[go: up one dir, main page]

RU2005112734A - Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение - Google Patents

Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение Download PDF

Info

Publication number
RU2005112734A
RU2005112734A RU2005112734/15A RU2005112734A RU2005112734A RU 2005112734 A RU2005112734 A RU 2005112734A RU 2005112734/15 A RU2005112734/15 A RU 2005112734/15A RU 2005112734 A RU2005112734 A RU 2005112734A RU 2005112734 A RU2005112734 A RU 2005112734A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
linear
branched
saturated
unsaturated
Prior art date
Application number
RU2005112734/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2316325C2 (ru
Inventor
Кристоф БУЛЛЬ (FR)
Кристоф БУЛЛЬ
Роже РОЗО (FR)
Роже РОЗО
Мари ДАЛЬКО (FR)
Мария ДАЛЬКО
Original Assignee
Л`Ореаль (Fr)
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л`Ореаль (Fr), Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль (Fr)
Publication of RU2005112734A publication Critical patent/RU2005112734A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2316325C2 publication Critical patent/RU2316325C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/427Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/12Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
    • A61K35/36Skin; Hair; Nails; Sebaceous glands; Cerumen; Epidermis; Epithelial cells; Keratinocytes; Langerhans cells; Ectodermal cells
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00Preparations for affecting hair growth
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Developmental Biology & Embryology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (59)

1. Применение эффективного количества по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', С(=NR) NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, из 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'Ro'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
в качестве агента, вызывающего и/или стимулирующего рост кератиновых волокон, в частности, человека, и/или препятствующего их выпадению и/или повышающему их плотность.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что кератиновыми волокнами являются волосы, брови, ресницы, волоски бороды, усов и лобковые волосы.
3. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что один или несколько гетероатомов Ну выбирают из О, N, S.
4. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что R2 и R3 находятся в положении пара или мета следующей части А
Figure 00000002
5. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что R1 означает атом водорода.
6. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3, OR0 или COOR0, где R0 обозначает Н или насыщенный или ненасыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил.
7. Применение по п.6, отличающееся тем, что COOR0 обозначает СООН или СООСН2-СН3.
8. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что R2 обозначает СООН и R3 обозначает Н; R2 обозначает СООСН2-СН3 и R3 обозначает Н; или R2 и R3 обозначают CF3 или ОСН3.
9. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что соединение формулы (1) содержит одну или несколько карбонильных функциональных групп, углерод которых входит в гетероцикл.
10. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что гетероциклическое соединение имеет следующую формулу (IIIa) или следующую солевую форму
Figure 00000003
в которой Z, Z' и G независимо обозначают О или S; по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3, OR0 или COOR0, где R0 обозначает Н или насыщенный или ненасыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил.
11. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что соединение формулы (1) содержит тиазолидиндионовый цикл.
12. Применение по п.10, отличающееся тем, что если Z=Z'=G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3 или COOR0, где R0 обозначает насыщенный линейный или разветвленный С110-алкил и предпочтительно C1-C5-алкил; или если Z=Z' и не обозначает G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3 или COOR0, где R0 обозначает Н.
13. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что соль соединения формулы (1) является солью, выбранной из солей натрия, калия, солей цинка (Zn2+), кальция (Ca2+), меди (Cu2+), железа (Fe2+), стронция (Sr2+), магния (Mg2+), марганца (Mn2+), аммония; солей триэтаноламина, моноэтаноламина, диэтаноламина, гексадециламина, N,N,N'N'-тетракис(гидроксипропил-2)этилендиамина, трисгидроксиметиламинметана, гидроксидов, карбонатов, галогенидов, сульфатов, фосфатов, нитратов.
14. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что соединение выбирают из
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
15. Применение по любому из пп.1 и 2, отличающееся тем, что соединение формулы (1) или смесь соединений формулы (1) используют в концентрации от 10-3 до 10% по отношению к общей массе композиции.
