[go: up one dir, main page]

RU2004117850A - Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents

Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2004117850A
RU2004117850A RU2004117850/04A RU2004117850A RU2004117850A RU 2004117850 A RU2004117850 A RU 2004117850A RU 2004117850/04 A RU2004117850/04 A RU 2004117850/04A RU 2004117850 A RU2004117850 A RU 2004117850A RU 2004117850 A RU2004117850 A RU 2004117850A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
sulfonamide
naphthalene
general formula
chloro
Prior art date
Application number
RU2004117850/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2293082C2 (ru
Inventor
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛ (ES)
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛ
Блас АНДАЛУС-МАТАРО (ES)
Блас АНДАЛУС-МАТАРО
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА (ES)
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА
Original Assignee
Лабораторьос Дель Др. Эстев,С.А. (Es)
Лабораторьос Дель Др. Эстев,С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораторьос Дель Др. Эстев,С.А. (Es), Лабораторьос Дель Др. Эстев,С.А. filed Critical Лабораторьос Дель Др. Эстев,С.А. (Es)
Publication of RU2004117850A publication Critical patent/RU2004117850A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2293082C2 publication Critical patent/RU2293082C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (10)

1. Производное сульфонамида общей формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой заместитель, выбранный из:
5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из кислорода, азота или серы, необязательно замещенных 1 или 2 атомами галогена, C1-C4алкильным или фенильньм радикалом или 5-или 6-членным гетероарильным радикалом, содержащим 1 или 2 атома кислорода, азота или серы;
бициклического гетероароматического кольца, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота или серы, необязательно замещенных 1 или 2 атомами галогена или C1-C4 алкильным радикалом;
группы, выбранной из:
Figure 00000002
R1 представляет собой водород, C1-C4 алкильный или бензильный радикал;
n имеет значение 0, 1,2,3 или 4;
R2 представляет собой -NR4R5 или группу формулы:
Figure 00000003
где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород или C1-C4 алкил;
X, Y и Z независимо представляют собой водород, фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, трифторметил, циано, нитро и -NR4R5;
W представляет собой связь между двумя кольцами, CH2, О, S и NR4;
m имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
при условии, что когда m=0, А представляет собой замещенный фенил; или одну из его физиологически приемлемых солей.
2. Соединение по п.1, выбранное из:
[1] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[2] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[3] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамидгидрохлорида,
[4] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-3,5-дихлорбензолсульфонамида,
[5] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамида,
[6] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлортиофен-2-сульфонамида,
[7] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[8] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[9] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-6-хлоримидазо[2,1-b]тиазол-5-сульфонамида,
[10] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[11] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамидгидрохлорида,
[12] N-[3-(l-метилпиперидин-4-ил)-1H-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[13] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1H-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамидгидрохлорида,
[14] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлортиофен-2-сульфонамида,
[15] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамида,
[16] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]хинолин-8-сульфонамида,
[17] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[18] N-[3-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1H-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[19] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)метил-1H-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[20] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-5-(2-пиридил)тиофен-2-сульфонамида,
[21] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-2,1,3-бензотиадиазол-4-сульфонамида,
[22] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]хинолин-8-сульфонамида,
[23] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-5-хлорнафтален-2-сульфонамида,
[24] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-4-феноксибензолсульфонамида,
[25] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамида,
[26] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-Н-этил-нафтален-2-сульфонамида,
[27] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1H-индол-5-ил}-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[28] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафтален-1-сульфонамида,
[29] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[30] N-[3-диметиламинометил-1H-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[31] N-[3-(2-дипропиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[32] N-[3-(2-дипропиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[33] N-[3-(2-дибутиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[34] N-[3-(2-дибутиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-1-сульфонамида,
[35] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафтален-1-сульфонамида,
[36] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-транс-β-стиролсульфонамида,
[37] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)метил-1Н-индол-5-ил]-транс-β-стиролсульфонамида,
[38] N-[3-(октагидроиндолизин-7-ил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[39] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-6-хлоримидазо[2,1-b]тиазол-5-сульфонамида,
