RU2004118491A - Способ и системы для эпоксидирования олефина - Google Patents
Способ и системы для эпоксидирования олефина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004118491A RU2004118491A RU2004118491/04A RU2004118491A RU2004118491A RU 2004118491 A RU2004118491 A RU 2004118491A RU 2004118491/04 A RU2004118491/04 A RU 2004118491/04A RU 2004118491 A RU2004118491 A RU 2004118491A RU 2004118491 A RU2004118491 A RU 2004118491A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- feedstock
- present
- reaction modifier
- olefin
- phase
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 36
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract 16
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 25
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 11
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000004590 computer program Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 5
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (20)
1. Способ эпоксидирования олефина, включающий взаимодействие исходного сырья, содержащего олефин, кислород и модификатор реакции в присутствии катализатора на основе серебра, где модификатор реакции присутствует в относительном количестве Q, которое представляет собой отношение эффективного молярного количества активных частей модификатора реакции, присутствующего в исходном сырье, к эффективному молярному количеству углеводородов, присутствующих в исходном сырье, и включающий следующие стадии:
взаимодействие в первой фазе процесса, в которой значения Q равно Q1, и
дальнейшее взаимодействие во второй фазе процесса, где состав исходного сырья отличается от состава исходного сырья, применяемого в первой фазе процесса, таким образом, чтобы значение Q было равно Q2, где значение частного Q2/Q1 составляло от 0,5 до 1,5.
2. Способ по п. 1, в котором олефином является этилен, и где модификатор реакции содержит органический хлорид и, необязательно, нитрат- или нитритобразующее соединение.
3. Способ по п. 2, в котором модификатор реакции состоит из хлороуглеводородов, имеющих вплоть до 10 атомов углерода, в частности, вплоть до 6 атомов углерода, который содержит одно или более соединений, выбранных из метилхлорида, этилхлорида, этилендихлорида и винилхлорида.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором эффективное молярное количество активных частей модификатора реакции, присутствующего в исходном сырье, может быть рассчитано умножением молярного количества каждого модификатора реакции, присутствующего в исходном сырье, на коэффициент и сложением полученных произведений, где каждый коэффициент равен количеству активных гетероатомов, в частности, атомов галогена и/или атомов азота, присутствующих на молекулу указанного модификатора реакции, причем коэффициент для модификатора реакции, который является соединением метила, может быть от 1/5 до 1/2, более часто от 1/3,5 до 1/2,5.
5. Способ по любому из пп. 1-3, в котором эффективное молярное количество углеводородов, присутствующих в исходном сырье, может быть рассчитано умножением молярного количества каждого углеводорода, присутствующего в исходном сырье, на коэффициент и сложением полученных произведений, где коэффициент для метана, если присутствует, составляет от 0,1 до 0,5; коэффициент для этана, если присутствует, составляет от 50 до 150; и коэффициент для углеводородов, имеющих, по меньшей мере, 3 атома углерода, если присутствуют, составляет от 10 до 10000, где все коэффициенты даны по отношению к коэффициенту этилена, который равен 1 по определению.
6. Способ по п. 5, в котором коэффициент для метана, если присутствует, составляет от 0 до 0,4; коэффициент для этана, если присутствует, составляет от 70 до 120; и коэффициент для углеводородов, имеющих, по меньшей мере, 3 атома углерода, если присутствуют, составляет от 50 до 2000, где все коэффициенты даны по отношению к коэффициенту этилена, который равен 1 по определению.
7. Способ по любому из пп. 1-3, в котором относительное количество Q равно от 1·10-6 до 100·10-6, в частности от 2·10-6 до 50·10-6.
8. Способ по любому из пп. 1-3, в котором углеводород, присутствующий в исходном сырье, содержит одно или более из соединений, выбранных из метана, этана, пропана и циклопропана, в дополнение к олефину.
9. Способ по любому из пп. 1-3, где применяют такое значение Q1, что селективность по отношению к образованию оксида олефина является оптимальной.
