RU2005141141A - Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот - Google Patents
Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005141141A RU2005141141A RU2005141141/04A RU2005141141A RU2005141141A RU 2005141141 A RU2005141141 A RU 2005141141A RU 2005141141/04 A RU2005141141/04 A RU 2005141141/04A RU 2005141141 A RU2005141141 A RU 2005141141A RU 2005141141 A RU2005141141 A RU 2005141141A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fatty acid
- oil
- item
- carried out
- product
- Prior art date
Links
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims 64
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims 63
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims 63
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims 63
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 5
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 79
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 31
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 13
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 12
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 4
- -1 glycerol ester Chemical class 0.000 claims 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims 4
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 claims 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 2
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims 2
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 claims 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
- C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Claims (82)
1. Способ получения жирных кислот, включающий гидролиз композиции, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты, в условиях реакции, приводящий к жирным кислотам с низким относительным содержанием транс-изомеров жирных кислот.
2. Способ по п.1, в котором условиями реакции являются время гидролиза и температура гидролиза.
3. Способ по п.2, в котором в течение описанного процесса температурное условие реакции поддерживается на уровне температуры, не превышающей 300°С.
4. Способ по п.2, в котором в течение гидролиза температура поддерживается в пределах диапазона от 220 до 250°С.
5. Способ по п.2, в котором в течение гидролиза температура составляет около 230°С.
6. Способ по п.2, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, гиролизуется в течение от 1 до 6 ч.
7. Способ по п.2, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, гиролизуется в течение от 2 до 4 ч.
8. Способ по п.2, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, гиролизуется в течение около 3 ч.
9. Способ по п.1, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, включает смесь насыщенных и ненасыщенных жиров или масел.
10. Способ по п.9, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, включает растительное масло.
11. Способ по п.10, в котором растительное масло выбрано из группы, состоящей из масла канолы, касторового масла, кокосового масла, кориандрового масла, кукурузного масла, хлопкового масла, масла лесного ореха, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, рапсового масла, рисового масла, сафлорового масла, соевого масла и подсолнечного масла.
12. Способ по п.10, в котором растительное масло - соевое масло.
13. Способ по п.1, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, включает смесь ненасыщенных жиров.
14. Способ по п.13, в котором композиция, содержащая сложный эфир глицерина и жирной кислоты, включает растительное масло.
15. Способ по п.14, в котором растительное масло выбрано из группы, состоящей из масла канолы, касторового масла, кокосового масла, кориандрового масла, кукурузного масла, хлопкового масла, масла лесного ореха, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, рапсового масла, рисового масла, сафлорового масла, соевого масла и подсолнечного масла.
16. Способ по п.14, в котором растительное масло - соевое масло.
17. Способ по п.1, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 6%.
18. Способ по п.17, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 5%.
19. Способ по п.17, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 4%.
20. Способ по п.17, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 3%.
21. Способ по п.17, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 2%.
22. Способ по п.17, в котором жирнокислотный продукт имеет содержание транс-изомера жирных кислот менее 1,5%.
23. Способ по п.1, который приводит к выходу продукта высокого расщепления.
24. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 80%.
25. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 90%.
26. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 91%.
27. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 92%.
28. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 93%.
29. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 94%.
30. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 95%.
31. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 96%.
32. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 97%.
33. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 98%.
34. Способ по п.23, в котором выход продукта высокого расщепления более 99%.
35. Способ по п.1, в котором жирнокислотный продукт имеет менее чем 3% увеличение содержания транс-изомеров жирных кислот по сравнению с композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
36. Способ по п.35, в котором жирнокислотный продукт имеет менее чем 2,5% увеличение содержания транс-изомеров жирных кислот по сравнению с композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
37. Способ по п.35, в котором жирнокислотный продукт имеет менее чем 2% увеличение содержания транс-изомеров жирных кислот по сравнению с композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
38. Способ по п.35, в котором жирнокислотный продукт имеет менее чем 1,5% увеличение содержания транс-изомеров жирных кислот по сравнению с композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
39. Способ по п.35, в котором жирнокислотный продукт имеет менее чем 1% увеличение содержания транс-изомеров жирных кислот по сравнению с композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
40. Способ по п.1, в котором условия реакции контролируются с целью снижения температурного разложения жира и композиции, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
41. Способ по п.1, в котором гидролиз осуществляется в реакторе периодического действия.