[40] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафтален-2-сульфонамида,
[41] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)метил-1H-индол-5-ил]-αтолуолсульфонамида,
[42] N-[3-(3-диэтиламинопропил)-1H-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[43] N-[3-(3-диэтиламинопропил)-1H-индол-5-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[44] N-{3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1H-индол-5-ил}-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамида,
[45] N-{3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1H-индол-5-ил}нафтален-1-сульфонамида,
[46] N-{3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1H-индол-5-ил}нафтален-2-сульфонамида,
[47] N-[3-(2-дипропиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[48] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафтален-1-сульфонамида,
[49] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[50] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1H-индол-5-ил}хинолин-8-сульфонамида,
[51] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1H-индол-5-ил}-4-фенилбензолсульфонамида,
[52] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)этил-1H-индол-5-ил]нафтален-2-сульфонамида,
[53] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)этил-1H-индол-5-ил]-5-хлорнафтален-1-сульфонамида.
3. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что проводят реакцию взаимодействия с соединением общей формулы (II) или одним из его соответствующим образом защищенных производных,
Figure 00000004
где А имеет значение, указанное для общей формулы (I), и Х представляет собой приемлемую уходящую группу, включая атом галогена, в частности, хлор;
с 5-аминоиндолом общей формулы (III) или одним из его соответствующим образом защищенных производных;
Figure 00000005
где n, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для общей формулы (I);
с получением соответствующего сульфонамида и при необходимости последующим удалением защитных групп.
4. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R2, R4, n и А имеют значения, указанные в п.1, и R3 представляет собой C1-C4алкил, отличающийся тем, что проводят реакцию взаимодействия соединения общей формулы (I), где R1, R2, R4, n и А имеют значения, указанные в п.1, и R3 представляет собой атом водорода, с алкилгалоидом или диалкилсульфатом.
5. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R3, и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил, замещенный в положении 1 радикалом R1, отличающийся тем, что проводят реакцию соединения общей формулы (I), где R1, R3 и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой атом водорода, с 4-пиперидоном, замещенным в положении 1 радикалом R1.
6. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R3, и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой 4-пиперидинил, замещенный в положении 1 радикалом R1, отличающийся тем, что проводят восстановление соединения общей формулы (I), где R1, R3 и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил, замещенный в положении 1 радикалом R1.
7. Способ получения физиологически приемлемой соли соединения общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что проводят реакцию соединения общей формулы (I) с неорганической или органической кислотой в подходящем растворителе.
8. Фармацевтическая композиция, характеризующаяся тем, что она содержит в дополнение к фармацевтически приемлемым эксципиентам, по крайней мере, одно соединение общей формулы (I) или одну из его физиологически приемлемых солей, по п.1 или 2.
9. Соединение по п.1 для профилактики или лечения беспокойства, депрессии, когнитивного заболевания памяти и процессов, связанных со старческим слабоумием и рядом других слабоумий, в которых преобладает дефицит узнавания, психозов, инфантильного гиперкинеза (ADHD, дефицит внимания/гиперфункциональное расстройство) и других заболеваний, связанных с 5-НТ6 рецептором серотонина у млекопитающих, включая человека.
10. Применение производного сульфонамида общей формулы (I),
Figure 00000001
где А представляет собой заместитель, выбранный из:
5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, необязательно замещенного 1 или 2 атомами галогена, C1-C4алкильным или фенильньм радикалом или с 5-или 6-членным гетероарильным радикалом, содержащим 1 или 2 атома кислорода, азота или серы;
бициклического гетероароматического кольца, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы, необязательно замещенного 1 или 2 атомами галогена или C1-C4алкильным радикалом;
группы, выбранной из:
Figure 00000006
R1 представляет собой водород, C1-C4алкильный или бензильный радикал;
n имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
R2 представляет собой -NR4R5 или группу формулы:
Figure 00000007
где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород или C1-C4алкил;
X, Y и Z независимо представляют собой водород, фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, трифторметил, циано, нитро и -NR4R5;
W представляет собой связь между двумя кольцами, СН2, О, S и NR4;
m имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
или одну из его физиологически приемлемых солей, для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения беспокойства, депрессии, когнитивного заболевания памяти и процессов, связанных со старческим слабоумием и рядом других слабоумий, в которых преобладает дефицит узнавания, психозов, инфантильного гиперкинеза (ADHD, дефицита внимания/ гиперфункционального расстройства) и других заболеваний, связанных с 5-НТ6 рецептором серотонина у млекопитающих, включая человека.
RU2004117850/04A 2001-11-14 2002-11-08 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств RU2293082C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP200102517 2001-11-14
ES200102517A ES2187300B1 (es) 2001-11-14 2001-11-14 Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004117850A true RU2004117850A (ru) 2005-11-20
RU2293082C2 RU2293082C2 (ru) 2007-02-10