16. Применение в косметических целях по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
в косметической композиции для ухода и/или макияжа кератиновых волокон человека, вызывающей и/или стимулирующей их рост, препятствующей их выпадению и/или повышающей их плотность и/или применяемой для лечения андрогенной алопеции.
17. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNRo'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
для получения косметической композиции для ухода или обработки кератиновых волокон человека, вызывающей и/или стимулирующей рост волокон, и/или препятствующей их выпадению и/или повышающей их плотность и/или применяемой для лечения андрогенной алопеции.
18. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'r0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы, могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
в качестве ингибитора 15-гидроксипростогландиндегидрогеназы, в частности человека.
19. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гегероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный; для получения косметической композиции для ухода или обработки кератиновых волокон человека, предназначенной для лечения нарушений, связанных с 15-гидроксипростогландиндегидрогеназой, в частности, у человека.
20. Применение эффективного количества по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', С(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
в косметической композиции для ухода за волосами человека, препятствующей выпадению волос и/или повышающей их плотность и/или пременяемой для лечения андрохроногенетической алопеции и/или лечения естественной алопеции.
21. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', С(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
для получения косметической композиции для ухода за волосами человека, вызывающей и/или стимулирующей рост волос и/или препятствующей их выпадению и/или повышающей их плотность и/или применяемой для лечения андрогенной алопеции и/или лечения естественной алопеции.
22. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил, или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0')R0', C(=NR0')NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
в косметической композиции для ухода и/или макияжа ресниц человека, вызывающей и/или стимулирующей рост ресниц и/или повышающей их плотность.
23. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей
Figure 00000001
в которой Hy обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2 R', SO2NRR', NRSO2R', линейных или разветвленных насыщенных или ненасыщенных С120-алкилов, 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, NO2, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
для получения композиции для ухода и/или обработки ресниц человека, вызывающей и/или стимулирующей рост ресниц и/или повышающей их плотность.
24. Композиция для ухода или макияжа кератиновых волокон, содержащая физиологически приемлемую среду и эффективное количество по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1) или одной из его солей,
Figure 00000001
в которой Ну обозначает 4, 5, 6, или 7-членный гетероцикл, возможно содержащий по меньшей мере одну карбонильную функциональную группу и/или одну тиокарбонильную функциональную группу, причем указанный гетероцикл возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, групп OR, SR, NRR', COR, CSR, NRCONR'R'', C(=NR)R', C(=NR)NR'R'', NRC(=NR')NR''R''', OCOR, COSR, SCOR, CSNRR', NRCSR', NRCSNR'R'', COOR, CONRR', CF3, CN, NRCOR', SO2R', SO2NRR', NRSO2R', 4-7-членных циклов, насыщенных или ненасыщенных, возможно содержащих по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть сцепленными, кроме того могут быть замещенными, где R, R', R'' и R''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный;
G обозначает О, S, NH;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, группу OR0, SR0, NR0R0', COR0, CSR0, NR0CONR0'R0'', C(=NR0)R0', C(=NR0)NR0'R0'', NR0C(=NR0')NR0''R0''', OCOR0, COSR0, SCOR0, CSNR0R0', NR0CSR0', NR0CSNR0'R0'', COOR0, CONR0R0', CF3, CN, NR0COR0', SO2R0', SO2NR0R0', NR0SO2R0', линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный С120-алкил, по меньшей мере один 4-7-членный цикл, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий по меньшей мере один гетероатом, причем такие циклы могут быть индивидуальными или сцепленными, кроме того, алкильные радикалы и циклы могут быть замещенными, где R0, R0', R0'' и R0''', одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный С120-алкил или арил, возможно замещенный; причем эта композиция предназначена для местного применения.
25. Композиция по п.24, отличающаяся тем, что один или несколько гетероатомов Hy выбирают из О, N, S.
26. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что R2 и R3 находятся в позиции пара или мета положении следующей части А
Figure 00000012
27. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что R1 обозначает атом водорода.
28. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3, OR0 или COOR0, где R0 обозначает Н или насыщенный или ненасыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил.
29. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что COOR0 обозначает СООН или СООСН2-СН3.
30. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что R2 обозначает СООН и R3 обозначает Н; R2 обозначает СООСН2-СН3 и R3 обозначает Н; или R2 и R3 обозначают CF3 или ОСН3.
31. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что соединение формулы (1) содержит одну или несколько карбонильных функциональных групп, углерод которых находится в гетероцикле.
32. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что гетероциклическое соединение имеет следующую формулу (IIIa) или следующую солевую форму
Figure 00000013
в которой Z, Z' и G независимо обозначают О или S; по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3, OR0 или COOR0, где R0 обозначает Н или насыщенный или ненасыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил.
33. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что соединение формулы (1) содержит 1,3-тиазолидин-2,4-дион.
34. Композиция по п.33, отличающаяся тем, что если Z=Z'=G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3 или COOR0, где R0 обозначает насыщенный линейный или разветвленный С110-алкил и предпочтительно С15-алкил; или если Z=Z' и не обозначают G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3 или COOR0, где R0 обозначает Н.
35. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что соль соединения формулы (1) является солью, выбранной из солей натрия, калия, солей цинка (Zn2+), кальция (Са2+), меди (Cu2+), железа (Fe2+), стронция (Sr2+), магния (Mg2+), марганца (Mn2+), аммония; солей триэтаноламина, моноэтаноламина, диэтаноламина, гексадециламина, N,N,N'N'-тетракис(гидроксипропил-2)этилендиамина, трисгидроксиметиламинметана, гидроксидов, карбонатов, галогенидов, сульфатов, фосфатов, нитратов.
36. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что соединение формулы (1) выбирают из следующих соединений
Figure 00000014
Figure 00000005
Figure 00000015
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000016
37. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что соединение формулы (1) используют в концентрации от 10-3% до 10% по отношению к общей массе композиции.
38. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что она имеет форму крема или лосьона для ухода за волосами, шампуня или средства, применяемого после шампуня, туши для волос или для ресниц.
39. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что композиция имеет форму водного, спиртового или водно-спиртового раствора или суспензии.
40. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что она содержит другие компоненты, которые выбирают из растворителей, загустителей или средств, желатинирующих водную фазу или масляную фазу, красителей, растворимых в среде, входящей в состав композиции, наполнителей или пигментов, антиоксидантов, консервантов, отдушек, электролитов, нейтрализующих средств, пленкообразующих полимеров, блокаторов УФ, активных косметических или лечебных веществ, кроме соединений формулы (1), их смесей.
41. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере дополнительное активное соединение, способствующее росту и/или ограничивающее выпадение кератиновых волокон.
42. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере активное дополнительное соединение, способствующее росту и/или ограничивающее выпадение волос, которое выбирают из аминексила, 6-0-[(9Z,12Z)-октадека-9,12-диеноил]гексапиранозы, агонистов калиевых каналов, ингибиторов липоксигеназы, ингибиторов брадикинина, простогландинов и их произодных, агонистов или антагонистов рецепторов простогландинов, непростоноидных аналогов простогландинов, вазодилататоров, антиандрогенов, циклоспоринов и их аналогов, противомикробных веществ, противовоспалительных веществ, ретиноидов, хлорида бензалкония, хлорида бензетония, фенола, эстрадиола, малеата хлорфенирамина, производных хлорофилина, холестерина, цистеина, метионина, ментола, масла мяты перечной, пантотената кальция, пантенола, резорцинола, активаторов протеинкиназы С, ингибиторов гликозидазы, ингибиторов гликозамингликаназы, эфиров пироглютаминовой кислоты, гексосахарных или ацилгексосахарных кислот, арил-замещенных этиленов, N-ацилированных аминокислот, флавоноидов, производных и аналогов аскомицина, антагонистов гистамина, сапонинов, ингибиторов протеогликаназы, агонистов и антагонистов эстрогенов, псевдотеринов, цитокинов и промотеров факторов роста, ингибиторов IL-1 или IL-6, промотеров IL-10, ингибиторов TNF, витаминов, бензофенонов, гидантоина, октопирокса, ретиноевой кислоты, противозудных средств, противопаразитарных средств, противогрибковых средств, эфиров никотиновой кислоты, антагонистов кальция, гормонов, тритерпенов, антиандрогенов, стероидных или нестероидных ингибиторов 5-α-редуктаз, агонистов рецептора FP; их смесей.
