RU2007127663A - Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина - Google Patents
Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007127663A RU2007127663A RU2007127663/04A RU2007127663A RU2007127663A RU 2007127663 A RU2007127663 A RU 2007127663A RU 2007127663/04 A RU2007127663/04 A RU 2007127663/04A RU 2007127663 A RU2007127663 A RU 2007127663A RU 2007127663 A RU2007127663 A RU 2007127663A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thiocarboxamidine
- dihydroisoxazol
- salt compound
- hydrogen atom
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 SALT COMPOUND Chemical class 0.000 title claims 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина формулы (2)
где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет атом водорода, алкил или циклоалкил, каждый из R3 и R4 независимо друг от друга представляет атом водорода или алкил при условии, что R1 и R2 или R2 и R3 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкила вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, и X2 представляет галоген или анионный остаток, полученный из кислоты, включающий взаимодействие соединения 3-галоген-4,5-дигидроизоксазола формулы (1)
где R1, R2, R3 и R4 имеют указанные выше значения и X1 представляет галоген,
с тиомочевиной в присутствии кислоты.
2. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по п.1, где кислота является неорганической кислотой.
3. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по п.1, где кислота является хлороводородной кислотой, бромоводородной кислотой или их смесью.
4. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по любому из пп.1-3, где в формуле (1) каждый из R1 и R2 представляет алкил, каждый из R3 и R4 представляет атом водорода и X1 представляет атом хлора.
5. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по любому из пп.1-3, где в формуле (1) каждый из R1 и R2 представляет метил, каждый из R3 и R4 представляет атом водорода и X1 представляет атом хлора.
6. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по любому из пп.1-3, где в формуле (1) каждый из R1 и R2 представляет алкил, каждый из R3 и R4 представляет атом водорода и X1 представляет атом брома.
7. Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидин по любому из пп.1-3, где в формуле (1) каждый из R1 и R2 представляет метил, каждый из R3 и R4 представляет атом водорода и X1 представляет атом брома.
8. Солевое соединение (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина формулы (2)
где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет атом водорода, алкил или циклоалкил, каждый из R3 и R4 независимо друг от друга представляет атом водорода или алкил при условии, что R1 и R2 или R2 и R3 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкила вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, и X2 представляет галоген или анионный остаток, полученный из кислоты.
9. Солевое соединение (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина формулы (3)
где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет атом водорода, алкил или циклоалкил, каждый из R3 и R4 независимо друг от друга представляет атом водорода или алкил при условии, что R1 и R2 или R2 и R3 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкила вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, и X3 представляет галоген.
10. Солевое соединение (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина по п. 8 или 9, где каждый из R1 и R2 представляет метил и каждый из R3 и R4 представляет атом водорода.
11. Гидрохлорид [5,5-диметил-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)]тиокарбоксамидина.
