RU2005101872A - Новые аналоги аденозина и их прменение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents
Новые аналоги аденозина и их прменение в качестве фармацевтических агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005101872A RU2005101872A RU2005101872/04A RU2005101872A RU2005101872A RU 2005101872 A RU2005101872 A RU 2005101872A RU 2005101872/04 A RU2005101872/04 A RU 2005101872/04A RU 2005101872 A RU2005101872 A RU 2005101872A RU 2005101872 A RU2005101872 A RU 2005101872A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- alkylene
- pharmaceutically acceptable
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 150000003838 adenosines Chemical class 0.000 title 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 title 1
- -1 amino - Chemical class 0.000 claims 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 11
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 11
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 2
- 125000004130 indan-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])(*)C2([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004545 purin-9-yl group Chemical group N1=CN=C2N(C=NC2=C1)* 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YIWBXEYRANYRKS-LWIVVEGESA-N (1r,2s,3r,5r)-3-(6-chloropurin-9-yl)-5-(fluoromethyl)cyclopentane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CF)C[C@H]1N1C2=NC=NC(Cl)=C2N=C1 YIWBXEYRANYRKS-LWIVVEGESA-N 0.000 claims 1
- AVGYZQGHZAXQMK-GCXDCGAKSA-N (1r,2s,3r,5r)-3-(6-chloropurin-9-yl)-5-(trifluoromethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COC(F)(F)F)C[C@H]1N1C2=NC=NC(Cl)=C2N=C1 AVGYZQGHZAXQMK-GCXDCGAKSA-N 0.000 claims 1
- IDALQPUCYBOEAW-GCXDCGAKSA-N (1r,2s,3r,5r)-3-(6-fluoropurin-9-yl)-5-(trifluoromethoxymethyl)cyclopentane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COC(F)(F)F)C[C@H]1N1C2=NC=NC(F)=C2N=C1 IDALQPUCYBOEAW-GCXDCGAKSA-N 0.000 claims 1
- CHBZSOBKUYYCDX-VJMIKKNNSA-N (1r,2s,3r,5s)-3-[6-[[(2r)-1-(3-chlorothiophen-2-yl)butan-2-yl]amino]purin-9-yl]-5-(fluoromethyl)cyclopentane-1,2-diol Chemical compound C([C@@H](CC)NC=1C=2N=CN(C=2N=CN=1)[C@H]1[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CF)C1)O)C=1SC=CC=1Cl CHBZSOBKUYYCDX-VJMIKKNNSA-N 0.000 claims 1
- HDOUDHCQKUJTCP-LWIVVEGESA-N (1s,2r,3r,5r)-3-(fluoromethyl)-5-(6-fluoropurin-9-yl)cyclopentane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](CF)C[C@H]1N1C2=NC=NC(F)=C2N=C1 HDOUDHCQKUJTCP-LWIVVEGESA-N 0.000 claims 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-Chloro-1H-purine Chemical compound ClC1=NC=NC2=C1NC=N2 ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGQVOKWMIRXXDM-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-7h-purine Chemical compound FC1=NC=NC2=C1NC=N2 LGQVOKWMIRXXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGWCHWKWQOJUQY-URPMGSGRSA-N 9-[(3as,4r,6s,6ar)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-chloropurine Chemical compound C1=NC2=C(Cl)N=CN=C2N1[C@@H]1C[C@@H](COC(F)(F)F)[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 RGWCHWKWQOJUQY-URPMGSGRSA-N 0.000 claims 1
- IBRBRMGDWWVWDO-URPMGSGRSA-N 9-[(3as,4r,6s,6ar)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-fluoropurine Chemical compound C1=NC2=C(F)N=CN=C2N1[C@@H]1C[C@@H](COC(F)(F)F)[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 IBRBRMGDWWVWDO-URPMGSGRSA-N 0.000 claims 1
- GPAPCDOXWWWAIH-OYBPUVFXSA-N 9-[(3as,4r,6s,6ar)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-chloropurine Chemical compound C1=NC2=C(Cl)N=CN=C2N1[C@@H]1C[C@H](CF)[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 GPAPCDOXWWWAIH-OYBPUVFXSA-N 0.000 claims 1
- JSFOSQPTRGGSBK-OYBPUVFXSA-N 9-[(3as,4r,6s,6ar)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-fluoropurine Chemical compound C1=NC2=C(F)N=CN=C2N1[C@@H]1C[C@H](CF)[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 JSFOSQPTRGGSBK-OYBPUVFXSA-N 0.000 claims 1
- 125000006725 C1-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003243 anti-lipolytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007922 nasal spray Substances 0.000 claims 1
