RU2007141639A - ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3] БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ) ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3] БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ) ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007141639A RU2007141639A RU2007141639/04A RU2007141639A RU2007141639A RU 2007141639 A RU2007141639 A RU 2007141639A RU 2007141639/04 A RU2007141639/04 A RU 2007141639/04A RU 2007141639 A RU2007141639 A RU 2007141639A RU 2007141639 A RU2007141639 A RU 2007141639A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- aryl
- het
- dihydro
- Prior art date
Links
- 229940123627 Viral replication inhibitor Drugs 0.000 title 1
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- -1 Het Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 3
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000798 anti-retroviral effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VYZGSHDPTUSDKU-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-[2-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-yl]methanone Chemical compound C1=CC(CN(CC)CC)=CC=C1C1=NN2C(C(=O)C=3C=CC(=CC=3)C(C)(C)C)OC3=CC=CC=C3C2C1 VYZGSHDPTUSDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMCBQETVDIXCGI-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-[2-[4-[(pyridin-4-ylmethylamino)methyl]phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-yl]methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1N2N=C(C=3C=CC(CNCC=4C=CN=CC=4)=CC=3)CC2C2=CC=CC=C2O1 RMCBQETVDIXCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAAMJLKVJGHBKD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine-5-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(CN(CC)CC)=CC=C1C1=NN2C(C(=O)C=3C=CC(=CC=3)C#N)OC3=CC=CC=C3C2C1 GAAMJLKVJGHBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLSMPKBNJVRZHR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[(benzylamino)methyl]phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine-5-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1C(=O)C(N1N=2)OC3=CC=CC=C3C1CC=2C(C=C1)=CC=C1CNCC1=CC=CC=C1 PLSMPKBNJVRZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWRIUNMEGZFNLI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[(pyridin-4-ylmethylamino)methyl]phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine-5-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1C(=O)C(N1N=2)OC3=CC=CC=C3C1CC=2C(C=C1)=CC=C1CNCC1=CC=NC=C1 TWRIUNMEGZFNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKSGPCSDENJPSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(diethylamino)ethyl]phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine-5-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(CCN(CC)CC)=CC=C1C1=NN2C(C(=O)C=3C=CC(=CC=3)C#N)OC3=CC=CC=C3C2C1 AKSGPCSDENJPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXGNHYVUCIJPIQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[4-(4-methoxyanilino)butyl]phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine-5-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NCCCCC1=CC=C(C=2CC3N(C(OC4=CC=CC=C43)C(=O)C=3C=CC(=CC=3)C#N)N=2)C=C1 RXGNHYVUCIJPIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRXLOVUSPVUEW-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(CCNCC2=CC=C(C=C2)C2=NN3C(C4=CC=CC=C4OC3C(=O)C3=CC=C(C#N)C=C3)C2)C=C1 Chemical compound COC1=CC=C(CCNCC2=CC=C(C=C2)C2=NN3C(C4=CC=CC=C4OC3C(=O)C3=CC=C(C#N)C=C3)C2)C=C1 NQRXLOVUSPVUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVEVKOWVTYLSTJ-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C1N2C(C3=CC=CC=C3O1)CC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CNCCC1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C1N2C(C3=CC=CC=C3O1)CC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CNCCC1=CC=C(C=C1)OC NVEVKOWVTYLSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 206010038997 Retroviral infections Diseases 0.000 claims 1
- QMHIXBBLOPRESB-UHFFFAOYSA-N [2-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-5,10b-dihydro-1h-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-yl]-(4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(CN(CC)CC)=CC=C1C1=NN2C(C(=O)C=3C=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)OC3=CC=CC=C3C2C1 QMHIXBBLOPRESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims 1
- CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N darunavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2CCO[C@@H]2OC1)C1=CC=CC=C1 CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N 0.000 claims 1
- 229960005107 darunavir Drugs 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 11
