[go: up one dir, main page]

RU2007112108A - Производные пирроло[3, 2-с]пиридина и способ их получения - Google Patents

Производные пирроло[3, 2-с]пиридина и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2007112108A
RU2007112108A RU2007112108/04A RU2007112108A RU2007112108A RU 2007112108 A RU2007112108 A RU 2007112108A RU 2007112108/04 A RU2007112108/04 A RU 2007112108/04A RU 2007112108 A RU2007112108 A RU 2007112108A RU 2007112108 A RU2007112108 A RU 2007112108A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
pyridine hydrochloride
tetrahydroisoquinolin
dimethyl
benzyl
Prior art date
Application number
RU2007112108/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2378275C2 (ru
Inventor
Рионг ЧОИ (умер)
Дзае-Гиу КИМ (KR)
Дзае-Гиу КИМ
Биунг-Нак АХН (KR)
Биунг-Нак АХН
Хиоук-Воо ЛИ (KR)
Хиоук-Воо ЛИ
Сук-Вон ЙООН (KR)
Сук-Вон ЙООН
Иоунг-Ае ЙООН (KR)
Иоунг-Ае ЙООН
Донг-Хоон КИМ (KR)
Донг-Хоон КИМ
Се-Хоон КЕУМ (KR)
Се-Хоон КЕУМ
Йоунг-Ах ШИН (KR)
Йоунг-Ах ШИН
Хеуи-Ил КАНГ (KR)
Хеуи-Ил КАНГ
Original Assignee
Юхан Корпорейшн (Kr)
Юхан Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юхан Корпорейшн (Kr), Юхан Корпорейшн filed Critical Юхан Корпорейшн (Kr)
Publication of RU2007112108A publication Critical patent/RU2007112108A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378275C2 publication Critical patent/RU2378275C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (7)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
в которой R1 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С5алкокси, гидрокси, С3-С7циклоалкила, С1-С3алкилтиазолила и 1,3-диоксоланила; линейную или разветвленную С2-С6алкенильную группу; линейную или разветвленную С2-С6алкинильную группу; С3-С7циклоалкильную группу; или бензильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С3алкила и С1-С3алкокси,
R2 представляет линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу,
R3 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу; линейную или разветвленную С2-С6алкенильную группу; или бензильную группу, необязательно замещенную одним или более галогенами, и
R4 представляет 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинильную группу; бензилоксигруппу, необязательно замещенную одним или более галогенами; или аминогруппу, замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного С1-С5алкилкарбонила, феноксикарбонила, бензила, необязательно замещенного одним или более галогенами, и бензоила, необязательно замещенного одним или более галогенами.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых R1 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу; С1-С3алкильную группу, замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из метокси, этокси, гидрокси, циклопропила, циклобутила, циклогексила, метилтиазолила и 1,3-диоксоланила; линейную или разветвленную С2-С6алкенильную группу; линейную или разветвленную С2-С6алкинильную группу; циклопропильную; циклопентильную; или бензильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, метила и метокси,
R2 представляет линейную или разветвленную С1-С3алкильную группу,
R3 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С3алкильную группу; линейную или разветвленную
R4 представляет 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинильную группу; бензилоксигруппу, необязательно замещенную одним или более галогенами; или аминогруппу, замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного С1-С5алкилкарбонила, феноксикарбонила, бензила, необязательно замещенного одним или более галогенами, и бензоила, необязательно замещенного одним или более галогенами.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-метоксиэтил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1,2,3-триметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-пропил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-бутил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-изопропил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-изобутил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(3-метилбутил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-циклопропил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-циклопентил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-циклопропилметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-циклогексилметил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(пент-4-инил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(3-метилбут-2-енил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-гидроксиэтил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-метоксиметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-этоксиэтил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-метоксиэтоксиметил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-([1,3]диоксолан-2-илметил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-фторбензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(3-фторбензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-фторбензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-хлорбензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-метоксибензил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-метилтиазол-4-илметил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1,2,3-триметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-этил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-пропил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-изопропил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-изобутил-2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-метоксиэтил)-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-([1,3]диоксолан-2-илметил)-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-2,3-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-фторбензил)-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(3-фторбензил)-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-фторбензил)-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-бензил-N-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N,N-ди-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-ацетил-N-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-изобутирил-N-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-бензоил-N-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-(2-хлорбензоил)-N-(4-фторбензил)]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 7-[N-(4-фторбензил)-N-феноксикарбонил]амино-1,2,3-триметил-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-этил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-пропил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-изобутил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-циклопропил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-циклопропилметил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(2-метоксиэтил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-([1,3]диоксолан-2-илметил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1,3-дибензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(2-фторбензил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(3-фторбензил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(4-фторбензил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
натриевой соли 3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(4-хлорбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(4-хлорбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(4-фторбензилокси)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(4-фторбензилокси)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(4-хлорбензилокси)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(4-хлорбензилокси)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-(3-фторбензил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-(3-фторбензил)-1,2-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-аллил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина; и
гидрохлорида 3-аллил-1,2-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, которое выбрано из группы, состоящей из
2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-метоксиэтил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1,2,3-триметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-2,3-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(2-гидроксиэтил)-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1,2-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-этил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-циклопропил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-(2-метоксиэтил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 3-бензил-1-([1,3]диоксолан-2-илметил)-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
гидрохлорида 1,3-дибензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина;
натриевой соли 3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина; и
гидрохлорида 3-бензил-2-метил-4-(4-фторбензиламино)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, которое представляет собой гидрохлорид 3-бензил-2-метил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина или
гидрохлорид 3-бензил-1,2-диметил-4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-с]пиридина.
6. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, который включает в себя
(а) добавление раствора нитрита натрия к соединению формулы (II), с последующим восстановлением получающегося продукта хлоридом олова с получением соединения формулы (III);
(b) взаимодействие соединения формулы (III) с соединением формулы (IV) с получением соединения формулы (V);
(c) проведение реакции циклизации соединения формулы (V) с получением соединения формулы (VI);
(d) галогенирование соединения формулы (VI) с получением соединения формулы (VII);
(e) взаимодействие соединения формулы (VII) с R4-Н с получением соединения формулы (Ia); и
(f) взаимодействие соединения формулы (Ia) с R1-X с получением соединения формулы (I)
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
в которых R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1; и Х представляет галоген.
7. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество любого из соединений формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2007112108/04A 2004-09-03 2005-09-03 ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-c]ПИРИДИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ RU2378275C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2004-0070536 2004-09-03
KR20040070536 2004-09-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007112108A true RU2007112108A (ru) 2008-10-10
RU2378275C2 RU2378275C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=36000316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007112108/04A RU2378275C2 (ru) 2004-09-03 2005-09-03 ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-c]ПИРИДИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8148529B2 (ru)
EP (1) EP1784402B1 (ru)
JP (1) JP5126830B2 (ru)
KR (1) KR100946219B1 (ru)
CN (1) CN101018788B (ru)
AT (1) ATE518858T1 (ru)
AU (1) AU2005280738B2 (ru)
BR (1) BRPI0514843A (ru)
CA (1) CA2578880C (ru)
DK (1) DK1784402T3 (ru)
ES (1) ES2367312T3 (ru)
MX (1) MX2007002214A (ru)
PL (1) PL1784402T3 (ru)
PT (1) PT1784402E (ru)
RU (1) RU2378275C2 (ru)
WO (1) WO2006025714A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008017466A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 Nycomed Gmbh Pharmaceutically active tetrahydroisoquinoline-substituted benzimidazole derivatives
RU2586276C2 (ru) 2009-07-09 2016-06-10 Раквалиа Фарма Инк. Антагонист кислотного насоса для лечения заболеваний, связанных с патологическим нарушением моторики желудочно-кишечного тракта
TWI636047B (zh) 2013-08-14 2018-09-21 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 雜環衍生物
GB2517908A (en) * 2013-08-14 2015-03-11 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Bicyclic inhibitors
CN103626767A (zh) * 2013-12-04 2014-03-12 上海药明康德新药开发有限公司 区域选择性的氮杂吲哚及其合成方法
GB201421083D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Enzyme inhibitors
KR20180056766A (ko) 2015-10-09 2018-05-29 웨이브 라이프 사이언시스 리미티드 뉴클레오티드 조성물 및 이의 방법
CA3025718A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Kalvista Pharmaceuticals Limited Pyrazole derivatives as plasma kallikrein inhibitors
GB201609607D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts
GB201719881D0 (en) 2017-11-29 2018-01-10 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof
SI3716952T1 (sl) 2017-11-29 2022-04-29 Kalvista Pharmaceuticals Limited Farmacevtske oblike, ki obsegajo zaviralec plazemskega kalikreina
WO2021028645A1 (en) 2019-08-09 2021-02-18 Kalvista Pharmaceuticals Limited Plasma kallikrein inhibitors

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0068378B1 (en) 1981-06-26 1986-03-05 Schering Corporation Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP3465827B2 (ja) * 1993-02-24 2003-11-10 株式会社日清製粉グループ本社 アザインドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬
US5451566A (en) * 1993-11-17 1995-09-19 Zeneca Limited Herbicidal pyrrolopyridine compounds
WO1995019980A1 (en) * 1994-01-19 1995-07-27 Sankyo Company, Limited Pyrrolopyridazine derivative
RU2129549C1 (ru) 1994-08-13 1999-04-27 Юхан Корпорейшн Производные пиримидина и способы их получения
EP0849274A1 (en) * 1996-12-20 1998-06-24 Schering Aktiengesellschaft Bissteroidal compounds and their use for the preparation of chiral complexes
SE9700661D0 (sv) 1997-02-25 1997-02-25 Astra Ab New compounds
SE9704404D0 (sv) * 1997-11-28 1997-11-28 Astra Ab New compounds
AP2000001889A0 (en) * 1998-01-27 2000-09-30 Aventis Pharm Prod Inc Substituted ozoazaheterocyclyl factor Xa inhibitors.