- 229940097496 nasal spray Drugs 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 claims 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7076—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I):
где W представляет собой N, N→O или СН;
Q представляет собой СН2;
R1 выбран из группы, включающей атом водорода, C1-C10-алкил, аллил, 2-метилаллил, 2-бутенил и С1-С10-циклоалкил;
Х выбран из группы, включающей:
где n и р независимо друг от друга имеют значения 0, 1, 2 или 3, при условии, что n+p равно по меньшей мере 1;
и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С10-алкилен-Y, С1-С10-алкенилен-Y, С3-С10-циклоалкилен-Y и С3-С10-циклоалкенилен-Y, заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, CF3, С1-6-алкил и С1-6-алкоксигруппу;
Е представляет собой О или S;
Y выбран из группы, включающей атом водорода; и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С10-алкил, арил, гетероциклил, арил-(С1-С10-алкилен)- и гетероциклил-(С1-С10-алкилен), заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-6-алкил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, арил, гетероциклил, С1-6-алкоксигруппу, NH2, (С1-6-алкил)амино-, ди(С1-6-алкил)аминогруппу, С1-6-алкокси-(С1-6-алкилен)-, нитро-, карбоксигруппу, карбалкоксигруппу, карбокси-(С1-6-алкилен)-, карбалкокси-(С1-6-алкилен)-, гидроксигруппу, гидрокси-(С1-6-алкилен)-, меркаптогруппу, (С1-6-алкил)тиогруппу, меркапто-(С1-6-алкилен)-, С1-6-алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом галогена, (С1-6-алкил)сульфонил-, аминосульфонил-, (С1-6-алкил)аминосульфонил-, (С1-6-алкил)сульфониламидогруппу, (С1-6-алкил)сульфонил-(С1-6-алкилен)аминогруппу, НО3S-(С1-6-алкилен)-, карбамоил-(С1-6-алкилен)-, (С1-6-алкил)карбамоил, (С1-6-алкил)-С(О)О-, (С1-6-алкил)-СО-, -SO3H и карбамоил;
Т представляет собой остаток, выбранный из группы, включающей С1-С10-алкил, С1-С10-циклоалкил, арил-(С1-С10-алкилен)- и гетероциклил-(С1-С10-алкилен), причем эти остатки монозамещены атомом галогена или OR2, и эти остатки могут быть необязательно замещены по меньшей мере одним дополнительным заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, меркаптогруппу, NH2, нитро-, гидроксигруппу, незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, (С1-С6-алкил)амино-, (С1-С6-алкил)тиогруппу, арил и гетероциклил, заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-С3-алкил, С1-С3-алкокси- и гидроксигруппу;
R2 представляет собой С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом галогена;
А представляет собой атом водорода, С1-С10-алкил, гидрокси-(С1-С10-алкилен)-, С1-С10-алкокси-(С1-С10-алкилен)- или OR';
В представляет собой атом водорода, С1-С10-алкил, гидрокси-(С1-С10-алкилен)-, С1-С10-алкокси-(С1-С10-алкилен)- или OR";
R' и R" независимо друг от друга выбраны из группы, включающей атом водорода, С1-С6-алкил, арил-(С1-С6-алкилен)-, (С1-С6-алкил)-СО, карбалкоксигруппу, арил-(С1-С6-алкилен)-СО- и арил-О-СО-;
когда А и В представляют собой OR' и OR", соответственно, R' и R" вместе могут образовывать заместитель, выбранный из группы, включающей:
RC представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
Rd и Re независимо друг от друга представляют собой атом водорода, С1-С10-алкил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 1,1-циклоалкильную группу;
гетероциклил представляет собой 4-10-членный, моно- или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, O и S;
арил представляет собой фенил, индан-1-ил, индан-2-ил, нафт-1-ил или нафт-2-ил;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват;
при условии, что когда Q представляет собой О и Y представляет собой атом водорода, Х не является С3-С6-циклоалкиленом или С3-С6-циклоалкиленом, замещенным по меньшей мере одним атомом галогена; когда Q представляет собой О и Y представляет собой атом водорода, С1-С10-алкил или С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одной гидроксигруппой, Х не является незамещенным С1-С10-алкиленом; когда Q представляет собой О и Y-X представляет собой 2-пиридин-4-илэтил, Т не является CF3OCH2-; когда Q представляет собой О и Т представляет собой метил, монозамещенный атомом галогена, Y-Х не является незамещенным и замещенным С1-С10-алкилом, С1-С10-алкенилом, 2-фенилэтилом или (С3-С10-циклоалкил)метилом.
