RU2007145480A - Способ гидрирования ненасыщенных триглицеридов - Google Patents
Способ гидрирования ненасыщенных триглицеридов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007145480A RU2007145480A RU2007145480/13A RU2007145480A RU2007145480A RU 2007145480 A RU2007145480 A RU 2007145480A RU 2007145480/13 A RU2007145480/13 A RU 2007145480/13A RU 2007145480 A RU2007145480 A RU 2007145480A RU 2007145480 A RU2007145480 A RU 2007145480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- noble metal
- polymer
- group
- nanoparticles
- clusters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 28
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims abstract 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims abstract 4
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims abstract 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims abstract 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
- C11C3/126—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on other metals or derivates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B1/00—Nanostructures formed by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/70—Nanostructure
- Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/70—Nanostructure
- Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
- Y10S977/779—Possessing nanosized particles, powders, flakes, or clusters other than simple atomic impurity doping
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/70—Nanostructure
- Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
- Y10S977/783—Organic host/matrix, e.g. lipid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
1. Способ гидрирования полиненасыщенных триглицеридов в присутствии нанесенного на подложку катализатора из благородного металла и водорода, при этом используемый в процессе катализатор из благородного металла представляет собой композит твердой подложки, наночастиц благородного металла и полимера. ! 2. Способ по п.1, где наночастицы благородного металла представляют собой кластеры элементарных наночастиц. ! 3. Способ по п.1 или 2, где подложка выбирается из группы, состоящей из оксидных подложек, предпочтительно силикагель, оксид алюминия, оксид циркония, оксид титана и оксид цинка. ! 4. Способ по п.1, где полимер выбирается из группы ароматических полимерных материалов, содержащих по меньшей мере один гетероатом в ароматической группе, предпочтительно азот. ! 5. Способ по п.4, где полимер выбирается из группы полимерных материалов, состоящих из поливинил пирролидона. ! 6. Способ по п.1, где благородный металл выбирается из платины, палладия, иридия, родия, рутения, серебра, золота и их комбинаций, предпочтительно платина. ! 7. Способ по п.1, где количество благородного металла находится между 0,01 и 10 мас.%, предпочтительно между 0,5 и 5 мас.% от общего веса катализатора. ! 8. Способ по п.1, где элементарные наночастицы благородного металла имеют размер примерно от 1 до 12 нм, а кластеры элементарных наночастиц благородного металла имеют размер от 12 до 40 нм или даже больше. ! 9. Способ по п.1, где триглицерид представляет собой пищевое масло, предпочтительно соевое масло. ! 10. Способ по п.1, где триглицерид содержит некоторое количество линоленовой кислоты. ! 11. Способ по п.1, где линоленовая кислота гидрируется до моно- или ди-ненасыщенных с
Claims (15)
1. Способ гидрирования полиненасыщенных триглицеридов в присутствии нанесенного на подложку катализатора из благородного металла и водорода, при этом используемый в процессе катализатор из благородного металла представляет собой композит твердой подложки, наночастиц благородного металла и полимера.
2. Способ по п.1, где наночастицы благородного металла представляют собой кластеры элементарных наночастиц.
3. Способ по п.1 или 2, где подложка выбирается из группы, состоящей из оксидных подложек, предпочтительно силикагель, оксид алюминия, оксид циркония, оксид титана и оксид цинка.
4. Способ по п.1, где полимер выбирается из группы ароматических полимерных материалов, содержащих по меньшей мере один гетероатом в ароматической группе, предпочтительно азот.
5. Способ по п.4, где полимер выбирается из группы полимерных материалов, состоящих из поливинил пирролидона.
6. Способ по п.1, где благородный металл выбирается из платины, палладия, иридия, родия, рутения, серебра, золота и их комбинаций, предпочтительно платина.
7. Способ по п.1, где количество благородного металла находится между 0,01 и 10 мас.%, предпочтительно между 0,5 и 5 мас.% от общего веса катализатора.
8. Способ по п.1, где элементарные наночастицы благородного металла имеют размер примерно от 1 до 12 нм, а кластеры элементарных наночастиц благородного металла имеют размер от 12 до 40 нм или даже больше.
9. Способ по п.1, где триглицерид представляет собой пищевое масло, предпочтительно соевое масло.
10. Способ по п.1, где триглицерид содержит некоторое количество линоленовой кислоты.
11. Способ по п.1, где линоленовая кислота гидрируется до моно- или ди-ненасыщенных соединений.
12. Способ по п.1, где указанный катализатор получают при помощи способа, включающего восстановление ионов благородного металла в кластеры благородного металла в присутствии связывающего полимера, с последующим контактированием кластеров благородного металла с подложкой, и получением требуемого катализатора.