12. Гидробромид [5,5-диметил-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)]тиокарбоксамидин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004367418 | 2004-12-20 | ||
| JP2004-367418 | 2004-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007127663A true RU2007127663A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2378261C2 RU2378261C2 (ru) | 2010-01-10 |
Family
ID=36601692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007127663/04A RU2378261C2 (ru) | 2004-12-20 | 2005-12-19 | Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7714142B2 (ru) |
| EP (1) | EP1829868B1 (ru) |
| JP (1) | JP4927565B2 (ru) |
| KR (1) | KR101233037B1 (ru) |
| CN (1) | CN100588651C (ru) |
| AR (1) | AR052058A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005320157B9 (ru) |
| BR (1) | BRPI0519138B1 (ru) |
| CA (1) | CA2586449C (ru) |
| CR (1) | CR9199A (ru) |
| ES (1) | ES2487896T3 (ru) |
| IL (1) | IL183700A0 (ru) |
| IN (1) | IN2007KO02166A (ru) |
| MX (1) | MX274842B (ru) |
| NZ (1) | NZ554870A (ru) |
| PL (1) | PL1829868T3 (ru) |
| RU (1) | RU2378261C2 (ru) |
| TW (1) | TW200633989A (ru) |
| UA (1) | UA86268C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006068092A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2333977T3 (es) | 2004-10-05 | 2010-03-03 | Syngenta Limited | Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas. |
| GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| AU2009355793A1 (en) * | 2009-11-26 | 2012-07-05 | Basf Se | Method for producing 5,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazol-3-thiocarboxamidine salts |
| DK2504321T3 (da) | 2009-11-26 | 2014-07-14 | Basf Se | Fremgangsmåde til fremstilling af 5,5-disubstituerede 2-isoxazoliner |
| BR112020012995B1 (pt) | 2017-12-27 | 2021-08-24 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd | Processo para produzir um composto de sal de (4,5-dihidroisoxasol-3-il)tiocarboxamidina |
| CN112969697A (zh) | 2019-10-31 | 2021-06-15 | 组合化学工业株式会社 | 除草剂及其中间体的制造方法 |
| US20230303546A1 (en) | 2020-03-05 | 2023-09-28 | Adama Agan Ltd. | Process And Intermediates For The Preparation Of Pyroxasulfone |
| EP4177245A1 (en) | 2020-07-10 | 2023-05-10 | Adama Agan Ltd. | Process and intermediates for the preparation of fenoxasulfone |
| CN112110912B (zh) * | 2020-07-31 | 2022-07-05 | 绍兴贝斯美化工股份有限公司 | 一种合成硫醚类中间体的方法 |
| CN114315747A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种5,5-二甲基异噁唑烷-3-硫酮的制备方法 |
| CN112645894B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-04-15 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 制备砜吡草唑中间体5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-硫代甲脒盐酸盐的方法 |
| TW202334128A (zh) | 2021-10-29 | 2023-09-01 | 日商組合化學工業股份有限公司 | 二硫化物化合物、多硫化物化合物及其用途 |
| AR127776A1 (es) | 2021-11-28 | 2024-02-28 | Adama Agan Ltd | Composiciones de concentrado en suspensión de alta carga |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL147651A0 (en) * | 1999-08-10 | 2002-08-14 | Ihara Chemical Ind Co | Isoxazoline derivative and herbicide containing the same as the active ingredient |
| JP4465133B2 (ja) * | 2001-02-08 | 2010-05-19 | クミアイ化学工業株式会社 | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
| US7875606B2 (en) * | 2001-06-21 | 2011-01-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Izoxazoline derivative and herbicide |
| CA2494130C (en) * | 2002-08-01 | 2011-08-23 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrazole derivatives and process for the production thereof |
| JP2004224714A (ja) | 2003-01-21 | 2004-08-12 | Ihara Chem Ind Co Ltd | イソオキサゾリジン−３−チオン誘導体の製造法 |
| JP4621939B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-02-02 | イハラケミカル工業株式会社 | ５−ヒドロキシ−４−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 |
| JP2007246396A (ja) | 2004-04-28 | 2007-09-27 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ５−ジフルオロメトキシ−４−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 |