2. Соединение по п.1, где в формуле (I):
W представляет собой N;
Q представляет собой CH2;
R1 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
Х выбран из группы, включающей:
и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С10-алкилен-Y и С3-С10-циклоалкилен-Y, заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, CF3, С1-С6-алкил и С1-С6-алкоксигруппу;
n+p равно 3 или 4;
Y выбран из группы, включающей атом водорода и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С10-алкил, арил и гетероциклил, заместители которых выбирают из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, NH2, (С1-С6-алкил)аминогруппу, ди(С1-С6-алкил)аминогруппу, С1-С6-алкокси-(С1-С6-алкилен)-, нитро-, карбокси-, карбалкокси-, гидроксигруппу, гидрокси-(С1-С6-алкилен)-, меркапто-, (С1-С6-алкил)тиогруппу, меркапто-(С1-С6-алкилен)-, С1-С6-алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом галогена, (С1-С6-алкил)сульфонил-, аминосульфонил-, (С1-С6-алкил)аминосульфонил-, (С1-С6-алкил)сульфониламидогруппу, SO3H и карбамоил;
Т представляет собой С1-С10-алкил, который монозамещен атомом галогена или OR2, и этот С1-С10-алкил может быть дополнительно необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, меркаптогруппу, NH2, нитро-, гидроксигруппу, незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, (С1-С6-алкил)амино-, (С1-С6-алкил)тиогруппу, арил и гетероциклил, заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-С3-алкил, С1-С3-алкокси- и гидроксигруппу;
R2 представляет собой С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора;
А представляет собой OR';
В представляет собой OR";
R' и R" оба являются атомами водорода, или R' и R" вместе образуют заместитель, выбранный из группы, включающей:
RC представляет собой атом водорода или метил;
Rd и Rе независимо друг от друга представляют собой атом водорода или С1-С6-алкил;
гетероциклил выбран из группы, включающей пиридил, пиридазинил, пиримидинил, изохинолинил, хинолинил, хиназолинил, имидазолил, пирролил, фуранил, тиенил, тиазолил, бензотиазолил, пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил и морфолинил;
арил представляет собой фенил, нафт-1-ил или нафт-2-ил;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват.
3. Соединение по пп.1 или 2, где в формуле (I):
W представляет собой N;
Q представляет собой CH2;
R1 представляет собой атом водорода;
Х выбран из группы, включающей:
и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С6-алкилен-Y, заместители которого выбраны из группы, включающей СН3, СН3-СН2, Cl, F, CF3 и СН3-О;
n+p равно 3 или 4;
Y выбран из группы, включающей незамещенный и по меньшей мере монозамещенный арил и гетероциклил, заместители которых выбирают из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу, NH2, (С1-С3-алкил)аминогруппу, ди(С1-С3-алкил)аминогруппу, С1-С3-алкокси-(С1-С3-алкилен)-, нитро-, карбокси-, гидроксигруппу, гидрокси-(С1-С3-алкилен)-, меркапто-, (С1-С3-алкил)тиогруппу, меркапто-(С1-С3-алкилен)- и CF3;
Т представляет собой С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей атом галогена и OR2,
R2 представляет собой С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора;
А и В оба представляют собой гидроксигруппу;
гетероцикл выбран из группы, включающей пиридил, пиридазинил, пиримидинил, имидазолил, тиенил, тиазолил, бензотиазолил, пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил и морфолинил;
арил представляет собой фенил;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват.
