RU2007118683A - Производные пиразоло(1, 5-альфа) пиримидинила, применимые в качестве антагонистов рецепторов кортикотропин-рилизинг фактора (крф) - Google Patents
Производные пиразоло(1, 5-альфа) пиримидинила, применимые в качестве антагонистов рецепторов кортикотропин-рилизинг фактора (крф) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007118683A RU2007118683A RU2007118683/04A RU2007118683A RU2007118683A RU 2007118683 A RU2007118683 A RU 2007118683A RU 2007118683/04 A RU2007118683/04 A RU 2007118683/04A RU 2007118683 A RU2007118683 A RU 2007118683A RU 2007118683 A RU2007118683 A RU 2007118683A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethylpyrazolo
- amine
- pyrimidin
- methyl
- oxadiazol
- Prior art date
Links
- 102000012289 Corticotropin-Releasing Hormone Human genes 0.000 title 2
- 108010022152 Corticotropin-Releasing Hormone Proteins 0.000 title 2
- 239000000055 Corticotropin-Releasing Hormone Substances 0.000 title 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 title 1
- -1 oxadiazol-5-yl Chemical group 0.000 claims 161
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 77
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 9
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 229940122010 Corticotropin releasing factor antagonist Drugs 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002769 corticotropin releasing factor antagonist Substances 0.000 claims 3
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- DXORLLLAUZFWFF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamine Chemical compound CNCC1=NC(C)=NO1 DXORLLLAUZFWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 0 C*1C=Nc2c(*)cn[n]2C(N(C)C(C)(C)**=C)=C1 Chemical compound C*1C=Nc2c(*)cn[n]2C(N(C)C(C)(C)**=C)=C1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (25)
1. Соединение, представленное следующей структурой:
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, сольват, стереоизомер или пролекарство,
где R1 представляет собой водород, алкил, замещенный алкил, галоалкил, замещенный галоалкил, алкоксиалкил, замещенный алкоксиалкил, арилалкил, замещенный арилалкил, гетероциклоалкил или замещенный гетероциклоалкил;
R2a и R2b независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, C1-C6галоалкил, замещенный C1-C6галоалкил, арилалкил, замещенный арилалкил, C1-C6алкоксиалкил, замещенный C1-C6алкоксиалкил, алкилсульфонилалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил или диалкиламиноалкил;
или
R1 вместе с атомом азота, с которым он связан, и либо R2a, или R2b совместно с атомом углерода, с которым R2a и R2b связаны, образуют 4-7-членное гетероциклическое кольцо;
или
R2a и R2b совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-7-членное кольцо, необязательно содержащее внутри -O-, -S- или -N(R3)-;
R3 представляет собой алкил, замещенный алкил, арилалкил, замещенный арилалкил, ацил, -C(O)OR8, -C(O)NR9R10 или S(O)2R11;
Y в каждом случае независимо представляет собой простую связь или -C(R4aR4b)m-;
m представляет собой 1 или 2;
R4а и R4b независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, арилалкил, замещенный арилалкил, C1-C6алкоксиалкил, замещенный C1-C6алкоксиалкил, алкилсульфонилалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил или диалкиламиноалкил; или
R4а и R4b совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-7-членное кольцо, необязательно содержащее внутри -O-, -S- или -N(R3)-;
Het представляет собой
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, C1-C6алкокси, замещенный C1-C6алкокси, амино, алкиламино или диалкиламино;
R6 в каждом случае независимо представляет собой галоген, C1-C6алкил или замещенный C1-C6алкил;
n представляет собой целое число 0-3 включительно;
Ar представляет собой фенил или пиридил;
R7 в каждом случае независимо представляет собой галоген, алкил, замещенный алкил, C1-C6алкокси, замещенный C1-C6алкокси, -NR9R10, алкилсульфонил или замещенный алкилсульфонил;
0 представляет собой целое число 0-3 включительно; и
каждый из R8, R9, R10 и R11 представляет собой водород, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, арилалкил, замещенный арилалкил, C1-C6алкоксиалкил, замещенный C1-C6алкоксиалкил, алкилсульфонилалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил или диалкиламиноалкил.
2. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой водород, C1-C6алкил, C1-C6 замещенный алкил, C1-C6галоалкил, замещенный C1-C6галоалкил или C1-C6алкоксиалкил;
R2a и R2b независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, C1-C6галоалкил или замещенный C1-C6галоалкил;
или
R1 вместе с атомом азота, с которым он связан, и либо R2a, или R2b совместно с атомом углерода, с которым R2a и R2b связаны, образуют 4-7-членное гетероциклическое кольцо;
или
R2a и R2b совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-7-членное карбоциклическое кольцо;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, C1-C6галоалкил или замещенный C1-C6галоалкил;
R6 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6алкил или замещенный C1-C6алкил;
n представляет собой целое число 0, 1 или 2;
R7 в каждом случае независимо представляет собой галоген, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил, C1-C6алкокси, замещенный C1-C6алкокси, или -NR9R10, и
0 представляет собой 1 или 2.
3. Соединение по п.2, где:
R1 представляет собой водород, C1-C6алкил, C1-C6галоалкил или C1-C6алкоксиалкил;
R2a и R2b независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, замещенный C1-C6алкил или C1-C6галоалкил;
или
R1 вместе с атомом азота, с которым он связан, и либо R2a, или R2b совместно с атомом углерода, с которым R2a и R2b связаны, образуют 4-7-членное гетероциклическое кольцо;
или
R2a и R2b совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-7-членное карбоциклическое кольцо;
Y представляет собой простую связь или -C(R4aR4b)-, где R4a и R4b каждый представляет собой водород;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галоалкил;
R6 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6алкил;
n представляет собой 1 или 2;
R7 в каждом случае независимо представляет собой галоген, C1-C6алкил, C1-C6алкокси, или -NR9R10, и
0 представляет собой 1 или 2.
4. Соединение по п.3, где:
R1 представляет собой водород;
R2a и R2b независимо представляют собой водород или C1-C6алкил;
или
R1 вместе с атомом азота, с которым он связан, и либо R2a или R2b совместно с атомом углерода, с которым R2a и R2b связаны, образуют 4-7-членное гетероциклическое кольцо;
или
R2a и R2b совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-7-членное карбоциклическое кольцо;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галоалкил;
R6 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6алкил;
n представляет собой 1;
Ar представляет собой фенил;
R7 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6алкил, C1-C6алкокси, или -NR9R10, и
0 представляет собой 2.
5. Соединение по п.4, где:
R1 представляет собой водород;
R2a и R2b независимо представляют собой водород или C1-C6алкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галоалкил;
R6 в каждом случае независимо представляет собой C1-C3алкил;
Het представляет собой
и
R7 в каждом случае представляет собой C1-C6алкил или C1-C6алкокси.
6. Соединение по п.5, где:
один из R2a и R2b независимо представляет собой C1-C6алкил, а другой представляет собой водород;
R5 представляет собой C1-C6алкил, и
один R7 представляет собой C1-C6алкил, а другой представляет собой C1-C6алкокси.
7. Соединения по п.1, где соединение выбирают из группы:
[1-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[1-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-2-фенилэтил]амин;
[1-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)бутил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[2-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-(R)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[1-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)циклопропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)циклопропил]амин;
[1-(3-этил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)циклопропил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(3-пропил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)циклопропил]амин;
[2-(3-этил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-(R)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(6-диметиламино-4-метилпиридин-3-ил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[3-метил-(R)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)бутил]амин;
3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметил-7-[(S)-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиразоло[1,5-α]пиримидин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)бутил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[3-метил-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)бутил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]метил-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
бензил-[3-(6-диметиламино-4-метилпиридин-3-ил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-метил-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
бензил-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[2-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[2-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[2-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-(S)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[2-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-(S)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-метил-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пропил]амин;
[1-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пропил]-[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)бутил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-метил-2-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-(S)-1-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметил-7-[(S)-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пирролидин-1-ил]пиразоло[1,5-α]пиримидин;
[3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(2-метоксиэтил)-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
(5-{2,5-диметил-7-[(S)-2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиразоло[1,5-α]пиримидин-3-ил}-4-метилпиридин-2-ил)диметиламин;
[3-(6-диметиламино-4-метилпиридин-3-ил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(2-метоксиэтил)-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
[3-(4-этоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(2-метоксиэтил)-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
[3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(2-метоксиэтил)-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-метил-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амин;
[(R)-2-(5-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-1-метилэтил]-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(5-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-2,2,2-трифтор-1-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)этил]амин;
этил-[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)амин;
3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметил-7-[2-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)пиперидин-1-ил]пиразоло[1,5-α]пиримидин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-(1-[1,3,4]оксадиазол-2-илпропил)амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-метил-2-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-метил-2-(5-трифторметил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)этил]амин;
[3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-хлор-2-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(3-хлор-4-фторфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-хлор-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин; и
[3-(2-хлор-4-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин.