PT1115725E (pt) 1998-09-23 2003-06-30 Altana Pharma Ag Tetra-hidropiridoeteres
US20040110785A1 (en) * 2001-02-02 2004-06-10 Tao Wang Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
US20040235867A1 (en) * 2001-07-24 2004-11-25 Bilodeau Mark T. Tyrosine kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP1784402B1 (en) 2011-08-03
MX2007002214A (es) 2007-05-07
CN101018788B (zh) 2010-08-25
HK1105977A1 (en) 2008-02-29
US20090005409A1 (en) 2009-01-01
RU2378275C2 (ru) 2010-01-10
KR20060051002A (ko) 2006-05-19
DK1784402T3 (da) 2011-11-14
ATE518858T1 (de) 2011-08-15
WO2006025714A1 (en) 2006-03-09
JP5126830B2 (ja) 2013-01-23
KR100946219B1 (ko) 2010-03-08
BRPI0514843A (pt) 2008-06-24
PT1784402E (pt) 2011-08-23
PL1784402T3 (pl) 2011-12-30
AU2005280738A1 (en) 2006-03-09
EP1784402A1 (en) 2007-05-16
EP1784402A4 (en) 2009-12-23
ES2367312T3 (es) 2011-11-02
US8148529B2 (en) 2012-04-03
CA2578880C (en) 2013-01-29
US8513277B2 (en) 2013-08-20
CA2578880A1 (en) 2006-03-09
AU2005280738B2 (en) 2010-11-25
CN101018788A (zh) 2007-08-15
JP2008511618A (ja) 2008-04-17
US20120065224A1 (en) 2012-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007112108A (ru) Производные пирроло[3, 2-с]пиридина и способ их получения
RU2221798C2 (ru) Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества
AU2016262671B2 (en) Amide compounds for the treatment of HIV
ES2625636T3 (es) Proceso para preparar inhibidores del metabolismo de nucleósidos
EP1562949A4 (en) METHOD FOR PRODUCING PYRROLOTRIAZIN COMPOUNDS SUITABLE AS KINASEINHIBITORS
RU2004139028A (ru) Пиразолопиримидины и их применение для борьбы с вредными организмами
EA200000637A1 (ru) Бициклические гетероароматические соединения в качестве ингибиторов протеин-тирозинкиназ
RU99110944A (ru) Тиенопиримидины с ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе v (pde v)
ZA201808534B (en) Preparation of (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-y l)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxamide
RU2003116060A (ru) Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
BR0109577A (pt) Composto, processo para preparar o mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratar cânceres em um animal de sangue quente
TW370529B (en) Pyrazolopyrimidines
EA200501477A1 (ru) Производные пиперидинил- и пиперазинилалкилкарбаматов, способы их получения и применение их в терапии
SI3106463T1 (en) Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase
RU2010144823A (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
MY144232A (en) 5-substituted-2-phenylamino benzamides as mek inhibitors
JP2003525279A5 (ru)
JP2003500404A5 (ru)
HRP20090380T1 (hr) SUPSTITUIRANI 1H-PIROLO[3,2-b, 3,2-c, i 2,3-c]PIRIDIN-2-KARBOKSAMIDI I SRODNI ANALOZI KAO INHIBITORI KAZEIN-KINAZE Iε
WO2003082861A3 (en) Morpholinyl-urea derivatives for use of the treatment of inflammatory diseases
JP2008511618A5 (ru)
RU2013137751A (ru) Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы
RU2007143509A (ru) Производные ацетилена
EA200700144A1 (ru) Производные пиридопиримидина, их получение, их применение в терапии
US20020198189A1 (en) New use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170904