RU2005128831A - Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы - Google Patents
Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128831A RU2005128831A RU2005128831/04A RU2005128831A RU2005128831A RU 2005128831 A RU2005128831 A RU 2005128831A RU 2005128831/04 A RU2005128831/04 A RU 2005128831/04A RU 2005128831 A RU2005128831 A RU 2005128831A RU 2005128831 A RU2005128831 A RU 2005128831A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trien
- sulfamate
- methoxy
- hydrogen
- methoxyestra
- Prior art date
Links
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title abstract 2
- HNLBHJBMLWFWSC-BDXSIMOUSA-N [(8s,9s,13s,14s)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical class C1CC2=CC(OS(N)(=O)=O)=CC=C2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 HNLBHJBMLWFWSC-BDXSIMOUSA-N 0.000 claims abstract 26
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 52
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 34
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 2
- GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminopyrimidine-5-carbaldehyde Chemical compound NC1=NC=C(C=O)C(N)=N1 GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FLPPIQHOWACWDX-OMIZVJEBSA-N [(8R,9S,13S,14S,17E)-17-hydroxyimino-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)C(=N/O)/CC[C@H]3[C@@H]1CCC1=C2C=C(OC)C(OS(N)(=O)=O)=C1 FLPPIQHOWACWDX-OMIZVJEBSA-N 0.000 claims 2
- LLIUJGWVTBVILI-YVOWVQIISA-N [(8S,9S,13S,14S)-6-hydroxyimino-2-methoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)CCC[C@H]3[C@@H]1CC(=NO)C1=C2C=C(OC)C(OS(N)(=O)=O)=C1 LLIUJGWVTBVILI-YVOWVQIISA-N 0.000 claims 2
- PPNUEQVIONZKJU-OKSLILNBSA-N [(8r,9s,13s,14s,17s)-2-ethyl-17-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H](OC)CC[C@H]3[C@@H]1CCC1=C2C=C(CC)C(OS(N)(=O)=O)=C1 PPNUEQVIONZKJU-OKSLILNBSA-N 0.000 claims 2
- UNMTXTOWLPHVCR-HDCQOPJRSA-N [(8s,9s,13r,14s,17s)-2-methoxy-13,17-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H](C)CC[C@H]3[C@@H]1CCC1=C2C=C(OC)C(OS(N)(=O)=O)=C1 UNMTXTOWLPHVCR-HDCQOPJRSA-N 0.000 claims 2
- YEAODHGGHIRRKE-MVWRLGRASA-N [(8s,9s,13s,14s)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)CCC[C@H]3[C@@H]1CCC1=C2C=C(OC)C(OS(N)(=O)=O)=C1 YEAODHGGHIRRKE-MVWRLGRASA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000771 oncological effect Effects 0.000 claims 2
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- MQLACMBJVPINKE-UHFFFAOYSA-N 10-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]anthracen-9-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 MQLACMBJVPINKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000001752 female genitalia Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000260 male genitalia Anatomy 0.000 claims 1
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (26)
1. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I
в которой R1 обозначает водород, С1-С5алкил или С1-С5ацил,
R2 обозначает C1-C5алоксигруппу, C1-C5алкил или остаток -О-СnFmНо, где n равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6, m больше 1 и сумма m+o равняется 2n+1, причем когда R2 представляет собой алкил, R17 может представлять собой С1-С5алкоксигруппу,
R6 обозначает водород,
R7 обозначает водород, гидроксигруппу, аминогруппу или ациламиногруппу, причем когда R6 и R7 не обозначают водород, R17 может представлять собой С1-С5алкоксигруппу, либо
R6 и R7 совместно обозначают кислород, оксим или O(С1-С5алкил)оксим,
R14 и R15 по отдельности обозначают водород или совместно обозначают метиленовую группу или дополнительную связь,
R16 обозначает водород, С1-С5алкил или фтор,
R17 обозначает водород или фтор либо, когда R16 представляет собой водород, R17 может также обозначать группу CHXY, где Х представляет собой атом водорода, фтор или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, a Y представляет собой атом водорода или фтор, причем когда Х представляет собой фтор, Y обозначает водород или фтор, а когда Х представляет собой гидроксигруппу, Y может обозначать только водород, либо Х и Y совместно могут обозначать кислород, либо, когда R16 представляет собой фтор, R17 может обозначать водород или фтор, или
R16 и R17 совместно обозначают группу=САВ, где А и В независимо друг от друга могут представлять собой водород, фтор или С1-С5алкильную группу, и
R18 обозначает атом водорода или метильную группу, причем когда R18 обозначает метильную группу, R17 может представлять собой сульфамат SO3NHR1,
при этом в В- и D-кольцах стероидного скелета прерывистые линии могут дополнительно обозначать до двух двойных связей, а также их фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства.
2. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R1 обозначает водород или С1-С5ацил.
3. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R2 обозначает метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу или 2,2,2-трифторэтоксигруппу.
4. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что когда R2 обозначает алкил, R17 обозначает С1-С5алкоксигруппу.
5. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R6 и R7 по отдельности обозначают водород или совместно обозначают оксим.
6. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R14 и R15 по отдельности обозначают Н или совместно обозначают метиленовую группу.
7. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R16 обозначает водород или фтор.
8. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R17 обозначает водород, фтор, метил, дифторметил, карбальдегид, винилметилен, оксиминогруппу или гидроксиметил или R16 и R17 совместно обозначают метилен, дифторметилен или монофторметилен.
9. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I, отличающееся тем, что R18 обозначает водород или метил.
10. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов общей формулы I по одному из п.п.1-9, выбранных из группы, включающей
1) 2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
2) 2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-(N-ацетил)сульфамат,
3) 2-метокси-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
4) 2-метоксиэстра-1,3,5(10),16-тетраен-3-илсульфамат,
5) 2-метокси-17-(Е-винил)метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
6) 2-этил-17β-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
7) 2-метокси-17(20)-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
8) 2-метокси-17β-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3 -илсульфамат,
9) 2-метокси-17(20)-метилен-6-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
10) 2-метокси-17(20)-метилен-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11) 17(20)-дифторметилен-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
12) 17β-дифторметил-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
13) 2-метоксиэстра-1,3,5(10)-14-тетраен-3-илсульфамат,
14) 17-дифтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-14-тетраен-3-илсульфамат,
15) 17-дифтор-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10),14-тетраен-3-илсульфамат,
16) 17β-карбальдегид-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17) 17β-карбальдегид-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
18) 17β-гидроксиметил-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
19) 2,17β-диметокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
20) 17β-этокси-2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
21) 2-метокси-6-оксо-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
22) 2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
23) 2-метокси-6-(O-метилоксимино)-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
24) 6α-ацетиламино-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
25) 6α-гидрокси-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
26) 17α-фтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
27) 17β-фтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
28) 17-дифтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
29) 17-дифтор-2-метокси-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
30) 17-дифтор-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
31) 17-дифтор-2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
32) 17-дифтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-(N-ацетил)сульфамат,
33) 2-метокси-(Е)-17-(оксимино)-эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
34) 17α-аллил-17β-гидрокси-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат.
11. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов по одному из пп.1-10 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения онкологических заболеваний, при которых подавление полимеризации тубулина позволяет добиться улучшения.
12. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов по одному из пп.1-11 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения онкологических заболеваний мужских и женских половых желез, мужских и женских половых органов, включая молочные железы.
13. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения рака молочной железы.
14. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения рака предстательной железы.