Family

ID=8499446

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117850/04A RU2293082C2 (ru) 2001-11-14 2002-11-08 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
RU2005136355/04A RU2005136355A (ru) 2001-11-14 2005-11-22 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005136355/04A RU2005136355A (ru) 2001-11-14 2005-11-22 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств

Country Status (33)

Country Link
US (4) US7105515B2 (ru)
EP (2) EP1445252B1 (ru)
JP (2) JP4416505B2 (ru)
KR (1) KR20040071685A (ru)
CN (1) CN1271052C (ru)
AR (1) AR037288A1 (ru)
AT (2) ATE319684T1 (ru)
BR (1) BR0214243A (ru)
CA (1) CA2466965C (ru)
CO (1) CO5590895A2 (ru)
CY (1) CY1105362T1 (ru)
DE (2) DE60232029D1 (ru)
DK (1) DK1445252T3 (ru)
EC (1) ECSP045105A (ru)
ES (4) ES2187300B1 (ru)
HR (1) HRP20040429B1 (ru)
HU (1) HUP0402317A2 (ru)
IL (2) IL161885A0 (ru)
IS (2) IS7263A (ru)
MA (1) MA27093A1 (ru)
MX (1) MXPA04004601A (ru)
NO (1) NO20042478L (ru)
NZ (2) NZ533136A (ru)
PL (1) PL373894A1 (ru)
PT (2) PT1445252E (ru)
RS (1) RS41104A (ru)
RU (2) RU2293082C2 (ru)
SG (1) SG146442A1 (ru)
SI (1) SI1445252T1 (ru)
TW (1) TWI275585B (ru)
UA (1) UA78252C2 (ru)
WO (1) WO2003042175A1 (ru)
ZA (1) ZA200404073B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2187300B1 (es) * 2001-11-14 2004-06-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
US20050065202A1 (en) * 2003-05-09 2005-03-24 Vidal Ramon Merce Use of sulphonamide derivatives for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of disorders of food ingestion
ES2222832B1 (es) 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 6-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2222827B1 (es) * 2003-07-30 2006-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 5-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2222830B1 (es) * 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2222829B1 (es) * 2003-07-30 2006-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 4-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2228267B1 (es) * 2003-07-30 2006-07-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combinacion de sustancias activas conteniendo al menos un compuesto con afinidad por el receptor del neuropeptido y (npy) y al menos un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6.
ES2228268B1 (es) * 2003-07-30 2006-07-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combinacion de sustancias activas conteniendo al menos un compuesto con afinidad por el receptor del neuropeptido y (npy) y al menos un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6.
SE0303480D0 (sv) * 2003-12-19 2003-12-19 Biovitrum Ab Benzofuranes
DK1704154T3 (da) * 2004-01-02 2009-08-31 Suven Life Sciences Ltd Nye indeno(2,1-A)indener og isoindol(2,1-A)indoler
ES2246721B1 (es) * 2004-08-10 2007-03-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Compuestos indolicos sustituidos, su preparacion y su uso como medicamentos.
EP1632491A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-08 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted indole compounds and their use as 5-HT6 receptor modulators
KR20130136010A (ko) * 2005-04-13 2013-12-11 네우렉슨 인코포레이티드 Ｎｏｓ 저해 활성을 갖는 치환된 인돌 화합물