4. Соединение по п.1 или 2, где в формуле (I):
W представляет собой N;
Q представляет собой CH2;
R1 представляет собой атом водорода;
Х выбран из группы, включающей:
и незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С6-алкилен-Y, заместители которого выбраны из группы, включающей СН3, СН3-СН2, Cl, F, CF3 и СН3-О;
n+p равно предпочтительно 3 или 4;
Y выбран из группы, включающей незамещенный и по меньшей мере монозамещенный фенил, пиридил и тиенил, заместители которых выбирают из группы, включающей атомы галогена, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу, гидрокси-, меркаптогруппу и CF3;
Т представляет собой фторметил, трифторметоксиметил или дифторметоксиметил;
А и В оба представляют собой гидроксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват.
5. Соединение по п.1 или 2, выбранное из группы, включающей:
(1R,2S,3R,5S)-3-{6-[1-(3-хлорфенил-1-ил)пирролидин-3(S)-иламино]пурин-9-ил}-5-фторметилциклопентан-1,2-диол,
(1R,2S,3R,5S)-3-{6-[(R)-1-(3-хлортиофен-2-илметил)пропиламино]пурин-9-ил}-5-фторметилциклопентан-1,2-диол и
(1R,2S,3R,5R)-3-{6-[1-(3-хлорфенил-1-ил)пирролидин-3(S)-иламино]пурин-9-ил}-5-трифторметоксиметилциклопентан-1,2-диол;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат и сольват.
6. Соединение общей формулы (III):
где:
W представляет собой N, N→O или СН;
Q представляет собой СН2 или О;
D представляет собой атом галогена;
Т представляет собой остаток, выбранный из группы, включающей С1-С10-алкил, С1-С10-циклоалкил, арил-(С1-С10-алкилен)- и гетероциклил-(С1-С10-алкилен), причем эти остатки монозамещены атомом галогена или OR2, и эти остатки могут быть необязательно замещены по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, меркаптогруппу, NH2, нитро-, гидроксигруппу, незамещенный и по меньшей мере монозамещенный С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, (С1-С6-алкил)аминогруппу, арил и гетероциклил, заместители которых выбраны из группы, включающей атомы галогена, псевдогалогены, С1-С3-алкил, С1-С3-алкокси- и гидроксигруппу;
R2 выбран из группы, включающей С1-С10-алкил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из атомов галогена, С1-С6-алкил-S(О)2- и (С1-С6-алкил)тио-С(S)-;
А представляет собой атом водорода, С1-С10-алкил, гидрокси-(С1-С10-алкилен)-, С1-С10-алкокси-(С1-С10-алкилен)- или OR';
В представляет собой атом водорода, С1-С10-алкил, гидрокси-(С1-С10-алкилен)-, С1-С10-алкокси-(С1-С10-алкилен)- или OR";
R' и R" независимо друг от друга выбраны из группы, включающей атом водорода, С1-С6-алкил, арил-(С1-С6-алкилен)-, (С1-С6-алкил)-СО, карбалкоксигруппу, арил-(С1-С6-алкилен)-СО- и арил-О-СО-;
когда А и В представляют собой OR' и OR", соответственно, R' и R" могут образовывать заместитель, выбранный из группы, включающей:
RC представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
Rd и Re независимо друг от друга представляют собой атом водорода, С1-С10-алкил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 1,1-циклоалкильную группу;
гетероциклил представляет собой 4-10-членный, моно- или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, O и S;
арил представляет собой фенил, индан-1-ил, индан-2-ил, нафт-1-ил или нафт-2-ил;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват;
при условии, что когда Q представляет собой О и D представляет собой атом хлора, Т не является метилом, монозамещенным атомом галогена; когда Q представляет собой О, А и В оба представляют собой гидроксигруппу и D представляет собой атом хлора, Т не является С1-С6-алкилом, замещенным атомом фтора; когда Q представляет собой О, А и В оба представляют собой гидроксигруппу и D представляет собой атом хлора, R2 не является С1-С6-алкилом, замещенным атомом фтора.
