил]мочевина и
м) (8-фенил-4,5-дигкдротиазоло[4,5-h]хиназолин-2-ил)амид морфолин-4-карбоновой кислоты.
2. Соединения по п.1, в которых А, X, Y, Q и G могут иметь указанные выше значения, а
А обозначает N,
Ra обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10 гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C2-C6алкинил-NR5R6, С3-С8циклоалкил, C1-С6 галоалкил, галоген, ОН, С1-С4алкоксигруппу, CN, NО2, NR10R11,OR10, COR10, COOR10, CONR10R11, NR10COR11, NR10(CO)NRHR12, O(CO)NR10R11, NR10(CO)OR11, SО2R10, SOR10, SO2NR10R11, NR10SO2NR11R12 и NR10SO2R11, или Ra необязательно замещен остатком общей формулы (В)
где R13-R16 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или С1-С6алкил или
два заместителя из числа R13-R16 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
R10, R11, R12 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил и C1-С6галоалкил, или
по два остатка из числа R10, R11, R12 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
Rb обозначает водород, ОН, NH2 или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкенил, С1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, С3-С8гетероциклоалкил-NH- и O-С1-С3алкил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, галоген, ОН, ОМе, CN, NH2, NHMe и NMe2,
R1 обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, СООН, NH2, ОН, CN, С1-С6алкил, ОМе, -NН(СО)алкил и -(СО)О-алкил,
R2 обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10 гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13-спиросистему, С3-С8 гетероциклоалкил, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-С1-С6алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, C1-С6алкил, ОМе, -NН(СО)алкил, =O, СООН и -(СO)О-алкил, или
R1 и R2 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, C1-С6алкил, ОМе, -NH(СО)-С1-С4алкил и -(СО)O-С1-С4алкил, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти- тринадцатичленную спироциклическую систему или R2 обозначает остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А1)-(А18)
и
где R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, NR7R8, NR7R8-С1-С4алкил-, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкокси-С1-С4алкил-, С6-С14арил и С5-С10гетероарил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, NR9R10, -NН(СО)-С1-С4алкил и МеО, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, NR9R10, -NН(СО)-С1-С4алкил и МеО,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С6-С14арил, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей NH2, NHMe, NMe2, ОН, ОМе, CN, -С1-С3алкил-С6-С14арил, -NH-CO-NH-C1-С3алкил, C1-С6алкил и -(СО)O-С1-С6алкил, или остаток, выбранный из группы, включающей =O, NR7R8, OR7, -СО-С1-С3алкил-NR7R8, -О-С1-С3алкил-NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, -СО-С1-С3алкил-NR7(СO)OR8, -O(CO)NR7R8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, -O(CO)R7, COR7, (SO)R7, (SO2)R7, (SO2)NR7R8, NR7(SO2)R8, NR7(SO2)NR8R9, CN и галоген,
n обозначает 1, 2 или 3,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей C1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С3алкил-, С6-С14арил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С6-С14арил-С1-С4алкил-, С3-С8 гетероциклоалкил, С1-С5алкил-С3-С8 гетероциклоалкил-, С3-С8 гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, С1-С4алкил(СO)- и С1-С4алкил-O(СO)-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, ОМе, NHMe, NMe2, C1-С6алкил и (СO)O-С1-С6алкил, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, ОМе, NHMe, NMe2, C1-С6алкил и (СО)O-С1-С6алкил.
3. Соединения по п.1, в которых A, Ra и R1-R16 могут иметь указанные выше значения, a Rb обозначает водород.
4. Соединения по п.1 или 2, в которых
A, R1-R16 могут иметь указанные выше значения, а
Ra обозначает С6-С14арил или C1-С6алкил и необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, галоген, ОН, С1-С4алкоксигруппу, CN, NO2, NR10R11, OR10, COR10, COOR10, CONR10R11, NR10COR11, NR10(CO)NR11R12, O(CO)NR10R11, NR10(CO)OR11, SO2R10, SOR10, SO2NR10R11, NR10SO2NR11R12 и NR10SO2R11, и
Rb обозначает водород.
5. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
A, Ra и Rb могут иметь указанные выше значения, а
R1 обозначает водород, С1-С5алкил или С3-С8циклоалкил,
R2 обозначает водород, С1-С5алкил, С3-С8циклоалкил или фенил или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 атомов азота, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти- тринадцатичленную спироциклическую систему, или
R1, R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А1)-А(17), где
X обозначает связь или необязательно замещенный C1-С3алкилен или
X совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл,
Q обозначает необязательно замещенный C1-С3алкилен или
Q совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С8 гетероциклоалкил, -C1-С3алкил- С3-С6циклоалкил, фенил и С5-С10 гетероарил, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и азот.
6. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
A, Ra и Rb могут иметь указанные выше значения, а
R1 обозначает Н или Me,
R2 обозначает водород или остаток общей формулы (А18), где
X обозначает связь или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей C1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен, или
X совместно с R1 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
Y обозначает связь, метилен или этилен,
X и Y могут быть соединены с одним и тем же или с разными атомами заместителя G,
G обозначает насыщенную, частично насыщенную либо ненасыщенную кольцевую систему из 3-10 С-атомов, до 6 из которых необязательно заменены на гетероатомы, выбранные из группы, включающей азот, кислород и серу,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей =O, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, С6-С14арил, С5-С6гетероциклоалкил и C5-С6гетероарил, или остаток, выбранный из группы, включающей NR7R8, OR7, -О-С1-С3алкил-NR7R8, CONR7R8, CO-C1-C3aлкил-NR7R8 NR7COR8, NR7(CO)OR8, -CO-C1-C3алкил-NR7(CO)OR8,
NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, COR7, (SO2)R7, -С1-С3алкил-С6-С14арил, -NH-CO-NH-С1-С3алкил и CN,
n обозначает 1 или 2,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С5алкил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С3-С6гетероциклоалкил, С1-С5алкил-С3-С8гетероциклоалкил- и С3-С6циклоалкил, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и азот.
7. Соединения по п.1 для применения в качестве лекарственных средств.
8. Применение соединений по одному из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний, в патологии которых участвует активность РI3-киназ и при которых соединения формулы (I) способны при их применении в терапевтически эффективных дозах проявлять терапевтическое действие.
9. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные и аллергические заболевания дыхательных путей.
10. Применение по п.8 или 9, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей хронический бронхит, острый бронхит, бронхит вследствие бактериальной или вирусной инфекции либо поражения грибками или гельминтами, аллергический бронхит, токсический бронхит, хронический обструктивный бронхит (хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ)), астму (наследственную и аллергическую), детскую астму, бронхоэктазы, аллергический альвеолит, аллергический и неаллергический ринит, хронический синусит, кистозный фиброз и муковисцидоз, дефицит α1-антитрипсина, кашель, эмфизему легких, интерстициальные заболевания легких, альвеолит, повышенную реактивность дыхательных путей, полипы носа, отеки легких, пневмонит различного генеза, такой, как лучевой пневмонит, обусловленный вдыханием токсических веществ пневмонит или инфекционный пневмонит, коллагенозы, такие, как красная волчанка, системная склеродермия, саркоидоз и болезнь Бека.
11. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные и аллергические кожные болезни.
12. Применение по п.8 или 11, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей псориаз, контактный дерматит, атопический дерматит, круговую алопецию, экссудативную многоформную эритему (синдром Стивена-Джонсона), герпетиформный дерматит, склеродермию, витилиго, крапивницу (Urticaria), красную волчанку, фолликулярную и поверхностную пиодермии, эндогенные и экзогенные угри, розовые угри, а также иные воспалительные, аллергические и пролиферативные кожные болезни.
13. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные заболевания глаз.
14. Применение по п.8 или 13, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей конъюнктивиты различных форм, такие, как конъюнктивит, вызванный грибковыми или бактериальными инфекциями, аллергический конъюнктивит, конъюнктивит вследствие воздействия раздражающих факторов, вызванный медикаментами конъюнктивит, кератит и увеит.
15. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются заболевания слизистой оболочки носа.
16. Применение по п.8 или 15, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей аллергический ринит, аллергический синусит и полипы носа.
17. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные или аллергические болезненные состояния, в которых участвуют аутоиммунные реакции.
18. Применение по п.8 или 17, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей болезнь Крона, язвенный колит, системную красную волчанку, хронический гепатит, множественный склероз, ревматоидный артрит, псориатический артрит, остеоартрит и ревматоидный спондилит.
19. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспаления почек.
20. Применение по п.8 или 19, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей гломерулонефрит, интерстициальный нефрит и идиопатический нефротический синдром.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, вводимая в организм путем ингаляции и содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
23. Фармацевтическая композиция по п.21, перорально вводимая в организм и содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
24. Комбинации лекарственных средств, которые наряду с одним или несколькими соединениями формулы (I) по одному из пп.1-6 содержат в качестве другого действующего вещества одно или несколько соединений, выбранных из классов бетамиметиков, антихолинергических средств, кортикостероидов, ингибиторов ФДЭ4, антагонистов LTD4, ингибиторов EGFR, агонистов допамина, антагонистов рецептора гистамина H1, антагонистов PAF и ингибиторов РI3-киназы, либо их двух- или трехкомпонентые комбинации.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06112296.6 | 2006-04-06 | ||
| EP06112296 | 2006-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008143548A true RU2008143548A (ru) | 2010-05-20 |
| RU2430923C2 RU2430923C2 (ru) | 2011-10-10 |
Family
ID=36928335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008143548/04A RU2430923C2 (ru) | 2006-04-06 | 2007-03-27 | Тиазолилдигидрохиназолины |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070238746A1 (ru) |
| EP (1) | EP2007772A1 (ru) |
| JP (1) | JP5237262B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090023560A (ru) |
| CN (1) | CN101460508A (ru) |
| AR (1) | AR060265A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007236046A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710583A2 (ru) |
| CA (1) | CA2646571A1 (ru) |
| IL (1) | IL194495A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008012645A (ru) |
| RU (1) | RU2430923C2 (ru) |
| TW (1) | TW200804403A (ru) |
| WO (1) | WO2007115932A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200807791B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0749127B2 (ja) | 1991-07-22 | 1995-05-31 | 株式会社谷坂鉄工所 | チャッキング装置 |
| US20070259855A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-11-08 | Udo Maier | Thiazolyl-dihydro-indazole |
| US7691868B2 (en) * | 2006-04-06 | 2010-04-06 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyl-dihydro-quinazoline |
| WO2008044767A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Aromatic amine derivative and use thereof |
| EP2327704A4 (en) * | 2008-08-29 | 2012-05-09 | Shionogi & Co | RING-CONDENSED AZOL DERIVATIVE WITH PI3K-INHIBITING EFFECT |
| MX2011002240A (es) * | 2008-08-29 | 2011-04-05 | Topotarget As | Nuevos derivados de urea y tiourea. |
| EP2346499A1 (en) | 2008-10-01 | 2011-07-27 | Novartis AG | Smoothened antagonism for the treatment of hedgehog pathway-related disorders |
| MX2012000178A (es) * | 2009-07-02 | 2012-02-28 | Novartis Ag | 2-carboxamida-cicloamino-ureas utiles como inhibidores de pi3k. |
