RU2007115888A - Соединение индолина и способ его получения - Google Patents
Соединение индолина и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007115888A RU2007115888A RU2007115888/04A RU2007115888A RU2007115888A RU 2007115888 A RU2007115888 A RU 2007115888A RU 2007115888/04 A RU2007115888/04 A RU 2007115888/04A RU 2007115888 A RU2007115888 A RU 2007115888A RU 2007115888 A RU2007115888 A RU 2007115888A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propyl
- dihydro
- phenoxy
- ethyl
- amino
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HUKYYZXALLLJJL-HSZRJFAPSA-N 3-[7-cyano-5-[(2r)-2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate Chemical compound C([C@@H](C)NCCOC=1C(=CC=CC=1)OCC(F)(F)F)C(C=C(C=12)C#N)=CC=1CCN2CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 HUKYYZXALLLJJL-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims abstract description 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- BJOFTYXQHZTKMG-GOSISDBHSA-N 1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2r)-2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](CC=1C=C(C=2N(CCCO)CCC=2C=1)C#N)C)CCOC1=CC=CC=C1OCC(F)(F)F BJOFTYXQHZTKMG-GOSISDBHSA-N 0.000 claims abstract 6
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract 3
- PNCPYILNMDWPEY-QGZVFWFLSA-N silodosin Chemical compound N([C@@H](CC=1C=C(C=2N(CCCO)CCC=2C=1)C(N)=O)C)CCOC1=CC=CC=C1OCC(F)(F)F PNCPYILNMDWPEY-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- -1 3- {7-cyano-5 - [(2R) -2-aminopropyl] -2,3-dihydro-1H-indol-1-yl} propyl Chemical group 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 2
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 abstract 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 206010013990 dysuria Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 229960004953 silodosin Drugs 0.000 abstract 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (12)
1. Способ получения 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбоксамида, представленного структурной формулой (3):
[Соединение 3]
включающий смешивание 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата, представленного структурной формулой (1):
[Соединение 1]
с щавелевой кислотой с образованием 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата монооксалата с последующим гидролизом оксалата с образованием 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбонитрила, представленного структурной формулой (2):
[Соединение 2]
и гидролиз соединения, представленного структурной формулой (2).
2. Способ получения по п. 1, включающий выделение 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата монооксалата.
3. Способ получения по п. 1 или 2, включающий гидролиз 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата монооксалата с гидроксидом щелочного металла.
4. Способ получения по п. 1, в котором 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбонитрил гидролизуют в присутствии окисляющего агента.
5. Способ получения по п. 4, в котором окисляющим агентом является пероксид водорода.
6. Способ получения 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата, представленного структурной формулой (1):
[Соединение 6]
включающий взаимодействие 3-{7-циано-5-[(2R)-2-аминопропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата, представленного структурной формулой (A):
[Соединение 4]
с соединением феноксиэтана, представленным общей формулой (B):
[Соединение 5]
где X представляет собой уходящую группу.
7. Способ получения 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата монооксалата, включающий смешивание 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата и щавелевой кислоты.
8. Способ получения 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбонитрила, представленного структурной формулой (2):
[Соединение 7]
включающий гидролиз 3-{7-циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоата монооксалата.
9. Способ получения 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбоксамида, представленного структурной формулой (3):
[Соединение 8]
включающий гидролиз 1-(3-гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбонитрила.
10. 3-{7-Циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоат.
11. 3-{7-Циано-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил}пропилбензоат монооксалат.