42. Способ по п.1, в котором гидролиз осуществляется в реакторе полунепрерывного действия.
43. Способ по п.1, в котором гидролиз осуществляется в реакторе непрерывного действия.
44. Способ по п.1, в котором, с целью повышения эффективности гидролитической реакции, применяется перемешивание.
45. Способ по п.44, в котором перемешивание осуществляется механическими средствами.
46. Способ по п.44, в котором перемешивание осуществляется противотоком.
47. Способ по п.1, далее включающий разделение жирнокислотного продукта на масляную фазу и водную фазу.
48. Способ по п.47, в котором масляная фаза содержит жирную кислоту с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты.
49. Способ по п.47, в котором разделение осуществляется дистилляцией.
50. Способ по п.49, в котором дистилляция осуществляется в вакууме.
51. Способ по п.47, в котором разделение осуществляется центрифугированием.
52. Способ по п.47, в котором разделение осуществляется осаждением.
53. Способ по п.47, далее включающий дистилляцию масляной фазы до выхода дистиллята, включающего свободные жирные кислоты и остаточной фазы, включающей свободные жирные кислоты, моноацилглицериды, диацилглицериды и триацилглицериды.
54. Способ по п.53, в котором обработка осуществляется в реакторе периодического действия.
55. Способ по п.53, в котором обработка осуществляется в реакторе непрерывного действия.
56. Способ по п.53, в котором обработка осуществляется в реакторе полунепрерывного действия.
57. Способ по п.53, далее включающий гидролиз остаточной фазы в условиях реакции, приводящий к формированию жирных кислот, имеющих низкое относительное содержание транс-изомеров жирных кислот.
58. Способ по п.57, в котором перед гидролизом остаточной фазы, остаточная фаза смешивается с дополнительной композицией, содержащей сложный эфир глицерина и жирной кислоты.
59. Способ по п.57, в котором гидролиз осуществляется в реакторе периодического действия.
60. Способ по п.57, в котором гидролиз осуществляется в реакторе непрерывного действия.
61. Способ по п.57, в котором гидролиз осуществляется в реакторе полунепрерывного действия.
62. Способ по п.1, далее включающий фракционирование охлаждением гидролизованного жирнокислотного продукта для получения продукта ненасыщенной жирной кислоты, имеющего низкое содержание транс-изомера.
63. Способ по п.62, в котором фракционирование охлаждением включает
a) смешивание жирнокислотного продукта с кристаллическим модификатором сложного полиглицеринового эфира,
b) охлаждение смеси до момента, когда насыщенные свободные жирные кислоты формируют твердые частицы, и
c) удаление твердых частиц из смеси.
64. Способ по п.62, в котором фракционирование охлаждением осуществляется в реакторе периодического действия.
65. Способ по п.62, в котором фракционирование охлаждением осуществляется в реакторе непрерывного действия.
66. Способ по п.62, в котором фракционирование охлаждением осуществляется в реакторе полунепрерывного действия.
67. Способ по п.1, далее включающий этерификацию одного из глицерола и моноацилглицерида с жирнокислотным продуктом для получения 1,3-диацилглицерида.
68. Способ по п.67, в котором этерификация - энзиматическая.
69. Способ по п.67, в котором в энзиматической этерификации применяется липаза.
70. Способ по п.67, в котором этерификация осуществляется в реакторе периодического действия.
71. Способ по п.67, в котором этерификация осуществляется в реакторе непрерывного действия.
72. Способ по п.67, в котором этерификация осуществляется в реакторе полунепрерывного действия.
73. Жирнокислотная композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты, полученная способом по п.1.
74. Жирнокислотная композиция по п.73, где композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты применяется в производстве пищевого продукта.
75. Жирнокислотная композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты, полученная способом по п.53.
76. Жирнокислотная композиция по п.75, где композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты применяется в производстве пищевого продукта.
