RU2003111464A - Способ получения ингибитора фактора ха - Google Patents
Способ получения ингибитора фактора хаInfo
- Publication number
- RU2003111464A RU2003111464A RU2003111464/04A RU2003111464A RU2003111464A RU 2003111464 A RU2003111464 A RU 2003111464A RU 2003111464/04 A RU2003111464/04 A RU 2003111464/04A RU 2003111464 A RU2003111464 A RU 2003111464A RU 2003111464 A RU2003111464 A RU 2003111464A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solvent
- reacting
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 26
- 229940123583 Factor Xa inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical group CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- PDBXHPORMXSXKO-UHFFFAOYSA-N 8-benzyl-7-[2-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione;hydron;chloride Chemical class Cl.N=1C=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N(CCN(CCO)CC)C=1CC1=CC=CC=C1 PDBXHPORMXSXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 230000009424 thromboembolic effect Effects 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (33)
1. Способ получения соединения формулы I
включающий
(с) взаимодействие соединения формулы IVa с малеиновой кислотой с получением соединения формулы IV;
(d) превращение соединения формулы IV в соединение формулы V;
(е) получение соединения формулы I.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (с) взаимодействие с малеиновой кислотой осуществляют в присутствии первого растворителя – этилацетата.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что на стадии (с) для повышения осаждения добавляют второй растворитель, 1-хлорбутан.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (d) осуществляют взаимодействие соединения формулы IV с HONHCOCH3 в присутствии основания и растворителя.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что основание выбирают из К2СО3, Na2CO3, KHCO3, NaHCO3, KF, NaOH и КОН.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что основание представляет собой К2СО3.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии (d) растворитель выбран из ДМСО, DMAC, N-метилпирролидинона и ДМФА.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что на стадии (d) растворитель представляет собой ДМФА, содержащий от 0,5 до 50 об.% воды.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что на стадии (d) растворитель представляет собой ДМФА, содержащий 10, 11, 12, 13, 14, 15 об.% воды.
10. Способ по п.7, отличающийся тем, что на стадии (d) растворитель представляет собой ДМФА, содержащий 15 об.% воды.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (е) осуществляют взаимодействие соединения формулы V с HCl в растворителе, выбранном из метанола, ацетонитрила, изопропилового спирта, этанола, пропанола, ацетона, метилизобутилкетона (MIBK), 2-бутанона и воды.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что на стадии (е) осуществляют взаимодействие соединения формулы V с HCl в этаноле.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой моно-HCl соль.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I является кристаллическим веществом.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой сольват, выбранный из этанола, пропанола, изопропанола, ацетона, MIBK, 2-бутанона и гидрата.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что соединение формулы I представляет собой сольват этанола.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы IVa получают способом, включающим
(b) связывание соединения формулы II и соединения формулы III с образованием соединения формулы IVa.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что соединение формулы IVa без очистки используется на стадии (с).
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что стадию (b) осуществляют путем взаимодействия соединения формулы II с кислотным активатором в растворителе и первом основании с последующим взаимодействием полученного раствора с соединением формулы III.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что стадию (b) осуществляют взаимодействием соединения формулы II с оксалилхлоридом в ацетонитриле и пиридине с последующим взаимодействием полученного раствора с соединением формулы III.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что после взаимодействия соединения формулы II с соединением формулы III в реакционный раствор добавляется второе основание.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что второе основание представляет собой диизопропилэтиламин.
23. Способ получения соединения формулы II
включающий
(а) взаимодействие соединения формулы IV с соединением формулы VII с получением соединения формулы VIII, и
(а1) превращение соединения формулы VIII в соединение формулы II.
24. Соединение формулы I
представляющее собой моно-HCl соль.
25. Соединение по п.24, отличающееся тем, что соединение формулы I является кристаллическим веществом.
26. Соединение по п.24, отличающееся тем, что соединение формулы I представляет собой сольват, выбранный из этанола, пропанола, изопропанола, ацетона, MIBK, 2-бутанона и гидрата.
27. Соединение по п.26, отличающееся тем, что соединение формулы I представляет собой сольват этанола.
28. Соединение формулы IV
29. Соединение формулы Va
или его фармацевтически приемлемая соль.
30. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по пп.24, 25, 26, 27, 28 или 29 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ лечения тромбоэмболического расстройства, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по пп.24, 25, 26, 27, 28 или 29 или его фармацевтически приемлемой соли.
32. Соединение по пп.24, 25, 26, 27, 28 или 29 для применения в терапии.
