[go: up one dir, main page]

RU2007126551A - Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов - Google Patents

Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов Download PDF

Info

Publication number
RU2007126551A
RU2007126551A RU2007126551/04A RU2007126551A RU2007126551A RU 2007126551 A RU2007126551 A RU 2007126551A RU 2007126551/04 A RU2007126551/04 A RU 2007126551/04A RU 2007126551 A RU2007126551 A RU 2007126551A RU 2007126551 A RU2007126551 A RU 2007126551A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
cyano
dihydropyridine
carboxylate
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2007126551/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер-Ив МИШЕЛЛИ (US)
Пьер-Ив Мишелли
Вэй ПЭЙ (US)
Вэй Пэй
Джон УИТЯК (US)
Джон УИТЯК
Original Assignee
Айрм Ллк (Bm)
Айрм Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Айрм Ллк (Bm), Айрм Ллк filed Critical Айрм Ллк (Bm)
Publication of RU2007126551A publication Critical patent/RU2007126551A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
в которой
R1 выбран из группы, включающей С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, фенил, галогензамещенный-С1-С6алкил и галогензамещенную-C1-С6алкоксигруппу;
Rx выбран из группы, включающей цианогруппу и -C(O)R2; где R2 выбран из -NR6R7 и -OR7; где R6 выбран из группы, включающей водород, C1-С6алкил и 1-гидроксивинил; и R7 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С3-С12циклоалкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой циклоалкил, арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, нитро, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, фенил, феноксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил и галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу; или R6 и R7 совместно с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют С5-С10гетероарил или С3-С8гетероциклоалкил;
R3 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, С4-12циклоалкил-С0-С4алкил, С6-С10арил-С0-С4алкил и С5-С10гетероарил-С0-С4алкил; где любой алкил необязательно может содержать метиленовую группу, замененную двухвалентным радикалом, независимо выбранным из группы, включающей -О-, -ОС(О)-, -NR6- и -S(O)0-2-; где любой алкил необязательно может быть замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из галогензамещенных-C1-С6алкилов; где любой циклоалкил, арил или гетероарил необязательно может быть замещен 1-2 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил и С1-С6алкоксигруппу; или R2 и R3 совместно с атомами, к которым R2 и R3 присоединены, образуют С3-С12циклоалкил, необязательно замещенный 1-2 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, нитрогруппу, С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, фенил, галогензамещенный-С1-С6алкил и галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу;
R4 выбран из группы, включающей водород, С1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил и -C(O)R8; где R8 выбран из водорода и С1-С6алкила;
R5 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, -SXC(O)OR9, -SXOC(O)R9, -SXR9, -SXC(O)R9, -SXNR9R9 и -XR9; где X обозначает связь или C1-С6алкилен;
R9 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, С1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил, галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу, -C(O)OR10, -OR10 и -C(O)R10; где R10 выбран из метила и фенила; и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и изомеры.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 выбран из группы, включающей фенил, пиридинил, тиенил и хинолинил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей хлор, бром, фтор, трифторметил, метил, этил, метоксигруппу, аллилоксигруппу и фенил;
Rx выбран из группы, включающей цианогруппу и -C(O)R2; где R2 выбран из группы, включающей -NR6R7 и -OR7; где R6 выбран из группы, включающей водород и С1-С6алкил; и R7 выбран из группы, включающей метил, этил, изопропил, трифторбутил, 2,2-диметилпропил, 3,3-диметилбутил, фенил и пиридинил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, метоксигруппу, этоксигруппу и феноксигруппу;
R3 выбран из группы, включающей метил, пропил, циклопропил, бутил, изобутил, фенил, фуранил, необязательно замещенный галогеном; где любой алкил необязательно может содержать метиленовую группу, замененную на -О-; где любой циклоалкил, арил или гетероарил необязательно может быть замещен 1-2 радикалами, независимо выбранными из галогена и метоксигруппы; или
R2 и R3 совместно с атомами, к которым R2 и R3 присоединены, образуют циклогексанон, необязательно замещенный 1-2 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей метил, этил, пропил, изопропил и фенил;
R4 обозначает водород; и
R5 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, -SXC(O)OR9, -SXOC(O)R9, -SXR9, -SXC(O)R9, -SXNR9R9 и -XR9; где X обозначает связь или C1-С6алкилен; R9 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, C1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил, галогензамещенную-C1-С6алкоксигруппу, -C(O)OR10, -OR10 и -C(O)R10; где R10 выбран из метила и фенила.
3. Соединение по п.2, в котором R5 обозначает С1-С6алкил или -XR9; где X обозначает связь или C1-С6алкилен; R9 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, С1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил, галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу, -C(O)OR10, -OR10 и -C(O)R10; где R10 выбран из метила и фенила.
4. Соединение по п.3 формулы Ia:
Figure 00000002
в которой
R3 выбран из группы, включающей метил, этил, пропил, метоксиметил, метоксиэтил, метоксипропил, метилкарбонилоксипропил, гидроксипропил, фенетил, трифторметилбутил, циклопропил, циклопропилметил, циклопропилэтил и дифторметил;
R5 выбран из группы, включающей метил, пропил, бензил, необязательно замещенный фтором, бромом, хлором или метоксигруппой, фенетил, необязательно замещенный метоксигруппой, фенил, необязательно замещенный хлором, изобутил, фуранил, метоксиметил и трифторметилэтил;
R11 выбран из группы, включающей хлор, бром, фтор, трифторметил и метоксигруппу;и