15. Применение 2-замещенных эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматов по п.14, отличающееся тем, что для получения лекарственного средства используют по меньшей мере одно дополнительное действующее вещество другого типа
16. 2-замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I
в которой R1 обозначает водород, С1-С5алкил или С1-С5ацил,
R2 обозначает С1-С5алкоксигруппу, С1-С5алкил или остаток -О-CnFmHo, где n равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6, m больше 1 и сумма m+o равняется 2n+1, причем когда R2 представляет собой алкил, R17 может представлять собой С1-С5алкоксигруппу,
R6 обозначает водород,
R7 обозначает водород, гидроксигруппу, аминогруппу или ациламиногруппу, причем когда R6 и R7 не обозначают водород, R17 может представлять собой С1-С5алкоксигруппу, либо
R6 и R7 совместно обозначают кислород, оксим или О (С1-С5алкил)оксим,
R14 и R15 по отдельности обозначают водород или совместно обозначают метиленовую группу, R16 обозначает водород, С1-С5алкил или фтор,
R17 обозначает водород или фтор либо, когда R16 представляет собой водород, R17 может также обозначать группу CHXY, где Х представляет собой атом водорода, фтор или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, a Y представляет собой атом водорода или фтор, причем когда Х представляет собой фтор, Y обозначает водород или фтор, а когда Х представляет собой гидроксигруппу, Y может обозначать только водород, либо Х и Y совместно могут обозначать кислород, либо, когда R16 представляет собой фтор, R17 может обозначать водород или фтор, или
R16 и R17 совместно обозначают группу=САВ, где А и В независимо друг от друга могут представлять собой водород, фтор или С1-С5алкильную группу, и
R18 обозначает атом водорода или метильную группу, при этом в В- и D-кольцах стероидного скелета прерывистые линии могут дополнительно обозначать до двух двойных связей, а также их фармацевтически приемлемые соли.
17. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R1 обозначает водород или С1-С5ацил.
18. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R2 обозначает метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу или 2,2,2-трифторэтоксигруппу.
19. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что когда R2 обозначает алкил, R17 обозначает С1-С5алкоксигруппу.
20. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R6 и R7 по отдельности обозначают водород или совместно обозначают оксим.
21. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R14 и R15 по отдельности обозначают Н или совместно обозначают метиленовую группу.
22. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R16 обозначает водород или фтор.
23. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R17 обозначает водород, фтор, метил, дифторметил, карбальдегид, винилметилен, оксиминогруппу или гидроксиметил или R16 и R17 совместно обозначают метилен, дифторметилен или монофторметилен.
24. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы общей формулы I, отличающиеся тем, что R18 обозначает водород или метил.
25. 2-Замещенные эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфаматы, выбранные из группы, включающей
1) 2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
2) 2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-(N-ацетил)сульфамат,
3) 2-метокси-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
4) 2-метоксиэстра-1,3,5(10),16-тетраен-3-илсульфамат,
5) 2-метокси-17-(Е-винил)метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
6) 2-этил-17β-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
7) 2-метокси-17(20)-метиленэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
8) 2-метокси-17β-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3 -илсульфамат,
9) 2-метокси-17(20)-метилен-6-оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
10) 2-метокси-17(20)-метилен-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
11) 17(20)-дифторметилен-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
12) 17β-дифторметил-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
13) 17β-карбальдегид-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
14) 17β-карбальдегид-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
15) 17β-гидроксиметил-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
16) 2,17β-диметокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
17) 17β-этокси-2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
18) 2-метокси-6-оксо-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
19) 2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
20) 2-метокси-6-(O-метилоксимино)-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
21) 6α-ацетиламино-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
22) 6α-гидрокси-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
23) 17α-фтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
24) 17β-фтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
25) 17-дифтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
26) 17-дифтор-2-метокси-6-оксиминоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
27) 17-дифтор-2-метокси-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
28) 17-дифтор-2-метокси-6-оксимино-18а-гомоэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
29) 17-дифтор-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил-(N-ацетил)сульфамат,
30) 2-метокси-(Е)-17-(оксимино)-эстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат,
31) 17α-аллил-17β-гидрокси-2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-илсульфамат.
26. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по одному из пп.16-25 совместно с фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами и/или носителями и необязательно с по меньшей мере одним действующим веществом другого типа.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10307104A DE10307104A1 (de) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Antitumor wirksame 2-substituierte Estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
| DE10307104.0 | 2003-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005128831A true RU2005128831A (ru) | 2007-03-27 |
Family
ID=32891761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005128831/04A RU2005128831A (ru) | 2003-02-19 | 2004-02-19 | Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7427610B2 (ru) |
| EP (1) | EP1599493B1 (ru) |
| JP (1) | JP4933250B2 (ru) |
| CN (1) | CN1751059A (ru) |
| AT (1) | ATE489399T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004213146A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0407679A (ru) |
| CA (1) | CA2516177A1 (ru) |
| DE (2) | DE10307104A1 (ru) |
| ES (1) | ES2355379T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05008906A (ru) |
| RU (1) | RU2005128831A (ru) |
| WO (1) | WO2004074307A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8492570B2 (en) | 2003-02-19 | 2013-07-23 | Sterix Limited | 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamate with an anti-tumor action |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10307105A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte 18a-Homoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
| DE10307103A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte D-Homostra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
| WO2005020928A2 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | The Regents Of The University Of California | Agents and methods for enhancing bone formation by oxysterols in combination with bone morphogenic proteins |
| WO2005089256A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-29 | Entremed, Inc. | Antiangiogenic agents |
| GB0421106D0 (en) * | 2004-09-22 | 2004-10-27 | Sterix Ltd | Compound |
| WO2007098281A2 (en) | 2006-02-27 | 2007-08-30 | Regents Of The University Of California | Oxysterol compounds and the hedgehog pathway |
| US8399440B2 (en) | 2006-03-20 | 2013-03-19 | Entremed, Inc. | Disease modifying anti-arthritic activity of 2-methoxyestradiol |
| AU2008331808B2 (en) | 2007-03-16 | 2014-08-21 | The Regents Of The University Of California | Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling |
| CA2872751A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | The Regents Of The University Of California | Oxysterol analogue oxy133 induces osteogenesis and hedgehog signaling and inhibits adipogenesis |
| AU2014259672A1 (en) | 2013-05-02 | 2015-12-03 | The Regents Of The University Of California | Bone-selective osteogenic oxysterol-bone targeting agents |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2006A (en) * | 1841-03-16 | Clamp for crimping leather | ||
| US6011024A (en) * | 1991-08-28 | 2000-01-04 | Imperial College Of Science Technology & Medicine | Steroid sulphatase inhibitors |
| GB9118478D0 (en) * | 1991-08-29 | 1991-10-16 | Imperial College | Steroid sulphatase inhibitors |
| GB9625334D0 (en) * | 1996-12-05 | 1997-01-22 | Imperial College | Compound |
| DE4429397C2 (de) * | 1994-08-09 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Estra-1,3,5(10)-trien-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| DE4447714C2 (de) * | 1994-08-09 | 1998-02-05 | Jenapharm Gmbh | Verwendung von Estra-1,3,5(10)-trien-Derivaten zur Hormonsubstitutions-Therapie |
| DE19540233B4 (de) * | 1995-10-19 | 2005-08-25 | Schering Ag | Sulfamat-Derivate von 1,3,5(10)-Estratrien-Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| DE19712488A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Knoell Hans Forschung Ev | Steroidsulfamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung derselben |
| US6046186A (en) * | 1997-12-24 | 2000-04-04 | Sri International | Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated pharmaceutical compositions and methods of use |
| JP2002517449A (ja) * | 1998-06-10 | 2002-06-18 | ステリックス リミテッド | エストロンスルファターゼの阻害のための腫瘍壊死因子ａおよび２−メトキシエストロン−３−ｏ−スルファメートを有する薬学的組成物 |
| GB9913536D0 (en) | 1999-06-10 | 1999-08-11 | Sterix Ltd | Use |
| DE19943708B4 (de) | 1999-09-08 | 2007-12-20 | Bayer Schering Pharma Ag | Neue C13-substituierte Estra-1,3,5(10)-trien-3-yl-sulfamate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US6583130B1 (en) | 1999-09-13 | 2003-06-24 | Schering Ag | C13-substituted estra-1,3,5,(10)-trien-3-yl sulfamates, methods of preparing same, and pharmaceutical compositions containing these compounds |
| AU2001288386B2 (en) | 2000-11-27 | 2006-11-02 | Entremed, Inc. | 2-substituted estrogens as antiangiogenic agents |