33. Применение соединения по пп.24, 25, 26, 27, 28 или 29 для изготовления лекарственного средства для лечения тромбоэмболического расстройства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23462200P | 2000-09-22 | 2000-09-22 | |
| US60/234,622 | 2000-09-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003111464A true RU2003111464A (ru) | 2004-10-27 |
Family
ID=22882119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003111464/04A RU2003111464A (ru) | 2000-09-22 | 2001-09-12 | Способ получения ингибитора фактора ха |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6667332B2 (ru) |
| EP (1) | EP1366045A2 (ru) |
| JP (1) | JP2004529853A (ru) |
| KR (1) | KR20040043089A (ru) |
| CN (1) | CN1610679A (ru) |
| AU (1) | AU2001292612A1 (ru) |
| BG (1) | BG107813A (ru) |
| BR (1) | BR0114102A (ru) |
| CA (1) | CA2424576A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2003835A3 (ru) |
| EE (1) | EE200300116A (ru) |
| HR (1) | HRP20030316A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0500133A2 (ru) |
| IL (1) | IL155043A0 (ru) |
| IS (1) | IS6754A (ru) |
| MX (1) | MXPA03002493A (ru) |
| NO (1) | NO20031308L (ru) |
| PL (1) | PL366027A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003111464A (ru) |
| SK (1) | SK4892003A3 (ru) |
| TW (1) | TW593314B (ru) |
| WO (1) | WO2002024690A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200302971B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6339099B1 (en) * | 1997-06-20 | 2002-01-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors |
| WO2002006218A2 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | Bone Care International, Inc. | STABILIZED 1α-HYDROXY VITAMIN D |
| TW200302225A (en) * | 2001-12-04 | 2003-08-01 | Bristol Myers Squibb Co | Substituted amino methyl factor Xa inhibitors |
| US20040067995A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-08 | Wong Pancras C. | Novel combination of a factor Xa inhibitor and clopidogrel |
| JP4435691B2 (ja) * | 2002-11-06 | 2010-03-24 | パナソニック株式会社 | 変位検出機能を備えたマイクロアクチュエータ、および当該マイクロアクチュエータを備えた可変形ミラー |
| US7429581B2 (en) * | 2002-12-23 | 2008-09-30 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors |
| US20050059719A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-17 | Badawy Sherif Ibrahim Farag | Solid dosage formulation containing a Factor Xa inhibitor and method |
| MY199131A (en) | 2014-03-07 | 2023-10-17 | Biocryst Pharm Inc | Human plasma kallikrein inhibitors |
| CN119626346B (zh) * | 2025-02-14 | 2025-05-06 | 四川省肿瘤医院 | 一种医学基因测序数据的模式识别方法及设备 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020357A (en) * | 1996-12-23 | 2000-02-01 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
| ZA985247B (en) * | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
| US6339099B1 (en) * | 1997-06-20 | 2002-01-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors |
-
2001
- 2001-09-12 IL IL15504301A patent/IL155043A0/xx unknown
- 2001-09-12 AU AU2001292612A patent/AU2001292612A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-12 BR BR0114102-3A patent/BR0114102A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-12 EE EEP200300116A patent/EE200300116A/xx unknown
- 2001-09-12 CA CA002424576A patent/CA2424576A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-12 HU HU0500133A patent/HUP0500133A2/hu unknown
- 2001-09-12 RU RU2003111464/04A patent/RU2003111464A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-09-12 HR HR20030316A patent/HRP20030316A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-09-12 EP EP01972987A patent/EP1366045A2/en not_active Withdrawn
- 2001-09-12 CZ CZ2003835A patent/CZ2003835A3/cs unknown
- 2001-09-12 JP JP2002529100A patent/JP2004529853A/ja active Pending
- 2001-09-12 PL PL01366027A patent/PL366027A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-09-12 KR KR10-2003-7004196A patent/KR20040043089A/ko not_active Withdrawn
- 2001-09-12 WO PCT/US2001/028406 patent/WO2002024690A2/en not_active Ceased
- 2001-09-12 MX MXPA03002493A patent/MXPA03002493A/es unknown
- 2001-09-12 CN CNA018193064A patent/CN1610679A/zh active Pending
