RU2003108860A - Тиенопиримидины - Google Patents
ТиенопиримидиныInfo
- Publication number
- RU2003108860A RU2003108860A RU2003108860/04A RU2003108860A RU2003108860A RU 2003108860 A RU2003108860 A RU 2003108860A RU 2003108860/04 A RU2003108860/04 A RU 2003108860/04A RU 2003108860 A RU2003108860 A RU 2003108860A RU 2003108860 A RU2003108860 A RU 2003108860A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cooh
- cooa
- solvates
- acceptable salts
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 7
- -1 3-chloro-4-methoxybenzylamino Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000001647 Renal Insufficiency Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 2
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 2
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 2
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 2
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 claims 2
- 208000017443 reproductive system disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 2
- 208000018262 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000011016 Type 5 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 1
- 108010037581 Type 5 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (16)
1. Соединения формулы I
в которой R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, А, ОН, ОА, NO2 или Hal, R1 и R2 в альтернативном варианте совместно представляют собой алкилен, имеющий 3-5 атомов углерода, -О-СН2-СН2-, -СН2-О-СН2-, -О-СН2-О-или -O-СН2-СН2-O-;
X представляет собой моно-R5 -замещенный R3 или R4;
R3 представляет собой линейный или разветвленный алкилен, имеющий 1-10 атомов углерода, в котором одна или две группы СН2 могут быть заменены на группы -СН=СН-, О, NH или NA;
R4 представляет собой циклоалкил или циклоалкилалкилен, имеющий 5-12 атомов углерода;
R5 представляет собой O(CH2)nCOOH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCONH2, O(CH2)nCONHA, O(CH2)nCONA2 или O(CH2)nCN, S(O)m(CH2)nCOOH, S(O)m(CH2)nCOOA, S(O)m(CH2)nCONH2, S(O)m(CH2)nCONHA, S(O)m(CH2)nCONA2 или S(O)m(CH2)nCN;
m = 0, 1 или 2;
n = 1 или 2;
А представляет собой алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
2. Соединения по п.1, в которых Х представляет собой R3, замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, O(CH2)nCONH2, O(CH2)nCONHA, O(CH2)nCONA2 или O(CH2)nCN, S(O)m(CH2)nСООН, S(O)m(CH2)nCOOA, S(O)m(CH2)nCONH2, S(O)m(CH2)nCONHA, S(O)m(CH2)nCONA2 или S(O)m(CH2)nCN, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
3. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Hal, ОН или ОА, Х представляет собой R3 замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, S(O)m(CH2)nCOOH или S(O)m(CH2)nCOOA, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
4. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Hal, ОН или ОА, Х представляет собой R3, замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, S(O)m(CH2)nCOOH или S(O)m(CH2)nCOOA, R3 представляет собой метилен, этилен или пропилен, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
5. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Hal, ОН или ОА, R1 и R2 совместно представляют собой алкилен, имеющий 3-5 атомов углерода, -O-СН2-СН2- -O-СН2-O- или -O-СН2-СН2-O, Х представляет собой R3, замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, S(O)m(CH2)nCOOH или S(O)m(CH2)nCOOA, R3 представляет собой метилен, этилен или пропилен, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
6. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Н, Hal, A, NO2, ОН или ОА, R1 и R2 совместно представляют собой алкилен, имеющий 3-5 атомов углерода, -O-СН2-СН2-, -O-СН2-O-или -O-СН2-СН2-O, Х представляет собой R3, замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, S(O)m(CH2)nCOOH или S(O)m(CH2)nCOOA, R3 представляет собой метилен, этилен или пропилен, А представляет собой алкил, имеющий 1-6 атомов углерода или CF3, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
7. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой, Н, Hal, A, NO2, ОН или ОА, R1 и R2 совместно представляют собой -O-СН2-О-или -O-СН2-СН2-O-, Х представляет собой R3, замещенный O(СН2)nСООН, O(СН2)nСООА, S(O)m(CH2)nCOOH или S(O)m(CH2)nCOOA, R3 представляет собой метилен, этилен или пропилен, А представляет собой алкил, имеющий 1-6 атомов углерода или CF3, а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
8. Соединения по п.1 (а) 2-[4-(3-хлоро-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро[4,5]-бензотиено[2,3-d]пиримидин-2-илметокси]уксусная кислота;
(б) 2-[4-(3-хлоро-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро[4,5]-бензотиено[2,3-d]пиримидин-2-илметилсульфанил]уксусная кислота;
(в) 2-[4-(3-хлоро-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро[4,5]-бензотиено[2,3-d]пиримидин-2-илметилсульфинил]уксусная кислота;
(г) 2-[4-(3-хлоро-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро[4,5]-бензотиено[2,3-d]пиримидин-2-илэтокси]уксусная кислота,
а также их физиологически приемлемые соли и/или сольваты.