8. Соединение по п.7, где соединение выбирают из группы: [3-(2,4-диметоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[2,2,2-трифтор-(S)-1-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)этил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин;
[3-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин; и
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-метил-2-(5-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амин.
9. Соединение по п.8, где соединение выбирают из группы: [3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин и
[3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин.
10. Соединение по п.9, где соединение представляет собой [3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин.
11. Соединение по п.9, где соединение представляет собой [3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(R)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амин.
12. Полиморфная форма 1 [3-(4-метокси-2-метилфенил)-2,5-диметилпиразоло[1,5-α]пиримидин-7-ил]-[(S)-1-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пропил]амина.
13. Полиморфная форма 1 по п.12, где полиморфная форма проявляет доминирующий эндотермический пик при примерно 108,3°C.
14. Полиморфная форма 1 по п.12, где полиморфная форма имеет порошковую рентгенограмму с пиками, выраженными в градусах 2θ(+/- 0,15 градуса 2θ) при 6,721, 11,757 и 21,974.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.1.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.8.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.10.
18. Способ лечения пациента, страдающего состоянием, чувствительным к лечению КРФ-антагонистом, включающий введение указанному пациенту фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.1.
19. Способ лечения пациента, страдающего состоянием, чувствительным к лечению КРФ-антагонистом, включающий введение указанному пациенту фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.8.
20. Способ лечения пациента, страдающего состоянием, чувствительным к лечению КРФ-антагонистом, включающий введение указанному пациенту фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель и фармацевтически эффективное количество соединения по п.10.
21. Способ по п.18, где указанное состояние представляет собой нейропсихиатрическое расстройство.
22. Способ по п.21, где нейропсихиатрическое расстройство выбирают из группы, включающей тревожность, депрессию и синдром раздраженного кишечника.
23. Способ по п.22, где нейропсихиатрическое расстройство представляет собой тревожность.
24. Способ по п.22, где нейропсихиатрическое расстройство представляет собой депрессию.
25. Способ по п.22, где нейропсихиатрическое расстройство представляет собой синдром раздраженного кишечника.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62006004P | 2004-10-19 | 2004-10-19 | |
| US60/620,060 | 2004-10-19 | ||
| GBGB0519957.5A GB0519957D0 (en) | 2005-09-30 | 2005-09-30 | Chemical compound |
| GB0519957.5 | 2005-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007118683A true RU2007118683A (ru) | 2008-11-27 |
Family
ID=35395069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007118683/04A RU2007118683A (ru) | 2004-10-19 | 2005-10-19 | Производные пиразоло(1, 5-альфа) пиримидинила, применимые в качестве антагонистов рецепторов кортикотропин-рилизинг фактора (крф) |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7879862B2 (ru) |
| EP (2) | EP1802627B1 (ru) |
| JP (2) | JP4901744B2 (ru) |
| KR (2) | KR20070088621A (ru) |
| CN (1) | CN101273043B (ru) |
| AR (2) | AR051461A1 (ru) |
| AU (2) | AU2005295353B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0616767A2 (ru) |
| CA (2) | CA2584567C (ru) |
| CR (1) | CR9918A (ru) |
| EA (1) | EA200801000A1 (ru) |
| GB (1) | GB0519957D0 (ru) |
| IL (1) | IL190225A0 (ru) |
| MA (1) | MA29850B1 (ru) |
| NO (2) | NO20072541L (ru) |
| NZ (1) | NZ554082A (ru) |
| PE (2) | PE20060586A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007118683A (ru) |
| TW (2) | TW200626599A (ru) |
| UA (1) | UA92756C2 (ru) |
| WO (2) | WO2006044958A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7196078B2 (en) | 2002-09-04 | 2007-03-27 | Schering Corpoartion | Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors |
| US7737154B2 (en) * | 2003-12-22 | 2010-06-15 | Smithkline Beecham (Cork) Limited | CRF receptor antagonists and methods relating thereto |