| AU2003216322A1 (en) * | 2002-02-15 | 2003-09-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of tubulin polymerization |
| DE10307105A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte 18a-Homoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
| DE10307104A1 (de) | 2003-02-19 | 2004-09-23 | Schering Ag | Antitumor wirksame 2-substituierte Estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate |
-
2003
- 2003-02-19 DE DE10307104A patent/DE10307104A1/de not_active Ceased
-
2004
- 2004-02-19 WO PCT/EP2004/001606 patent/WO2004074307A1/de not_active Ceased
- 2004-02-19 AT AT04712548T patent/ATE489399T1/de active
- 2004-02-19 DE DE502004011919T patent/DE502004011919D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-19 EP EP04712548A patent/EP1599493B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-19 CA CA002516177A patent/CA2516177A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-19 CN CNA2004800045933A patent/CN1751059A/zh active Pending
- 2004-02-19 JP JP2006501898A patent/JP4933250B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-19 ES ES04712548T patent/ES2355379T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-19 US US10/546,030 patent/US7427610B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-19 AU AU2004213146A patent/AU2004213146A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-19 MX MXPA05008906A patent/MXPA05008906A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-02-19 BR BRPI0407679-6A patent/BRPI0407679A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-19 RU RU2005128831/04A patent/RU2005128831A/ru not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-09-22 US US12/235,392 patent/US8492570B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8492570B2 (en) | 2003-02-19 | 2013-07-23 | Sterix Limited | 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamate with an anti-tumor action |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004074307A1 (de) | 2004-09-02 |
| EP1599493A1 (de) | 2005-11-30 |
| ATE489399T1 (de) | 2010-12-15 |
| US20060160782A1 (en) | 2006-07-20 |
| JP2006517945A (ja) | 2006-08-03 |
| BRPI0407679A (pt) | 2006-03-01 |
| US8492570B2 (en) | 2013-07-23 |
| DE502004011919D1 (de) | 2011-01-05 |
| US20090221841A1 (en) | 2009-09-03 |
| CA2516177A1 (en) | 2004-09-02 |
| CN1751059A (zh) | 2006-03-22 |
| DE10307104A1 (de) | 2004-09-23 |
| AU2004213146A1 (en) | 2004-09-02 |
| ES2355379T3 (es) | 2011-03-25 |
| US7427610B2 (en) | 2008-09-23 |
| EP1599493B1 (de) | 2010-11-24 |
| JP4933250B2 (ja) | 2012-05-16 |
| MXPA05008906A (es) | 2005-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020105058A (ru) | Аналоги 1,2-дигидро-3н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-она | |
| JP2013541503A5 (ru) | ||
| RU2015107733A (ru) | Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения | |
| MA53124B1 (fr) | Agents de dégradation sélectifs des récepteurs des oestrogènes | |
| NZ553405A (en) | Nucleoside phosphonate conjugates as anti-HIV agents | |
| CL2004000917A1 (es) | Compuestos derivados de tiazol; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de enfermedades mediadas por 3-cinasa de dosfatidilnositol tal como enfermedades respiratorias, alergias, artritis reumatoide, osteoa | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| JP2015535261A5 (ru) | ||
| RU2011139107A (ru) | Специфические соединения диарилгидантоина и диарилтиогидантоина | |
| RU2005128831A (ru) | Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2009130599A (ru) | Лекарственные препараты для лечения рака | |
| DK1678166T3 (da) | Proteinkinaseinhibitorer | |
| MX2010007375A (es) | Nuevos derivados de lupano. | |
| AR064253A1 (es) | Compuestos de biciclocarboxiamida sustituidos composiciones farmaceuticas y una combinacion que los incluye y su uso en fabaricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por la actividad del receptor vr1 | |
| MX2010007374A (es) | Nuevos derivados de c-21-ceto lupano, preparacion y uso de los mismos. | |
| RU2012110380A (ru) | Новое производное 5-фторурацила | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| RU2015147555A (ru) | Соединения, модифицирующие теломеры посредством теломеразы | |
| RU2003133924A (ru) | Дейтерированные 3-пиперидиноэтилфенилкетоны, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| WO2009024103A3 (en) | Natural brassinosteroids for use for treating hyperproliferation, treating proliferative diseases and reducing adverse effects of steroid dysfunction in mammals, pharmaceutical composition and its use | |
| JPWO2019168999A5 (ru) | ||
| ES2300877T3 (es) | Derivados de esteroides glucosilados con actividad antimigratoria. | |
| CA2571760A1 (en) | New 2-substituted d-homo-estra-1,3,5(10)-trienes as inhibitors of 17.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080415 |