JP5026690B2 (ja) * 2005-11-21 2012-09-12 株式会社ジャパンディスプレイイースト 表示装置
PT1979314E (pt) * 2006-01-24 2013-03-05 Lilly Co Eli Moduladores de indolesulfomamida de receptores de progesterona
EP1837332A1 (en) * 2006-03-23 2007-09-26 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted tetrahydroisoquinoline compounds, their preparation and use in medicaments
JP5350219B2 (ja) * 2006-04-13 2013-11-27 ニューラクソン，インコーポレーテッド Ｎｏｓ阻害活性を有する１，５および３，６−置換インドール化合物
EP1902733A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-26 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combination of a NMDA-receptor ligand and a compound with 5-HT6 receptor affinity
EP1953153A1 (en) * 2007-01-31 2008-08-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Heterocyclyl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders
EP1953141A1 (en) * 2007-01-31 2008-08-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Aryl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders
EP2018861A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-28 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. 5HT6-Ligands such as sulfonamide derivatives in drug-induced weight-gain
EP2020230B1 (en) * 2007-08-01 2011-01-19 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Combination of at least two 5-HT6-Ligands
EP2036888A1 (en) * 2007-09-17 2009-03-18 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Naphthyl-substituted sulfonamides
EP2220074A4 (en) * 2007-11-16 2012-01-04 Neuraxon Inc 3,5-SUBSTITUTED INDOL COMPOUNDS WITH NOS AND NOREPINEPHRINE RECOVERY-HEMDERING EFFECT
EP2219449A4 (en) * 2007-11-16 2010-10-27 Univ Arizona State METHOD FOR THE TREATMENT OF EXPOSURE TO DAMAGING
WO2009062319A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 Neuraxon, Inc. Indole compounds and methods for treating visceral pain
EP2116546A1 (en) 2008-05-09 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Substituted N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
EP2116547A1 (en) 2008-05-09 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Substituted N-imidazo(2, 1-b) thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-TH6 ligands
JP6224832B2 (ja) * 2013-08-02 2017-11-01 ファイザー・インク Ｒｏｒｃ２阻害薬およびその使用方法
MA40759A (fr) 2014-09-26 2017-08-01 Pfizer Modulateurs de rorc2 de type pyrrolopyridine substitué par un méthyle et trifluorométhyle et leurs procédés d'utilisation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472870A (en) * 1966-08-29 1969-10-14 Mead Johnson & Co Sulfonamidotryptamines
US5578612A (en) * 1990-10-15 1996-11-26 Pfizer Inc. Indole derivatives
WO1996029075A1 (en) * 1995-03-20 1996-09-26 Eli Lilly And Company 5-substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-(piperidin-4-yl)-1h-indoles: new 5-ht1f agonists
US5962473A (en) * 1996-08-16 1999-10-05 Eli Lilly And Company Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F
EP0875513A1 (en) * 1997-04-14 1998-11-04 Eli Lilly And Company Substituted heteroaromatic 5-HT 1F agonists
US6380201B1 (en) * 1997-08-05 2002-04-30 Eli Lilly And Company Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F agonists
ES2187300B1 (es) * 2001-11-14 2004-06-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Also Published As