77. Жирнокислотная композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты, полученная способом по п.61.
78. Жирнокислотная композиция по п.77, где композиция с низким содержанием транс-изомера жирной кислоты применяется в производстве пищевого продукта.
79. Композиция 1,3-диацилглицерида, полученная способом по п.67.
80. Композиция 1,3-диацилглицерида по п.79, в котором композиция 1,3-диацилглицерида применяется в производстве пищевого продукта.
81. Приготовление масла, включающего жирные кислоты с низким содержанием транс-изомеров, полученные способом по п.1.
82. Пищевой продукт, включающий жирные кислоты с низким содержанием транс-изомеров, полученные способом по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47704303P | 2003-06-10 | 2003-06-10 | |
| US60/477,043 | 2003-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005141141A true RU2005141141A (ru) | 2006-05-27 |
Family
ID=33551665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005141141/04A RU2005141141A (ru) | 2003-06-10 | 2004-06-10 | Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7126019B2 (ru) |
| EP (1) | EP1631649B1 (ru) |
| JP (1) | JP4571144B2 (ru) |
| KR (1) | KR101050437B1 (ru) |
| CN (1) | CN1802428A (ru) |
| AR (1) | AR046492A1 (ru) |
| AT (1) | ATE521687T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004248185B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0410668B1 (ru) |
| CA (1) | CA2524492A1 (ru) |
| IL (1) | IL171704A (ru) |
| MX (1) | MXPA05012254A (ru) |
| PL (1) | PL379494A1 (ru) |
| RU (1) | RU2005141141A (ru) |
| TW (1) | TW200503634A (ru) |
| WO (1) | WO2004111164A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4694939B2 (ja) * | 2005-10-06 | 2011-06-08 | 花王株式会社 | 脂肪酸類の製造方法 |
| WO2007043631A2 (en) | 2005-10-06 | 2007-04-19 | Kao Corporation | Two-staged process for the preparation of fatty acids from fat or oil comprising one step of enzymatic hydrolysis employing an immobilized lipase and an other step of high temperature and pressure hydrolysis |
| KR100822039B1 (ko) * | 2006-11-29 | 2008-04-15 | 씨제이제일제당 (주) | 효소적 에스테르교환 반응을 이용하여 제조된 트랜스지방산 저감화 튀김용 유지 및 그 제조방법 |
| US8026380B2 (en) * | 2007-07-30 | 2011-09-27 | H R D Corporation | System and process for production of fatty acids and wax alternatives from triglycerides |
| JP5307806B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2013-10-02 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
| US8227010B2 (en) * | 2008-10-10 | 2012-07-24 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
| DK2636307T3 (en) * | 2012-03-07 | 2015-02-09 | Cargill Inc | The process for preparing the anti-microbial composition comprising free fatty acids |
| KR102327852B1 (ko) * | 2013-07-22 | 2021-11-18 | 에스케이에코프라임 주식회사 | 지방을 이용한 지방산알킬에스테르의 제조방법 |
| CN103937616B (zh) * | 2014-05-06 | 2015-06-10 | 江西西林科股份有限公司 | 一种从大豆油中提取高纯不饱和脂肪酸的方法 |
| CN112980591B (zh) * | 2019-12-12 | 2024-07-05 | 丰益油脂科技有限公司 | 低碘值脂肪酸产品的制备方法和低碘值脂肪酸产品 |
| CN111004821A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-04-14 | 安徽省瑞芬得油脂深加工有限公司 | 一种环境友好的脂肪酸制备方法 |
| WO2022082200A2 (en) * | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Geaenzymes Co. | Biochemical saturation of molecules and its use |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB594141A (en) * | 1943-12-20 | 1947-11-04 | Emery Industries Inc | Improvements in or relating to methods of splitting fatty materials |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| DE69329736T2 (de) * | 1993-03-30 | 2001-08-02 | Henkel Corp., Gulph Mills | Verbessertes verfahren zur fettspaltung |
| CZ291285B6 (cs) | 1995-11-10 | 2003-01-15 | Unilever N. V. | Jedlý rostlinný tuk |