43. Композиция по п.42, отличающаяся тем, что дополнительное соединение выбирают из аминексила, агонистов рецептора FP и вазодилататоров.
44. Композиция по любому из пп.24 и 25, отличающаяся тем, что, кроме того, она содержит другое активное вещество, выбранное из протеинов, гидролизатов протеинов, аминокислот, полиолов, мочевины, аллантоина, сахаров и производных сахара, растительных экстрактов, гидроксикислот, производных ретинола или токоферола, основных жирных кислот, керамидов, эфирных масел, салициловой кислоты и ее производных, таких как салициловый н-октаноил-5, сложных эфиров гидроксикислот и фосфолипидов.
45. Композиция по п.24 или 25, отличающаяся тем, что дополнительное активное вещество выбирают из аминексила, миноксидила, латанопроста, бутапроста и травопроста.
46. Композиция для ухода или макияжа кератиновых волокон, содержащая в физиологически примелемой, в частности, в косметической среде по меньшей мере одно соединение формулы (1) или одну из его солей и по меньшей мере одно дополнительное активное вещество, способствующее росту кератиновых волокон человека и/или ограничивающее их выпадение, выбранное из аминексила, агонистов рецептора FP и вазодилататоров.
47. Способ косметической обработки кератиновых волокон и/или кожи, на которой растут указанные волокна, отличающийся тем, что на волокна и/или кожу наносят косметическую композицию, описанную по любому из пп.24-46, оставляют ее в контакте с волокнами и/или кожей и возможно ополаскивают.
48. Способ косметического ухода и/или макияжа ресниц человека в целях улучшения их состояния и/или внешнего вида, отличающийся тем, что на ресницы и/или веки наносят композицию туши для ресниц, содержащую по меньшей мере одно соединение формулы (1) или одну из его солей, и оставляют ее в контакте с ресницами и/или веками.
49. Способ косметического ухода за волосами и/или волосяным покровом человека в целях улучшения их состояния и/или их внешнего вида, отличающийся тем, что на волосы и/или волосяной покров наносят косметическую композицию, содержащую эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (1) или одной из его солей, оставляют ее в контакте с волосами и/или волосяным покровом и возможно ополаскивают волосы и/или волосяной покров.
50. Гетероциклическое соединение следующей формулы (IV) или одна из его солей
Figure 00000017
в которой Z, Z' и G независимо обозначают O или S, причем Z=Z'; по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает фенил, CF3, OR0, COOR0 или насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, возможно замещенный OR0, где R0 обозначает Н или насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, при условии, что если Z=Z'=G, то R2 и R3 не обозначают СООН; если Z=Z'=G=0, то R2 и/или R3 обозначает COOR0 в мета-положении, причем R0 не обозначает Н, CF3 в пара- или ортоположении, насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, замещенный OR0 или R2=R3=CF3; если Z=Z'=S и G=O, то один из R2 и R3 не обозначает метил в пара-положении, OR0 в пара-положении, причем R0 обозначает метил и CF3 в мета-положении.
51. Соединение по п.50, отличающееся тем, что если Z=Z'=G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3, OR0 или COOR0, где R0 обозначает насыщенный линейный или разветвленный С110-алкил и предпочтительно С15-алкил, или если Z=Z' и не обозначают G, по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает CF3 или COOR0, где R0 обозначает Н.
52. Соединение по любому из пп.50 и 51, отличающееся тем, что оно является двойной натриевой солью 4-{5-[(2,4-дисульфо-1,3-тиазолидин-5-илиден)метил]-2-фурил}бензойной кислоты.
53. Соединение по любому из пп.50 и 51, отличающееся тем, что оно имеет форму Z.
