RU2006114064A - Акцепторы свободных радикалов в качестве стабилизаторов полимеризующихся соединений - Google Patents
Акцепторы свободных радикалов в качестве стабилизаторов полимеризующихся соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006114064A RU2006114064A RU2006114064/04A RU2006114064A RU2006114064A RU 2006114064 A RU2006114064 A RU 2006114064A RU 2006114064/04 A RU2006114064/04 A RU 2006114064/04A RU 2006114064 A RU2006114064 A RU 2006114064A RU 2006114064 A RU2006114064 A RU 2006114064A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- vinyl
- carbon atoms
- alkylcarbonyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims 10
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 title 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- -1 p- hydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 8
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VGBWDOLBWVJTRZ-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);triacetate Chemical compound [Ce+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O VGBWDOLBWVJTRZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N n,n'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 2
- OHANAHYVFPTLJI-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCNC(N)=O OHANAHYVFPTLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
- RAHSCGQCROCRPQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OCCC(C)(C)OC(CN(CCN(CCN(CC(O)=O)CC(OC(C)(C)CCOC(C)(C)C)=O)CC(O)=O)CC(O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OCCC(C)(C)OC(CN(CCN(CCN(CC(O)=O)CC(OC(C)(C)CCOC(C)(C)C)=O)CC(O)=O)CC(O)=O)=O RAHSCGQCROCRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Claims (25)
1. Способ стабилизации полимеризующихся соединений против их полимеризации при переработке, хранении и/или транспортировке, отличающийся тем, что применяют, по меньшей мере, один акцептор свободных радикалов, который содержит, по меньшей мере, два глициновых остатка и, по меньшей мере, один амидный и/или сложноэфирный остаток.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют, по меньшей мере, один акцептор свободных радикалов формулы (I)
где G1 может быть NR3R4 или OR7,
G2 может быть NR5R6 или OR8,
R1 до R6 могут означать независимо друг от друга водород, C1-C20-алкил, С2-С20-алкилкарбонил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкинилкарбонил, С2-С20-алкинил, С2-С20-алкинилкарбонил, С3-С15-циклоалкил, С5-С15-циклоалкилкарбонил, арил, арилкарбонил или гетероциклы,
R7 и R8 могут означать независимо друг от друга С1-С20-алкил, С1-С20-алкилкарбонил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкенилкарбонил, С2-С20-акинил, С2-С20-алкинилкарбонил, С3-С15-циклоалкил, С5-С15-циклоалкилкарбонил, арил, арилкарбонил или гетероциклы,
Х может быть С1-С20-алкилом, NCH2COOR9, NR10, О, S, PR11, Se, SiOR12R13 или арилом, где R9 до R13 независимо друг от друга могут быть водородом или С1С20-алкилом, и
k, l, m, n могут быть равны независимо друг от друга числам от 0 до 20.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 и R2 одинаковы и представляют собой водород или С1-С20-алкил.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что R3 и R5 одинаковы и представляют собой водород, С1-С20-алкил или C1-C20-алкилкарбонил.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что R3 и R5 одинаковы и представляют собой водород, С1-С20-алкил или С1-С20-алкилкарбонил.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что R4 и R6 одинаковы и представляют собой C1-C20-алкил, С1-С20-алкилкарбонил, арил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкенилкарбонил, С2-С20-алкинил или С2-С20-алкинилкарбонил.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что R4 и R6 одинаковы и представляют собой C1-C20-алкил, С1-С20-алкилкарбонил, арил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкенилкарбонил, С2-С20-алкинил или С2-С20-алкинилкарбонил.
8. Способ по п.4, отличающийся тем, что R4 и R6 одинаковы и представляют собой С1-С20-алкил, С1-С20-алкилкарбонил, арил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкенилкарбонил, С2-С20-алкинил или С2-С20-алкинилкарбонил.
9. Способ по одному из пп.4-8, отличающийся тем, что R3 и R5 означают водород и R4 и R6 выбраны из группы, включающей фенил, бензил, п-метоксифенил, о-, м- или п-гидроксифенил, 1-гидроксигексил, метил, этил, пропил, бутил, этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, этоксилат с числом этиленоксидных звеньев от 4 до 10, этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин и аминокислоты.
