RU2004114272A - Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов - Google Patents
Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004114272A RU2004114272A RU2004114272/04A RU2004114272A RU2004114272A RU 2004114272 A RU2004114272 A RU 2004114272A RU 2004114272/04 A RU2004114272/04 A RU 2004114272/04A RU 2004114272 A RU2004114272 A RU 2004114272A RU 2004114272 A RU2004114272 A RU 2004114272A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- substituted
- reaction
- phenyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- -1 II Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical class CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical class CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (9)
1. Способ получения соединений ариллития в результате превращения галогеналифатических соединений (1) металлическим литием в алиллитий (II) и последующей реакции с ароматическими галогеновыми соединениями (II) при протекании обменной реакцией "галоген-металл" с образованием соответствующих ароматических соединений лития (IV):
(уравнение I)
где R - метил, первичные, вторичные или третичные алкильные остатки с 2-12 атомами углерода, которые при необходимости могут быть замещены остатком из следующей группы: фенил, замещенный фенил, арил, гетероарил, алкоксил, диалкиламин, алкилтио, замещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
Hal1 - фтор, хлор, бром или йод,
Hal2 - хлор, бром или йод,
X1-5 означают, независимо друг от друга, углерод, или одна или несколько групп X1-5 R1-5 могут означать азот или соответственно два расположенных рядом остатка X1-5 R1-5 могут вместе означать О, S, NH или NR', при этом R' означает алкил с 1-5 атомами углерода, SO2-фенил, SO2-р-толуил или бензоил,
остатки R1-5 означают заместители из группы: водород, метил, первичные, вторичные или третичные циклические или ациклические алкильные остатки с 2-12 атомами углерода, в которых при необходимости один или несколько атомов водорода замещены фтором, например, CF3, замещенные циклические или ациклические алкильные группы, алкокси, диалкиламино, алкиламино, ариламино, диариламино, фенил, замещенный фенил, алкилтио, диарилфосфино, диалкилфосфино, диалкил- или диариламинокарбонил, моноалкил- или моноариламинокарбонил, СО2 -, гидроксиалкил, алкоксиалкил, фтор или хлор, или где соответствующие два расположенные рядом остатка R1-4 вместе могут соответствовать ароматическому или алифатическому конденсированному ядру.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение проводится при температуре в диапазоне от -100 до +25°С.
3. Способ по п.1 и/или 2, отличающийся тем, что в качестве соединений формулы (I) применяются хлор- или бромциклогексан, бензилхлорид, хлоргексаны или хлоргептаны.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество добавляемого лития в расчете на 1 моль превращаемого галогена составляет от 1,95 до 2,5 моля.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в эфирном растворителе.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что во время реакции вводятся органические окислительно-восстановительные системы.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединения формулы (IV) затем подвергаются превращению с помощью электрофильного соединения.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что реакция проводится однокомпонентной и что электрофил вместе с соединением формулы (III) одновременно вводится в реакционную смесь.
9. Способ по п.7 и/или 8, отличающийся тем, что в качестве электрофильных соединений применяются соединения углерода, бора или кремния.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10150614A DE10150614A1 (de) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen |
| DE10150614.7 | 2001-10-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004114272A true RU2004114272A (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=7702418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114272/04A RU2004114272A (ru) | 2001-10-12 | 2002-10-02 | Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050001333A1 (ru) |
| EP (1) | EP1436301A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005505629A (ru) |
| CN (1) | CN1568327A (ru) |
| DE (1) | DE10150614A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004114272A (ru) |
| WO (1) | WO2003033504A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10150615A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte |
| AU2005231507B2 (en) | 2004-04-08 | 2012-03-01 | Targegen, Inc. | Benzotriazine inhibitors of kinases |