54. Гетероциклическое соединение следующей формулы (VI) или его соответствующая соль
Figure 00000018
в которой Z, Z' и G независимо обозначают О или S, причем Z=S и Z'=O; по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает водород, CN, CF3, OR0, COOR0 или насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, возможно замещенный OR0, где R0 обозначает Н или насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, при условии, что если G=Z'=O и Z=S, то R2 или R3 обозначает насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, возможно замещенный OR0.
55. Соединение по п.54, отличающееся тем, что оно имеет форму Z.
56. Гетероциклическое соединение следующей формулы (VII) или его соответствующая соль
Figure 00000019
в которой Z, Z' и G независимо обозначают О или S; R обозначает насыщенный линейный или разветвленный С110-алкил; по меньшей мере один из R2 и R3 обозначает насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил, NO2, OR0, где R0 обозначает Н или насыщенный линейный или разветвленный С120-алкил и предпочтительно С110-алкил.
57. Соединение по п.56, отличающееся тем, что оно имеет форму Z.
58. Применение в косметических целях по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1)
Figure 00000001
или одной из его солей в косметической композиции в качестве агента для сохранения уровня и/или активности простогландинов в волосяном фолликуле.
59. Применение по меньшей мере одного гетероциклического соединения формулы (1)
Figure 00000001
или одной из его солей для получения композиции, предназначенной для сохранения уровня и/или активности простогландинов в волосяном фолликуле.
RU2005112734/15A 2002-09-27 2003-09-25 Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение RU2316325C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0212018A FR2845000B1 (fr) 2002-09-27 2002-09-27 Utilisation d'un compose heterocyclique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou freiner leur chute
FR0212018 2002-09-27
US41546202P 2002-10-03 2002-10-03
US60/415,462 2002-10-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005112734A true RU2005112734A (ru) 2006-02-27
RU2316325C2 RU2316325C2 (ru) 2008-02-10

Family

ID=31985302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005112734/15A RU2316325C2 (ru) 2002-09-27 2003-09-25 Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7294641B2 (ru)
EP (1) EP1545708A2 (ru)
JP (1) JP2006518338A (ru)
KR (1) KR20050067397A (ru)
CN (1) CN1703259A (ru)
AU (1) AU2003299068B2 (ru)
BR (1) BR0314490A (ru)
CA (1) CA2499689A1 (ru)
FR (1) FR2845000B1 (ru)
MX (1) MXPA05003126A (ru)
RU (1) RU2316325C2 (ru)
WO (1) WO2004028441A2 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004073594A2 (fr) * 2003-02-12 2004-09-02 L'oreal Utilisation d’un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine deshydrogenase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phaneres
FR2887444A1 (fr) * 2005-06-28 2006-12-29 Oreal Composes benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones, leurs utilisations et compositions pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute et/ou augmenter leur densite.
US20070078175A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-05 L'oreal Administration of novel phenylfurylmethylthiazolidine-2,4-dione and phenylthienylmethylthiazolidine-2,4-dione compounds for stimulating or inducing the growth of keratinous fibers and/or slowing loss thereof
FR2891543A1 (fr) * 2005-10-05 2007-04-06 Oreal Composes phenyl-furyl-methyl-thiazolidine-2,4-diones ou phenyl-thienyl-methyl-thiazolidine-2,4-diones ; utilisations pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute ; compositions le contenant
US20080059313A1 (en) * 2006-08-30 2008-03-06 Oblong John E Hair care compositions, methods, and articles of commerce that can increase the appearance of thicker and fuller hair
MX2010009371A (es) * 2008-02-29 2010-09-14 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del pelo y metodos para incrementar el diametro del pelo.