9. Способ получения соединений формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что
а) соединение формулы II
в котором Х имеет значение, указанное ранее;
L представляет собой Cl, Br, OH, SCH3 или реактивно эстерифицированную группу ОН,
подвергают реакции с соединением формулы III
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные ранее, или
б) радикал Х в соединении формул I переводят в другой радикал Х при помощи, например, гидролизирования сложноэфирной группы до группы СООН или переводя группу СООН в амидную или цианогруппу, и/или что соединение формулы I переводят в одну из его солей.
10. Соединения формулы I по пп.1-8 и их физиологически приемлемые соли и сольваты в качестве лекарственных препаратов.
11. Лекарственные препараты по п.10 для ингибирования фосфодиэстеразы V.
12. Лекарственные препараты по п.10 или 11 для борьбы с заболеваниями сердечно-сосудистой системы и для лечения и/или терапии импотенции.
13. Лекарственные препараты по пп.10, 11 или 12 для лечения стенокардии, повышенного кровяного давления, повышенного легочного давления, закупорки сердечных сосудов, атеросклероза, состояний, включающих сниженную проходимость через сосуды сердца, заболеваний периферийных сосудов, ударов, бронхита, аллергической астмы, хронической астмы, аллергического ринита, глаукомы, синдрома раздраженного кишечника, опухолей, почечной недостаточности, цирроза печени, а также для лечения женских половых нарушений.
14. Фармацевтический препарат, включающий, по меньшей мере, один лекарственный препарат по пп.10-13 и, необязательно, эксципиенты и/или другие активные ингредиенты.
15. Применение соединений по пп.1-8 и/или их физиологически приемлемых солей или сольватов для получения лекарственного препарата для для борьбы с заболеваниями сердечно-сосудистой системы и для лечения и/или терапии импотенции.
16. Применение соединений по пп.1-8 и/или их физиологически приемлемых солей или сольватов для получения лекарственного препарата для лечения стенокардии, повышенного кровяного давления, повышенного легочного давления, закупорки сердечных сосудов, атеросклероза, состояний, включающих сниженную проходимость через сосуды сердца, заболеваний периферийных сосудов, ударов, бронхита, аллергической астмы, хронической астмы, аллергического ринита, глаукомы, синдрома раздраженного кишечника, опухолей, почечной недостаточности, цирроза печени, а также для лечения женских половых нарушений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10042997A DE10042997A1 (de) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | Thienopyrimidine |
| DE10042997.1 | 2000-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003108860A true RU2003108860A (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=7654560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003108860/04A RU2003108860A (ru) | 2000-09-01 | 2001-08-03 | Тиенопиримидины |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6780867B2 (ru) |
| EP (1) | EP1351962B1 (ru) |
| JP (1) | JP4927299B2 (ru) |
| KR (1) | KR20030032000A (ru) |
| CN (1) | CN1620458A (ru) |
| AR (1) | AR034148A1 (ru) |
| AT (1) | ATE291025T1 (ru) |
| AU (2) | AU9371901A (ru) |
| BR (1) | BR0113582A (ru) |
| CA (1) | CA2420894C (ru) |
| CZ (1) | CZ2003794A3 (ru) |
| DE (2) | DE10042997A1 (ru) |
| ES (1) | ES2238481T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0303677A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA03001773A (ru) |
| NO (1) | NO20030948L (ru) |
| PL (1) | PL360298A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003108860A (ru) |
| SK (1) | SK3372003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002018389A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200302513B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10058663A1 (de) * | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Thienopyrimidinen |
| WO2002088138A1 (en) * | 2001-04-30 | 2002-11-07 | Bayer Corporation | Novel 4-amino-5,6-substituted thiopheno[2,3-d]pyrimidines |
| FR2988722B1 (fr) | 2012-04-03 | 2014-05-09 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869486A (en) * | 1995-02-24 | 1999-02-09 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused pyrimidines and pyriazines as pharmaceutical compounds |
| DE19644228A1 (de) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
| DE19752952A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-02 | Merck Patent Gmbh | Thienopyrimidine |
-
2000
- 2000-09-01 DE DE10042997A patent/DE10042997A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-08-03 AU AU9371901A patent/AU9371901A/xx active Pending