R12 выбран из группы, включающей циклопропилметил, изопропил, метил, этил, пропил, бутил, изобутил, трифторметилпропил, трифторметилэтил, трет-бутил, трет-бутилметил, трет-бутилэтил, изопропилэтил, 1,1-диметилпропил, циклобутилметил и аллил.
5. Соединение по п.4, выбранное из группы, включающей: 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дифторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3-метилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-фенилметил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фенил)этил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3,3-трифторбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3,3-трифторпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2,6-диметил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2-метилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2-метилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2-метилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-фенил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-амил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-амил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-амил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-амил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(2-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-пропил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-(2-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-трет-бутил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-хлорфенил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фуранил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-пропил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-пропил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-фторфенил)метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-фторфенил)метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2-(2-фенил)этил-3,5-дициано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2,4-дихлор)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(3-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(3-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(3-метоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(3-ацетоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(3-ацетоксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(3-гидроксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(3-гидроксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(3-гидроксипропил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-фенилэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-фенилэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(5,5,5-трифторпентил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(5,5,5-трифторпентил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2,6-диметил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-2-циклопропилэтил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-фенилметил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фурил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фенилэтил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-хлорфенил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фурил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фенилэтил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3,3-трифторпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-(2-фурил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-(2-фенилэтил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(4,4,4-трифторбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(4,4,4-трифторбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-трет-бутил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(3,3-диметилбутил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-[2-(4-метоксифенил)этил]-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2,2-диметилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2,2-диметилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(1,1-диметилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-)2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(1,1-диметилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-метоксиметил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(3,3,3-трифторпропил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(3-метоксифенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-метоксифенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(3-метоксифенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-метоксифенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фторфенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(3-фторфенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-хлорфенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-бромфенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(2-фторфенилметил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(3-фторфенилметил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-хлорфенилметил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-(4-бромфенилметил)-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-циклопропил)этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-(2-циклопропил)этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклобутилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-дифторметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-дифторметил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-аллил-2-(2-фторфенил)метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-метил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2,2-диметилпропил)-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-(2-метил)пропил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; и 5-(2,2-диметил)пропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат.
6. Соединение по п.3 формулы lb:
Figure 00000003
в которой
R3 независимо выбран из группы, включающей метил, этил, пропил, метоксиметил, метоксиэтил, метоксипропил, метилкарбонилоксипропил, гидроксипропил, фенетил, трифторметилбутил, циклопропил, циклопропилметил, циклопропилэтил и дифторметил;