US20080275118A1 (en) * 2008-06-12 2008-11-06 Shaw Mari M Health and cosmetic composition and regime for stimulating hair growth and thickening on the head, including the scalp, eyelashes, and eyebrows, and which discourages hair loss
DE102009044974A1 (de) * 2009-07-23 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Dihydroquercetin und mindestens einer Aminosäure zur positiven Beeinflussung des natürlichen Pigmentierungsprozesses
EP2515903A4 (en) * 2009-12-23 2013-07-10 Peter Maccallum Cancer Inst Compounds, preparations and uses thereof
WO2011082382A2 (en) * 2009-12-31 2011-07-07 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methods for detecting and regulating alopecia areata and gene cohorts thereof
WO2011130419A2 (en) 2010-04-13 2011-10-20 The Regents Of The University Of California Broad spectrum antiviral and antiparasitic agents
EP2996775A1 (en) 2013-05-16 2016-03-23 The Procter & Gamble Company Hair thickening compositions and methods of use
CA2927730A1 (en) 2013-10-15 2015-05-07 Case Western Reserve University Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity
CN104306168B (zh) * 2014-10-15 2017-05-24 华东师范大学 氮‑(4‑氯‑2,5‑二甲氧基苯基)‑5‑异丙基‑2‑甲氧基苯磺酰胺在促进毛发生长的应用
JP2018511581A (ja) 2015-03-08 2018-04-26 ケース ウエスタン リザーブ ユニバーシティ 線維症を処置するための短鎖デヒドロゲナーゼ活性阻害剤
JP7595413B2 (ja) 2016-11-30 2024-12-06 ケース ウエスタン リザーブ ユニバーシティ 15-pgdh阻害剤とコルチコステロイドおよび/またはtnf阻害剤との組み合わせならびにその使用
CA3052466A1 (en) 2017-02-06 2018-08-09 Case Western Reserve University Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity
CA3120858A1 (en) 2018-11-21 2020-05-28 Case Western Reserve University Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity
KR20240177774A (ko) 2023-06-19 2024-12-30 대경대학교 산학협력단 모발 및 눈썹의 빈모증 개선용 화장료 조성물 및 이를 포함하는 화장품

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1601310A (en) * 1978-05-23 1981-10-28 Lilly Industries Ltd Aryl hydantoins
DE4027038A1 (de) * 1990-08-27 1992-03-05 Wella Ag 3-amino-5-benzyliden-2-thioxo-thiazolidin-4- one, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltendes kosmetisches mittel
RU2173152C2 (ru) * 1993-10-15 2001-09-10 Мерк Энд Ко., Инк. Способ лечения андрогенной алопеции ингибиторами 5-альфа-редуктазы
JPH09249669A (ja) * 1996-03-13 1997-09-22 Ono Pharmaceut Co Ltd 縮合ピロール誘導体、およびそれらを有効成分として含有する薬剤
WO1998053790A2 (en) * 1997-05-30 1998-12-03 Texas Biotechnology Corporation Compounds that inhibit the binding of vascular endothelial growth factor to its receptors
JPH11302280A (ja) * 1998-04-17 1999-11-02 Ono Pharmaceut Co Ltd チアゾリジン誘導体、およびその誘導体を有効成分とする医薬
KR20010099623A (ko) * 1998-08-21 2001-11-09 비로파마 인코포레이티드 바이러스 감염 및 관련 질병을 치료 또는 예방하는화합물, 조성물 및 방법
AU3111700A (en) * 1998-12-04 2000-06-19 Structural Bioinformatics Inc. Methods and compositions for treating inflammatory diseases utilizing inhibitorsof tumor necrosis factor activity
US6472415B1 (en) * 1998-12-18 2002-10-29 Biophysica, Inc. Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes
EP1267850B1 (en) * 2000-02-23 2007-04-11 Orentreich Foundation for the Advancement of Science, Inc. Use of insulin sensitivity increasing substances for the treatment of alopecia
US6784167B2 (en) * 2000-09-29 2004-08-31 Bayer Pharmaceuticals Corporation 17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors
SE0100903D0 (sv) * 2001-03-15 2001-03-15 Astrazeneca Ab Compounds
US20050042674A9 (en) * 2002-02-21 2005-02-24 Lin Yu Common ligand mimics: thiazolidinediones and rhodanines
WO2004073594A2 (fr) * 2003-02-12 2004-09-02 L'oreal Utilisation d’un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine deshydrogenase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phaneres

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003299068B2 (en) 2008-06-05
EP1545708A2 (fr) 2005-06-29
CA2499689A1 (fr) 2004-04-08
US20060008436A1 (en) 2006-01-12
CN1703259A (zh) 2005-11-30
US20080076809A1 (en) 2008-03-27
AU2003299068A1 (en) 2004-04-19
FR2845000A1 (fr) 2004-04-02
US7294641B2 (en) 2007-11-13
JP2006518338A (ja) 2006-08-10
MXPA05003126A (es) 2006-03-09
WO2004028441A2 (fr) 2004-04-08
KR20050067397A (ko) 2005-07-01
WO2004028441A3 (fr) 2004-05-06
WO2004028441A8 (fr) 2007-01-18
BR0314490A (pt) 2005-08-02
FR2845000B1 (fr) 2005-05-27
RU2316325C2 (ru) 2008-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005112734A (ru) Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение
JP5579158B2 (ja) C16〜c20の芳香族テトラヒドロプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法
JP3773416B2 (ja) 安息香酸エステルから誘導された化合物、該化合物を含有する組成物及びその使用
ES2366609T3 (es) Utilización de un derivado de ácido piridinodicarboxílico o de una de sus sales para estimular o inducir el crecimiento de las fibras queratínicas y/o detener su caída.
US20130131095A1 (en) Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss
ES2287542T3 (es) Composicion capilar que contiene un compuesto estirilpirazol.
US20100249043A1 (en) Compositions and methods for promoting hair growth
JP4037887B2 (ja) 2−アルキリデンアミノオキシアセタミドを含むケア用またはメイクアップ用の組成物、毛髪またはまつ毛の成長を刺激し、および/またはそれらの喪失を遅らせるためのその使用
JP2531765B2 (ja) 組合せ物
US6667028B2 (en) Hair growth promoter
FI105150B (fi) Hiusten kasvua edistävä valmiste
BRPI0900583B1 (pt) Processo cosmético para o tratamento das fibras queratínicas humanas e uso cosmético
US20080025940A1 (en) Administration of 3-sulfanylpropanamide compounds for stimulating hair and eyelash growth and/or for stopping the loss and/or limiting the depigmentation thereof
JP2000508296A (ja) 髪の成長の刺激または誘発および/または抜毛防止のためのn―アリール―2―ヒドロキシアルキルアミドの使用
ES2648872T3 (es) Uso cosmético de un derivado de ácido jasmónico para tratar el cabello y el cuero cabelludo
JP2006519755A (ja) ピラゾール−カルボキシアミドを含有する毛髪の手入れ用又は睫毛用の組成物、毛髪及び睫毛の成長を刺激し、及び/又は抜毛を防止するためのそれらの使用
BRPI0900541B1 (pt) composição de cuidado das fibras queratínicas humanas, uso cosmético e processo de tratamento cosmético das fibras queratínicas humanas e/ou do couro cabeludo
ES2290415T3 (es) Composicion capilar que contiene un compuesto n-oxido de pirimidina, su utilizacion para estimular el crecimiento de las fibras queratinicas y/o frenar su caida.
EP1502576A2 (fr) Composition contentant un 2-thioacétamide, son utilisation pour stimuler la pousse des fibres kératiniques et/ou freiner leur chute
JP2007533708A (ja) 2−オキシ−アセトアミド化合物、ケラチン繊維増殖の刺激または誘導、および/または喪失を遅延させるためのその使用および組成物
JP2008528539A (ja) 毛および睫毛の成長促進のための、ならびに/またはこれらの損失および/もしくは脱色素の制限のための3−スルファニルプロパンアミド類の使用
CA2874288A1 (en) Composition for hair growth
CA1122531A (en) Diazole and a monobasic acid for hair treatment
JP2010275203A (ja) 毛成長抑制剤及び脱毛促進剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090926