| GB0519957D0 (en) * | 2005-09-30 | 2005-11-09 | Sb Pharmco Inc | Chemical compound |
| US7572807B2 (en) | 2005-06-09 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroaryl 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
| US7579360B2 (en) | 2005-06-09 | 2009-08-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
| US8088779B2 (en) * | 2005-09-30 | 2012-01-03 | Smithkline Beecham (Cork) Limited | Pyrazolo [1,5-alpha] pyrimidinyl derivatives useful as corticotropin-releasing factor (CRF) receptor antagonists |
| GB0525068D0 (en) | 2005-12-08 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US8119658B2 (en) | 2007-10-01 | 2012-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
| CN101932583A (zh) | 2007-12-19 | 2010-12-29 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 用作JAK2抑制剂的吡唑并[1,5-a]嘧啶类 |
| PL2266990T3 (pl) | 2008-04-15 | 2013-03-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | ZWIĄZEK 3-FENYLOPIRAZOLO[5,1-b] TIAZOLOWY |
| US8349852B2 (en) | 2009-01-13 | 2013-01-08 | Novartis Ag | Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists |
| WO2011043387A1 (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-14 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラゾロオキサゾール化合物 |
| AR078521A1 (es) | 2009-10-08 | 2011-11-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Compuesto pirazolotiazol |
| WO2011092293A2 (en) | 2010-02-01 | 2011-08-04 | Novartis Ag | Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists |
| EP2531510B1 (en) | 2010-02-01 | 2014-07-23 | Novartis AG | Pyrazolo[5,1b]oxazole derivatives as crf-1 receptor antagonists |
| US8835444B2 (en) * | 2010-02-02 | 2014-09-16 | Novartis Ag | Cyclohexyl amide derivatives as CRF receptor antagonists |
| US8546416B2 (en) | 2011-05-27 | 2013-10-01 | Novartis Ag | 3-spirocyclic piperidine derivatives as ghrelin receptor agonists |
| US20140309226A1 (en) | 2011-11-16 | 2014-10-16 | Array Biopharma Inc. | Piperidinyl-substituted cyclic ureas as gpr119 modulators |
| WO2013160317A2 (en) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | Holsboermaschmeyer Neurochemie Gmbh | Crhr1 antagonists for use in the treatment of patients having crh overactivity |
| KR20150003771A (ko) | 2012-05-03 | 2015-01-09 | 노파르티스 아게 | 그렐린 수용체 효능제로서의 2,7-디아자-스피로[4.5]데스-7-일 유도체의 l-말레이트 염 및 그의 결정질 형태 |
| GB201210686D0 (en) | 2012-06-15 | 2012-08-01 | Holsboermaschmeyer Neurochemie Gmbh | V1B receptor antagonist for use in the treatment of patients having an elevated AVP level and/or an elevated copeptin level |
| GB201310782D0 (en) | 2013-06-17 | 2013-07-31 | Max Planck Innovation Gmbh | Method for predicting a treatment response to a CRHR1 antagonist and/or V1B antagonist in a patient with depressive and/or anxiety symptoms |
| HUE068315T2 (hu) | 2014-01-21 | 2024-12-28 | Neurocrine Biosciences Inc | CRF1 receptor antagonisták kongenitális adrenális hiperplázia kezelésére |
| AU2015208205B2 (en) * | 2014-01-22 | 2019-12-05 | Curovir Ab | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral compounds |
| CA3052479A1 (en) | 2017-02-17 | 2018-08-23 | Trevena, Inc. | 7-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds, methods of using and making the same |
| US10357493B2 (en) | 2017-03-10 | 2019-07-23 | Selenity Therapeutics (Bermuda), Ltd. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
| HRP20251224T1 (hr) | 2018-12-07 | 2025-12-19 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Antagonist crf1 receptora, farmaceutski pripravci i njihovi čvrsti oblici za liječenje kongenitalne adrenalne hiperplazije |
| JP2022543106A (ja) | 2019-07-30 | 2022-10-07 | エイコニゾ セラピューティクス，インコーポレーテッド | Ｈｄａｃ６インヒビターおよびそれらの使用 |
| EP4034111A1 (en) | 2019-09-27 | 2022-08-03 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Crf receptor antagonists and methods of use |
| KR20220119653A (ko) | 2019-12-20 | 2022-08-30 | 테나야 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | 플루오로알킬-옥사디아졸 및 이의 용도 |
| WO2022093904A1 (en) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Trevena, Inc. | Crystalline and amorphous forms of a delta-opioid modulator |