| SI2483278T1 (sl) * | 2009-09-28 | 2014-03-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Inhibitorske spojine benzoksazepina pi3k in njihova uporaba pri zdravljenju raka |
| DE102011083283A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Beiersdorf Ag | Heteroalkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Heteroalkylamidothiazolen |
| KR102321482B1 (ko) * | 2013-10-07 | 2021-11-02 | 더 보오드 오브 트러스티스 오브 더 유니버시티 오브 일리노이즈 | 개선된 치료 지수를 갖는 암포테리신 b 유도체 |
| WO2017191297A1 (en) * | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Bci Pharma | Adenine derivatives as protein kinase inhibitors |
| US11633399B2 (en) | 2018-12-25 | 2023-04-25 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Treatment of skin disorders with compositions comprising an EGFR inhibitor |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380640A (en) | 1980-01-21 | 1983-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides |
| RU2158127C2 (ru) * | 1994-12-23 | 2000-10-27 | Варнер-Ламберт Компани | Способы ингибирования тирозинкиназы рецептора эпидермального фактора роста, азотсодержащие трициклические соединения, фармацевтическая композиция, предназначенная для введения ингибитора тирозинкиназы рецептора эпидермального фактора роста, например, erb-b2, erb-b3 или erb-b4, и противозачаточная композиция |
| NZ331053A (en) | 1998-07-21 | 2002-12-20 | Osmose New Zealand | Process for electrochemical generation of higher oxidate state values from lower oxidation state values above zero of transition metal(s) [eg; |
| CA2339806A1 (en) | 1998-08-06 | 2000-02-17 | Simon Alexander Jackson | Control means for air emitting apparatus |
| JP2003521543A (ja) * | 2000-02-07 | 2003-07-15 | アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー | ２−ベンゾチアゾリル尿素誘導体およびそのプロテインキナーゼ阻害剤としての使用 |
| US6608053B2 (en) * | 2000-04-27 | 2003-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heteroaryl derivatives |
| CA2314199A1 (en) | 2000-07-21 | 2002-01-21 | Robert Simoneau | C-chip |
| TWI314928B (en) * | 2002-02-28 | 2009-09-21 | Novartis A | 5-phenylthiazole derivatives and use as pi3 kinase inhibitors |
| FR2841138B1 (fr) | 2002-06-25 | 2005-02-25 | Cll Pharma | Composition pharmaceutique solide contenant un principe actif lipophile, son procede de preparation |
| US7401363B2 (en) | 2002-08-19 | 2008-07-22 | Point Blank Body Armor, Inc. | Adjustable concealed body armor |
| BRPI0411364A (pt) | 2003-06-13 | 2006-07-25 | Zentaris Gmbh | compostos tendo atividade inibidora de fosfatidilinositol 3-cinase e métodos de uso dos mesmos |
| WO2005006820A1 (en) | 2003-06-13 | 2005-01-20 | Ictel, Llc | Electronic ballast |
| GB0315966D0 (en) * | 2003-07-08 | 2003-08-13 | Cyclacel Ltd | Compounds |
| CN1897950A (zh) | 2003-10-14 | 2007-01-17 | 惠氏公司 | 稠合芳基和杂芳基衍生物及其使用方法 |
| UY29149A1 (es) | 2004-10-07 | 2006-05-31 | Boehringer Ingelheim Int | Tiazolil-dihidro-indazoles |
| RU2403258C2 (ru) * | 2004-10-07 | 2010-11-10 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Тиазолилдигидроиндазолы |
| PE20070097A1 (es) | 2005-06-28 | 2007-03-08 | Merck Sharp & Dohme | Agonistas del receptor de niacina y composiciones que contienen tales compuestos |
| US20070259855A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-11-08 | Udo Maier | Thiazolyl-dihydro-indazole |
| AU2007233729A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyldihydroindazole derivatives as protein kinase inhibitors |
| US20070238718A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Matthias Grauert | Thiazolyl-dihydro-indazole |
| US7517995B2 (en) | 2006-04-06 | 2009-04-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyl-dihydro-cyclopentapyrazole |
| BRPI0710843A2 (pt) | 2006-04-06 | 2011-08-23 | Boehringer Ingelheim Int | tiazolil-di-hidro-indazóis |
| US7691868B2 (en) | 2006-04-06 | 2010-04-06 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyl-dihydro-quinazoline |