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу ! ! его N-оксид, стереоизомерная форма или соль, ! где а равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; ! L представляет собой С1-4алкандиил; ! R1 представляет собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-12циклоалкил, Het, арил или С1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-10циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила; ! R2 представляет собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-12циклоалкил, Het, арил или С1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-12циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила; или ! R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-12-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, которые каждый по отдельности выбраны из атома азота, кислорода или серы, и где указанный гетероцикл может быть необязательно замещен С1-10алкилом, С2-10алкенилом, С2-10алкинилом, С3-12циклоалкилом, С1-6алкилоксикарбонилом, Het, арилом или С1-10алкилом, замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-12циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила; ! R3 представляет собой карбоксил, галоген, нитро, С1-10алкил, С3-12циклоалкил, полигалогенС1-10алкил, циано, аминогруппу, моно- или дизамещенну
Claims (10)
1. Соединение, имеющее формулу
его N-оксид, стереоизомерная форма или соль,
где а равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
L представляет собой С1-4алкандиил;
R1 представляет собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-12циклоалкил, Het, арил или С1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-10циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила;
R2 представляет собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил, С2-10алкинил, С3-12циклоалкил, Het, арил или С1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-12циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила; или
R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-12-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, которые каждый по отдельности выбраны из атома азота, кислорода или серы, и где указанный гетероцикл может быть необязательно замещен С1-10алкилом, С2-10алкенилом, С2-10алкинилом, С3-12циклоалкилом, С1-6алкилоксикарбонилом, Het, арилом или С1-10алкилом, замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-12циклоалкила, аминогруппы и моно- и дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила;
R3 представляет собой карбоксил, галоген, нитро, С1-10алкил, С3-12циклоалкил, полигалогенС1-10алкил, циано, аминогруппу, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, моно- или дизамещенный аминокарбонил, С1-10алкилокси, С1-10алкилтио, С1-10алкилсульфонил, пирролидинил, пиперидинил, гомопиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил или пиперазинил, необязательно замещенный С1-10алкилом, где заместители любой из аминогрупп, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-12циклоалкила, Het и арила;
арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-10алкила, полигалогенС1-10алкила, С1-10алкилокси, С1-10алкилтио, С1-10алкилсульфонила, нитро, циано, галогена, С3-7циклоалкила, С1-10алкилкарбонила, карбоксила, С1-10алкилоксикарбонила, аминогруппы моно- или дизамещенной аминогруппы, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый по отдельности, выбраны из фенила, С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила, необязательно замещенного С1-10алкилом;
Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, которые каждый по отдельности выбраны из атома азота, кислорода или серы, и где гетероцикл может быть необязательно замещен одним или, когда возможно, более чем одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из С1-10алкила, полигалогенС1-10алкила, С1-10алкилокси, С1-10алкилтио, С1-10алкилсульфонила, нитро, циано, галогена, С3-7циклоалкила, С1-10алкилкарбонила, карбоксила, С1-10алкилоксикарбонила, аминогруппы моно- или дизамещенной аминогруппы, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый по отдельности, выбраны из фенила, С1-10алкила, С2-10алкенила, С3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила, необязательно замещенного С1-10алкилом.
2. Соединение по п.1, соответствующее одному или нескольким следующих условий:
а) а равно нулю или 1;
b) R1 представляет собой С1-10алкил, С3-12циклоалкил, Het, арил или С1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, С3-12циклоалкила и моно- или дизамещенной аминогруппы, где заместители аминогруппы, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила;
с) R2 представляет собой водород, С1-10алкил, С2-10алкенил или С1-10алкил, замещенный арилом;
d) R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-12-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл, где гетероцикл может быть необязательно замещен С1-10алкилом, С1-6алкилоксикарбонилом или С1-10алкилом, замещенным арилом;
е) L представляет собой С1-2алкандиил;
f) R3 представляет собой галоген, нитро, С1-10алкил, С3-12циклоалкил, полигалогенС1-10алкил, циано, С1-10алкилокси, С1-10алкилтио, С1-10алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил;
g) арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-10алкилокси, галогена, моно- или дизамещенной аминогруппы, где заместители любой из аминогрупп, каждый по отдельности, выбраны из С1-10алкила;
h) Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, которые каждый по отдельности выбраны из атома азота, кислорода или серы, и где гетероцикл может быть необязательно замещен С1-10алкилом.