| MX2023012875A (es) | 2021-05-04 | 2024-01-12 | Tenaya Therapeutics Inc | Inhibidores 2-fluoro alquil-l,3,4-oxadiazol-5-il-tiazol de hdac6 para su uso en el tratamiento de enfermedades metabólicas y hfpef. |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605642A (en) | 1984-02-23 | 1986-08-12 | The Salk Institute For Biological Studies | CRF antagonists |
| AU680370B2 (en) | 1994-06-21 | 1997-07-24 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine derivative |
| US6664261B2 (en) | 1996-02-07 | 2003-12-16 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists |
| PT880523E (pt) | 1996-02-07 | 2007-01-31 | Neurocrine Biosciences Inc | Pirazolopirimidinas com antagonistas dos receptores de crf |
| EE04316B1 (et) * | 1996-07-24 | 2004-06-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Asolotriasiinid ja -pürimidiinid, neid sisaldavadfarmatseutilised kompositsioonid ning nende kasutamine ravimite valmistamiseks |
| US6060478A (en) * | 1996-07-24 | 2000-05-09 | Dupont Pharmaceuticals | Azolo triazines and pyrimidines |
| US6313124B1 (en) | 1997-07-23 | 2001-11-06 | Dupont Pharmaceuticals Company | Tetrazine bicyclic compounds |
| HU229024B1 (en) | 1996-07-24 | 2013-07-29 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Azolo-pyridimidines, pharmaceutical compositions containing the same and use thereof |
| JPH10101672A (ja) | 1996-08-06 | 1998-04-21 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | アデノシン増強剤 |
| JPH10101671A (ja) | 1996-08-08 | 1998-04-21 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | 一酸化窒素合成酵素阻害剤 |
| JP3621706B2 (ja) | 1996-08-28 | 2005-02-16 | ファイザー・インク | 置換された６，５―ヘテロ―二環式誘導体 |
| CA2614603C (en) * | 1998-01-28 | 2011-08-16 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Azolo triazines and pyrimidines |
| JP2000038350A (ja) | 1998-05-18 | 2000-02-08 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 糖尿病治療薬 |
| CA2359041A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-08-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Fat accumulation inhibitory agents |
| WO2000059908A2 (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-12 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolopyrimidines as crf antagonists |
| WO2001023387A2 (en) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Neurogen Corporation | CERTAIN ALKYLENE DIAMINE-SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5,-a]-1,5-PYRIMIDINES AND PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES |
| KR20020047201A (ko) | 1999-09-30 | 2002-06-21 | 해피 페너 ; 해리 에이치. 페너 2세 | 아미노-치환된 피라졸로[1,5-ａ]-1,5-피리미딘 및피라졸로[1,5-ａ]-1,3,5-트리아진 |
| IL139197A0 (en) * | 1999-10-29 | 2001-11-25 | Pfizer Prod Inc | Use of corticotropin releasing factor antagonists and related compositions |
| ES2301633T3 (es) * | 2001-04-30 | 2008-07-01 | Glaxo Group Limited | Pirimidinas condensadas como antagonistas del factor de liberacion de corticotropina (crf). |
| EP1395591B1 (en) * | 2001-06-12 | 2008-06-04 | Glaxo Group Limited | Corticotropin releasing factor antagonists |
| GB0117396D0 (en) * | 2001-07-17 | 2001-09-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| WO2003101993A1 (en) | 2002-06-04 | 2003-12-11 | Neogenesis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazolo` 1,5a! pyrimidine compounds as antiviral agents |
| US20070066640A1 (en) * | 2003-01-16 | 2007-03-22 | Emiliano Castiglioni | Heteroaryl-substituted pyrrolo'2,3-b1 pyridine derivatives as crf receptor antagonists |
| WO2004087707A1 (en) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Vernalis (Cambridge) Limited | Pyrazolopyrimidine compounds and their use in medicine |
| GB0308208D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US20070021429A1 (en) * | 2003-04-09 | 2007-01-25 | Yves St-Denis | Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists |
| US7737154B2 (en) * | 2003-12-22 | 2010-06-15 | Smithkline Beecham (Cork) Limited | CRF receptor antagonists and methods relating thereto |
| WO2005063756A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Sb Pharmco Puerto Rico Inc | Crf receptor antagonists and methods relating thereto |
| DE102004008807A1 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
| ATE430746T1 (de) * | 2004-10-19 | 2009-05-15 | Smithkline Beecham Cork Ltd | Crf-rezeptor-antagonisten und zugehörige verfahren |
| GB0519957D0 (en) * | 2005-09-30 | 2005-11-09 | Sb Pharmco Inc | Chemical compound |
