RU2003123491A - Лекарственная комбинация из бигуанида и переносчика, например из метформина и аргинина - Google Patents
Лекарственная комбинация из бигуанида и переносчика, например из метформина и аргинина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003123491A RU2003123491A RU2003123491/15A RU2003123491A RU2003123491A RU 2003123491 A RU2003123491 A RU 2003123491A RU 2003123491/15 A RU2003123491/15 A RU 2003123491/15A RU 2003123491 A RU2003123491 A RU 2003123491A RU 2003123491 A RU2003123491 A RU 2003123491A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- biguanide
- compound
- combination according
- active compound
- functional group
- Prior art date
Links
- XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N metformin Chemical compound CN(C)C(=N)NC(N)=N XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims abstract 2
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 9
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 3
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 229960003105 metformin Drugs 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 claims 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001483 arginine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 claims 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (16)
1. Лекарственная комбинация для лечения диабета, в частности диабета 2-го типа, в котором сочетаются бигуанид, в особенности N-диметилбигуанид, в качестве первого медикамента, и средство-переносчик данного бигуанида в качестве второго медикамента которая включает
а) терапевтически активное количество бигуанида и
б) заранее установленное количество средства-переносчика, усиливающего терапевтическую активность бигуанида по пункту (а).
2. Комбинация по п.1, отличающаяся тем, что бигуанид по пункту (а) и средство-переносчик по пункту (б) представлены в эквимолярном количестве.
3. Комбинация по п.1, отличающаяся тем, что бигуанид представляет собой метформин.
4. Комбинация по п.1, отличающаяся тем, что средство-переносчик представляет собой биогенный амин, например, выбранный из группы, состоящей из аргинина, путресцина, кадаверина, спермидина и спермина, например, представляет собой L-аргинин.
5. Комбинация по п.1, отличающаяся тем, что бигуанид и/или средство-переносчик находятся в форме, пригодной для их контролируемого высвобождения, соответственно.
6. Комбинация по п.5, составленная химическим путем для контролируемого выделения, по меньшей мере, бигуанида, отличающаяся тем, что она представляет собой активное соединение общей формулы , способное восстанавливать, по меньшей мере, молекулу А при расщеплении in vivo соответствующей связи между А′ и V′, при этом V означает биогенное соединение-вектор общей формулы X-R-Y, где R означает алифатическую, циклическую или алициклическую, насыщенную или ненасыщенную, углеводородную цепочку из 2-10 атомов углерода, которая необязательно замещена алкильными группами C1-C5 и/или гидроксильными групами, Х и Y независимо представляют собой свободную функциональную группу кислоты, амина или спирта А и С - два соответственно разных активных начала, то есть бигуанид и переносчик, причем одно из них включает функциональную группу, комплементарную функциональной группе Х и способную к реакции с последней с образованием ионной связи А′--V′ или ковалентной связи А′-V′, которая может быть расщеплена in vivo, a другое включает функциональную группу, комплементарную функциональной группе Y и способную к реакции с последней с образованием ионной связи V′--С′ или ковалентной связи V′-С′, которая может быть расщеплена in vivo.
7. Комбинация по п.6, отличающаяся тем, что связь V′--С′ или V′-С′ может быть расщеплена in vivo, а активное соединение также способно восстанавливать молекулы V и С при расщеплении in vivo.
8. Комбинация по п.7, отличающаяся тем, что в активном соединении А представляет собой метформин, который присоединен к биогенному соединению-вектору путем образования соли по концевой функциональной группе первичного амина метформина.
9. Комбинация по п.7, отличающаяся тем, что в активном соединении, когда С представляет собой аргинин, то этот аргинин присоединяется к биогенному соединению-вектору V с помощью реакции ацилирования.
10. Комбинация по п.6, отличающаяся тем, что в активном соединении V выбрано из группы дикарбоновых кислот, состоящей из щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой, адипиновой, пимелиновой, субериновой, азелаиновой, себациновой, яблочной, изатиновой и фталевой кислот, и предпочтительно представлено янтарной кислотой.
12. Применение соединения по п.11 в качестве медикамента.
14. Способ получения активного соединения, охарактеризованного в любом из п.п.6-11, включающий следующие стадии:
а) реакцию конденсации и/или солеобразования биогенного соединения-вектора V с одним из активных начал А или С,
б) реакцию конденсации и/или солеобразования продукта реакции по пункту (а) с другим активным началом С или А.
15. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно активное соединение, охарактеризованное в п.6, в сочетании с одним или несколькими совместимыми и фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями, наполнителями или адъювантами.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, дающая возможность регулировать дозировку активного соединения у человека приблизительно от 0,2 до 1 г в день за один или несколько приемов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR00/17332 | 2000-12-29 | ||
| FR0017332A FR2818906B1 (fr) | 2000-12-29 | 2000-12-29 | Association medicamenteuse d'une biguanine et d'un transporteur, par exemple de metformine et d'arginine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003123491A true RU2003123491A (ru) | 2005-01-10 |
Family
ID=8858430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003123491/15A RU2003123491A (ru) | 2000-12-29 | 2001-12-31 | Лекарственная комбинация из бигуанида и переносчика, например из метформина и аргинина |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7265156B2 (ru) |
| EP (1) | EP1349578B1 (ru) |
| JP (1) | JP4477301B2 (ru) |
| AT (1) | ATE333901T1 (ru) |
| CA (1) | CA2435484A1 (ru) |
| CY (1) | CY1105736T1 (ru) |
| DE (1) | DE60121804T2 (ru) |
| DK (1) | DK1349578T3 (ru) |
| ES (1) | ES2271103T3 (ru) |
| FR (1) | FR2818906B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ527206A (ru) |
| PT (1) | PT1349578E (ru) |
| RU (1) | RU2003123491A (ru) |
| WO (1) | WO2002053090A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200207761B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7407955B2 (en) | 2002-08-21 | 2008-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co., Kg | 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions |
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| KR101452915B1 (ko) | 2006-05-04 | 2014-10-21 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 다형태 |
| EP1852108A1 (en) | 2006-05-04 | 2007-11-07 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | DPP IV inhibitor formulations |
| PE20140960A1 (es) | 2008-04-03 | 2014-08-15 | Boehringer Ingelheim Int | Formulaciones que comprenden un inhibidor de dpp4 |
| KR20190016601A (ko) | 2008-08-06 | 2019-02-18 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 메트포르민 요법이 부적합한 환자에서의 당뇨병 치료 |
| US20200155558A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-05-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug |
| NZ598170A (en) | 2009-10-02 | 2014-06-27 | Boehringer Ingelheim Int | Pharmaceutical compositions comprising bi-1356 and metformin |
| WO2011051974A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Nutracryst Therapeutics Private Limited | Metformin and a-amino acids |
| KR20120107080A (ko) | 2009-11-27 | 2012-09-28 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 리나글립틴과 같은 dpp-iv 억제제를 사용한 유전자형 검사된 당뇨병 환자의 치료 |
| AR083878A1 (es) | 2010-11-15 | 2013-03-27 | Boehringer Ingelheim Int | Terapia antidiabetica vasoprotectora y cardioprotectora, linagliptina, metodo de tratamiento |
| US20120178813A1 (en) * | 2011-01-12 | 2012-07-12 | Thetis Pharmaceuticals Llc | Lipid-lowering antidiabetic agent |
| JP6224084B2 (ja) | 2012-05-14 | 2017-11-01 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 糸球体上皮細胞関連障害及び/又はネフローゼ症候群の治療に用いるdpp−4阻害薬としてのキサンチン誘導体 |
| WO2013171166A1 (en) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | A xanthine derivative as dpp-4 inhibitor for use in the treatment of sirs and/or sepsis |
| CN105277705A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 江苏维赛科技生物发展有限公司 | 一种检测双胍类药物残留的试剂盒的制备及其检测方法 |
| MX390363B (es) | 2016-06-10 | 2025-03-20 | Boehringer Ingelheim Int | Combinacion de linagliptina y metformina |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2037002A1 (en) * | 1969-04-30 | 1970-12-31 | Roques Bernard | N-substd biguanide pamoic acid salts prepn |
| FR2696740B1 (fr) * | 1992-10-13 | 1994-12-30 | Dospharma Sa | Dérivés prodrogués de la diméthylbiguanide et applications comme médicaments. |
| DE69822505T2 (de) * | 1997-12-08 | 2005-01-20 | Bristol-Myers Squibb Co. | Neue metformin-salze und verfahren |
| EA003101B1 (ru) * | 1998-03-19 | 2002-12-26 | Бристол-Майерз Сквибб Компани | Двухфазная система доставки с регулируемым высвобождением для фармацевтических средств с высокой растворимостью и способ лечения диабета с помощью этой системы |
| PT1082109E (pt) * | 1998-04-29 | 2004-10-29 | Sumitomo Pharma | Formulacao oral que compreende biguanidina e um acido organico |