7. Соединение по п.6, где в формуле (III):
W представляет собой N;
Q представляет собой СН2;
D представляет собой атом хлора или фтора;
Т представляет собой фторметил, трифторметоксиметил, дифторметоксиметил, CH3SC(S)-O-CH2- или CH3S(O)2-O-CH2-;
А представляет собой OR';
В представляет собой OR";
R' и R" оба являются атомами водорода, или R' и R" вместе образуют заместитель, выбранный из группы, включающей:
RC представляет собой атом водорода или С1-С3-алкил;
Rd и Rе независимо друг от друга представляют собой атом водорода или С1-С3-алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват.
8. Соединение по пп.6 или 7, выбранное из группы, включающей:
6-хлор-9-((3аS,4R,6S,6aR)-6-фторметил-2,2-диметил-тетрагидроциклопента-1,3-диоксол-4-ил)-9Н-пурин,
6-фтор-9-((3аS,4R,6S,6aR)-6-фторметил-2,2-диметилтетрагидроциклопента-1,3-диоксол-4-ил)-9Н-пурин,
6-хлор-9-((1R,2S,3R,5R)-5-фторметил-1,2-дигидроксициклопент-3-ил)-9Н-пурин,
6-фтор-9-((1R,2S,3R,5R)-5-фторметил-1,2-дигидроксициклопент-3-ил)-9Н-пурин,
6-хлор-9-((3аS,4R,6S,6aR)-6-трифторметоксиметил-2,2-диметилтетрагидроциклопента-1,3-диоксол-4-ил)-9Н-пурин,
6-фтор-9-((3аS,4R,6S,6aR)-6-трифторметоксиметил-2,2-диметилтетрагидроциклопента-1,3-диоксол-4-ил)-9Н-пурин,
6-хлор-9-((1R,2S,3R,5R)-5-трифторметоксиметил-1,2-дигидроксициклопент-3-ил)-9Н-пурин и
6-фтор-9-((1R,2S,3R,5R)-5-трифторметоксиметил-1,2-дигидроксициклопент-3-ил)-9Н-пурин
или его фармацевтически приемлемую соль, их фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват.
9. Соединение общей формулы (I) по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтически приемлемое пролекарство, N-оксид, гидрат или сольват для применения в качестве фармацевтического средства.
10. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого пролекарства, N-оксида, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства для лечения невосприимчивости к инсулину, диабета 2 типа, метаболического синдрома, липидных расстройств или сердечно-сосудистых заболеваний или для обеспечения антилиполитического эффекта.
11. Применение по п.10 для получения лекарственного средства для лечения невосприимчивости к инсулину или диабета второго типа.
12. Фармацевтический препарат, содержащий фармацевтически приемлемый носитель и эффективную дозу по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого пролекарства, N-оксида, гидрата или сольвата.
13. Фармацевтический препарат по п.12, где указанный фармацевтический препарат находится в форме пилюли, таблетки, глазированной таблетки, таблетки с сахарным покрытием, таблетки для сосания, гранулы, капсулы, твердой или мягкой желатиновой капсулы, водного, спиртового или масляного раствора, сиропа, эмульсии или суспензии, суппозитория, раствора для инъекции или вливания, мази, настойки, крема, лосьона, порошка, спрея, трансдермальной терапевтической системы, назального спрея, аэрозольной смеси, микрокапсулы, имплантата, стержня или пластыря.