12. 1-(3-Гидроксипропил)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]этил}амино)пропил]-2,3-дигидро-1H-индол-7-карбонитрил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004-313040 | 2004-10-27 | ||
| JP2004313040 | 2004-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007115888A true RU2007115888A (ru) | 2008-11-10 |
| RU2379289C2 RU2379289C2 (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=36227738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007115888/04A RU2379289C2 (ru) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | Соединение индолина и способ его получения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7834193B2 (ru) |
| EP (1) | EP1806340B1 (ru) |
| JP (1) | JP5049013B2 (ru) |
| KR (1) | KR101249865B1 (ru) |
| CN (1) | CN101048376B (ru) |
| AT (1) | ATE508113T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005298078B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517515B8 (ru) |
| CA (1) | CA2583660C (ru) |
| DE (1) | DE602005027881D1 (ru) |
| ES (1) | ES2362788T3 (ru) |
| IL (1) | IL182642A (ru) |
| MX (1) | MX2007005126A (ru) |
| RU (1) | RU2379289C2 (ru) |
| TW (1) | TW200621709A (ru) |
| WO (1) | WO2006046499A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703996B (ru) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA78854C2 (en) * | 2002-09-06 | 2007-04-25 | Kissei Pharmaceutical | Crystal for an oral solid drug and oral solid drug for dysuria treatment containing the same |
| EP2125717B1 (en) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated derivatives of silodosin as alpha ia-adrenoreceptor antagonists |
| WO2008106536A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Kissei Pharmaceuticals Co., Ltd. | Use of silodosin in a once daily administration for treating benign prostatic hyperplasia |
| CN101585798B (zh) * | 2008-05-20 | 2011-06-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 光学活性化合物1-(3-苯甲酰氧基丙基)-5-(2-(1-苯基乙基胺)丙基)-7-氰基吲哚啉及其制备方法和用途 |
| CN101993405B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 吲哚啉衍生物、及其制备方法和用途 |
| CN101993406B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 光学活性的吲哚啉化合物及其制备方法 |
| CN101993407B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-29 | 浙江华海药业股份有限公司 | 用于制备西洛多辛的吲哚啉化合物及其制备方法 |
| US8471039B2 (en) | 2009-09-12 | 2013-06-25 | Sandoz Ag | Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof |
| CN101768056B (zh) * | 2010-01-19 | 2013-10-16 | 扬子江药业集团有限公司 | 一种取代的苯基甲基醚的制备方法 |
| WO2011101864A1 (en) | 2010-02-17 | 2011-08-25 | Panacea Biotec Ltd | Novel process for the synthesis of phenoxyethyl derivatives |
| WO2011124704A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Ratiopharm Gmbh | Process for preparing an intermediate for silodosin |
| CN102311319A (zh) * | 2010-07-05 | 2012-01-11 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种制备2-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醚的方法 |
| WO2012014186A1 (en) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of silodosin and its novel intermediates |
| CN102229557B (zh) * | 2010-08-05 | 2013-03-27 | 南京海纳医药科技有限公司 | 西洛多辛的半水合物晶体、制备方法和包含它的药物组合物 |
| CN102229558B (zh) * | 2010-08-05 | 2013-05-08 | 南京海纳医药科技有限公司 | 西洛多辛的晶型δ、它的制备方法和包含它的药物组合物 |