- 2001-08-03 DE DE50105652T patent/DE50105652D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-03 AT AT01974106T patent/ATE291025T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-03 HU HU0303677A patent/HUP0303677A2/hu unknown
- 2001-08-03 CN CNA018148131A patent/CN1620458A/zh active Pending
- 2001-08-03 EP EP01974106A patent/EP1351962B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-03 MX MXPA03001773A patent/MXPA03001773A/es unknown
- 2001-08-03 JP JP2002523904A patent/JP4927299B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-03 ES ES01974106T patent/ES2238481T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-03 WO PCT/EP2001/008998 patent/WO2002018389A2/de not_active Ceased
- 2001-08-03 AU AU2001293719A patent/AU2001293719B2/en not_active Ceased
- 2001-08-03 US US10/362,993 patent/US6780867B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-03 CZ CZ2003794A patent/CZ2003794A3/cs unknown
- 2001-08-03 PL PL36029801A patent/PL360298A1/xx unknown
- 2001-08-03 BR BR0113582-1A patent/BR0113582A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-03 CA CA2420894A patent/CA2420894C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-03 SK SK337-2003A patent/SK3372003A3/sk unknown
- 2001-08-03 RU RU2003108860/04A patent/RU2003108860A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-08-03 KR KR10-2003-7003006A patent/KR20030032000A/ko not_active Withdrawn
- 2001-08-31 AR ARP010104161A patent/AR034148A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-02-28 NO NO20030948A patent/NO20030948L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-31 ZA ZA200302513A patent/ZA200302513B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002018389A2 (de) | 2002-03-07 |
| BR0113582A (pt) | 2003-07-15 |
| CA2420894C (en) | 2010-03-30 |
| NO20030948D0 (no) | 2003-02-28 |
| EP1351962B1 (de) | 2005-03-16 |
| ZA200302513B (en) | 2004-08-24 |
| AU9371901A (en) | 2002-03-13 |
| ES2238481T3 (es) | 2005-09-01 |
| KR20030032000A (ko) | 2003-04-23 |
| DE50105652D1 (en) | 2005-04-21 |
| US6780867B2 (en) | 2004-08-24 |
| CN1620458A (zh) | 2005-05-25 |
| ATE291025T1 (de) | 2005-04-15 |
| PL360298A1 (en) | 2004-09-06 |
| DE10042997A1 (de) | 2002-03-14 |
| EP1351962A2 (de) | 2003-10-15 |
| AR034148A1 (es) | 2004-02-04 |
| WO2002018389A3 (de) | 2003-07-03 |
| AU2001293719B2 (en) | 2007-03-01 |
| NO20030948L (no) | 2003-02-28 |
| CZ2003794A3 (cs) | 2003-06-18 |
| HUP0303677A2 (hu) | 2004-04-28 |
| MXPA03001773A (es) | 2003-06-04 |
| CA2420894A1 (en) | 2003-02-27 |
| JP4927299B2 (ja) | 2012-05-09 |
| JP2004519426A (ja) | 2004-07-02 |
| SK3372003A3 (en) | 2003-07-01 |
| US20030187260A1 (en) | 2003-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002519379A (ja) | 関節症を治療するためのファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤 | |
| RU2003117478A (ru) | Применение тиенопиримидинов | |
| HUP0303315A2 (hu) | Pirazolo [4,3-d] pirimidineket és trombózisellenes szereket, kalcium antagonistákat, prosztaglandinokat vagy prosztaglandinszármazékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| JPH0571567B2 (ru) | ||
| AU3392900A (en) | Use of gallic acid esters to increase bioavailability of orally administered pharmaceutical compounds | |
| RU2005135016A (ru) | Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| RU2000116899A (ru) | Тиенопиримидины | |
| RU2002100642A (ru) | Тиенопиримидины | |
| KR20040008168A (ko) | 15-케토-프로스타글란딘을 가지는, 약물-유발 변비 치료용조성물 | |
| CA2657355A1 (en) | Tetrahydro isoquinoline derivatives, preparation methods and medicinal uses thereof | |
| RU2000129659A (ru) | Конденсированные тиенопиримидины с ингибирующим фосфодиэстеразу v действием | |
| US6911460B2 (en) | Antiviral agents and methods of treating viral infections | |
| RU2002107453A (ru) | Пиразоло[4,3-d] пиримидины | |
| RU2005129333A (ru) | 4-[(2,4-дихлор-5-метоксифенил)амино]-6-алкокси-3-хинолинкарбонитрилы для лечения ишемического повреждения | |
| RU2003108860A (ru) | Тиенопиримидины | |
| JPH04342587A (ja) | 抗ヘルペスカスタノスペルミンエステル類 | |
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости | |
| RU2003136068A (ru) | Формы гатифлоксацина для применения в педиатрии | |
| SK4112003A3 (en) | Preventives and remedies for complications of diabetes | |
| KR20010107927A (ko) | 면역 조절용 약학 조성물 | |
| CN1968699B (zh) | 阿昔洛韦制剂 | |
| RU2488398C2 (ru) | Фармацевтическая комбинация опиоида и простагландинового соединения | |
| EP2117552B1 (en) | Use of condensed pyrimidine derivatives for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases | |
| JP4426654B2 (ja) | 免疫調節用医薬組成物 | |
| CN108546268B (zh) | 用于治疗动脉粥样硬化的化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050712 |