10. Способ по одному из пп.2-8, отличающийся тем, что R7 и R8 одинаковы и означают C1-C20-алкил, С1-С20-алкилкарбонил, арил, С2-С20-алкенил, С2-С20-алкенилкарбонил, С2-С20-алкинил или С2-С20-алкинилкарбонил.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что R7 и R8 выбраны из группы, включающей фенил, бензил, п-метоксифенил, о-, м- или п- гидроксифенил, 1-гидроксигексил, метил, этил, пропил, бутил, этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, этоксилат с числом этиленоксидных звеньев от 4 до 10, этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин и аминокислоты.
12. Способ по одному из пп.2-8, отличающийся тем, что Х означает С1-С20-алкил или CH2NCOOR9.
13. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что применяют, по меньшей мере, одно из следующих соединений:
14. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что применяют от 0,1 до 1000 млн.ч. акцептора свободных радикалов или смеси акцепторов свободных радикалов, в пересчете на полимеризующееся соединение.
15. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что применяют, по меньшей мере, один состабилизатор.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что состабилизатор выбирают из группы, включающей кислородсодержащие газы, фенольные соединения, хиноны и гидрохиноны, N-оксильные соединения, ароматические амины, фенилендиамины, имины, сульфонамиды, оксимы, гидроксиламины, производные мочевины, содержащие фосфор соединения, содержащие серу соединения, комплексообразователи на основе тетраазааннулена и соли металлов, а также, в случае необходимости, их смеси.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что в качестве состабилизаторов применяют фенотиазин, гидрохинон, простой гидрохинонмонометиловый эфир, 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-N-оксил, 4-гидрокси-2,2,6,6-тетра-метил-пиперидин-N-оксил, 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-N-оксил, N,N′-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, ацетат церия (III), этилгесаноат церия (III), кислородсодержащие газы и/или их смеси.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что в качестве состабилизаторов применяют фенотиазин, гидрохинон, простой гидрохинонмонометиловый эфир, 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-N-оксил, 4-гидрокси-2,2,6,6-тетра-метил-пиперидин-N-оксил, 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-N-оксил, N,N′-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, ацетат церия (III), этилгесаноат церия (III), кислородсодержащие газы и/или их смеси.
19. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что полимеризующееся соединение содержит, по меньшей мере, одну этиленненасыщенную группу.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что полимеризующееся соединение выбрано из группы, включающей моно-, ди- или триэтиленненасыщенные С3-С8-карбоновые кислоты, С1-С20-сложные эфиры, -амиды, -нитрилы и -ангидриды этих моно-, ди- или триэтилененасыщенных С3-С8-карбоновых кислот, сложные виниловые эфиры содержащих до 20 атомов углерода карбоновых кислот, простые виниловые эфиры содержащих от 1 до 10 атомов углерода спиртов, винилароматы и винилгетероароматы с числом атомов углерода до 20, виниллактамы с числом атомов углерода от 3 до 10 в кольце, нециклические N-виниламидные соединения и N-виниламиновые соединения, винилгалогениды, алифатические, необязательно галогенированные углеводороды с числом атомов углерода от 2 до 8 или 1 ли 2 двойными связями, винилидены или смеси этих мономеров.
21. Способ по п.19, отличающийся тем, что в качестве полимеризующихся соединений применяют моно-, ди- или триэтиленненасыщенные С3-С8-карбоновые кислоты, C1-С20-сложные эфиры этих моно-, ди- или триэтилененасыщенных С3-С8-карбоновых кислот, сложные виниловые эфиры содержащих до 20 атомов углерода карбоновых кислот, простые эфиры содержащих от 1 до 10 атомов углерода спиртов, винилароматы и винилгетероароматы с числом атомов углерода до 20, виниллактамы с числом атомов углерода в кольце от 3 до 10, нециклические N-виниламидные соединения или N-виниламиновые соединения.