| CZ2010837A3 (cs) * | 2010-11-12 | 2012-03-14 | Zentiva, K.S. | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu |
| CZ2010836A3 (cs) * | 2010-11-12 | 2012-03-14 | Zentiva, K.S. | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu |
| WO2012062229A1 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Zentiva, K.S. | A method of manufacturing (-)-l-(3-hydroxypropyl)-5-[(2r)-2-({2,2,2-trifluoroethoxy)- phenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-lh-indole-7-carboxamide |
| WO2012131710A2 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Panacea Biotec Ltd | Novel process for the synthesis of indoline derivatives |
| WO2012147019A1 (en) * | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Orchid Chemicals And Pharamceuticals Limited | An improved process for the preparation of silodosin |
| WO2012147107A2 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Msn Laboratories Limited | Novel & improved processes for the preparation of indoline derivatives and its pharmaceutical composition |
| CN102382029B (zh) * | 2011-07-26 | 2016-06-29 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种西洛多辛中间体成盐制备方法 |
| WO2013072935A2 (en) | 2011-10-10 | 2013-05-23 | Cadila Healthcare Limited | Process for the preparation of silodosin |
| IN2014KN01030A (ru) | 2011-10-21 | 2015-10-09 | Sandoz Ag | |
| CN102675182B (zh) * | 2012-05-24 | 2014-03-26 | 临海天宇药业有限公司 | 1-(3-苯甲酰氧基丙基)-5-(2-羰基丙基)-7-腈基吲哚啉的制备方法 |
| WO2014118606A2 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Alembic Pharmaceuticals Limited | A novel process for the preparation of silodosin |
| CN103159664B (zh) * | 2013-03-29 | 2016-03-23 | 深圳市海滨制药有限公司 | 一种赛洛多辛原料药及其制备方法、药物组合物 |
| CN104140389A (zh) * | 2013-05-06 | 2014-11-12 | 昆明积大制药股份有限公司 | 一种赛洛多辛及其中间体的制备方法 |
| CN103420893B (zh) * | 2013-08-02 | 2015-11-25 | 江苏和成新材料有限公司 | 制备西洛多辛中间体的方法 |
| US9643921B2 (en) | 2014-02-06 | 2017-05-09 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing indoline compound |
| KR20150098565A (ko) * | 2014-02-20 | 2015-08-28 | 한미정밀화학주식회사 | 실로도신 제조에 사용되는 신규 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실로도신의 제조방법 |
| KR20150127996A (ko) * | 2014-05-08 | 2015-11-18 | 한미정밀화학주식회사 | 실로도신 감마형 결정의 제조방법 |
| JP6242298B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2017-12-06 | 株式会社トクヤマ | １−（３−ベンゾイルオキシプロピル）−７−シアノ−５−［（２ｒ）−２−（｛２−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ］エチル｝アミノ）プロピル］インドリンまたはその塩を製造する方法 |
| KR101628946B1 (ko) * | 2014-07-09 | 2016-06-09 | 동방에프티엘(주) | 실로도신의 개선된 제조방법 |
| KR101725393B1 (ko) * | 2014-07-24 | 2017-04-27 | 주식회사 경보제약 | 실로도신의 제조 방법 및 신규 중간체 |
| WO2016042441A1 (en) | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Mankind Research Centre | A novel process for the preparation of considerably pure silodosin |
| JP2016088847A (ja) * | 2014-10-30 | 2016-05-23 | 株式会社トクヤマ | （‐）‐１‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐５‐［［（２ｒ）‐２‐（｛２‐［２‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）フェノキシ］エチル｝アミノ）プロピル］‐２，３‐ジヒドロ‐１ｈ‐インドール‐７‐カルボキサミド］）の製造方法 |
| CN104478784B (zh) * | 2014-11-17 | 2017-02-22 | 武汉工程大学 | 一种西洛多辛草酸盐的晶型及其制备方法 |
| KR101694262B1 (ko) * | 2014-12-18 | 2017-01-10 | (주)다산메디켐 | 실로도신의 결정형의 제조방법 |