| FR2796551B1 (fr) | 1999-07-23 | 2003-07-25 | Lipha | Nouveaux sels de metformine, leur procede d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
| WO2002012177A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-14 | Igor Anatolievich Pomytkin | Composition of metformin with succinic acid or salts thereof and method for treating diabetes |
-
2000
- 2000-12-29 FR FR0017332A patent/FR2818906B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-12-31 RU RU2003123491/15A patent/RU2003123491A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-12-31 ES ES01990621T patent/ES2271103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-31 JP JP2002554041A patent/JP4477301B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-31 EP EP01990621A patent/EP1349578B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-31 NZ NZ527206A patent/NZ527206A/en unknown
- 2001-12-31 AT AT01990621T patent/ATE333901T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-31 WO PCT/FR2001/004235 patent/WO2002053090A2/fr not_active Ceased
- 2001-12-31 PT PT01990621T patent/PT1349578E/pt unknown
- 2001-12-31 CA CA002435484A patent/CA2435484A1/fr not_active Abandoned
- 2001-12-31 US US10/465,997 patent/US7265156B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-31 DK DK01990621T patent/DK1349578T3/da active
- 2001-12-31 DE DE60121804T patent/DE60121804T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-09-26 ZA ZA200207761A patent/ZA200207761B/en unknown
-
2006
- 2006-10-25 CY CY20061101542T patent/CY1105736T1/el unknown
-
2007
- 2007-07-20 US US11/878,080 patent/US20070265349A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60121804T2 (de) | 2007-08-23 |
| NZ527206A (en) | 2006-12-22 |
| EP1349578B1 (fr) | 2006-07-26 |
| FR2818906B1 (fr) | 2004-04-02 |
| US20040097399A1 (en) | 2004-05-20 |
| ES2271103T3 (es) | 2007-04-16 |
| CY1105736T1 (el) | 2010-12-22 |
| DE60121804D1 (de) | 2006-09-07 |
| US20070265349A1 (en) | 2007-11-15 |
| ATE333901T1 (de) | 2006-08-15 |
| CA2435484A1 (fr) | 2002-07-11 |
| US7265156B2 (en) | 2007-09-04 |
| FR2818906A1 (fr) | 2002-07-05 |
| DK1349578T3 (da) | 2006-11-27 |
| JP2004517105A (ja) | 2004-06-10 |
| EP1349578A2 (fr) | 2003-10-08 |
| WO2002053090A3 (fr) | 2003-02-20 |
| WO2002053090A2 (fr) | 2002-07-11 |
| PT1349578E (pt) | 2006-12-29 |
| ZA200207761B (en) | 2004-05-28 |
| JP4477301B2 (ja) | 2010-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003123491A (ru) | Лекарственная комбинация из бигуанида и переносчика, например из метформина и аргинина | |
| US8779175B2 (en) | Coordination complexes, pharmaceutical solutions comprising coordination complexes, and methods of treating patients | |
| ES2603632T3 (es) | Copolímero en bloque que tiene un grupo ácido fenilborónico introducido en el mismo, y usos del mismo | |
| US10669229B2 (en) | Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity | |
| CH616080A5 (ru) | ||
| WO2005028516A3 (en) | Albumin-binding derivatives of therapeutic peptides | |
| CN103826633A (zh) | 哌甲酯前药、其制备和使用方法 | |
| US10758623B2 (en) | Pharmaceutically active agent complexes, polymer complexes, and compositions and methods involving the same | |
| US8420687B2 (en) | Pharmaceutical composition | |
| WO2005023766A1 (en) | Salt of atorvastatin with metformin | |
| RU2005133665A (ru) | Применение производных 10-гидрокси-10,11-дигидрокарбамазепина для лечения аффективных расстройств | |
| US8680151B2 (en) | Compounds, compositions and methods for treating or preventing hypoxic or ischemic injury | |
| TW496737B (en) | Improving the tolerability of pharmaceutically active β-amino acids | |
| JP2009542589A (ja) | 4−[((4−カルボキシブチル)−{2−[(4−フェネチルベンジル)オキシ]−フェネチル}アミノ)メチル]安息香酸の水性医薬製剤 | |
| WO2018038166A1 (ja) | ポリマー、ポリマーの製造方法、及び薬物複合体 | |
| RU2003126176A (ru) | Кислотно-аддитивные соли тербинафина и яблочной кислоты | |
| WO2006086773A2 (en) | Polyamine analogs as modulators of cell migration and cell motility | |
| US20130267562A1 (en) | Active enantiomer of dodecyl 2-(n,n-dimethylamino)-propionate | |
| JPH1180021A (ja) | バンコマイシン注射剤 | |
| JP2009533428A (ja) | 筋肉内抗ウイルス処置 | |
| RU2003123490A (ru) | Применение в качестве медикамента соединения, восстанавливающего активные начала in vivo | |
| Shrestha et al. | Pharmacokinetics of DS‐96, an Alkylpolyamine Lipopolysaccharide Sequestrant, in Rodents | |
| EP4499234A1 (en) | Tranexamic class arginine and histidine mimics as therapeutic agents | |
| CN107529753A (zh) | 环肌酸及其类似物的合成 | |
| JPS63225343A (ja) | ドブタミン塩の改良 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20011231 |