3. Соединение по п.1, представляющие собой
4-[2-(4-диэтиламинометилфенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил]бензонитрил;
4-{2-[4-(бензиламинометил)фенил]-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил}бензонитрил;
4-[2-(4-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил]бензонитрил;
4-[2-(4-{[(4-метоксибензил)метиламино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил]бензонитрил;
(4-трет-бутилфенил)-[2-(4-{[(4-метоксибензил)метиламино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]метанон;
(4-трет-бутилфенил)-[2-(4-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]метанон;
(4-трет-бутилфенил)-[2-(4-диэтиламинометилфенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]метанон;
4-{2-[4-(2-диэтиламиноэтил)фенил]-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил}бензонитрил;
4-(2-{4-[(циклопентилметиламино)метил]фенил}-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил]бензонитрил;
4-(2-{4-[4-(4-метоксифениламино)бутил]фенил}-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-карбонил)бензонитрил;
(4-метансульфонилфенил)-[2-(4-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]метанон;
(4-метансульфонилфенил)-[2-(4-{[(4-метоксибензил)метиламино]метил}фенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]метанон;
[2-(4-диэтиламинометилфенил)-1,9b-дигидро-5-окса-3,3а-диазациклопента[a]нафталин-4-ил]-(4-метансульфонилфенил)метанон
или его N-оксид, стереоизомерную форму или соль.
4. Соединение по любому из пп.1-3, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
5. Применение соединения по любому из пп.1-3 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения состояний, связанных с ВИЧ-инфекцией.
6. Применение соединения по любому из пп.1-3 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для предотвращения передачи ВИЧ, или предотвращения ВИЧ-инфекции, или предотвращения заболевания, связанного с ВИЧ-инфекцией.
7. Способ лечения, включающий системное введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-3 ВИЧ-инфицированным теплокровным животным, особенно, ВИЧ-инфицированным людям.
8. Фармацевтический препарат, который в качестве активного компонента содержит эффективную дозу соединения по любому из пп.1-3 и дополнительно содержит обычные фармацевтические нетоксичные эксципиенты и вспомогательные вещества.
9. Продукт, содержащий (а) соединение по любому из пп.1-3 и (b) другое антиретровирусное соединение в виде комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного применения при лечении ретровирусных инфекций.
10. Продукт по п.9, где другим антиретровирусным соединением b) является соединение, выбранное из группы ТМС 120, ТМС 125, рилпивирина и дарунавира.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05102847.0 | 2005-04-11 | ||
| EP05102847 | 2005-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007141639A true RU2007141639A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2416615C2 RU2416615C2 (ru) | 2011-04-20 |
Family
ID=35170050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007141639/04A RU2416615C2 (ru) | 2005-04-11 | 2006-04-11 | ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ)ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7465727B2 (ru) |
| EP (1) | EP1871777A1 (ru) |
| JP (1) | JP5078874B2 (ru) |
| CN (1) | CN101155816B (ru) |
| AR (1) | AR056652A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006233922B2 (ru) |
| CA (1) | CA2604686C (ru) |
| MX (1) | MX2007012630A (ru) |
| RU (1) | RU2416615C2 (ru) |
| TW (1) | TW200710091A (ru) |
| WO (1) | WO2006108828A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY169670A (en) | 2003-09-03 | 2019-05-08 | Tibotec Pharm Ltd | Combinations of a pyrimidine containing nnrti with rt inhibitors |
| TWI494133B (zh) * | 2007-03-14 | 2015-08-01 | Tibotec Pharm Ltd | 重組用粉末 |
| US7635773B2 (en) | 2008-04-28 | 2009-12-22 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Sulfoalkyl ether cyclodextrin compositions |
| CN101318968A (zh) * | 2008-07-18 | 2008-12-10 | 青岛黄海制药有限责任公司 | 一种苯并噁嗪并吡唑类及开环化合物 |
| CA2864331C (en) | 2012-02-14 | 2018-10-09 | Children's Hospital Medical Center | Use of small molecule inhibitors targeting the interaction between rac gtpase and p67(phox) |
| DK2814849T3 (da) | 2012-02-15 | 2020-03-09 | Cydex Pharmaceuticals Inc | Fremgangsmåde til fremstilling af cyclodextrin-derivater |
| FI3183295T3 (fi) * | 2014-08-22 | 2023-09-25 | Cydex Pharmaceuticals Inc | Fraktioidut alkyloidut syklodekstriinikoostumukset ja menetelmät niiden valmistamiseksi ja käyttämiseksi |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5145684A (en) | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