| US9356405B1 (en) | 2015-03-05 | 2016-05-31 | Sony Corporation | Connector tongue element for an electrical connector plug receptacle and a method for producing the same |
| US20180339964A1 (en) * | 2015-09-23 | 2018-11-29 | Biocon Limited | The process of preparing indoline compounds and a novel indolinesalt |
| JP7054381B2 (ja) | 2015-09-23 | 2022-04-13 | バイオコン・リミテッド | 結晶形態のポサコナゾール中間体および非晶質ポサコナゾールの調製のためのプロセス |
| ES2607639B1 (es) * | 2015-09-30 | 2018-02-28 | Urquima, S.A | Sal de ácido maleico de un intermedio de silodosina |
| CN106995399A (zh) * | 2016-01-25 | 2017-08-01 | 北京天泰恒华医药技术有限公司 | 一种制备赛洛多辛的方法 |
| KR102365411B1 (ko) * | 2017-08-08 | 2022-02-21 | (주)헥사파마텍 | 신규의 설폰아마이드 중간체 및 이를 사용한 실로도신의 제조방법 |
| KR102163068B1 (ko) * | 2018-07-04 | 2020-10-07 | 주식회사 가피바이오 | 실로도신 합성용 중간체의 제조 방법 및 이를 이용한 실로도신의 제조 방법 |
| CN111217735B (zh) * | 2018-11-27 | 2023-03-14 | 上海汇伦医药股份有限公司 | 赛洛多辛中间体的制备方法 |
| WO2020237645A1 (zh) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 上海汇伦生命科技有限公司 | 赛洛多辛中间体的制备方法 |
| CN110452149B (zh) * | 2019-06-13 | 2021-11-02 | 北京鑫开元医药科技有限公司 | 二氢吲哚化合物的制备方法、二氢吲哚化合物及用途 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2679903B1 (fr) * | 1991-08-02 | 1993-12-03 | Elf Sanofi | Derives de la n-sulfonyl indoline portant une fonction amidique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| EP0600675B1 (en) | 1992-12-02 | 1998-07-08 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Indoline compounds for the treatment of dysuria |
| JP3419539B2 (ja) * | 1993-02-17 | 2003-06-23 | 中外製薬株式会社 | インドリン−２−オン誘導体 |
| JP3331047B2 (ja) * | 1994-06-01 | 2002-10-07 | キッセイ薬品工業株式会社 | インドリン誘導体 |
| JP2526811B2 (ja) * | 1994-07-22 | 1996-08-21 | 田辺製薬株式会社 | フェネチルアミン誘導体及びその製法 |
| RU2212404C2 (ru) * | 1998-02-27 | 2003-09-20 | Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их |
| JP4634560B2 (ja) * | 2000-01-14 | 2011-02-16 | キッセイ薬品工業株式会社 | 光学活性なインドリン誘導体の製造方法およびその製造中間体 |
| JP4921646B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2012-04-25 | キッセイ薬品工業株式会社 | １−（３−ベンジルオキシプロピル）−５−（２−置換プロピル）インドリン誘導体およびその使用方法 |
| JP2006188470A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体およびその製造方法 |
-
2005
- 2005-10-24 CA CA2583660A patent/CA2583660C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 AT AT05795703T patent/ATE508113T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 EP EP05795703A patent/EP1806340B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 RU RU2007115888/04A patent/RU2379289C2/ru active
- 2005-10-24 DE DE602005027881T patent/DE602005027881D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 JP JP2006543120A patent/JP5049013B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 ES ES05795703T patent/ES2362788T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 KR KR1020077011689A patent/KR101249865B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-10-24 AU AU2005298078A patent/AU2005298078B2/en not_active Ceased
- 2005-10-24 MX MX2007005126A patent/MX2007005126A/es active IP Right Grant
- 2005-10-24 CN CN2005800370402A patent/CN101048376B/zh not_active Ceased
- 2005-10-24 ZA ZA200703996A patent/ZA200703996B/xx unknown
- 2005-10-24 BR BRPI0517515A patent/BRPI0517515B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 WO PCT/JP2005/019478 patent/WO2006046499A1/ja not_active Ceased