Publication number Publication date
DE60209779T2 (de) 2006-11-16
HRP20040429A2 (en) 2005-06-30
EP1666462A1 (en) 2006-06-07
ES2259387T3 (es) 2006-10-01
US7105515B2 (en) 2006-09-12
RU2005136355A (ru) 2007-05-27
NZ533136A (en) 2006-01-27
IS7263A (is) 2004-05-13
JP5132649B2 (ja) 2013-01-30
CN1599718A (zh) 2005-03-23
ES2249129A1 (es) 2006-03-16
ECSP045105A (es) 2004-07-23
DK1445252T3 (da) 2006-06-19
MA27093A1 (fr) 2004-12-20
AR037288A1 (es) 2004-11-03
JP2009298819A (ja) 2009-12-24
ZA200404073B (en) 2006-05-31
SI1445252T1 (sl) 2006-06-30
HUP0402317A2 (hu) 2005-02-28
EP1445252B1 (en) 2006-03-08
TW200407306A (en) 2004-05-16
ATE428694T1 (de) 2009-05-15
KR20040071685A (ko) 2004-08-12
PT1666462E (pt) 2009-05-07
CN1271052C (zh) 2006-08-23
ES2187300A1 (es) 2003-05-16
RS41104A (sr) 2006-10-27
ES2249129B2 (es) 2007-08-16
MXPA04004601A (es) 2004-08-13
IL193234A0 (en) 2009-02-11
US7498328B2 (en) 2009-03-03
NO20042478L (no) 2004-08-12
US7452881B2 (en) 2008-11-18
HRP20040429B1 (hr) 2007-10-31
EP1445252A1 (en) 2004-08-11
IL161885A0 (en) 2005-11-20
DE60232029D1 (de) 2009-05-28
CO5590895A2 (es) 2005-12-30
US7176200B2 (en) 2007-02-13
HK1070053A1 (en) 2005-06-10
TWI275585B (en) 2007-03-11
ATE319684T1 (de) 2006-03-15
CA2466965A1 (en) 2003-05-22
CA2466965C (en) 2011-09-06
SG146442A1 (en) 2008-10-30
DE60209779D1 (de) 2006-05-04
ES2187300B1 (es) 2004-06-16
WO2003042175A1 (es) 2003-05-22
JP2005513016A (ja) 2005-05-12
CY1105362T1 (el) 2010-03-03
PL373894A1 (en) 2005-09-19
JP4416505B2 (ja) 2010-02-17
EP1666462B1 (en) 2009-04-15
UA78252C2 (en) 2007-03-15
US20030191124A1 (en) 2003-10-09
US20070167448A1 (en) 2007-07-19
US20050032791A1 (en) 2005-02-10
US20060258653A1 (en) 2006-11-16
RU2293082C2 (ru) 2007-02-10
PT1445252E (pt) 2006-07-31
IS8698A (is) 2007-12-05
NZ543393A (en) 2007-04-27
ES2322068T3 (es) 2009-06-16
BR0214243A (pt) 2004-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117850A (ru) Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
JP2005513016A5 (ru)
JP6732855B2 (ja) 疼痛を治療するためのアザインダゾールまたはジアザインダゾール型の誘導体
KR102092147B1 (ko) P2x4 수용체 길항제
JP6600388B2 (ja) Ｐ２ｘ４受容体拮抗剤
CN105407894A (zh) 用于抑制含布罗莫结构域的蛋白质的方法和组合物
AU2014362391A1 (en) Substituted nicotinamide derivatives as kinase inhibitors
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
JP2007500168A (ja) １−スルホニルインドール誘導体、それらの調製及び５−ｈｔ６リガンドとしてのそれらの使用
JP6434528B2 (ja) 置換ピリドン及びピラジノン、並びに好中球エラスターゼ活性の阻害剤としてのその使用
CA2729649A1 (en) Thiazopyrimidinones and uses thereof
JPH09512542A (ja) Ｄ▲下４▼リセプタ拮抗剤としてのベンゾフラン誘導体
ES2838448T3 (es) Derivados de dialquil(óxido)-lambda4-sulfaniliden-nicotinamida sustituidos como inhibidores de cinasas
CN100518736C (zh) 吲哚-4磺酰胺衍生物,它们的制备及其作为5-ht-6调节剂的用途
EA022776B1 (ru) Арилсульфонамиды для лечения заболеваний цнс
ES2313319T3 (es) 3-((hetero)arilsulfonil)-8-((aminoalkil)oxi)quinolinas como antagonistas del receptor 5-ht6 para el tratamiento del snc.
JP2024544507A (ja) グルタルイミド母核を有するイソインドリノン誘導体及びその用途
JP2004512364A (ja) 中枢神経系疾患の治療のためのスルホンアミド
WO2006088954A1 (en) Dihydroindolyl methanones as alpha 1a/1d adrenoreceptor modulators for the treatment of benign prostatic hypertrophy and lower urinary tract symptoms
EA024767B1 (ru) Сульфонамидные производные бензиламина для лечения заболеваний цнс
JP2007537225A (ja) ５−ｈｔ７活性剤としてのアルキルオキシインドールのピリジン誘導体
RU2006105791A (ru) Индол-7-ильные производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
RU2006132325A (ru) Производные 2н- или 3н- бензо{е} ндазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии
WO2006106914A1 (ja) ピリミジニルアルキルチオ基を有する新規環式化合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081109