| DE4210939A1 (de) * | 1992-04-02 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Verwendung von 7-Oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -estern als Arzneimittel |
| IL106507A (en) * | 1992-08-07 | 1997-11-20 | Merck & Co Inc | Pharmaceutical compositions containing benzoxazinones and some novel compounds of this type |
| PH30929A (en) | 1992-09-03 | 1997-12-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | Beads having a core coated with an antifungal and a polymer. |
| CZ289214B6 (cs) | 1993-10-01 | 2001-12-12 | Astra Aktiebolag | Způsob zpracování jemně děleného práąkového léčiva, zařízení k provádění tohoto způsobu a aglomeráty vyrobené tímto způsobem |
| NZ330739A (en) | 1996-05-20 | 1999-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Particulate solid dispersion of itraconazole and a water soluble polymer |
| EP0929533B1 (en) * | 1996-10-02 | 2003-09-03 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same |
| KR100785360B1 (ko) | 1999-09-24 | 2007-12-18 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 항바이러스 조성물 |
| AR048650A1 (es) * | 2004-05-04 | 2006-05-10 | Tibotec Pharm Ltd | Derivados de (1,10b-dihidro-2-(aminocarbonil-fenil)-5h-pirazolo[1,5 c][1,3]benzoxazin-5-il)fenil metanona como inhibidores de la replicacion viral del vih |
-
2006
- 2006-04-10 TW TW095112590A patent/TW200710091A/zh unknown
- 2006-04-10 AR ARP060101414A patent/AR056652A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-04-11 US US11/909,747 patent/US7465727B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-11 RU RU2007141639/04A patent/RU2416615C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-11 CA CA2604686A patent/CA2604686C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-11 JP JP2008505881A patent/JP5078874B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-11 EP EP06725694A patent/EP1871777A1/en not_active Withdrawn
- 2006-04-11 AU AU2006233922A patent/AU2006233922B2/en not_active Ceased
- 2006-04-11 CN CN2006800112458A patent/CN101155816B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-11 WO PCT/EP2006/061499 patent/WO2006108828A1/en not_active Ceased
- 2006-04-11 MX MX2007012630A patent/MX2007012630A/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-09-30 US US12/241,317 patent/US7745432B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008535894A (ja) | 2008-09-04 |
| RU2416615C2 (ru) | 2011-04-20 |
| MX2007012630A (es) | 2007-11-23 |
| JP5078874B2 (ja) | 2012-11-21 |
| WO2006108828A1 (en) | 2006-10-19 |
| US7465727B2 (en) | 2008-12-16 |
| US7745432B2 (en) | 2010-06-29 |
| CA2604686C (en) | 2014-08-26 |
| CA2604686A1 (en) | 2006-10-19 |
| AU2006233922A1 (en) | 2006-10-19 |
| AR056652A1 (es) | 2007-10-17 |
| US20090048242A1 (en) | 2009-02-19 |
| AU2006233922B2 (en) | 2012-05-17 |
| EP1871777A1 (en) | 2008-01-02 |
| CN101155816B (zh) | 2011-07-27 |
| TW200710091A (en) | 2007-03-16 |
| CN101155816A (zh) | 2008-04-02 |
| US20080214534A1 (en) | 2008-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2000128033A (ru) | Гетероциклические производные глицил-бета-аланина в качестве антагонистов витронектина | |
| RU2003134376A (ru) | Производные хинолина и производные хиназолина, которые содержат азолильную группу | |
| RU2006136881A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv | |
| RU2009133470A (ru) | Макроциклические фенилкарбаматы, ингибирующие hcv | |
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| JP2015514073A5 (ru) | ||
| RU2003110577A (ru) | Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами | |
| RU2000115305A (ru) | Аминотриазольные ингибиторы циклинзависимых киназ | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| KR930021624A (ko) | 피리미딘 유도체 및 이의 제조방법 | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| RU2012147511A (ru) | Применение ингибиторов c-src в комбинации с пиримидиламинобензамидом для лечения лейкоза | |
| RU2001127082A (ru) | Производные аминов | |
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| RU2006130684A (ru) | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2005103618A (ru) | Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина | |
| CA2481482A1 (en) | Tropane derivatives as ccr5 modulators | |
| RU2008110917A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИ-ЭТИЛ)-4-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛ-2(3Н)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ | |
| RU2012146874A (ru) | Производные пиразолопиридина | |
| RU2004119963A (ru) | Ингибиторы вич интегразы | |
| RU2007141639A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3] БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ) ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160412 |