R5 независимо выбран из группы, включающей метил, пропил, бензил, необязательно замещенный фтором, бромом, хлором или метоксигруппой, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, бутилтиогруппу, трифторметилпропилтиогруппу, фенетил, необязательно замещенный метоксигруппой, фенил, необязательно замещенный хлором, изобутил, фуранил, метоксиметил и трифторметилэтил;
R11 выбран из группы, включающей хлор, бром, фтор, трифторметил и метоксигруппу; и
R14 выбран из группы, включающей циклопропилметил, изопропил, метил, этил, пропил, бутил, изобутил, трифторметилпропил, трифторметилэтил, трет-бутил, трет-бутилметил, трет-бутилэтил, изопропилэтил, 1,1-диметилпропил, циклобутилметил и аллил.
7. Соединение по п.6, выбранное из группы, включающей 2-этилтио-3-циано-4-(2,4-дифторфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2,4-дифторфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4,4,4-трифторбутил)тио-3-циано-4-(2,4-дифторфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; и 2-(2-фенилметил)-3-циано-4-(2-хлор-4-фторфенил)-5-(2-хлор-4-фторфенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин.
8. Соединения по п.3, выбранные из группы, включающей N-метил-4-морфолиний-6-метил-4-(2-фтор-4-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолат-1; 2-(4-метилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2-(4,4,4-трифторбутил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(2-метилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3,5-диметилбензилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-нитробензилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-этилтио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-фторпропил)тио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4,4,4-трифторфторбутил)тио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бензилтио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4,4,4-трифторбутилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-нитробензил)тио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-нитробензилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4-карбоксиметилбензилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(2-цианобензилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-цианобензилбензил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-гидроксиметил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(2-цианобензилтио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4-цианобензилбензил)тио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил) карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2-трифторметилфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(2-гидроксиэтил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(ацетоксиэтил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(гидроксиэтил)тио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(N,N-диэтиламиноэтил)тио-3-циано-4-(2-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бензилтио-3-циано-4-(2-трифторметилфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 5-этил-2-(гидроксиэтил)тио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-(гидроксипропил)тио-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2-(4-метилбензил)тио-3-циано-4-(2-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-(2-фтор-4-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-[3-(2-хлорпиридин)]-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-этилтио-3-циано-4-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-этилтио-3-циано-4-[3-(2-хлорпиридин)]-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(4,4,4-трифторбутил)тио-3-циано-4-[3-(2-хлорпиридин)]-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-[3-(2-хлорпиридин)]-5-(2-метоксифенил)карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бензилтио-3-циано-4-[2-(5-бромтиофен)]-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-метилтио-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-этилтио-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-пропилтио-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-бутилтио-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2-(3-нитро-4-метилбензил)тио-3-циано-4-(2-трифторметилфенил)-карбамоил-6-метил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(4-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-аллилоксифенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-[3-(2-метоксипиридин)]-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-фенилкарбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2,6-диметил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5-N-(2-метоксифенил)-N-(1-гидроксивинил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5,6-цикло-3-метилгексил-1,4-дигидропиридин; 2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5,6-цикло-3-изопропилгексил-1,4-дигидропиридин; 2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-5,6-цикло-3-фенилгексил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(4-фенилфенил)-5-(2-метоксифенил)-карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-бром-4-метилфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-изопропил-2,6-диметил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-изопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-изопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-этил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(2-фторфенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-фенил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(4-метоксифенил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(3-фурил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(2-фурил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2,4-бистрифторметилфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(3-трифторметил-4-хлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-бромфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-фторфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-бромфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-метилфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-фтор-4-бромфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-фтор-4-трифторметилфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2,6-дихлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,6-дихлорфенил)-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-фтор-6-хлорфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(2,6-дифторфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2,6-диметил-3-циано-4-(4-фтор-5-трифторметилфенил)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-5,6-(3,3-диметил)-циклогексан-2-он-1,4-дигидропиридин; 