10. Способ по любому из пп. 1-3, в котором значение частного Q2/Q1 составляет от 0,8 до 1,2, в частности от 0,9 до 1,1, предпочтительно от 0,95 до 1,05.
11. Способ по любому из пп. 1-3, в котором вторую фазу проводят с составом углеводорода и составом модификатора реакции в исходном сырье, из которых, по крайней мере, один отличается от состава углеводорода и состава модификатора реакции исходного сырья, применяемого в первой фазе процесса.
12. Способ по п. 11, в котором концентрацию модификатора(ов) реакции в исходном сырье, применяемом во второй фазе процесса рассчитывают на основе изменения количества или типа углеводорода(ов) присутствующего в исходном сырье.
13. Способ по любому из пп. 1-3, в котором катализатор на основе серебра содержит серебро и дополнительный элемент или его соединение, где дополнительные элементы выбирают из группы, состоящей из азота, серы, фосфора, бора, фтора, металлов группы IA, металлов группы IIA, рения, молибдена, вольфрама, хрома, титана, гафния, циркония, ванадия, таллия, тория, тантала, ниобия, галлия и германия и их смеси, на подложке, в частности, подложке из α-окиси алюминия.
14. Способ по п. 13, в котором катализатор на основе серебра содержит серебро, рений или его соединение и дополнительный элемент или его соединение, где дополнительные элементы выбирают из группы, состоящей из азота, серы, фосфора, бора, фтора, металлов группы IA, металлов группы IIA, молибдена, вольфрама, хрома, титана, гафния, циркония, ванадия, таллия, тория, тантала, ниобия, галлия и германия и их смеси, и, необязательно, со-промотор рения, который может быть выбран из одного или более соединений, выбранных из серы, фосфора, бора или их соединения, на подложке, в частности, подложке из α-окиси алюминия.
15. Способ эпоксидирования олефина, включающий взаимодействие исходного сырья, содержащего олефин, кислород и модификатор реакции, в присутствии катализатора на основе серебра, и включающий следующие стадии:
взаимодействие в первой фазе процесса, и
дальнейшее взаимодействие во второй фазе процесса, где состав исходного сырья отличается от состава исходного сырья, применяемого в первой фазе процесса, так, чтобы концентрация активных частей модификатора реакции на катализаторе была практически неизменной.
16. Способ получения 1,2-диола или 1,2-диолового простого эфира, включающий превращение оксида олефина в 1,2-диол или 1,2-диоловый эфир, где оксид олефина получают способом получения оксида олефина по любому из пп. 1-15.
17. Система для осуществления способа по любому из пп. 1-15, содержащая реактор, который содержит катализатор на основе серебра, средства для подачи в реактор исходного сырья, содержащего олефин, кислород и модификатор реакции, и средства регулирования исходного сырья и/или состава исходного сырья, включающие средства регулирования модификатора реакции, присутствующего в исходном сырье в относительном количестве Q, которое представляет собой отношение эффективного молярного количества активных частей модификатора реакции, присутствующих в исходном сырье, к эффективному молярному количеству углеводородов, присутствующих в исходном сырье, где средства регулирования исходного сырья выполнены таким образом, чтобы регулировать стадии:
взаимодействия в первой фазе процесса, в которой значения Q равно Q1, и
дальнейшего взаимодействия во второй фазе процесса, где состав исходного сырья отличается от состава исходного сырья, применяемого в первой фазе процесса, таким образом, чтобы значение Q было равно Q2, где значение частного Q2/Q1 составляло от 0,5 до 1,5.
18. Программный продукт, который включает читаемый компьютерный носитель данных и читаемый программный код, записанный на читаемый компьютерный носитель данных, подходящий для обучения системы обработки данных компьютера проводить расчеты для способа по любому из пп. 1-15.
19. Программный продукт по п. 20, который включает, кроме того, читаемый компьютерный программный код, записанный на читаемый компьютерный носитель данных, подходящий для обучения системы обработки данных контролю способа по любому из пп. 1-15.