13. Гидрированное пищевое масло, предпочтительно соевое масло, имеющее йодное число между 60 и 80, количество трансизомеров между 2,5 и 9, SC10 между 39 и 47 г/100 г и SC35 максимально 15 г/100 г, предпочтительно между 2 и 15 г/100 г.
14. Масло для жарки, основанное на гидрированное пищевое масло, предпочтительно соевое масло, имеющее йодное число по меньшей мере 80, содержание транс-изомеров между 0,5 и 5 мас.%.
15. Гидрированное пищевое масло, полученное при помощи способа по любому из пп.1-12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/NL2005/000347 WO2006121320A1 (en) | 2005-05-09 | 2005-05-09 | Process for the hydrogenation of unsaturated triglycerides |
| NLPCT/NL2005/000347 | 2005-05-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007145480A true RU2007145480A (ru) | 2009-06-20 |
| RU2412237C2 RU2412237C2 (ru) | 2011-02-20 |
Family
ID=35447210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007145480/13A RU2412237C2 (ru) | 2005-05-09 | 2006-05-01 | Способ гидрирования ненасыщенных триглицеридов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8211486B2 (ru) |
| EP (2) | EP2267109A1 (ru) |
| JP (1) | JP5260278B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080037608A (ru) |
| CN (1) | CN101194007A (ru) |
| BR (1) | BRPI0611224A2 (ru) |
| CA (1) | CA2608208C (ru) |
| MX (1) | MX2007014074A (ru) |
| RU (1) | RU2412237C2 (ru) |
| TW (1) | TW200642755A (ru) |
| WO (2) | WO2006121320A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008105518A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | バイオディーゼル燃料の製造方法及びバイオディーゼル燃料組成物 |
| DE102007047434A1 (de) * | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Bayer Technology Services Gmbh | Sinterstabiler Katalysator für die Hydrierung und Dehydrierungen und Verfahren zu dessen Herstellung |
| CN102144023B (zh) * | 2008-07-07 | 2014-05-07 | 株式会社For-C | 天然油的精炼方法 |
| CN102380375A (zh) * | 2011-08-24 | 2012-03-21 | 河南工业大学 | 一种油脂氢化催化剂及其制备方法和用途 |
| KR101433605B1 (ko) * | 2012-10-29 | 2014-08-26 | 한국생산기술연구원 | 루테늄 나노입자 담지 실리카 촉매 및 이를 이용한 숙신산무수물로부터 감마뷰티로락톤의 생산 |
| TW201602336A (zh) | 2014-06-09 | 2016-01-16 | Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 | 天然油及脂之催化脫氧方法 |
| JP6532055B2 (ja) * | 2015-03-30 | 2019-06-19 | 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学 | 金属粒子担持触媒、触媒組成物、および、ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
| US11266978B2 (en) * | 2016-03-31 | 2022-03-08 | Zeon Corporation | Method for preparing dispersion of metal-containing particles and method for producing hydrogenated conjugated diene polymer |
| CN106423040B (zh) * | 2016-09-27 | 2018-10-16 | 厦门大学 | 一种贵金属微区镶嵌型氧化物复合材料的制备方法 |
| CN110676474B (zh) * | 2018-07-02 | 2021-08-24 | 北京大学 | 一种Pt基金属纳米簇-金属氧化物纳米复合材料及其制备方法与应用 |
| GB201811892D0 (en) * | 2018-07-20 | 2018-09-05 | Johnson Matthey Plc | Nanoparticles and preparation method |
| US10618878B1 (en) | 2019-03-27 | 2020-04-14 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Catalytic reduction of aromatic ring in aqueous medium |
| TWI718818B (zh) * | 2019-12-19 | 2021-02-11 | 財團法人工業技術研究院 | 氫化不飽和多元酸的觸媒與方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2329934A (en) * | 1943-02-15 | 1943-09-21 | Baker & Co Inc | Catalytic process |
| US5734070A (en) * | 1994-02-17 | 1998-03-31 | Degussa Aktiengesellschaft | Hardening of unsaturated fats, fatty acids or fatty acid esters |
| DE4443705A1 (de) | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur Herstellung von tensidstabilisierten Mono- und Bimetallkolloiden der Gruppe VIII und Ib des Periodensystems als isolierbare und in hoher Konzentration wasserlösliche Precursor für Katalysatoren |
| DE19632088C2 (de) | 1996-08-08 | 1998-05-14 | Cpc International Inc | Schnellkristallisierendes Fett mit niedrigem Trans-Fettsäuregehalt |
| DE19853123A1 (de) * | 1998-11-18 | 2000-05-25 | Degussa | Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von Fettsäuren |
| CN100371076C (zh) * | 2002-09-13 | 2008-02-27 | 和光纯药工业株式会社 | 钯催化剂组合物 |
| CA2573014A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-02-09 | Cargill, Incorporated | Fat products containing little or no trans-fatty acids |
| RU2260037C1 (ru) * | 2004-07-14 | 2005-09-10 | Украинцев Валерий Борисович | Способ получения саломасов жидкофазным гидрированием растительных масел в присутствии палладиевого катализатора |