| US5885643A (en) * | 1996-05-21 | 1999-03-23 | Cargill, Incorporated | High stability canola oils |
| JP3998355B2 (ja) * | 1998-11-26 | 2007-10-24 | 日清オイリオグループ株式会社 | 食用油 |
| EP1078910A1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-02-28 | HaltermannAscot GmbH | Non-corrosive catalytic hydrolysis of fatty acid esters to fatty acids. |
| WO2002011552A2 (en) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | Kao Corporation | Oil/fat composition |
| US6981958B1 (en) * | 2001-05-02 | 2006-01-03 | Glaukos Corporation | Implant with pressure sensor for glaucoma treatment |
-
2004
- 2004-06-08 TW TW093116478A patent/TW200503634A/zh unknown
- 2004-06-09 AR ARP040102002A patent/AR046492A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-06-10 CA CA002524492A patent/CA2524492A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-10 KR KR1020057022439A patent/KR101050437B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-10 PL PL379494A patent/PL379494A1/pl unknown
- 2004-06-10 CN CNA2004800159370A patent/CN1802428A/zh active Pending
- 2004-06-10 JP JP2006533720A patent/JP4571144B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-10 BR BRPI0410668-7A patent/BRPI0410668B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-10 WO PCT/US2004/018586 patent/WO2004111164A1/en not_active Ceased
- 2004-06-10 EP EP04754992A patent/EP1631649B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-10 US US10/865,078 patent/US7126019B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-10 RU RU2005141141/04A patent/RU2005141141A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-06-10 AU AU2004248185A patent/AU2004248185B2/en not_active Ceased
- 2004-06-10 AT AT04754992T patent/ATE521687T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-06-10 MX MXPA05012254A patent/MXPA05012254A/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-10-31 IL IL171704A patent/IL171704A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1631649B1 (en) | 2011-08-24 |
| KR101050437B1 (ko) | 2011-07-19 |
| EP1631649A1 (en) | 2006-03-08 |
| MXPA05012254A (es) | 2006-02-10 |
| CA2524492A1 (en) | 2004-12-23 |
| AR046492A1 (es) | 2005-12-14 |
| KR20060037257A (ko) | 2006-05-03 |
| BRPI0410668B1 (pt) | 2014-10-29 |
| ATE521687T1 (de) | 2011-09-15 |
| US7126019B2 (en) | 2006-10-24 |
| WO2004111164A1 (en) | 2004-12-23 |
| US20040267035A1 (en) | 2004-12-30 |
| AU2004248185B2 (en) | 2010-03-25 |
| JP2007503524A (ja) | 2007-02-22 |
| JP4571144B2 (ja) | 2010-10-27 |
| CN1802428A (zh) | 2006-07-12 |
| AU2004248185A1 (en) | 2004-12-23 |
| IL171704A (en) | 2010-12-30 |
| BRPI0410668A (pt) | 2006-06-20 |
| TW200503634A (en) | 2005-02-01 |
| PL379494A1 (pl) | 2006-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2659780B1 (en) | Omega 3 concentrate | |
| KR102001111B1 (ko) | 콜레스테롤을 포함하는 조성물 | |
| AU2007237539B2 (en) | Process for producing isomer enriched conjugated linoleic acid compositions | |
| RU2005141141A (ru) | Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот | |
| WO2016136751A1 (ja) | 油脂の製造方法 | |
| EP1644469B1 (en) | Process for preparing purified fatty acids | |
| KR102520377B1 (ko) | 단경로 증류 또는 습식 분별을 이용하여 고순도의 트리글리세리드를 제조하는 방법 | |
| JPH1025491A (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
| KR102862613B1 (ko) | 용매 혼합물을 사용한 습식 분별을 통하여 트리글리세리드를 고수율로 제조하는 방법 | |
| CN100400494C (zh) | 借助于多甘油酯从脂肪酸混合物分离饱和脂肪酸的方法 | |
| KR102729008B1 (ko) | 증류 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법 | |
| KR102729011B1 (ko) | 분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법 | |
| JP6194908B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
| CN113621660A (zh) | 一种调节婴幼儿配方奶粉脂质组成的结构脂质的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070712 |