- 2005-10-26 TW TW094137403A patent/TW200621709A/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-04-16 US US11/787,312 patent/US7834193B2/en active Active
- 2007-04-18 IL IL182642A patent/IL182642A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0517515A (pt) | 2008-10-14 |
| BRPI0517515B8 (pt) | 2021-05-25 |
| JPWO2006046499A1 (ja) | 2008-05-22 |
| JP5049013B2 (ja) | 2012-10-17 |
| MX2007005126A (es) | 2007-07-04 |
| DE602005027881D1 (de) | 2011-06-16 |
| EP1806340B1 (en) | 2011-05-04 |
| HK1113364A1 (en) | 2008-10-03 |
| EP1806340A1 (en) | 2007-07-11 |
| CA2583660A1 (en) | 2006-05-04 |
| AU2005298078B2 (en) | 2011-03-31 |
| RU2379289C2 (ru) | 2010-01-20 |
| WO2006046499A1 (ja) | 2006-05-04 |
| BRPI0517515B1 (pt) | 2021-03-09 |
| TWI356819B (ru) | 2012-01-21 |
| ATE508113T1 (de) | 2011-05-15 |
| IL182642A (en) | 2012-10-31 |
| TW200621709A (en) | 2006-07-01 |
| IL182642A0 (en) | 2007-07-24 |
| AU2005298078A1 (en) | 2006-05-04 |
| US7834193B2 (en) | 2010-11-16 |
| CN101048376A (zh) | 2007-10-03 |
| US20070197627A1 (en) | 2007-08-23 |
| CN101048376B (zh) | 2011-03-23 |
| EP1806340A4 (en) | 2009-08-12 |
| CA2583660C (en) | 2013-02-12 |
| ZA200703996B (en) | 2008-09-25 |
| KR20070084499A (ko) | 2007-08-24 |
| KR101249865B1 (ko) | 2013-04-02 |
| ES2362788T3 (es) | 2011-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007115888A (ru) | Соединение индолина и способ его получения | |
| CN1234705C (zh) | 新的羟基吲哚、其作为磷酸二酯酶4抑制剂的应用及其制备方法 | |
| CN1285578C (zh) | 取代苯甲酸酰胺及其在抑制血管生成中的应用 | |
| CN1290832C (zh) | 作为高选择性的环加氧酶－2抑制剂的1h－吲哚衍生物 | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| CN1252790A (zh) | 作为基质金属蛋白酶抑制剂的n－羟基－2－(烷基、芳基或杂芳基硫烷基、亚磺酰基或磺酰基)－3－取代的烷基、芳基或杂芳基酰胺 | |
| CN87100531A (zh) | 5，6-二氢-2-(取代的苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2h，4h)-二酮类 | |
| RU2012139319A (ru) | Химический способ | |
| CN1209123A (zh) | 新的巴比妥酸类衍生物,其制备方法以及含有该类化合物的药物制剂 | |
| PE20060298A1 (es) | Derivados de acido carboxilico de bencimidazolona | |
| CN103709120B (zh) | 一种盐酸阿考替胺三水合物的制备方法 | |
| JP5607154B2 (ja) | 新規なベンゼンスルホンアミド化合物、その合成方法、ならびに医薬および化粧品におけるその使用 | |
| CN1182117C (zh) | 制备用作环氧酶-2抑制剂的2-芳基-3-芳基-5-卤代吡啶的方法 | |
| CN1533378A (zh) | 制备喹唑啉的方法 | |
| EA200701738A1 (ru) | Способ получения транс-1-((1r,3s)-6-хлор-3-фенилиндан-1-ил)-3,3-диметилпиперазина | |
| EA199901021A1 (ru) | Способ получения сертиндола | |
| CN101058549A (zh) | 4－甲氧基－1,3－苯二取代酰胺衍生物 | |
| AR037679A1 (es) | Un procedimiento para preparar una mezcla de rotameros de 4-[4-[(1r)-[4-(trifluormetil) fenil]-2-metoxietil] - (3s) - metil - 1- piperazinil] - 4- metil-1-[4,6-dimetil-5-pirimidinil) carbonilo], una mezcla de rotameros preparado por dicho procedimiento, y sales farmaceuticas de dicho compuesto basic | |
| RU2224742C2 (ru) | Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения | |
| CN1282642C (zh) | 用于制备氨基苯磺酰脲的中间体及其制备方法 | |
| CN1117746C (zh) | 制备取代的吡啶类化合物的方法及由该方法获得的吡啶类化合物 | |
| JPS6351370A (ja) | ３−アミノピロリジン誘導体およびその塩の製造法 | |
| CA2621339A1 (en) | Process for the preparation of contrast agents | |
| CN1671704A (zh) | 制备吲哚－2,3－二酮－3－肟衍生物的对映异构体的方法 | |
| EA200101113A1 (ru) | Способ получения 2-(n-фениламино) бензойных кислот |