[go: up one dir, main page]

RU2005121491A - Производные диарилметилиденпиперидина, их препараты и их применение - Google Patents

Производные диарилметилиденпиперидина, их препараты и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2005121491A
RU2005121491A RU2005121491/04A RU2005121491A RU2005121491A RU 2005121491 A RU2005121491 A RU 2005121491A RU 2005121491/04 A RU2005121491/04 A RU 2005121491/04A RU 2005121491 A RU2005121491 A RU 2005121491A RU 2005121491 A RU2005121491 A RU 2005121491A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
nrc
phenyl
cycloalkyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2005121491/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2324680C2 (ru
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Эндрю ГРИФФИН (CA)
Эндрю Гриффин
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005121491A publication Critical patent/RU2005121491A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2324680C2 publication Critical patent/RU2324680C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль, диастереомеры, энантиомеры или их смеси
Figure 00000001
где R1 выбран из С6-10арила и С2-6гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-6гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил; и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила, и С3-6циклоалкила, где указанные С1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил.
2. Соединение по п.1,
где R1 выбран из фенила, пиридила, тиенила, фурила, имидазолила, триазолила, пирролила, тиазолила и N-оксидопиридила, где R1 возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -NO2, -CF3, С1-6алкокси, хлора, фтора, брома и йода;
R2, R3 и R4 независимо представляют собой С1-3алкил или галогенированный С1-3алкил;
R5 выбран из водорода, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, где указанные С1-3алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -NO2, -CF3, С1-6алкокси, хлора, фтора, брома и йода.
3. Соединение по п.1,
где R1 выбран из фенила, пиридила, тиенила, фурила, имидазолила, пирролила и тиазолила, где R1 возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -NO2, -CF3, С1-6алкокси, хлора, фтора, брома и йода;
R2, R3 и R4 независимо представляют собой С1-3алкил или галогенированный С1-3алкил; и
R5 представляет собой водород.
4. Соединение по п.1,
где R1 выбран из фенила, пиридила, тиенила, фурила, имидазолила, пирролила и тиазолила;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 представляет собой С1-3алкил; и
R5 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1, выбранное из:
4-{[3-(ацетиламино)фенил][1-(тиен-2-илметил)пиперидин-4-илиден]-метил}-N,N-диэтилбензамид;
4-{[3-(ацетиламино)фенил][1-(2-фурилметил)пипердин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
4-[[3-(ацетиламино)фенил][1-(фенилметил)-4-пиперидинилиден]метил]-N,N-диэтилбензамид;
4-[[3-(ацетиламино)фенил][1-(3-тиенилметил)-4-пиперидинилиден]-метил]-N,N-диэтилбензамид;
4-[[3-(ацетиламино)фенил][1-(3-пиридинилметил)-4-пиперидинилиден]-метил]-N,N-диэтилбензамид;
4-[[3-(ацетиламино)фенил][1-(4-пиридинилметил)-4-пиперидинилиден]-метил]-N,N-диэтилбензамид;
4-{[3-(ацетиламино)фенил][1-(пиридин-2-илметил)пиперидин-4-илиден]-метил}-N,N-диэтилбензамид;
4-{[3-(ацетиламино)фенил][1-(1,3-тиазол-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
4-{[3-(ацетиламино)фенил][1-(1,3-тиазол-5-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в качестве лекарства.
7. Применение соединения по любому из пп.1-5 в изготовлении лекарства для лечения боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Способ лечения боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
10. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
11. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002
с X-C(=O)-R4 или R4C(=O)-OC(=O)R4,
где R1 выбран из С6-10арила и С2-6гетероарила, где указанные С1-6арил и С2-6гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил; и
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, где указанные C1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил; и
Х представляет собой Cl, Br или I.
12. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
включающий взаимодействие соединения формулы III
Figure 00000003
с R1-CHO или R1-CH2X,
где R1 выбран из С6-10арила и С2-6гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-6гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил;
R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из водород, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, где указанные С1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил; и Х представляет собой Cl, Br или I.
13. Соединение формулы III
Figure 00000003
где R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, где указанные С1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил.
RU2005121491/04A 2003-01-16 2004-01-13 Производные диарилметилиденпиперидина, их применение, способы и промежуточное соединение для их получения RU2324680C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0300105A SE0300105D0 (sv) 2003-01-16 2003-01-16 Diarylmethylidene piperdine derivatives, preparations thereof and uses thereof
SE0300105-4 2003-01-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121491A true RU2005121491A (ru) 2006-02-10
RU2324680C2 RU2324680C2 (ru) 2008-05-20

Family

ID=20290140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121491/04A RU2324680C2 (ru) 2003-01-16 2004-01-13 Производные диарилметилиденпиперидина, их применение, способы и промежуточное соединение для их получения