- 2001-09-12 SK SK489-2003A patent/SK4892003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-09-21 US US09/960,040 patent/US6667332B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-21 TW TW090123363A patent/TW593314B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-03-21 NO NO20031308A patent/NO20031308L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-21 IS IS6754A patent/IS6754A/is unknown
- 2003-04-15 ZA ZA200302971A patent/ZA200302971B/en unknown
- 2003-05-07 US US10/431,265 patent/US6747158B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-13 BG BG107813A patent/BG107813A/bg unknown
-
2004
- 2004-04-15 US US10/826,099 patent/US20040198787A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL155043A0 (en) | 2003-10-31 |
| NO20031308D0 (no) | 2003-03-21 |
| US6667332B2 (en) | 2003-12-23 |
| CA2424576A1 (en) | 2002-03-28 |
| US20020061917A1 (en) | 2002-05-23 |
| EE200300116A (et) | 2005-04-15 |
| WO2002024690A8 (en) | 2002-08-08 |
| IS6754A (is) | 2003-03-21 |
| ZA200302971B (en) | 2005-05-09 |
| HUP0500133A2 (hu) | 2005-04-28 |
| SK4892003A3 (en) | 2004-04-06 |
| TW593314B (en) | 2004-06-21 |
| BG107813A (bg) | 2004-01-30 |
| HRP20030316A2 (en) | 2005-02-28 |
| WO2002024690A3 (en) | 2003-09-25 |
| EP1366045A2 (en) | 2003-12-03 |
| CN1610679A (zh) | 2005-04-27 |
| PL366027A1 (en) | 2005-01-24 |
| NO20031308L (no) | 2003-05-07 |
| KR20040043089A (ko) | 2004-05-22 |
| JP2004529853A (ja) | 2004-09-30 |
| AU2001292612A1 (en) | 2002-04-02 |
| US6747158B2 (en) | 2004-06-08 |
| US20030212117A1 (en) | 2003-11-13 |
| MXPA03002493A (es) | 2004-09-10 |
| WO2002024690A2 (en) | 2002-03-28 |
| CZ2003835A3 (cs) | 2003-12-17 |
| BR0114102A (pt) | 2005-04-19 |
| US20040198787A1 (en) | 2004-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100837420B1 (ko) | 5-히드록시-인돌-3-카르복시산에스테르 유도체 및 이의용도 | |
| ES2242351T3 (es) | Derivados de imidazol sustituidos y su uso como inhibidores de citoquina. | |
| US4460598A (en) | Triphenylimidazolyloxyalkanoic acids and their derivatives and a process for the treatment of thromboembolic, inflammatory and/or atheriosclerotic diseases | |
| RU2104999C1 (ru) | Двойные ингибиторы no-синтазы и циклооксигеназы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе | |
| SK17252002A3 (sk) | Deriváty acylfenylmočoviny, spôsoby ich výroby a použitie ako liečivo | |
| JPWO1993013115A1 (ja) | ５−ｏ−デソサミニルエリスロノライド誘導体 | |
| JPH024235B2 (ru) | ||
| CN1011784B (zh) | 制备抗过敏和抗支气管痉挛药n-二苯甲基二氮杂环烷基烷基n-酰苯胺的方法 | |
| JPH068278B2 (ja) | プルロムチリン誘導体、その製法および用途 | |
| RU2003111464A (ru) | Способ получения ингибитора фактора ха | |
| IE52079B1 (en) | N-substituted omega-(2-oxo-4-imidazolin-1-yl)alkanoic acids,salts and esters thereof,process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same | |
| JP4068639B2 (ja) | 抗ｈｃｖ作用を有する化合物およびその製法 | |
| PT1142885E (pt) | Derivados de 2-(n-cianoimino)tiazolidin-4-ona | |
| ES2744982T3 (es) | Derivado de 1,3-di-oxo-indeno, sal farmacéuticamente aceptable o isómero óptico del mismo, método de preparación del mismo, y composición farmacéutica que contiene al mismo, principio activo, antiviral | |
| CN110483417B (zh) | 一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用 | |
| GB2026487A (en) | Alkylthiophenoxyalkylamines | |
| JPS5834471B2 (ja) | 化学化合物類 | |
| FR2460934A1 (fr) | Derives d'isoquinoleine contenant du soufre, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| EP0197386B1 (en) | 2-(substituted sulfamyl) derivatives of 6-nitrobenzoic acid, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6434978A (en) | Benzimidazole derivative, manufacture and application to medicine | |
| JPS61267542A (ja) | アミノベンズアミド化合物 | |
| US4647588A (en) | 2-(substituted sulfamyl)-6-nitrobenzoic acid amides and pharmaceutical compositions | |
| PT88059B (pt) | Processo para a n-acilacao selectiva de derivados de amino-hidroxaminoacidos e para a preparacao dos compostos de partida intervenientes | |
| RU2009107167A (ru) | Способ синтеза макролидов | |
| SE443784B (sv) | Nya foreningar med farmakologisk verkan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050927 |