22. Способ по п.19, отличающийся тем, что в качестве полимеризующегося соединения применяют (мет)акриловую кислоту, сложный эфир (мет)акриловой кислоты, N-винилкапролактам, N-винилформамид, N-винилимид-азол, N-винилпирролидон, винилфосфорные кислоты, N-винилкарбазол, N,N-дивинилэтиленмочевину, триметилолпропантриакрилат, уреидометил-метакрилат, стирол, бутадиен или изопрен.
23. Смесь стабилизаторов, содержащая
i) по меньшей мере, один акцептор свободных радикалов, содержащий, по меньшей мере, два глициновых остатка и, по меньшей мере, один амидный и/или сложноэфирный остаток, и
ii) по меньшей мере, еще один стабилизатор или состабилизатор.
24. Смесь веществ, содержащая смесь стабилизаторов по п.23 и, по меньшей мере, одно полимеризующееся соединение.
25. Применение смеси стабилизаторов по п.23 для стабилизации полимеризующихся соединений против их полимеризации при переработке, хранении и/или транспортировке.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03021803A EP1518916A1 (de) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Radikalfänger als stabilisatoren polymerisationsfähiger Verbindungen |
| EP03021803.6 | 2003-09-26 | ||
| DE2003146135 DE10346135A1 (de) | 2003-10-01 | 2003-10-01 | Radikalfänger als Stabilisatoren polymerisationsfähiger Verbindungen |
| DE10346135.3 | 2003-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006114064A true RU2006114064A (ru) | 2007-11-20 |
Family
ID=34395059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006114064/04A RU2006114064A (ru) | 2003-09-26 | 2004-09-18 | Акцепторы свободных радикалов в качестве стабилизаторов полимеризующихся соединений |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060287548A1 (ru) |
| EP (1) | EP1670877A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007533624A (ru) |
| BR (1) | BRPI0414690A (ru) |
| RU (1) | RU2006114064A (ru) |
| TW (1) | TW200523341A (ru) |
| WO (1) | WO2005030907A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4783609B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2011-09-28 | 積水化成品工業株式会社 | 光ゲル化用組成物及びハイドロゲル |
| WO2009084520A1 (ja) | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Showa Denko K. K. | 安定性及び重合性の改善されたｎ－メチル－ｎ－ビニルアセトアミドの製造方法 |
| WO2009148955A2 (en) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Mdrna, Inc | Multi-arm amines and uses thereof |
| CN113825723B (zh) | 2019-04-02 | 2024-12-13 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 具有减少的酸用量的纯二氧化氯生成系统 |
| WO2020260371A1 (en) * | 2019-06-25 | 2020-12-30 | Evonik Operations Gmbh | Process for distillative purification of unsaturated carboxylic anhydrides |
| WO2021039708A1 (ja) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | 呈色反応用組成物、呈色反応用膜、及び退色を抑制する方法 |
| EP4269467A4 (en) * | 2020-12-25 | 2024-11-27 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | COMPOUND, COMPOSITION, BIOLOGICAL TISSUE WEAKENING AGENT, BIOLOGICAL TISSUE SURFACE DETACHMENT METHOD AND BIOLOGICAL TISSUE DETACHMENT KIT |
| KR20230175256A (ko) * | 2021-04-28 | 2023-12-29 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 |
| TW202348786A (zh) | 2022-04-01 | 2023-12-16 | 美商藝康美國公司 | 用於蒸氣空間應用之防汙劑組成物 |
| TW202348787A (zh) | 2022-04-01 | 2023-12-16 | 美商藝康美國公司 | 用於乙烯系單體流之高苛刻度加工的防汙劑組成物 |
| TW202404930A (zh) | 2022-04-01 | 2024-02-01 | 美商藝康美國公司 | 在共軛二烯單體之萃取蒸餾期間減少非所要之乳化聚合 |
| CN117402033A (zh) * | 2022-07-08 | 2024-01-16 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 协同抗污剂组合物及其使用方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH569405A5 (en) * | 1972-07-11 | 1975-11-28 | Ciba Geigy Ag | Combatting metal deficiency in biological systems - with metal chelates of ethylene diamine tetraacetic acid diamide derivs |