| HUE028987T2 (en) | 2005-11-01 | 2017-01-30 | Targegen Inc | Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases |
| AU2009204153B2 (en) * | 2008-01-11 | 2013-08-01 | Corteva Agriscience Llc | Process for the selective deprotonation and functionalization of 1-Fluoro-2-substituted-3-chlorobenzenes |
| WO2012060847A1 (en) | 2010-11-07 | 2012-05-10 | Targegen, Inc. | Compositions and methods for treating myelofibrosis |
| US9592598B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-03-14 | Caterpillar Inc. | Hydraulic hammer having impact system subassembly |
| WO2018054832A1 (en) | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| EP3515906A1 (en) | 2016-09-22 | 2019-07-31 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives and their use as fungicides |
| JP2019530688A (ja) | 2016-09-29 | 2019-10-24 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規５−置換イミダゾリルメチル誘導体 |
| BR112019006441A2 (pt) | 2016-09-29 | 2019-06-25 | Bayer Ag | derivados de 5-imidazol metil dioxolano substituídos como fungicidas |
| BR112019016241A2 (pt) | 2017-02-08 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Ag | derivados de triazol e seu uso como fungicidas |
| CN110267952A (zh) | 2017-02-08 | 2019-09-20 | 拜耳公司 | 三唑硫酮衍生物 |
| US20200045967A1 (en) | 2017-02-08 | 2020-02-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| MX2019009568A (es) | 2017-02-10 | 2019-10-02 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos. |
| WO2020020816A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3649701A (en) * | 1969-02-26 | 1972-03-14 | Foote Mineral Co | Preparation of solutions of cyclohexyllithium |
| US3780045A (en) * | 1972-08-29 | 1973-12-18 | Nat Hellenic Res Foundation | Preparation of organolithium compounds |
| DE10150615A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte |
-
2001
- 2001-10-12 DE DE10150614A patent/DE10150614A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-10-02 US US10/491,967 patent/US20050001333A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-02 RU RU2004114272/04A patent/RU2004114272A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-10-02 WO PCT/EP2002/011052 patent/WO2003033504A1/de not_active Ceased
- 2002-10-02 CN CN02820061.6A patent/CN1568327A/zh active Pending
- 2002-10-02 JP JP2003536243A patent/JP2005505629A/ja active Pending
- 2002-10-02 EP EP02801306A patent/EP1436301A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050001333A1 (en) | 2005-01-06 |
| DE10150614A1 (de) | 2003-04-30 |
| WO2003033504A1 (de) | 2003-04-24 |
| CN1568327A (zh) | 2005-01-19 |
| JP2005505629A (ja) | 2005-02-24 |
| EP1436301A1 (de) | 2004-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004114272A (ru) | Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов | |
| RU2004114273A (ru) | Способ металлорганического получения органических промежуточных продуктов | |
| CN1110682A (zh) | 杂环化合物的亚磺酰化方法 | |
| KR850003393A (ko) | 1-벤질-아미노알킬-피롤리디논의 제조방법 | |
| EP0496692A1 (en) | 2-Methoxyphenylpiperazine derivatives | |
| US7091362B2 (en) | Process for preparing nuclear-fluorinated aromatics | |
| EP2958903A1 (en) | Vortioxetine manufacturing process | |
| YU96291A (sh) | Postupak za dobijanje supstituisanih piperidina i supstituisani piperidini | |
| CN117736152A (zh) | 一种双重内皮素受体拮抗剂阿普昔腾坦的合成方法 | |
| WO2009062171A1 (en) | Preparation of saturated imidazolinium salts and related compounds | |
| JP2009292749A (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法 | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| RU2007125687A (ru) | Способ получения хиральных 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
| CN109311786A (zh) | 芳族氟化的方法 | |
| IE821243L (en) | Quinoline derivatives | |
| JP4467935B2 (ja) | ハロゲン化芳香族アミン化合物の製造法 | |
| RU2006129650A (ru) | Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов | |
| IE52422B1 (en) | 4-aroylimidazol-2-ones | |
| ATE419230T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dihalo-para- trifluoromethylanilin | |
| JP5941338B2 (ja) | トリフルオロメチル化剤、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有化合物の製造方法 | |
| ATE261441T1 (de) | Analoga von distamycin-zimtsäurederivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antitumormittel | |
| JP2010513515A (ja) | シリル試薬を用いたピペリドンからの不飽和ピペリジンの合成 | |
| CN101921240A (zh) | 2位取代的(4s,5r)-4-氟甲基-5-（4-甲砜基苯基）-4,5-二氢噁唑啉的合成方法 | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| JPH0312427A (ja) | ハロゲン化ポリカルボシラン及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070109 |