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20060154964A1 (ru)
EP (1) EP1587790A2 (ru)
JP (1) JP2006516559A (ru)
KR (1) KR20050096137A (ru)
CN (1) CN100422151C (ru)
AR (1) AR042887A1 (ru)
AU (1) AU2004204390B2 (ru)
BR (1) BRPI0406614A (ru)
CA (1) CA2510382A1 (ru)
IL (1) IL169366A0 (ru)
IS (1) IS7980A (ru)
MX (1) MXPA05007484A (ru)
NO (1) NO20053809L (ru)
NZ (1) NZ540758A (ru)
PL (1) PL378336A1 (ru)
RU (1) RU2324680C2 (ru)
SE (1) SE0300105D0 (ru)
TW (1) TW200504059A (ru)
UA (1) UA80012C2 (ru)
WO (1) WO2004062562A2 (ru)
ZA (1) ZA200505186B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1395567E (pt) 2001-05-18 2009-03-26 Astrazeneca Ab Derivados de 4(fenil-piperazinil-metil)benzamida e sua utilização para o tratamento da ansiedade da dor ou de distúrbios gastrointestinais
SE0203303D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203300D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203301D0 (sv) * 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
JP2007503457A (ja) * 2003-05-16 2007-02-22 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ジアリールメチリデンピペリジン誘導体、その製造およびその使用
AU2004278414B2 (en) 2003-10-01 2012-05-24 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
DK1781631T3 (da) 2004-08-02 2012-05-14 Astrazeneca Ab Diarylmethylpiperazinderivater, præparater dermed og anvendelser deraf
JP2008531683A (ja) * 2005-02-28 2008-08-14 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ジアリールメチルピペラジン誘導体、その製造及びその使用
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7576207B2 (en) 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
MY148880A (en) * 2006-10-20 2013-06-14 Astrazeneca Ab N-(2-hydroxyethyl)-n-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, the process of making it as well as its use for the treatment of pain, anxiety and depression
RS60744B1 (sr) * 2014-12-19 2020-10-30 Pharmnovo Ab Derivati diarilmetilideni pipiredina i njihova upotreba kao agonista delta opioidnih receptora
CN111825654A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 北京酷瓴生物技术有限公司 苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898339A (en) * 1957-07-29 1959-08-04 Wm S Merrell Co N-substituted benzhydrol, benzhydryl, and benzhydrylidene piperidine
US4581171A (en) * 1983-07-27 1986-04-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones useful for treating psychotropic disorders
US4816586A (en) * 1987-07-29 1989-03-28 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5140029A (en) * 1989-01-09 1992-08-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 2-aminopyrimidinone derivatives
US4939137A (en) * 1989-06-28 1990-07-03 Ortho Pharmaceutical Corporation Ring-fused thienopyrimidinedione derivatives
US5683998A (en) * 1991-04-23 1997-11-04 Toray Industries, Inc. Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the uses of the same
US5574159A (en) * 1992-02-03 1996-11-12 Delta Pharmaceuticals, Inc. Opioid compounds and methods for making therefor
ZA979781B (en) * 1996-11-14 1998-06-08 Akzo Nobel Nv Piperidine derivatives.
TW548271B (en) * 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
KR20030009376A (ko) * 2000-03-03 2003-01-29 오르토-맥네일 파마슈티칼, 인코퍼레이티드 3-(디아릴메틸렌)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄 유도체
US6556387B1 (en) * 2000-03-31 2003-04-29 Seagate Technology Llc Controlling mechanical response characteristics of a disc drive actuator by adjusting a fastener engaging the actuator shaft to vary axial force on the bearing assembly
SE0001207D0 (sv) * 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds
SE0101766D0 (sv) * 2001-05-18 2001-05-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7589103B2 (en) * 2003-06-27 2009-09-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Tricyclic-bridged piperidinylidene derivatives as 8-opioid modulators

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004062562A2 (en) 2004-07-29
IS7980A (is) 2005-08-12
AU2004204390A1 (en) 2004-07-29
AR042887A1 (es) 2005-07-06
KR20050096137A (ko) 2005-10-05
MXPA05007484A (es) 2005-09-21
CN100422151C (zh) 2008-10-01
PL378336A1 (pl) 2006-03-20
NO20053809L (no) 2005-10-17
US20060154964A1 (en) 2006-07-13
CN1738801A (zh) 2006-02-22
SE0300105D0 (sv) 2003-01-16
ZA200505186B (en) 2006-04-26
TW200504059A (en) 2005-02-01
UA80012C2 (en) 2007-08-10
NO20053809D0 (no) 2005-08-12
RU2324680C2 (ru) 2008-05-20
CA2510382A1 (en) 2004-07-29
WO2004062562A3 (en) 2004-09-16
BRPI0406614A (pt) 2005-12-06
IL169366A0 (en) 2007-07-04
AU2004204390B2 (en) 2007-09-06
JP2006516559A (ja) 2006-07-06
EP1587790A2 (en) 2005-10-26
NZ540758A (en) 2008-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005121491A (ru) Производные диарилметилиденпиперидина, их препараты и их применение
JP2003529596A5 (ru)
RU2005111985A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств
RU2007106969A (ru) Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии
JP2005505583A5 (ru)
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
JP2005510457A5 (ru)
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005508292A5 (ru)
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2006508090A5 (ru)
RU2326875C2 (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств
JP2003529597A5 (ru)
RU2005121490A (ru) Производные диарилметилиденпиперидина, их препараты и их применения
JP2003529598A5 (ru)
RU2002125506A (ru) Хинолинил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
NO20022919L (no) Nye forbindelser
JP2005508858A5 (ru)
JP2006508946A5 (ru)
JP2005507372A5 (ru)
JP2005510456A5 (ru)
JP2007517872A5 (ru)
RU2005136537A (ru) Производные диарилметилиденпиперидина и их применение в качестве агонистов дельтаопиоидных рецерторов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090114