-
2005
- 2005-12-19 US US11/722,256 patent/US7714142B2/en active Active
- 2005-12-19 CA CA2586449A patent/CA2586449C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 BR BRPI0519138A patent/BRPI0519138B1/pt active IP Right Grant
- 2005-12-19 KR KR1020077013289A patent/KR101233037B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 CN CN200580043474.3A patent/CN100588651C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 MX MX2007007407A patent/MX274842B/es active IP Right Grant
- 2005-12-19 AR ARP050105332A patent/AR052058A1/es active IP Right Grant
- 2005-12-19 AU AU2005320157A patent/AU2005320157B9/en not_active Expired
- 2005-12-19 EP EP05816486.4A patent/EP1829868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 WO PCT/JP2005/023270 patent/WO2006068092A1/ja not_active Ceased
- 2005-12-19 ES ES05816486.4T patent/ES2487896T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 NZ NZ554870A patent/NZ554870A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-12-19 JP JP2006548975A patent/JP4927565B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-19 PL PL05816486T patent/PL1829868T3/pl unknown
- 2005-12-19 UA UAA200705075A patent/UA86268C2/ru unknown
- 2005-12-19 RU RU2007127663/04A patent/RU2378261C2/ru active
- 2005-12-20 TW TW094145311A patent/TW200633989A/zh unknown
-
2007
- 2007-06-05 IL IL183700A patent/IL183700A0/en active IP Right Grant
- 2007-06-13 IN IN2166KO2007 patent/IN2007KO02166A/en unknown
- 2007-06-20 CR CR9199A patent/CR9199A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL1829868T3 (pl) | 2015-03-31 |
| CA2586449C (en) | 2012-04-24 |
| BRPI0519138A2 (pt) | 2008-12-23 |
| AU2005320157A1 (en) | 2006-06-29 |
| CR9199A (es) | 2007-10-03 |
| CN101080397A (zh) | 2007-11-28 |
| ES2487896T3 (es) | 2014-08-25 |
| CN100588651C (zh) | 2010-02-10 |
| JPWO2006068092A1 (ja) | 2008-06-12 |
| BRPI0519138B1 (pt) | 2016-05-10 |
| EP1829868A4 (en) | 2011-03-16 |
| EP1829868A1 (en) | 2007-09-05 |
| UA86268C2 (ru) | 2009-04-10 |
| AU2005320157B2 (en) | 2011-04-28 |
| TW200633989A (en) | 2006-10-01 |
| EP1829868B1 (en) | 2014-07-23 |
| IL183700A0 (en) | 2007-09-20 |
| US7714142B2 (en) | 2010-05-11 |
| IN2007KO02166A (ru) | 2007-08-17 |
| US20080275249A1 (en) | 2008-11-06 |
| MX2007007407A (es) | 2007-07-12 |
| WO2006068092A1 (ja) | 2006-06-29 |
| AR052058A1 (es) | 2007-02-28 |
| CA2586449A1 (en) | 2006-06-29 |
| MX274842B (es) | 2010-03-30 |
| TWI353970B (ru) | 2011-12-11 |
| KR20070089153A (ko) | 2007-08-30 |
| KR101233037B1 (ko) | 2013-02-13 |
| AU2005320157B9 (en) | 2011-07-21 |
| NZ554870A (en) | 2009-09-25 |
| JP4927565B2 (ja) | 2012-05-09 |
| RU2378261C2 (ru) | 2010-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007127663A (ru) | Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина | |
| JP2010535722A5 (ru) | ||
| JP2005526076A5 (ru) | ||
| AR047533A1 (es) | Proceso para preparar carboxamidas 2-aminotiazol-5-aromaticas como inhibidores de la quinasa | |
| JP2005523310A5 (ru) | ||
| JP2009515872A5 (ru) | ||
| JP2008538557A5 (ru) | ||
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| AR058554A1 (es) | Compuestos heterociclicos nitrogenados de 6 miembros sustituidos, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por mglur5. | |
| JP2011513410A5 (ru) | ||
| JP2011508726A5 (ru) | ||
| JP2011522789A5 (ru) | ||
| JP2009530389A5 (ru) | ||
| JP2005053931A5 (ru) | ||
| ECSP055974A (es) | Síntesis de cloruros de 4 amino-2-butenoil y su uso en la preparación de 3-ciano quinolinas | |
| JP2005289914A5 (ru) | ||
| JP2010520214A5 (ru) | ||
| JP2006508979A5 (ru) | ||
| JP2006526587A5 (ru) | ||
| EP1849788A8 (en) | Organosilicon compound | |
| JP2006523626A5 (ru) | ||
| JP2007517826A5 (ru) | ||
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| JP2007506665A5 (ru) | ||
| JP2007506659A5 (ru) |