5-метил-2-метил-3-циано-4-[4-(2-бромпиридин)]-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-[3-(2-метоксипиридин)]-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-[3-(2,5-дихлортиофен)]-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-[3-(2,5-дихлортиофен)]-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-[3-(2,5-дихлортиофен)]-6-(метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(3,4-дифторфенил)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(4-хинолин)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-3-[2,5-диметилтиофен)]-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-3-[2,5-диметилтиофен)]-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-этоксифенил)-5-(2,4-дихлорфенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-этил-2-тиометил-3-циано-4-(2-хлор-3-пиридин)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил)-2-тиометил-3-циано-4-(2-метокси-3-пиридин)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-этил-2-метил-3-циано-4-(2-метил-3-пиридин)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-метил-3-пиридин)-6-пропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлорфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бромфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-метилфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-хлорфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-бромфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-метилфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-изопропил-2-метил-3-циано-4-(2-этилфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(2-фенилэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-3,4-дифторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-3,4-дифторфенил)-6-(2-метоксиметил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-хлор-3,4-дифторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 2,6-диметил-3-циано-4-(2-фтор-4-хлор)-5-(2-метоксифенил)карбамоил-1,4-дигидропиридин; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2,4-дихлорфенил)-6-(5,5,5-трифторпентил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-фтор-4-хлорфенил)-6-(5,5,5-трифторпентил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-3,4-дифторфенил)-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-пиридил)-6-циклопропил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-пиридил)-6-2-метоксиэтил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-2-циклопропилэтил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-3,4-дифторфенил)-6-2-циклопропилэтил-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-метил-2-метил-3-циано-4-(2-бром-4-пиридил)-6-(2-циклопропилэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-трифторметил-4-фторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат; и 5-циклопропилметил-2-метил-3-циано-4-(2-метокси-3,4-дифторфенил)-6-(2-метоксиэтил)-1,4-дигидропиридин-5-карбоксилат.
9. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым инертным наполнителем.
10. Способ лечения заболевания животного, при котором модуляция активности ядерного рецептора стероидного гормона может предупредить, подавить или облегчить патологию и/или симптоматику этого заболевания, причем способ включает введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
11. Способ лечения заболевания животного, при котором модуляция активности ядерного рецептора стероидного гормона и активности кальциевого канала L-типа может предупредить, подавить или облегчить патологию и/или симптоматику заболевания, причем способ включает введение животному терапевтически эффективного количества соединения формулы I, в которой R1 выбран из фенила и пиридинила; где любой фенил или пиридинил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей хлор, бром, фтор, трифторметил, метил, этил и C1-С6алкоксигруппу; Rx выбран из группы, включающей С(O)ОС1-С10алкил и галогензамещенный-С(O)ОС1-С10алкил; R3 выбран из С1-С6алкилов, необязательно замещенных 1-5 галогеновыми радикалами; где любой алкил необязательно может содержать метиленовую группу, замененную на -О-; R4 обозначает водород; и R5 выбран из C1-С6алкила и -XR9; где X обозначает связь или С1-С6алкилен; R9 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, C1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил, галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу, -C(O)OR10, -OR10 и -C(O)R10; и где R10 выбран из метила и фенила.
12. Способ по п.11, в котором: R5 выбран из группы, включающей С1-С6алкил, галоген-C1-С6алкил и -XR9; где X обозначает связь или С1-С6алкилен; R9 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, C1-С6алкил, галогензамещенный-С1-С6алкил, С6-С10арил и С5-С10гетероарил; где любой арил или гетероарил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, галогензамещенный-С1-С6алкил, галогензамещенную-С1-С6алкоксигруппу, -C(O)OR10, -OR10 и -C(O)R10; где R10 выбран из метила и фенила.
13. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения заболевания животного, при котором активность аберрантного ядерного рецептора стероидного гормона и/или активность кальциевого канала L-типа способствует патологии и/или симптоматике заболевания.
RU2007126551/04A 2004-12-13 2005-12-13 Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов RU2007126551A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63576004P 2004-12-13 2004-12-13
US60/635,760 2004-12-13
US65224805P 2005-02-11 2005-02-11
US60/652,248 2005-02-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007126551A true RU2007126551A (ru) 2009-01-20