20. Компьютерная система, которая включает программный продукт в соответствии с данным изобретением и систему обработки данных, сконфигурированную таким образом, чтобы воспринимать инструкции программного продукта, где программный продукт такой, как заявлен в п. 18 или 19.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33187401P | 2001-11-20 | 2001-11-20 | |
| US33182801P | 2001-11-20 | 2001-11-20 | |
| US60/331,874 | 2001-11-20 | ||
| US60/331,828 | 2001-11-20 | ||
| US60/331828 | 2001-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004118491A true RU2004118491A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2294327C2 RU2294327C2 (ru) | 2007-02-27 |
Family
ID=26987943
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004118669/04A RU2296126C2 (ru) | 2001-11-20 | 2002-11-19 | Способ и системы для эпоксидирования олефина |
| RU2004118491/04A RU2294327C2 (ru) | 2001-11-20 | 2002-11-19 | Способ и системы для эпоксидирования олефина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004118669/04A RU2296126C2 (ru) | 2001-11-20 | 2002-11-19 | Способ и системы для эпоксидирования олефина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP1458699B1 (ru) |
| JP (2) | JP4516313B2 (ru) |
| KR (2) | KR100977098B1 (ru) |
| CN (2) | CN100358880C (ru) |
| AT (2) | ATE309232T1 (ru) |
| AU (2) | AU2002356973B2 (ru) |
| BR (2) | BR0214251A (ru) |
| CA (2) | CA2467574C (ru) |
| DE (2) | DE60203822T2 (ru) |
| ES (2) | ES2252552T3 (ru) |
| MX (2) | MXPA04004764A (ru) |
| RU (2) | RU2296126C2 (ru) |
| TW (1) | TWI332950B (ru) |
| WO (2) | WO2003044003A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7193094B2 (en) | 2001-11-20 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process and systems for the epoxidation of an olefin |
| CN100361984C (zh) | 2003-04-01 | 2008-01-16 | 国际壳牌研究有限公司 | 烯烃环氧化方法及用于该方法的催化剂 |
| WO2005035513A1 (en) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | A process for the production of alkylene oxide using a gas-phase promoter system |
| CN1867400B (zh) | 2003-10-16 | 2010-04-14 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 用于烯化氧制备的具有提高稳定性、效率和/或活性的催化剂 |
| US8703984B2 (en) * | 2004-08-12 | 2014-04-22 | Velocys, Inc. | Process for converting ethylene to ethylene oxide using microchannel process technology |
| EA200801064A1 (ru) * | 2005-10-10 | 2009-02-27 | Фэйрсток Текнолоджиз Корпорэйшн | Способы превращения органических соединений с применением жидкого металлического сплава и соответствующие устройства |
| CN101448804A (zh) * | 2006-04-21 | 2009-06-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 在微通道反应器中制备环氧乙烷的方法 |
| US7977274B2 (en) | 2006-09-29 | 2011-07-12 | Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg | Catalyst with bimodal pore size distribution and the use thereof |
| WO2008120639A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | エチレンオキシドの製造方法 |
| CA2685703C (en) | 2007-05-09 | 2015-06-23 | Shell International Research Maatschappij B.V. | A process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine |
| US7803957B2 (en) * | 2007-09-11 | 2010-09-28 | Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg | Ethylene oxide production using fixed moderator concentration |
| JP5194727B2 (ja) * | 2007-11-12 | 2013-05-08 | 三菱化学株式会社 | オレフィンオキシドの連続製造方法 |
| DE102008011767B4 (de) | 2008-02-28 | 2012-07-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen durch oxidative Dehydrierung von Alkoholen |
| DE102008014910A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Basf Se | Verwendung eines geträgerten edelmetallhaltigen Katalysators zur oxidativen Dehydrierung |
| EP2300447A1 (en) | 2008-07-14 | 2011-03-30 | Basf Se | Process for making ethylene oxide |
| WO2010009021A2 (en) * | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Velocys Inc. | Process for making ethylene oxide using microchannel process technology |