14. Способ синтеза соединения по любому из пп.1-5, где указанный способ включает взаимодействие соответствующего 6-хлорпурина и/или 6-фторпурина с соответствующим амином, необязательно с последующей функционализацией полученного таким образом соединения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02014324.4 | 2002-06-27 | ||
| EP02014324A EP1375508A1 (en) | 2002-06-27 | 2002-06-27 | N6-substituted adenosine analogues and their use as pharmaceutical agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005101872A true RU2005101872A (ru) | 2005-08-10 |
Family
ID=29716849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005101872/04A RU2005101872A (ru) | 2002-06-27 | 2003-06-26 | Новые аналоги аденозина и их прменение в качестве фармацевтических агентов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP1375508A1 (ru) |
| JP (1) | JP2006501178A (ru) |
| KR (1) | KR20050014888A (ru) |
| CN (1) | CN1671728A (ru) |
| AR (1) | AR039697A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003280141A1 (ru) |
| BR (1) | BR0312428A (ru) |
| CA (1) | CA2490253A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20041209A2 (ru) |
| IL (1) | IL165934A0 (ru) |
| MA (1) | MA27465A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04012815A (ru) |
| NO (1) | NO20050398L (ru) |
| PE (1) | PE20040584A1 (ru) |
| PL (1) | PL375197A1 (ru) |
| RU (1) | RU2005101872A (ru) |
| TW (1) | TW200500376A (ru) |
| WO (1) | WO2004003002A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200410062B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GEP20104880B (en) | 2005-09-21 | 2010-01-11 | Pfizer Ltd | Carboxamide derivatives as muscarinic receptor antagonists |
| JP2007153789A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Mitsui Chemicals Inc | 光学活性３−アミノピロリジン誘導体の製造方法 |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| CN119039201A (zh) * | 2024-07-19 | 2024-11-29 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种(s)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷的合成方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1545645A1 (de) * | 1965-12-06 | 1969-08-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Adenosin-Derivaten |
| AU575438B2 (en) * | 1984-10-26 | 1988-07-28 | Warner-Lambert Company | N6 - substituted deoxyribose analogues of adenosines |
| US4755594A (en) * | 1986-01-31 | 1988-07-05 | Warner-Lambert Company | N6 -substituted adenosines |
| AU8276187A (en) * | 1986-10-31 | 1988-05-25 | Warner-Lambert Company | Selected n6-substituted adenosines having selective a2 binding activity |
| WO1997033591A1 (en) * | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Novo Nordisk A/S | A method of treating disorders related to cytokines in mammals |
| US6376472B1 (en) * | 1996-07-08 | 2002-04-23 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| UA51716C2 (ru) * | 1996-07-08 | 2002-12-16 | Авентіс Фармасьютікалз Продактс Інк. | СОЕДИНЕНИЯ, ИМЕЮЩИЕ ГИПОТЕНЗИВНОЕ, КАРДИОПРОТЕКТОРНОЕ, АНТИ-ИШЕМИЧЕСКОЕ И АНТИЛИПОЛИТИЧЕСКОЕ СВОЙСТВА, фармацевтическая композиция и способЫ лечения |
| EP0983768A1 (en) * | 1997-05-23 | 2000-03-08 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Medicinal composition for prevention or treatment of hepatopathy |
| GB9723566D0 (en) * | 1997-11-08 | 1998-01-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB9723589D0 (en) * | 1997-11-08 | 1998-01-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
-
2002
- 2002-06-27 EP EP02014324A patent/EP1375508A1/en not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-06-18 AR ARP030102151A patent/AR039697A1/es unknown
- 2003-06-25 PE PE2003000640A patent/PE20040584A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-26 CA CA002490253A patent/CA2490253A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-26 AU AU2003280141A patent/AU2003280141A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-26 WO PCT/EP2003/006749 patent/WO2004003002A1/en not_active Ceased