| US8088779B2 (en) * | 2005-09-30 | 2012-01-03 | Smithkline Beecham (Cork) Limited | Pyrazolo [1,5-alpha] pyrimidinyl derivatives useful as corticotropin-releasing factor (CRF) receptor antagonists |
-
2005
- 2005-09-30 GB GBGB0519957.5A patent/GB0519957D0/en not_active Ceased
- 2005-10-17 TW TW094136095A patent/TW200626599A/zh unknown
- 2005-10-17 AR ARP050104337A patent/AR051461A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-10-17 PE PE2005001219A patent/PE20060586A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-10-19 AU AU2005295353A patent/AU2005295353B2/en not_active Ceased
- 2005-10-19 US US11/576,957 patent/US7879862B2/en active Active
- 2005-10-19 NZ NZ554082A patent/NZ554082A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-10-19 RU RU2007118683/04A patent/RU2007118683A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-10-19 KR KR1020077008794A patent/KR20070088621A/ko not_active Ceased
- 2005-10-19 CA CA2584567A patent/CA2584567C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-19 WO PCT/US2005/037576 patent/WO2006044958A1/en not_active Ceased
- 2005-10-19 EP EP05818308A patent/EP1802627B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-19 JP JP2007537996A patent/JP4901744B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-09-28 CN CN2006800355977A patent/CN101273043B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-28 EP EP06805979A patent/EP1934222B1/en active Active
- 2006-09-28 WO PCT/EP2006/009531 patent/WO2007039264A1/en not_active Ceased
- 2006-09-28 PE PE2006001185A patent/PE20070845A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-09-28 AU AU2006298995A patent/AU2006298995B2/en not_active Ceased
- 2006-09-28 KR KR1020087007620A patent/KR20080063760A/ko not_active Withdrawn
- 2006-09-28 BR BRPI0616767-5A patent/BRPI0616767A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-28 CA CA002624699A patent/CA2624699A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-28 TW TW095135886A patent/TW200745121A/zh unknown
- 2006-09-28 JP JP2008532687A patent/JP2009510004A/ja not_active Ceased
- 2006-09-28 UA UAA200803939A patent/UA92756C2/ru unknown
- 2006-09-28 EA EA200801000A patent/EA200801000A1/ru unknown
- 2006-09-28 AR ARP060104269A patent/AR056104A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-05-16 NO NO20072541A patent/NO20072541L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-03-17 IL IL190225A patent/IL190225A0/en unknown
- 2008-04-04 MA MA30813A patent/MA29850B1/fr unknown
- 2008-04-23 NO NO20081941A patent/NO20081941L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-23 CR CR9918A patent/CR9918A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007118683A (ru) | Производные пиразоло(1, 5-альфа) пиримидинила, применимые в качестве антагонистов рецепторов кортикотропин-рилизинг фактора (крф) | |
| RU2405771C2 (ru) | Гетероциклические замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 | |
| Chrovian et al. | A dipolar cycloaddition reaction to access 6-methyl-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1 H-[1, 2, 3] triazolo [4, 5-c] pyridines enables the discovery synthesis and preclinical profiling of a P2X7 antagonist clinical candidate | |
| JP5284377B2 (ja) | ピロロピラジンキナーゼ阻害剤 | |
| KR101261514B1 (ko) | 피롤로피라진 키나아제 저해제 | |
| EP2370437B1 (en) | Bicyclic pyrazole and isoxazole derivatives as antitumor and antineurodegenerative agents | |
| JP2008526723A5 (ru) | ||
| JP2004513946A (ja) | ドーパミンｄ３受容体のモジュレーターとして有用なテトラヒドロベンズアゼピン誘導体（抗精神病剤） | |
| JP2013522334A (ja) | ピロロピラジンのキナーゼ阻害剤 | |
| JP2009524670A5 (ru) | ||
| JP2008519843A5 (ru) | ||
| CA2606087A1 (en) | Novel oxadiazole derivatives and their medical use | |
| CA2251580A1 (en) | Amides as npy5 receptor antagonists | |
| EP2488514B1 (en) | Indole and azaindole modulators of the alpha 7 nachr | |
| RU2005120770A (ru) | Производные индазола, как антагонисты крф | |
| WO2004101529A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| KR20100056462A (ko) | 항바이러스 화합물, 조성물 및 용도 | |
| US11820773B2 (en) | Tricyclic compounds | |
| KR20140104030A (ko) | Hcv ns5a의 억제제 | |
| JP2005500286A5 (ru) | ||
| JP2009544622A (ja) | 多環式ウイルス阻害剤 | |
| KR20070057885A (ko) | 정신병성 장애의 치료를 위한 융합된 트리시클릭 유도체 | |
| JP2022534501A (ja) | 三環式化合物 | |
| KR101822767B1 (ko) | 브루톤 티로신 키나아제의 억제제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110404 |