| US4690995A (en) * | 1985-06-06 | 1987-09-01 | The Dow Chemical Company | Copolymers containing high concentrations of phenol antioxidant units |
| US4929660A (en) * | 1986-03-14 | 1990-05-29 | The Kendall Company | Acrylic adhesive compositions having improved stability |
| FR2639640B1 (fr) * | 1988-11-25 | 1992-07-24 | Rhone Poulenc Chimie | Procede pour retarder la gelification de monomeres insatures, compositions a gelification retardee contenant lesdits monomeres et application desdites compositions au traitement de formations souterraines |
| FR2750696B1 (fr) * | 1996-07-08 | 1998-10-30 | Atochem Elf Sa | Solutions aqueuses stabilisees de sels d'ammoniums quaternaires insatures |
| DE19920796A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isobornylmethacrylat |
| DE10105014C2 (de) * | 2001-01-26 | 2003-03-27 | Schering Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von Monoamiden der DTPA |
-
2004
- 2004-09-03 TW TW093126749A patent/TW200523341A/zh unknown
- 2004-09-18 WO PCT/EP2004/010492 patent/WO2005030907A1/de not_active Ceased
- 2004-09-18 EP EP04765383A patent/EP1670877A1/de not_active Withdrawn
- 2004-09-18 BR BRPI0414690-5A patent/BRPI0414690A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-09-18 US US10/573,472 patent/US20060287548A1/en not_active Abandoned
- 2004-09-18 RU RU2006114064/04A patent/RU2006114064A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-09-18 JP JP2006527325A patent/JP2007533624A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060287548A1 (en) | 2006-12-21 |
| TW200523341A (en) | 2005-07-16 |
| JP2007533624A (ja) | 2007-11-22 |
| WO2005030907A8 (de) | 2006-05-11 |
| EP1670877A1 (de) | 2006-06-21 |
| WO2005030907A1 (de) | 2005-04-07 |
| BRPI0414690A (pt) | 2006-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006114064A (ru) | Акцепторы свободных радикалов в качестве стабилизаторов полимеризующихся соединений | |
| CN1213030C (zh) | 不饱和单体聚合的抑制 | |
| MXPA01010787A (es) | Metodo para terminar en forma inmediata procesos de polimerizacion por radicales lib | |
| US6579442B2 (en) | Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers | |
| JP5100960B2 (ja) | 高温でのジェット燃料における堆積物形成の抑制方法 | |
| CZ294776B6 (cs) | Inhibitor polymerizace | |
| USH1957H1 (en) | Immediate termination of free radical polymerizations | |
| US20220411542A1 (en) | Composition for the immediate termination of a free-radical polymerization and uses thereof | |
| US6447649B1 (en) | Polymerization inhibitor for vinyl-containing materials | |
| JP2003507497A (ja) | ビニルモノマーシステム中の気相汚損の阻害方法 | |
| US6639026B2 (en) | Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers | |
| KR20250035534A (ko) | 상승작용적 방오제 조성물 및 이의 사용 방법 | |
| EP1518916A1 (de) | Radikalfänger als stabilisatoren polymerisationsfähiger Verbindungen | |
| CN1953956B (zh) | 多烯基琥珀酰亚胺在丙烯酸制备中的用途 | |
| KR20250095641A (ko) | 상승작용적 방오제 조성물 및 이의 사용 방법 | |
| NO921852D0 (no) | N-substituerte azaheterosykliske karboksylsyrer og en farmasoeytisk sammensetning | |
| CN1697824A (zh) | 储存(甲基)丙烯酸酯的方法 | |
| WO2023192868A1 (en) | Inhibitor of vapor space polymerization | |
| RU2006146479A (ru) | Небольшие молекулярные медиаторы для лечения гиперхолестеринемии и связанных заболеваний | |
| Chung et al. | Histological Study on the Activated Carbon in the Rat Liver with Toxicated by Lead | |
| CN101166717A (zh) | N-烯基羧酸叔酰胺的组合物 | |
| CN101044106A (zh) | 作为聚合抑制剂的磺化酚与硝基酚 | |
| CN101031528A (zh) | 作为聚合抑制剂的磺化硝基苯酚类 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20100921 |