-
2007
- 2007-03-23 US US11/690,355 patent/US20070238746A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-27 MX MX2008012645A patent/MX2008012645A/es active IP Right Grant
- 2007-03-27 AU AU2007236046A patent/AU2007236046A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-27 RU RU2008143548/04A patent/RU2430923C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 JP JP2009503535A patent/JP5237262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 BR BRPI0710583-5A patent/BRPI0710583A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 EP EP07727388A patent/EP2007772A1/de not_active Withdrawn
- 2007-03-27 KR KR1020087027171A patent/KR20090023560A/ko not_active Withdrawn
- 2007-03-27 CA CA002646571A patent/CA2646571A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-27 CN CNA2007800210775A patent/CN101460508A/zh active Pending
- 2007-03-27 WO PCT/EP2007/052915 patent/WO2007115932A1/de not_active Ceased
- 2007-04-03 AR ARP070101383A patent/AR060265A1/es unknown
- 2007-04-04 TW TW096111952A patent/TW200804403A/zh unknown
-
2008
- 2008-09-10 ZA ZA200807791A patent/ZA200807791B/xx unknown
- 2008-10-02 IL IL194495A patent/IL194495A0/en unknown
-
2009
- 2009-01-09 US US12/351,017 patent/US8354418B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090023560A (ko) | 2009-03-05 |
| JP2009532416A (ja) | 2009-09-10 |
| US20090131424A1 (en) | 2009-05-21 |
| CN101460508A (zh) | 2009-06-17 |
| RU2430923C2 (ru) | 2011-10-10 |
| AR060265A1 (es) | 2008-06-04 |
| ZA200807791B (en) | 2009-08-26 |
| US8354418B2 (en) | 2013-01-15 |
| IL194495A0 (en) | 2009-08-03 |
| US20070238746A1 (en) | 2007-10-11 |
| JP5237262B2 (ja) | 2013-07-17 |
| EP2007772A1 (de) | 2008-12-31 |
| AU2007236046A1 (en) | 2007-10-18 |
| BRPI0710583A2 (pt) | 2012-06-19 |
| CA2646571A1 (en) | 2007-10-18 |
| TW200804403A (en) | 2008-01-16 |
| WO2007115932A1 (de) | 2007-10-18 |
| MX2008012645A (es) | 2008-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008143548A (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| RU2008143547A (ru) | Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы | |
| RU2008143552A (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2008143557A (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| EP2380891B1 (de) | Substituierte Piperidino-Dihydrothienopyrimidine | |
| JP6162904B2 (ja) | 新規複素環式化合物 | |
| AU2004295062B2 (en) | 1H-imidazo[4,5-C]quinoline derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases | |
| KR102251609B1 (ko) | 퀴놀린 유도체 | |
| JP5508485B2 (ja) | 脂質キナーゼ阻害剤としてのイミダゾキノリン | |
| KR101088848B1 (ko) | 피라졸로〔３，４―ｂ〕피리딘 화합물, 및 이의포스포디에스테라제 억제제로서의 용도 | |
| ES2331883T3 (es) | Inhibidores de fosfatidilinositol 3-quinasa. | |
| ES2331119T3 (es) | Compuestos de pirazolo(3,4-b)piridina, y su uso como inhibidores de fosfodiesterasa. | |
| JP6294954B2 (ja) | Ｐ２ｘ７調節物質 | |
| AU2016284638B2 (en) | Pyrazolo[1,5-a]triazin-4-amine derivatives useful in therapy | |
| ES2875737T3 (es) | Derivados de 2-fenil-3H-imidazo[4,5-b]piridina útiles como inhibidores de la actividad tirosina quinasa de ROR1 de mamíferos | |
| RU2011116226A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| JP2006503048A5 (ru) | ||
| HRP20120869T1 (hr) | Spirocikliäśki heterocikli, lijekovi koji sadrže te spojeve, njihova uporaba te postupak njihove proizvodnje | |
| JP2015520738A (ja) | 新規ｅｐ２受容体作動薬 | |
| AR057848A1 (es) | Diarilureas para el tratamiento de la hipertension pulmonar | |
| JP2018529643A5 (ru) | ||
| JP6404944B2 (ja) | ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ阻害薬としてのピラジン誘導体 | |
| JP2009532413A5 (ru) | ||
| WO2011145718A1 (ja) | 新規ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン化合物 | |
| WO2016149160A1 (en) | Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120328 |