| EP2421842B1 (en) * | 2009-04-21 | 2018-05-30 | Dow Technology Investments LLC | Epoxidation reactions and operating conditions thereof |
| KR101745737B1 (ko) * | 2009-04-21 | 2017-06-09 | 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. | 고 효율 촉매가 노화될 때 고 효율 촉매를 사용하는 간편화된 알킬렌 옥사이드 생산 방법 |
| TWI481599B (zh) * | 2009-04-21 | 2015-04-21 | Dow Technology Investments Llc | 以高效率催化劑達成且維持特定環氧烷製備參數之改良方法 |
| US8524927B2 (en) | 2009-07-13 | 2013-09-03 | Velocys, Inc. | Process for making ethylene oxide using microchannel process technology |
| KR101786935B1 (ko) | 2009-12-28 | 2017-10-18 | 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. | 알킬렌 옥사이드의 제조시 은 촉매 상의 은 클로라이드의 생성을 제어하는 방법 |
| WO2012050819A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-04-19 | Shell Oil Company | Improved eo process control |
| US8742146B2 (en) | 2010-12-08 | 2014-06-03 | Shell Oil Company | Process for improving the selectivity of an EO catalyst |
| US8742147B2 (en) * | 2010-12-08 | 2014-06-03 | Shell Oil Company | Process for improving the selectivity of an EO catalyst |
| TWI486340B (zh) | 2010-12-10 | 2015-06-01 | Dow Technology Investments Llc | 利用高效率催化劑在製造環氧烷的方法中降低環氧烷生產參數值的方法 |
| SG190901A1 (en) | 2010-12-15 | 2013-07-31 | Dow Technology Investments Llc | Method of starting-up a process of producing an alkylene oxide using a high-efficiency catalyst |
| CN103502229B (zh) | 2011-04-29 | 2016-02-03 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于改善环氧乙烷催化剂选择性的方法 |
| BR112014009339A2 (pt) * | 2011-10-18 | 2017-04-18 | S Padia Ashok | processo de epoxidação com adição de moderador |
| EP2788337B1 (en) | 2011-12-09 | 2016-03-02 | Dow Technology Investments LLC | Method of maintaining the value of an alkylene oxide production parameter in a process of making an alkylene oxide using a high efficiency catalyst |
| EP2920159B1 (en) | 2012-12-31 | 2020-02-12 | Scientific Design Company Inc. | Start-up process for high selectivity ethylene oxide catalysts |
| SG11201507353RA (en) | 2013-03-15 | 2015-10-29 | Dow Technology Investments Llc | Method for the production of ethylene oxide |
| CN105980368B (zh) * | 2013-12-23 | 2019-02-19 | 科学设计有限公司 | 环氧化方法 |
| CN105233824B (zh) * | 2015-11-05 | 2018-02-06 | 中国海洋石油总公司 | 一种高选择性乙烯氧化制环氧乙烷银催化剂及其使用方法 |
| CN114057669B (zh) * | 2020-07-29 | 2023-12-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种乙烯环氧化恒温开车方法 |
| WO2022144866A1 (en) | 2020-12-29 | 2022-07-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of ethylene oxide |
| WO2022214539A1 (en) | 2021-04-08 | 2022-10-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Moderator and catalyst performance optimization for epoxidation of ethylene |
| WO2024246330A1 (en) | 2023-06-02 | 2024-12-05 | Basf Se | A continuous process for preparing ethylene oxide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1339317C (en) * | 1988-07-25 | 1997-08-19 | Ann Marie Lauritzen | Process for producing ethylene oxide |
| US5102848A (en) | 1990-09-28 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Catalyst composition for oxidation of ethylene to ethylene oxide |
| AU656537B2 (en) * | 1990-10-12 | 1995-02-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkylene oxide catalysts having enhanced activity and/or stability |
| US5262551A (en) | 1992-04-20 | 1993-11-16 | Texaco Chemical Company | Process for ethylene expoxidation |
| US5908942A (en) * | 1995-09-15 | 1999-06-01 | Eastman Chemical Company | Epoxidation of butadiene using cesium fluoride promoted silver catalyst with enhanced thermal stability under reaction conditions |
| US5625084A (en) * | 1996-01-31 | 1997-04-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Vapor phase oxidation of propylene to propylene oxide |
| US5770746A (en) * | 1997-06-23 | 1998-06-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process using supported silver catalysts pretreated with organic chloride |