| DE102005011544A1 (de) | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Polymermembran sowie Polymermembran |
-
2005
- 2005-05-09 JP JP2008511065A patent/JP5260278B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-09 US US11/914,054 patent/US8211486B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-09 WO PCT/NL2005/000347 patent/WO2006121320A1/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-05-01 BR BRPI0611224-2A patent/BRPI0611224A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-05-01 MX MX2007014074A patent/MX2007014074A/es unknown
- 2006-05-01 CA CA2608208A patent/CA2608208C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-01 CN CNA2006800202577A patent/CN101194007A/zh active Pending
- 2006-05-01 WO PCT/NL2006/000234 patent/WO2006121327A1/en not_active Ceased
- 2006-05-01 RU RU2007145480/13A patent/RU2412237C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-01 EP EP10183996A patent/EP2267109A1/en not_active Withdrawn
- 2006-05-01 KR KR1020077027006A patent/KR20080037608A/ko not_active Withdrawn
- 2006-05-01 EP EP06733039.9A patent/EP1885828B1/en not_active Not-in-force
- 2006-05-04 TW TW095115830A patent/TW200642755A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006121327A1 (en) | 2006-11-16 |
| EP2267109A1 (en) | 2010-12-29 |
| WO2006121320A1 (en) | 2006-11-16 |
| KR20080037608A (ko) | 2008-04-30 |
| US20090142470A1 (en) | 2009-06-04 |
| US8211486B2 (en) | 2012-07-03 |
| CA2608208C (en) | 2014-08-12 |
| MX2007014074A (es) | 2008-04-09 |
| RU2412237C2 (ru) | 2011-02-20 |
| CN101194007A (zh) | 2008-06-04 |
| JP5260278B2 (ja) | 2013-08-14 |
| JP2008543740A (ja) | 2008-12-04 |
| EP1885828B1 (en) | 2014-07-23 |
| BRPI0611224A2 (pt) | 2011-02-22 |
| CA2608208A1 (en) | 2006-11-16 |
| EP1885828A1 (en) | 2008-02-13 |
| TW200642755A (en) | 2006-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007145480A (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных триглицеридов | |
| JP4278910B2 (ja) | エステルの製造法 | |
| TW200734046A (en) | Catalyst for wastewater treatment and method for wastewater treatment using said catalyst | |
| MY152280A (en) | Catalyst for producing carboxylic acid esters, process for producing same and process for producing carboxylic acid esters | |
| EP1550632A4 (en) | PRECIOUS METAL NUTS AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR | |
| JP2005500987A5 (ru) | ||
| KR960700362A (ko) | 전기화학적 방법을 위한 고표면적 전극 구조물(High surface area electrode structures for electrochemical processes) | |
| NZ598773A (en) | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst | |
| DE60043657D1 (de) | Verfahren zur herstellung metallischen geträgerten katalysatoren beinhaltend einen behandlungschritt mit wässriger lösung aus brom und bromionen | |
| JP2003520662A5 (ru) | ||
| EP0745116B1 (de) | Härten von ungesättigten fetten, fettsäuren oder fettsäureestern | |
| DE69710876D1 (de) | Synthese von essbarem öl, nichtessbarem öl oder fettsäure mit niedrigem transgehalt in einem festpolymerelektrolyreaktor | |
| Hsu et al. | Heterogeneous catalytic hydrogenation of canola oil using palladium | |
| EP0021528A1 (en) | Process for the selective hydrogenation of triglyceride oils and products so obtained | |
| FI64393B (fi) | Foerfarande foer selektiv hydrering av omaettade fettsyraderivat med diamin behandlade metallkatalyt | |
| Mondal et al. | Electrochemical hydrogenation of canola oil using a hydrogen transfer agent | |
| EP2402085A3 (en) | Multireaction bifunctional polymeric catalyst | |
| RU2260037C1 (ru) | Способ получения саломасов жидкофазным гидрированием растительных масел в присутствии палладиевого катализатора | |
| US9650582B2 (en) | Biodiesel fuel hydrogenation method | |
| JP2006320275A (ja) | 低トランス酸含量の硬化油製造法 | |
| CN118895162B (zh) | 一种蚊香液用白油及其制备方法 | |
| CA2338295A1 (en) | Hydrogenation process | |
| RU2008129936A (ru) | Электрод для электрохимического элемента с высокой разницей перепада давления, способ изготовления электрода и электрохимический элемент для использования электрода | |
| Coté et al. | The electrohydrogenation of 2-iodonitrobenzene at mercury and Raney metal electrodes in aqueous methanol | |
| EP2081296A3 (de) | Elektrischer Installationsschalter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170502 |