- 2003-06-26 PL PL03375197A patent/PL375197A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-06-26 IL IL16593403A patent/IL165934A0/xx unknown
- 2003-06-26 CN CNA038179660A patent/CN1671728A/zh active Pending
- 2003-06-26 MX MXPA04012815A patent/MXPA04012815A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-26 RU RU2005101872/04A patent/RU2005101872A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-06-26 KR KR10-2004-7021262A patent/KR20050014888A/ko not_active Withdrawn
- 2003-06-26 HR HR20041209A patent/HRP20041209A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-06-26 JP JP2004516688A patent/JP2006501178A/ja active Pending
- 2003-06-26 EP EP03740352A patent/EP1527083A1/en not_active Withdrawn
- 2003-06-26 TW TW092117351A patent/TW200500376A/zh unknown
- 2003-06-26 BR BR0312428-2A patent/BR0312428A/pt not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-12-13 ZA ZA200410062A patent/ZA200410062B/xx unknown
- 2004-12-24 MA MA28022A patent/MA27465A1/fr unknown
-
2005
- 2005-01-25 NO NO20050398A patent/NO20050398L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20050398L (no) | 2005-01-25 |
| BR0312428A (pt) | 2005-04-26 |
| EP1375508A1 (en) | 2004-01-02 |
| JP2006501178A (ja) | 2006-01-12 |
| EP1527083A1 (en) | 2005-05-04 |
| WO2004003002A1 (en) | 2004-01-08 |
| MXPA04012815A (es) | 2005-02-24 |
| CN1671728A (zh) | 2005-09-21 |
| AU2003280141A1 (en) | 2004-01-19 |
| HRP20041209A2 (en) | 2005-08-31 |
| MA27465A1 (fr) | 2005-08-01 |
| PE20040584A1 (es) | 2004-11-03 |
| CA2490253A1 (en) | 2004-01-08 |
| IL165934A0 (en) | 2006-01-15 |
| PL375197A1 (en) | 2005-11-28 |
| KR20050014888A (ko) | 2005-02-07 |
| TW200500376A (en) | 2005-01-01 |
| ZA200410062B (en) | 2008-08-27 |
| AR039697A1 (es) | 2005-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US12102648B2 (en) | Orally-bioavailable nucleoside analogs | |
| US11975016B2 (en) | 2′-substituted-N6-substituted purine nucleotides for RNA virus treatment | |
| US10611790B2 (en) | Nicotinamide riboside and nicotinamide mononucleotide derivatives for use in the treatments of mitochondrial-related diseases | |
| US9814739B2 (en) | 2′-ethynyl nucleoside derivatives for treatment of viral infections | |
| ES2847051T3 (es) | Compuestos de pirrolopirimidina útiles como inhibidores de JAK | |
| US9085599B2 (en) | 2′allene-substituted nucleoside derivatives | |
| US10160743B2 (en) | Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B | |
| US8114994B2 (en) | 2′ and 3′-substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment viral infections and abnormal cellular proliferation | |
| US20040082574A1 (en) | Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections | |
| CA3029688A1 (en) | Oxadiazepinone derivatives and their use in the treatment of hepatitis b infections | |
| EP3048105A1 (en) | Compound inhibiting activities of btk and/or jak3 kinases | |
| JPH05506240A (ja) | ５―ベンジルバルビツレート誘導体 | |
| CA2952966A1 (en) | Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof | |
| HU229480B1 (en) | Nucleoside analogs with carboxamidine modified monocyclic base | |
| US20090274686A1 (en) | Nucleoside phosphonate derivatives | |
| WO2000057861A2 (en) | Use of cytidine derivatives for the treatment of leukaemia | |
| CA2988772A1 (en) | Pyrazole derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof | |
| US11236093B2 (en) | Adenine derivatives as protein kinase inhibitors | |
| RU2005101872A (ru) | Новые аналоги аденозина и их прменение в качестве фармацевтических агентов | |
| JP4823894B2 (ja) | 新規水溶性プロドラッグ | |
| CN105348345A (zh) | 一种含有硫普罗宁结构的前药、其制备方法、药物组合物及其用途 | |
| KR20000070167A (ko) | 질병의 시토킨 관련 치료 방법 | |
| ES2962269T3 (es) | Análogos de nucleósidos alquinil como inhibidores del rinovirus humano | |
| US20090258843A1 (en) | Compositions Containing Antiviral Compounds and Methods of Using the Same | |
| US10167302B2 (en) | Phosphonate nucleosides useful in the treatment of viral diseases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070713 |