| CN1286689A (zh) * | 1997-12-24 | 2001-03-07 | 出光兴产株式会社 | 三酮衍生物 |
-
2002
- 2002-11-19 JP JP2003545640A patent/JP4516313B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 CN CNB028243943A patent/CN100358880C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 DE DE60203822T patent/DE60203822T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-19 DE DE60207299T patent/DE60207299T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-19 WO PCT/US2002/037026 patent/WO2003044003A1/en not_active Ceased
- 2002-11-19 RU RU2004118669/04A patent/RU2296126C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 EP EP02803666A patent/EP1458699B1/en not_active Revoked
- 2002-11-19 ES ES02803666T patent/ES2252552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-19 BR BR0214251-1A patent/BR0214251A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-11-19 CA CA2467574A patent/CA2467574C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 MX MXPA04004764A patent/MXPA04004764A/es active IP Right Grant
- 2002-11-19 CN CNB028230590A patent/CN100358879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 AU AU2002356973A patent/AU2002356973B2/en not_active Ceased
- 2002-11-19 JP JP2003545639A patent/JP4516751B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 BR BR0214282-1A patent/BR0214282A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-11-19 KR KR1020047007572A patent/KR100977098B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 AT AT02803666T patent/ATE309232T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 AU AU2002356974A patent/AU2002356974B2/en not_active Ceased
- 2002-11-19 KR KR1020047007573A patent/KR100977097B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 AT AT02803665T patent/ATE293612T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 ES ES02803665T patent/ES2240852T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-19 RU RU2004118491/04A patent/RU2294327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-19 CA CA2472017A patent/CA2472017C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-19 WO PCT/US2002/037022 patent/WO2003044002A1/en not_active Ceased
- 2002-11-19 EP EP02803665A patent/EP1458698B1/en not_active Revoked
- 2002-11-19 MX MXPA04004639A patent/MXPA04004639A/es active IP Right Grant
- 2002-11-20 TW TW091133824A patent/TWI332950B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004118491A (ru) | Способ и системы для эпоксидирования олефина | |
| JP2005518356A5 (ru) | ||
| JP2005516900A5 (ru) | ||
| Barghi et al. | Kinetic modeling of propane dehydrogenation over an industrial catalyst in the presence of oxygenated compounds | |
| WO2021080824A1 (en) | Nonlinear model predictive control of a process | |
| Chen et al. | Application of CAMD in separating hydrocarbons by extractive distillation | |
| Nunes et al. | Molybdenum (II) catalyst precursors in olefin oxidation reactions | |
| CN105980368A (zh) | 环氧化方法 | |
| JP2021031495A5 (ru) | ||
| Peschel et al. | Optimal reactor design for the hydroformylation of long chain alkenes in biphasic liquid systems | |
| JP2018501084A (ja) | 固定床反応器及びそれに関する方法 | |
| Nam | Exploring Surface Chemistry and Catalysis: Computational Modeling for Hydrocarbon Radicals on Metal Surfaces With Quantum Chemical Calculations and Machine Learning | |
| Drewnowska et al. | The Role of the Additive in the Form of Na2SO4 in the Epoxidation of Dialllyl Ether | |
| Flid | The Oxidative Chlorination of Hydrocarbons I: The Deacon Reaction. The Oxidative Chlorination of Saturated C1 and C2 Hydrocarbons | |
| Diakov et al. | Packed-Bed Reactor Performance Enhancement by Membrane Distributed Feed: The Case of Methanol Oxidative Dehydrogenation | |
| Serrano | Computer simulation studies for the production of 7-tetradecene by reactive distillation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171120 |