Family

ID=36588558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007126551/04A RU2007126551A (ru) 2004-12-13 2005-12-13 Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20090298872A1 (ru)
EP (1) EP1828135A4 (ru)
JP (1) JP2008523108A (ru)
KR (1) KR20070087602A (ru)
AU (1) AU2005316511B2 (ru)
BR (1) BRPI0519031A2 (ru)
CA (1) CA2589777A1 (ru)
MX (1) MX2007007102A (ru)
RU (1) RU2007126551A (ru)
WO (1) WO2006066011A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2755349C1 (ru) * 2021-02-16 2021-09-15 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") Применение бензил 6-({ 2-[(3,4-диметилфенил)амино]-2-оксоэтил} тио)-2-метил-4-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидропиридин-3-карбоксилата в качестве гепатопротекторного средства

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005034267A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-25 Bayer Healthcare Ag 4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridine und ihre Verwendung
DE102005034264A1 (de) * 2005-07-22 2007-02-01 Bayer Healthcare Ag 4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridincarbonitrile und ihre Verwendung
DE102006026585A1 (de) 2006-06-07 2007-12-13 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte 4-Aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine und ihre Verwendung
DE102006026583A1 (de) 2006-06-07 2007-12-13 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Aryl-substituierte hetero-bicyclische Verbindungen und ihre Verwendung
DE102006044696A1 (de) 2006-09-22 2008-03-27 Bayer Healthcare Ag 3-Cyano-5-thiazaheteroaryl-dihydropyridine und ihre Verwendung
BRPI0719991A2 (pt) * 2006-12-14 2014-03-18 Bayer Schering Pharma Ag Derivados de di-hidropiridina úteis como inibidores de proteína cinase
DE102007009494A1 (de) 2007-02-27 2008-08-28 Bayer Healthcare Ag Substituierte 4-Aryl-1, 4-dihydro-1,6-naphthyridinamide und ihre Verwendung
US20100261765A1 (en) * 2007-12-14 2010-10-14 Brandish Philip E Mineralocorticoid receptor modulators
JP5506788B2 (ja) 2008-06-09 2014-05-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 置換４−（インダゾリル）−１，４−ジヒドロピリジン類およびそれらの使用方法
CN102348702B (zh) 2009-02-18 2014-01-29 拜耳知识产权有限责任公司 二环和三环吲唑-取代的1,4-二氢吡啶衍生物及其用途
ES2433228T3 (es) 2009-07-10 2013-12-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Dihidroisoxazolopiridinas sustituidas con indazolilo y procedimientos de uso de las mismas
UY32922A (es) 2009-10-06 2011-04-29 Bayer Schering Pharma Ag Derivados de 3, 5-diciano-4-(1h-indazol-5-il)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina fluoro-sustituidos y procedimientos de uso de los mismos
ES2466815T3 (es) 2009-10-06 2014-06-11 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,6-dialquil-3,5-diciano-4-(1H-indazol-5-il)-1,4-dihidropiridinas fluoradas y procedimientos de uso de las mismas
US9018234B2 (en) 2009-11-11 2015-04-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Fluoro-substituted 2-aryl-3,5-dicyano-4-indazolyl-6-methyl-1,4-dihydropyridines and uses thereof
WO2011061157A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Furopyridinyl-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives and methods of use thereof
EP2925739A4 (en) * 2012-11-28 2016-07-27 Stichting Dienst Landbouwkundi SUBSTITUTED DIHYDROPYRTOINS FOR PLANTS WITH SOMATIC EMBRYOGENESIS I
EP3480201A1 (en) * 2017-11-06 2019-05-08 Oncostellae, S.L. New analogs as androgen receptor and glucocorticoid receptor modulators

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169857A (en) * 1988-01-20 1992-12-08 Bayer Aktiengesellschaft 7-(polysubstituted pyridyl)-hept-6-endates useful for treating hyperproteinaemia, lipoproteinaemia or arteriosclerosis
US4771057A (en) * 1986-02-03 1988-09-13 University Of Alberta Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties
EP1191022A4 (en) * 1999-06-23 2002-09-18 Ajinomoto Kk NEW DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
EP1554267A1 (en) * 2002-10-07 2005-07-20 Artesian Therapeutics, Inc. Dihydropyridine compounds having simultaneous ability to block l-type calcium channels and to inhibit phosphodiesterase type 3 activity

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2755349C1 (ru) * 2021-02-16 2021-09-15 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") Применение бензил 6-({ 2-[(3,4-диметилфенил)амино]-2-оксоэтил} тио)-2-метил-4-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидропиридин-3-карбоксилата в качестве гепатопротекторного средства

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006066011A3 (en) 2006-08-03
AU2005316511B2 (en) 2009-12-03
MX2007007102A (es) 2007-08-08
EP1828135A4 (en) 2009-08-12
AU2005316511A1 (en) 2006-06-22
KR20070087602A (ko) 2007-08-28
BRPI0519031A2 (pt) 2008-12-23
US20090298872A1 (en) 2009-12-03
CA2589777A1 (en) 2006-06-22
JP2008523108A (ja) 2008-07-03
WO2006066011A2 (en) 2006-06-22
EP1828135A2 (en) 2007-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007126551A (ru) Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов
US20230139936A1 (en) Substituted aminothiazoles as dgkzeta inhibitors for immune activation
RU2017123170A (ru) Гетероциклические производные и их применение
HRP20251479T1 (hr) Pesticidno aktivni kondenzirani biciklički heteroaromatski spojevi
JP2013545744A5 (ru)
JP2012501312A5 (ru)
RU2017106742A (ru) Комбинированная терапия для лечения парамиксовируса
AU2017261475A1 (en) Compounds and their use as BACE inhibitors
JP2012515786A5 (ru)
JP2008500992A5 (ru)
JP2012519693A5 (ru)
RU2006125720A (ru) Пиперидинаминобензимидазольные производные как ингибиторы репликации респираторного синцитиального вируса
RU2011147230A (ru) Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноацилглицерин-липазы
RU2015150946A (ru) Новые соединения для селективных ингибиторов гистондеацетилазы и фармацевтическая композиция, включающая такие соединения
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
JP2013544893A5 (ru)
RU2009129119A (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
TWI749042B (zh) 作為飢餓素o-醯基轉移酶(goat)抑制劑的㗁二唑吡啶衍生物
JP2013515692A5 (ru)
RU2009123525A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2
JP2008523041A5 (ru)
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы
JP2020516671A5 (ru)
JP2018530591A5 (ru)
JP2009515949A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100601